Пролин

Проли́н (пирролидин-α-карбоновая кислота) — гетероциклическая аминокислота, в которую атом азота входит в составе вторичного, а не первичного, амина. Существует в двух оптически изомерных формах — L и D, а также в виде рацемата.

Пролин
Общие
Систематическое наименование	L-​пирролидин-​2-​ карбоновая кислота
Сокращения	Про, Pro, P CCU,CCC,CCA,CCG
Хим. формула	C5H9NO2
Рац. формула	C5H9NO2
Физические свойства
Молярная масса	115,13 г/моль
Плотность	1,35—1,38 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	221 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	1,99 10,60
Изоэлектрическая точка	6,3
Классификация
Рег. номер CAS	[147-85-3]
PubChem	614 и 25246272
Рег. номер EINECS	205—702-2
SMILES	C1CCNC1C(=O)O
InChI	InChI=1S/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8) ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N
RTECS	TW3584000
ChEBI	26271
ChemSpider	594
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

L-пролин — одна из двадцати протеиногенных аминокислот. Считается, что пролин входит в состав белков всех организмов. Особенно богат пролином основной белок соединительной ткани — коллаген. В составе белков атом азота в молекуле пролина не связан с атомом водорода, таким образом, пептидная группировка X-Pro не может быть донором водорода при формировании водородной связи. Обладая конформационно жёсткой структурой, пролин сильно изгибает пептидную цепь. Участки белков с высоким содержанием пролина часто формируют вторичную структуру полипролиновой спирали II типа.

Из-за своей структуры пролин иногда называют иминокислотой, однако это не соответствует номенклатуре ИЮПАК для иминов и считается устаревшим.

История

В чистом виде пролин впервые получил в 1900 г. немецкий химик-органик Рихард Вильштеттер получивший эту аминокислоту при изучении н-метилпролина. Через год другой немецкий химик — Франц Фишер опубликовал схему синтеза пролина из фталимида пропилмалонового эфира и он же дал название веществу от слова «пирролидин», ядро которого входит в молекулу пролина.

Физические и химические свойства.

Представляет собой бесцветные, легко растворимые в воде кристаллы, плавящиеся при температуре около 220 °C. Также хорошо растворим в этаноле, хуже — в ацетоне и бензоле, нерастворим в диэтиловом эфире.

В организме пролин синтезируется из глутаминовой кислоты.

Пролин, как и гидроксипролин, в отличие от других аминокислот, не образует с нингидрином пурпура Руэмана, а дает жёлтое окрашивание.

В составе коллагена пролин при участии аскорбиновой кислоты окисляется в гидроксипролин. Чередующиеся остатки молекулы пролина и гидроксипролина способствуют созданию стабильной трёхспиральной структуры коллагена, придающей молекуле прочность.

Лабораторный синтез пролина

Рацемическая смесь L- и D-пролина может быть получена из диэтилового эфира малоновой кислоты и акрилонитрила: