Farmakognozie Spilková Obsah

Download as pdf or txt
Download as pdf or txt
You are on page 1of 7

u č e b n í t e x t y U n i v e r z i t y K a r l o v y v P r a z e

Copyright © 2016. Charles University in Prague, Karolinum Press. All rights reserved. May not be reproduced in any form without permission from the publisher, except

FARMAKOGNOZIE Jiřina Spilková


a kolektiv
fair uses permitted under U.S. or applicable copyright law.

KAROLINUM
EBSCO Publishing : eBook Collection (EBSCOhost) - printed on 4/29/2019 8:51 AM via MASARYKOVA UNIVERZITA
AN: 1338010 ; Spilkova, Jirina, Martin, Jan, Siatka, Tomas.; Farmakognozie
Account: s8431878
Farmakognozie
Copyright © 2016. Charles University in Prague, Karolinum Press. All rights reserved. May not be reproduced in any form without permission from the publisher, except

Jiřina Spilková a kolektiv

Recenzovali:
prof. RNDr. Václav Suchý, DrSc.
prof. RNDr. Daniel Grančai, CSc.

Autorský kolektiv:
Jiřina Spilková
Jan Martin
Tomáš Siatka
Lenka Tůmová
Marie Kašparová

Vydala Univerzita Karlova v Praze, Nakladatelství Karolinum


jako učební text pro Farmaceutickou fakultu UK v Hradci Králové
Sazba DTP Nakladatelství Karolinum
Vydání první

© Univerzita Karlova v Praze, 2016


© Jiřina Spilková a kolektiv, 2016

Text neprošel jazykovou ani redakční úpravou nakladatelství.

ISBN 978-80-246-3264-3
ISBN 978-80-246-3294-0 (online : pdf)
fair uses permitted under U.S. or applicable copyright law.

EBSCO Publishing : eBook Collection (EBSCOhost) - printed on 4/29/2019 8:51 AM via MASARYKOVA UNIVERZITA
AN: 1338010 ; Spilkova, Jirina, Martin, Jan, Siatka, Tomas.; Farmakognozie
Account: s8431878
Copyright © 2016. Charles University in Prague, Karolinum Press. All rights reserved. May not be reproduced in any form without permission from the publisher, except

Univerzita Karlova v Praze


Nakladatelství Karolinum 2016

www.karolinum.cz
[email protected]
fair uses permitted under U.S. or applicable copyright law.

EBSCO Publishing : eBook Collection (EBSCOhost) - printed on 4/29/2019 8:51 AM via MASARYKOVA UNIVERZITA
AN: 1338010 ; Spilkova, Jirina, Martin, Jan, Siatka, Tomas.; Farmakognozie
Account: s8431878
Copyright © 2016. Charles University in Prague, Karolinum Press. All rights reserved. May not be reproduced in any form without permission from the publisher, except
fair uses permitted under U.S. or applicable copyright law.

Account: s8431878
AN: 1338010 ; Spilkova, Jirina, Martin, Jan, Siatka, Tomas.; Farmakognozie
EBSCO Publishing : eBook Collection (EBSCOhost) - printed on 4/29/2019 8:51 AM via MASARYKOVA UNIVERZITA
OBSAH
Copyright © 2016. Charles University in Prague, Karolinum Press. All rights reserved. May not be reproduced in any form without permission from the publisher, except

PŘEDMLUVA . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7

1 SACHARIDY . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
1.1 Monosacharidy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
1.1.1 Pentózy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
1.1.2 Hexózy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10
1.2 Oligosacharidy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
1.3 Polysacharidy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15
1.3.1 Škroby – Amyla . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15
1.3.2 Celulóza . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 20
1.3.3 Polysacharidy hub . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 22
1.3.4 Fruktany a glukofruktany . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 24
1.3.5 Polysacharidy mořských řas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25
1.3.6 Gumy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 28
1.3.7 Slizy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31
1.3.8 Polysacharid živočišného původu . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40

2 OLEJE, TUKY, VOSKY . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43


2.1 Oleje a tuky . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43
2.1.1 Nevysychavé oleje . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 46
2.1.2 Polovysychavé oleje . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 48
2.1.3 Vysychavé oleje . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51
fair uses permitted under U.S. or applicable copyright law.

2.1.4 Oleje se specifickým účinkem . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53


2.1.5 Tuky . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61
2.2 Vosky . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63
2.3 Prostaglandiny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67

3 AMINOKYSELINY, PEPTIDY, PROTEINY . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69


3.1 Aminokyseliny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69
3.2 Peptidy a proteiny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72
3.3 Enzymy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74
3.4 Živočišné jedy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75

4 GLYKOSIDY . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79
4.1 Fenolické glykosidy a lignany . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81
4.2 Kumariny a jejich deriváty . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95
4.2.1 Hydroxy- a methoxykumariny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97
4.2.2 Furanokumariny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 99
4.3 Flavonoidy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 102
4.4 Isoflavonoidy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 119
4.5 Anthokyany . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 121

EBSCO Publishing : eBook Collection (EBSCOhost) - printed on 4/29/2019 8:51 AM via MASARYKOVA UNIVERZITA
AN: 1338010 ; Spilkova, Jirina, Martin, Jan, Siatka, Tomas.; Farmakognozie
Account: s8431878
4.6 Anthraglykosidy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 124
4.7 Glykoretiny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 140
4.8 Kardioaktivní glykosidy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 141
Copyright © 2016. Charles University in Prague, Karolinum Press. All rights reserved. May not be reproduced in any form without permission from the publisher, except

