Pyridínium
| Pyridínium | |
 | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C5H6N |
| Systematický názov | Pyridín-1-ium |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 80,110 g/mol |
| pKA | 5,23[1] |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 16969-45-2 |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Pyridínium je katión, ktorý vzniká protonáciou dusíkového atómu pyridínu.[2] Je to konjugovaná kyselina pyridínu. Existuje mnoho príbuzných katiónov, ktoré sú odvodené od substituovaných pyridínov, napríklad pikolínov, lutidínov a kolidínov. Tieto katióny vznikajú pôsobením kyselín na pyridín.[3]
Pyridín sa často používa ako organická zásada v chemických reakciách a jeho soli vznikajú v acidobázických reakciách. Soli pyridínia sú často nerozpustné v organických rozpúšťadlách, takže zrážanie komplexu odstupujúcej pyridíniovej skupiny je ukazateľom priebehu reakcie.
Pyridíniový katión je aromatický, keďže spĺňa Hückelovo pravidlo.[4] Tento katión je izoelektronický s benzénom.
N-alkylpyridíniové katióny
[upraviť | upraviť zdroj]Keď sa kyslý vodík, viazaný na dusíkový atóm, nahradí alkylovou skupinou, vznikajú N-alkylpyridíniové katióny. Medzi jednoduché príklady patrí N-metylpyridínium, ([C5H5NCH3]+). Tieto pyridíniové intermediáty je možné ako elektrofily v organickej syntéze na budovanie príbuzných nearomatických dihydropyridínov, ako bolo ukázané v roku 2021.[5] Ešte predtým popísala tá istá výskumná skupina pravidlá ohľadne regioselektivity adície nukleofilov na pyridíniové elektrofily s rôznymi substituentmi.[6]
Z komerčného hľadiska je dôležitou pyrimidíniovou zlúčeninou herbicíd paraquat.[7] Medzi biochemicky dôležité deriváty patria kofaktory odvodené od niacínu, NAD+ a NADP+.
Referencie
[upraviť | upraviť zdroj]- ↑ BARAN, Phil. Essentials of Heterocyclic Chemistry-I [online]. [Cit. 2022-09-21]. Dostupné online. Archivované 2023-03-14 z originálu.
- ↑ BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 740.
- ↑ Fluorinations With Pyridinium Polyhydrogen Fluoride Reagent: 1-Fluoroadamantane. Org. Synth., 1978, s. 75. DOI: 10.15227/orgsyn.058.0075.
- ↑ Aromatic Compounds [online]. Alex Roche, Rutgers University. Dostupné online.
- ↑ Regioselective Asymmetric Alkynylation of N-Alkyl Pyridiniums. Organic Letters, 2021-09-03, s. 6703–6708. Dostupné online. ISSN 1523-7060. DOI: 10.1021/acs.orglett.1c02276. PMID 34474575.
- ↑ A predictive model for additions to N-alkyl pyridiniums. Chemical Communications, 2021-03-11, s. 2693–2696. Dostupné online. ISSN 1364-548X. DOI: 10.1039/D1CC00056J. PMID 33595047. (po anglicky)
- ↑ SHIMIZU, Shinkichi; WATANABE, Nanao; KATAOKA, Toshiaki. Pyridine and Pyridine Derivatives. Weinheim, Germany : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000-06-15. DOI: 10.1002/14356007.a22_399. Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI:10.1002/14356007.a22_399 S. a22_399. (po anglicky)
Pozri aj
[upraviť | upraviť zdroj]Zdroj
[upraviť | upraviť zdroj]Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Pyridinium na anglickej Wikipédii.