有机化合物

含碳元素的化合物
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有機化合物(organic compound/chemical)简称有机物,是分子中包含碳-氢碳-碳共价键化合物,及其衍生物的总称[1]

甲烷是最简单的有机化合物

有机化合物必定含有元素;但一些含碳化合物例外,其屬於無機化合物,主要有以下幾類:碳的氧化物硫化物(如一氧化碳二氧化碳、二硫化碳)、碳酸及碳酸盐碳酸氢盐(如碳酸钙碳酸氢钠)、氰化物氰酸鹽(如氫氰酸氰酸硫氰化物鹵化氰)、碳化物(碳化鈣、碳化矽)等。

有机化合物通常等义于碳氫化合物,且常含有碳-碳键,绝大多数有机分子中另含有氧、氮、卤素、硫和磷等元素。目前已知的有近3000万种,是形成生命的基礎物質(例如生命的起源——氨基酸即為有機化合物[2]),却也是化学工业中大部分合成高分子材料的基础物质[3]

L-isoleucine-3D-balls

特点

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多數有機化合物主要含有兩種元素,有些含,此外也常含有鹵素等(以稀有氣體以外的非金屬元素為主)。在目前发现的有机物中,部分有機物來自生物圈,但絕大多數是以石油天然氣等作為原料,通過人工合成的方法製得。

無機物相比,有機物數目眾多,可達幾百萬種,而無機物目前只發現數十萬種,因為有機化合物的原子的結合能力非常強,可以互相結合成碳鏈碳環原子數量可以是一两個,也可以是幾千、幾萬個,許多有機高分子化合物聚合物)甚至可以有幾十萬個碳原子。此外,有機化合物中同分異構現象非常普遍,這也是有機化合物數目繁多的原因之一。

有機化合物除少數以外,一般都能燃燒。和無機物相比,它們的熱穩定性比較差,電解質受熱容易分解。有機物的熔點較低,一般不超過400℃。有機物的極性很弱,因此大多不溶於水。有機物之間的反應,大多是分子間的反應,往往需要一定的活化能,因此反應緩慢,往往需要加入催化劑等方法。另外有機物的反應比較複雜,在同樣條件下,一個化合物可以同時進行幾個不同的反應,生成不同的產物。

有機化合物一般密度小於2g/cm3,而無機化合物正好相反。在溶解性方面,有機化合物多為非極性化合物(例外:醇、胺等),無機化合物則大部分是極性化合物(例外:二硫化碳三氧化硫二氧化碳等)。

歷史與命名

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「有機」這歷史性名詞,可追溯至19世紀,當時生機論者認為有機化合物只能以生物(life-force,vis vitalis)合成。此理論基於有機物與「無機」的基本分別,有機物是不能被非生命力合成的。後來德國化學家弗裏德裏希·維勒氰酸氨水合成尿素(無機物合成有機物)時這一理論才被推翻。

一般而言,有機化合物定義為化合物中有碳-氢键而無機化合物則沒有。因此碳酸(H2CO3)、二氧化碳無機化合物,但是甲酸(又名蟻酸)(HCOOH,第一個脂肪酸)則是有機化合物。然而,化合物中没有碳-氢键也不一定为无机物,如聚四氟乙烯環己六酮乙烯四甲酸二酐。有碳-氢键也不一定是有机物,如氰化氢,它的碳-氢键可以电离,因此不是有机物。

因此對有機化合物的重新定義就是必須要含有碳-氢键(C-H) 或碳-碳键(C-C、C=C、C≡C),而且這兩重鍵必須是共價鍵形式連結,才會被定義為有機化合物。

共价键

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在有機物中,化合價(原子價)都為4價,但在計算中(尤其是氧化還原反應氧化數被認為是不固定的。

