维勒尿素合成

Wöhler尿素合成氰酸铵(NH4NCO,或称异氰酸铵)重排为尿素((NH2)2CO)的化学反应,由弗里德里希·维勒于1828年发现。[1]

历史

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维勒从1824年开始研究氰酸铵,他的初衷原本是要合成氰酸铵,但他发现混合氰酸氨水后蒸乾溶液得到的固体并不是氰酸铵,到了1828年他终于证明出这个实验产物是尿素。于是他又用氰酸银氯化铵反应,用氰酸铅反应,以及用氰酸汞、氰酸和氨反应,结果反应后都得到了尿素,与之前的结论相吻合。[2] 维勒将这个发现以论文的形式发表在1828年的《物理学和化学年鉴》上。

维勒的这个发现有重大的历史意义,它有力地证明了有机物是可以从无机物合成的,从而推翻了当时阻碍化学发展的生命力論

现今这个实验常成为课堂上的演示实验,具体步骤是将氰酸钾氯化铵溶液混合加热然后冷却。反应后产生的尿素可以通过加入草酸来鉴别,尿素可与草酸生成白色不溶性的草酸脲(Urea oxalate)。[3]

反应機制

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这个反应的機制还不是很清楚,一般认为是氰酸铵先分解为氰酸,然后氨再对氰酸进行亲核加成,生成异尿素,经互变异构得到尿素。反应是可逆的,在溶液中大约有5%的氰酸铵。

 

参见

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参考资料

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  1. ^ Friedrich Wöhler. Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs. Annalen der Physik und Chemie. 1828, 88 (2): 253–256 [2009-09-05]. doi:10.1002/andp.18280880206. (原始内容存档于2012-01-10). 
  2. ^ Paul S. Cohen, Stephen M. Cohen. Wöhler's Synthesis of Urea: How Do the Textbooks Report It?. J. Chem. Educ. 1996, 73: 883 [2009-09-05]. (原始内容存档于2008-05-12). 
  3. ^ Zoltán Tóth. A Demonstration of Wöhler's Experiment: Preparation of Urea from Ammonium Chloride and Potassium Cyanate. J. Chem. Educ. 1996, 73: 539 [2009-09-05]. (原始内容存档于2008-05-16).