4.9 Saponiny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 153


4.9.1 Steroidní saponiny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 155
4.9.2 Triterpenické saponiny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 158
4.10 Kyanogenní glykosidy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 170
4.11 Glukosinoláty . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 172

  5 TŘÍSLOVINY . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 177
5.1 Gallotaniny, hydrolyzovatelné třísloviny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 179
5.2 Kondenzované třísloviny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 184
5.3 Další tříslovinné drogy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 188

  6 ALKALOIDY . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 193
6.1 Alkaloidy odvozené od fenylalaninu a tyrosinu . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 198
6.1.1 Protoalkaloidy (neheterocyklické alkaloidy) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 198
6.1.2 Isochinolinové alkaloidy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 204
6.2 Alkaloidy odvozené od tryptofanu . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 216
6.2.1 Indolové alkaloidy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 216
6.2.2 Chinolinové alkaloidy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 230
6.3 Alkaloidy se vztahem k histidinu . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 233
6.4 Alkaloidy odvozené od ornithinu a lysinu . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 234
6.4.1 Pyridinové a piperidinové alkaloidy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 236
6.4.2 Chinolizidinové alkaloidy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 243
6.4.3 Tropanové alkaloidy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 244
6.5 Pseudoalkaloidy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 252
6.5.1 Terpenické alkaloidy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 252
6.5.2 Steroidní alkaloidy . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 255

  7 PURINOVÉ BÁZE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 259

  8 SILICE, PRYSKYŘICE, BALZÁMY . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 267


8.1 Prostředky dráždící kůži . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 276
8.2 Expektorancia . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 282
8.3 Stomachika, koření . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 286
8.4 Karminativa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 292
8.5 Diuretika . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 299
8.6 Korigencia . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 301
fair uses permitted under U.S. or applicable copyright law.

8.7 Sedativa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 309


8.8 Siličná desinficiencia . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 312
8.9 Anthelmintika . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 317
8.10 Floroglucinová anthelmintika . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 319

  9 IRIDOIDY . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 323

10 DROGY OBSAHUJÍCÍ LÁTKY RŮZNÝCH CHEMICKÝCH SKUPIN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 327


10.1 Amara . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 327
10.2 Cholagoga . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 335
10.3 Drogy působící na centrální nervový systém . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 339
10.4 Drogy obsahující vitamíny . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 343

EBSCO Publishing : eBook Collection (EBSCOhost) - printed on 4/29/2019 8:51 AM via MASARYKOVA UNIVERZITA
AN: 1338010 ; Spilkova, Jirina, Martin, Jan, Siatka, Tomas.; Farmakognozie
Account: s8431878
PŘEDMLUVA
Copyright © 2016. Charles University in Prague, Karolinum Press. All rights reserved. May not be reproduced in any form without permission from the publisher, except

Farmakognozie studuje léčiva a pomocné látky přírodního původu. Tato specifická far-
maceutická disciplína využívá poznatky z oborů biologických, chemických i dalších spe-
cifických farmaceutických oborů. Přináší komplexní pohled na přírodní léčiva, zabývá se
původem drog, jejich obsahovými látkami, jejich biosyntézou v rostlinách a zastoupením
v drogách, účinkem a využitím drog v terapii, rovněž i kontrolou a standardizací drog. Tato
publikace poskytuje základní studijní materiál pro předmět farmakognozie.
Drogy zařazené do textu jsou uspořádány z větší části podle biogenetického původu hlav-
ních obsahových látek, uplatněno je základní členění látek na produkty primárního a sekun-
dárního metabolismu. Částečně jsou drogy uspořádány podle jejich účinku, resp. použití. Při-
hlédnuto bylo k poslednímu vydání Českého lékopisu 2009 a jeho doplňků a ke změnám ve
fylogenetické klasifikaci cévnatých rostlin. Drogy uvedené v jednotlivých kapitolách nepřed-
stavují vyčerpávající seznam všech používaných. Kromě drog používaných jsou uvedeny také
drogy, které v historii používání přírodních léčiv sehrály významnou roli. Mnohé jsou dnes
surovinou pro izolaci účinných látek, které se uplatňují v terapii. Ve své době měly význam-
né postavení a mnohé z nich nepřestaly být v okruhu zájmu výzkumu přírodních látek ani
dnes. Biogeneze látek je ve učebnici uvedena jen v míře potřebné pro pochopení vzájemných
souvislostí mezi obsahovými látkami drog. Pro další informace lze doporučit specializované
monografie nebo původní vědecké práce.
fair uses permitted under U.S. or applicable copyright law.

Při psaní učebního textu, který je společným dílem učitelů katedry farmakognozie Farma-
ceutické fakulty v Hradci Králové, byly využity některé vybrané části zpracované autory pod
vedením doc. RNDr. PhMr. Josefa Hubíka, CSc. Jsme si vědomi, že vzhledem k rychlému
rozvoji v oblasti poznávání přírodních látek a šíři problematiky nebudou texty některých
kapitol bez určitých nedostatků. Věříme však, že studenti i odborná veřejnost přijmou učeb-
nici příznivě.
Děkujeme recenzentům prof. RNDr. Václavu Suchému, DrSc., a prof. RNDr. Danielu
Grančaiovi, CSc., za recenzi rukopisu a cenné rady, které přispěly k celkovému zvýšení kva-
lity textu.

V Hradci Králové, říjen 2015 autoři

EBSCO Publishing : eBook Collection (EBSCOhost) - printed on 4/29/2019 8:51 AM via MASARYKOVA UNIVERZITA
AN: 1338010 ; Spilkova, Jirina, Martin, Jan, Siatka, Tomas.; Farmakognozie
Account: s8431878

You might also like