有機物中普遍存在共價鍵。有機物發生反應時,就是一些共價鍵斷裂,同時一些新的共價鍵生成。

分類

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  • 烴類:只包含C、H之化合物(碳氫化合物),大多不溶於水,大致分為以下幾類:
    • 烷類:碳-碳键皆為單鍵。甲烷/乙烷为天然氣的主成分,丙烷/丁烷為液化石油氣的主成分,通式為CnH2n+2(n≧1)。(註:甲烷、乙烷、丙烷、丁烷皆為氣體,液化石油氣之所以是「液化」是因為高壓)。
    • 烯類:含有碳碳雙鍵。為塑膠原料,没有甲烯(其實有,化學式為CH2),通式為CnH2n(n≧2)。
    • 炔类:含有碳碳三鍵。為焊接原料,没有甲炔(其實有,化學式為CH3),通式為CnH2n-2(n≧2)。
    • 環烴類:碳與碳首尾相接,呈環狀,並不包含芳香烴類化合物。
    • 芳香烴類:含有一個或者多個苯環,具有芳香性,最簡單的芳香烴為
  • 醇類:分子主鏈上接–OH基團(羥基),可溶於水,易氧化為醛、酮、有機酸。乙醇為藥用酒精,70~75%可用於消毒;若少量甲醇添加於乙醇為工業酒精(變性酒精),有毒,一般會染成粉紅色,通式為CnH2n+1OH。可視為將烷類的一個H換成OH,ex:C2H6(乙烷)->C2H5OH(乙醇)
  • 醚類:分子主链上接–O–基團(醚基),可溶于水,最簡单的醚為二甲醚(CH3OCH3、甲醚),與醇為同分異構物。可視為由O連接兩個烷類,ex:CH3OCH3(甲醚)是由兩個CH3(甲烷)和一個O連結在一起
  • 醛類:分子主鏈上接–CHO基團(醛基),可溶于水,易氧化為有機酸,一般醛類通式為CnH2n+1CHO(命名方式為n-1醛)。
  • 酮類:分子主鏈上接–CO–基團(酮基),可溶于水,最簡单的酮為丙酮(CH3COCH3、二甲酮),不易氧化,與醛為同分異構物。
  • 酸類:分子主鏈上接–COOH基團(羧基),可溶于水,能解離出少量氫正離子,从生物體提煉。甲酸又稱蟻酸,螞蟻和蜜蜂會分泌此來禦敵;乙酸為食用的主成分,含3~5%的乙酸(由醋酸桿菌發酵而來)。純乙酸16度以下凝固,故又稱冰醋酸。一般有機酸類通式為CnH2n+1COOH(n=0為甲)。
  • 酯類:分子主鏈上接–COO–基團(酯基),不溶於水,制造方式为「有機酸+醇→酯+水(催化劑为濃硫酸)」,可再經水解還原成醇及有機酸,命名方式為某酸某酯(X酸+Y醇->X酸Y酯),最簡单的酯為甲酸甲酯(HCOOCH3)。低級酯又稱果香油,一般用作人工香精;三酸甘油酯即為油脂,油脂酸敗現象即為油脂水解還原,與酸為同分異構物。
  • 類:分子主鏈上接–NH2/NHR/NR2–基團(胺基),是氨分子(NH3)中的氫被烴基取代後形成的一類有機化合物,可根據氨分子上被取代的氫原子數量,順次分為伯胺(一級胺)、仲胺(二級胺)、叔胺(三級胺)。
  • 醯胺
  • 備註:
    • 若羥基接於芳香烴上為,如苯酚(C6H5OH)。
    • 羰基(–CO–)依接的分子可分為醛基、酮基、酸(羧)基、酯基、醯胺基(–CONH2)等。

参考文献

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  1. ^ 有机化合物. 术语在线. 全国科学技术名词审定委员会.  (简体中文)
  2. ^ Spencer L. Seager, Michael R. Slabaugh. Chemistry for Today: general, organic, and biochemistry. Thomson Brooks/Cole, 2004, p. 342. ISBN 0-534-39969-X
  3. ^ 叶晓.合成高分子材料应用[M].化学工业出版社,2010.

参见

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外部連結

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