2-нітротолуен

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК	1-метил-2-нітробензен
Систематична назва ІЮПАК	1-метил-2-нітробензен
Інші назви	2-нітротолуен, орто-нітротолуен
Хімічна формула	C7H7NO2
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS [1] 88-72-2 ECHA-ID 100.001.685 PubChem 6944 ChemSpider 21106144 ChEBI 33098 EINECS 201-853-3 InChI 1S/C7H7NO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5H,1H3 SMILES CC1=CC=CC=C1[N+](=O)[O-]
Властивості
Молярна маса	137,14 г/моль
Агрегатний стан	Рідина
Густина	1,16 г/см3 (20 °C)
Температура плавлення	-9,27 °C (α-форма) -3,17 °C(β-форма)
Температура кипіння	222,3 °C
Температура самозаймання	420 °C
Тиск насиченої пари	0,195 hPa (20 °C)
Розчинність	0,65 г/л (H2O, 20 °C)
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H302, H340, H350, H361f, H411
P-фрази	P: P201, P202, P264, P273, P301+P312, P308+P313
EUH-фрази	EUH: Заходи безпеки відсутні
LD50	891 мг/кг (орально, пацюк)
Вибухонебезпечність
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

2-нітротолцен (орто-нітротолуен) — нітросполука з формулою ${\ce {C6H4CH3NO2}}$, один з трьох ізомерів нітротолуену.

Фізичні властивості

За стандарних умов і кімнатної температури 2-нітролуен є жовтою рідиною з ароматичним запахом. Погано розчинний у воді, проте розчинний у більшості органічних розчинників. У твердому стані має дві форми.

Отримання

2-нітротолуен отримують нітруванням толуену в присутності сульфатної кислоти за температури 25—40°С. При цьому утворюється суміш 2-, 3-, та 4-нітротолуену, яку розділяють дистиляцією:

${\ce {C6H5CH3 + HNO3->[H_2SO_4]C6H4CH3NO2 + H2O}}$

Хімічні властивості

Окиснення

При окисненні утворюється 2-нітробензальегід (при реакції з манган діоксидом у розведеній сульфатній кислоті) або 2-нітробензойна кислота (при реакції з манган діоксидом у концентрованій сульфатній кислоті, з перманганатом калію, з дихроматом калію або з нітратною кислотою). Реакція з перманганатом калію:

${\ce {C6H4NO2CH3 + 2KMnO4 -> C6H4NO2COOK + 2MnO2 + H2O + KOH}}$

Відновлення

При відновлненні залізним порошком у розчині гідроксиду натрію утворюється 2-азокситолуен і 2-азотолуен:

${\ce {C6H4CH3-NO2 + NO2-C6H4CH3 ->[Fe, OH-] C6H4CH3-N=N-C6H4CH3}}$

Відновлення цинковим порошком в алкогольному розчині гідроксду натрію дає 2-гідразитолуен:

${\ce {C6H4CH3-NO2 + NO2-C6H4CH3 ->[Zn, OH^-]C6H4-NH-NH-C6H4CH3}}$

Якщо застосовувати цинковий порошок і аміак у розчині етанолу та води, утворюється 2-толілгідроксиламін:

${\ce {C6H4CH3-NO2 ->[Zn, NH_3]C6H4CH3-NHOH}}$

Повне відновлення до 2-толуїдину відбувається при реакції з гідрогеном у присутності каталізатора або з залізом у кислоті:

${\ce {C6H4CH3NO2 + 3H2 -> C6H4CH3NH2 + 2H2O}}$

Утворення антранілової кислоти

У киплячому розчині гідроксиду натрію 2-нітроолуен ізомеризується, утворюючи антранілову кислоту:

${\ce {C6H4NO2CH3 ->[NaOH]C6H4NH2COOH}}$

Але вихід реакції замалий, тому вона не використовується у промисловості.

Реакції електрофільного заміщення

При хлоруванні в присутності заліза утворюється суміш 4-хлоро-2-нітротолуену та 6-хлоро-2-нітротолуену:

${\ce {C6H4NO2CH3 + Cl2-> C6H3ClNO2CH3 + HCl}}$

Аналогічно відбувається нітрування, при якому утворюється суміш 2,4-динітротолуену та 2,6-динітротолуену.

Реагує з формальдегідом, утворюючи динітродитолілметан:

${\ce {2C6H4NH2CH3 + H2CO->[H_2SO_4](C6H3NH2CH3)2CH2 + H2O}}$

Використання

При відновленні 2-нітротолуену або його похідних (наприклад, 6-хлоро-2-нітротолуену чи 4-сульфо-2-нітротолуену) утворюється 2-толуїдин/його похідні (наприклад, 6-хлоро-2-амінонтолуен), які використовується для отримання азобарвників.

Токсинчість

Можливо, викликає метгемоглобінемію (такі результати було показано лише у дослідженнях на котах). Є канцерогеном.