The 10 Things You Need to Know Before Trying 
Anal Sex 
 
Well folks, if my email is anything to go by, ​
anal play​
 is certainly popular these days. I for one totally 
support this booty boom but I do want to make sure that before folks go knocking on the back door they 
have all the information they need. People seem to have questions and concerns, plus I’m noticing some 
disturbing messages floating around. So, let’s get down to business and talk about 10 things I think you 
should know before you embark on doing the butt. 
  

Doing Butt Stuff Doesn’t “Make” You Anything 
The Internet is rife with discussion about the implications of butt stuff and this can be tricky territory. 
According to some (really horrible) things I’ve read, women who allow anal play are the most fun but not 
the type you should ever marry and don’t even get me started on the endless confusion around sexual 
activities and sexual orientation. The idea that folks who identify male and enjoy anything anal are 
automatically gay is still shockingly pervasive. Let me be crystal freaking clear: Anal sex doesn’t make 
you gay/slutty/anything else ­  it’s just another avenue for experiencing pleasure. For folks with 
prostates​ , the best way to stimulate them is via anal penetration and for people with ​G­spots​ , amazing 
orgasms can be had via the butt. Ignoring these facts because jerks on the Internet have shared 
uninformed opinions that they have probably held since 7th grade and are largely built on a foundation of 
“ewww!” would be such a shame. I know this can be tricky; society sets us up to feel a number of absurd 
things connected to sex acts. But if you catch yourself worrying about whether anal sex “makes” you 
gay/slutty/anything use my favorite comparison: Ask yourself “​ Would eating a taco make me Mexican​ ?” 
  

Cleanliness Is a Comfort Issue 
One of the biggest questions I get about anal play is “Will I get poop all over me/on my partner?” and 
one of the most repeated answers around sex educator circles is “As long as you eat a healthy diet and 
shower it will be fine”. A lot of people fear that anal play will turn into a literal shit storm and a lot of the 

 
 
answers they are getting make it seem like there is nothing to worry about at all, and we should all just 
be a bit more chill. 
  
As is often the case, the truth lies somewhere in the middle (a funny answer to give when discussing the 
butt) and frankly, as one of my favorite pieces on the topic states “if you go knocking on poop’s door, 
sometimes poop will be home.” So, my advice is to do as much cleaning as you feel you need to to 
make you completely comfortable. If a shower does it, great! If you need an enema to really feel ready to 
go, that’s OK too. It’s all fine. Whatever you need is cool. 
  
What’s more, if you are still worried about it, I have a tip for you ­ dark colors. Put a dark towel down. 
Use black gloves and condoms. This way if there is any kind of mess you will be way less aware of it. To 
be clear, my point here isn’t “everybody take many precautions against poop!” but rather “I know some 
of you will still be stressed about it anyway and rather than dismiss your stress, I’m offering you some 
solutions” 
  

You Have Several Safety Options 
There’s a misconception that since anal can’t result in pregnancy it’s “safe sex” ­ Nope, nope, nope­ity 
nope. In fact unprotected anal play is one of the riskier sexual activities due to the delicacy of the rectal 
tissue. The good news is you have several safety options. You know you should use a condom for any 
penile penetration, but did you know that you can use an internal (female) condom for anal sex if you 
remove the inner ring? These are a fabulous option because now instead of running something back 
and forth over the delicate skin of the rectum, you have covered that skin and created a surface for the 
penis to move against. Also, due to the way nitrile responds to the temperature of the body, internal 
condoms tend to be better than latex for maintaining sensation while providing protection. Woot!  
 
Oh, and penises aren’t the only body parts that get to suit up. It’s a great idea to invest in some nitrile 
gloves. First of all, they are great for protecting the receiver's delicate tush tissue (seriously if you have 
nails, callouses or even a hangnail, they will feel it). Secondly, they make clean­up a breeze after and 
also, they just feel nice. Personally, I find black nitrile gloves to be quite sexy, but that’s just me. 
  

Do Not Use Numbing Products. Seriously. Don’t. 
So there’s a whole market devoted to products that make you not feel your ass because if you feel pain 
you will stop and if you stop you won’t have hot, hot, anal sex. Let’s talk that through and add some 
logical thought: If you feel pain (that thing your body uses to let you know something is going wrong) 
you’ll stop (doing a thing that is damaging your body) and you won’t have hot, hot anal sex (which in this 
case means allowing someone to hurt you while they get to stick it in your butt). These products exist to 
bypass the pain step and get right to the part where someone else damages your body for their 
pleasure. Does that sound like a terrible idea to anyone else? 
  
The pain response is necessary. It’s there to alert you to problems. It’s there to protect you. You should 
never shut it off for the sake of convenience. What you want to do instead is learn how to have anal sex 
that feels awesome.   
 

It Should Not Hurt 
Further to that point, anal sex is not supposed to be painful. There’s this idea that anal hurts and 
recipients just grit their teeth and deal with it. NOPE. Anal shouldn’t hurt. That’s why we don’t numb (I 
know that sounds counter­intuitive but in the long run it will give you pleasurable anal adventures). 
That’s why we do the things I’ll tell you about in a minute. If you have taken all the necessary steps and 
it still hurts there’s one really important thing to understand ... 
  

It May Not Happen 
I need you to understand this before you get your heart set on having someone balls deep in your tush 
tomorrow. Even for the most enthusiastic and experienced ass­masters there are days when the butt 
just says no to having stuff put in it. That is why I implore you, especially for the first attempt, to keep 
your expectations realistic. Understand that a finger or a small butt plug may be a much more 
reasonable butt goal than a cock. Know that for the completely uninitiated, staying outside the butthole 
may be required. Be prepared to heed the word of the butt ­ when it says “no more” don’t force the issue. 
There’s plenty of play time in the future. 

It Probably Won’t Be Like In the Movies 
As you prepare to get down to it, you should know that if you have gotten yourself all worked up for 
some hot anal action from watching porn there’s a chance you may end up disappointed, or at least 
surprised. Here’s the thing: Porn is to sex what Pinterest is to crafts: 
 
● You see stuff, and you get excited to try it. 
● It turns out to be way more complicated and time consuming than you anticipated 
● In the end it looks nothing like the picture. (NAILED IT!!) 
 
The Internet is full of gorgeous images of beautiful people in the throes of blissful anal passion. The 
problem is that the Internet rarely shares the logistics it takes to get there ... 
  

You Should Start Slow 
Those logistics usually involve communication, relaxation and lubrication (catchy, right?). I know that’s 
way less sexy than frantically bending someone over something and going to town, but the thing is that 
for anal to work, and to not hurt (because IT SHOULDN’T HURT), you need to ease into it, especially in 
the beginning. Take a graduated approach starting first with a finger, then maybe a ​butt plug​. 
Communicate with your partner the whole time, and make sure everyone is still enjoying what’s going on 
­ remember, consent is an ongoing process. It’s a good idea to penetrate some, relax into it and then 
proceed. Take it slow. Oh and, this part is super­important to ... 
  

USE LUBE. Seriously. ALL the Lube 
Sometimes when you engage in vaginal penetration you can get away with not using lube (Though, 
seriously, why would you want to? Lube is amazing!) because the vagina is, to a certain degree and in 
the right circumstances, self­lubricating. Not so with the butt. Not only is the anus not self­lubricating, it is 
also comprised of significantly more delicate tissue than the vagina. So before you go knocking on the 
back door, stock up on lube. Then add more as you go. Often. If you find yourself thinking “We probably 

 
 
need more lube” you should have added more already. Nothing, not a finger, not a toy, nothing goes in 
the butt without lube. 
  

It’s about Fun and Pleasure ­ for Everyone Involved 
Looking over these tips it strikes me that I may have not made anal sound super­fun. That’s not the 
case. When it’s done right, it can be amazing. Here’s the thing, though: Anal sex is an activity that has 
come to have a lot of baggage attached to it. It can be very loaded and consequently what gets lost in 
the shuffle is the fact that it, like any sexual activity, should be about fun and pleasure for everyone 
involved. So go forth and use these 10 tips to guide you towards some anal fun and pleasure! 
 
 
 

JoEllen Notte  
The Redhead Bedhead came to life when JoEllen Notte 
decided she wanted to talk about sex on the internet (“Do 
people even do that?!”). She has gone on to write for multiple 
outlets including the award­winning ​
RedheadBedhead.com​ , 
tour the North America on the ​ Superhero Sex Shop Tour​ and 
teach countless students the wonders of powerful toys, 
high­quality lube, respectful communication and well­timed 
Ghostbusters references.  
As the Education Coordinator and Lead Sex Educator for the 
Portland Academy of Sex Education​  and a co­Emissary of ​
Sex 
  Geekdom Portland​ , JoEllen works to prove that through 
constant learning, non­stop dialogue and frequent wise­assery 
we can save the world from mediocre sex. 

Website:​ http://www.redheadbedhead.com/ 
  ​