PROIECT DIDACTIC

DATA:31.03.2015
LICEUL: Liceul Teoretic M. Eminescu or. Cahul
CLASA: a XI-a (profil real)
DISCIPLINA: Chimie
PROFESOR Gheorghe Hanganu
GRAD DIDACTIC: unu
SUBIECTUL LECIEI: Acizii monocarboxilici saturai(definiie, nomenclatur, clasificare, tipuri de izomerie)
TIPUL LECIEI: LFC de dobndire a cunotinelor
LOCUL DE LUCRU: cabinetul de chimie
DURATA: 45minute
La lecie se vor forma/dezvolta urmtoarele competene:
Competene - cheie/transversale:
Competene de nvare/de a nva s nvee
Competene de comunicare n limba matern
Competene specific disciplinei Chimie
Competena de a dobndi cunotine fundamentale, abiliti i valori n domeniul chimiei
Competena de a comunica n limbajul specific chimiei
Competene de a rezolva probleme
Subcompetenele elevul/eleva va fi capabil/capabil
S defineasc acizii carboxilici
S caracterizeze acizii monocarboxilici (caracteristica general, conform algoritmului studiat)
S investigheze obinerea acizilor monocarboxilici
Obiectivele operaionale (elevul/eleva va fi capabil/capabil)
O1 S defineasc acizii carboxilici.
O2 S modeleze grafic formulele acizilor carboxilici
O3 S utilizeze algoritmul nomenclaturii acizilor carboxilici
O4 S modeleze grafic ecuaiile chimice ale reaciilor n urma crora se obin acizi monocarboxilici
O5 S rezolve exerciii i probleme la tema acizi monocarboxilici
METODE DE INSTRUIRE: conversaia, explicaia, nvarea prin descoperire, problematizarea,
MATERIALE DIDACTICE: manual, fie de lucru
MIJLOACE TEHNICE:tabl, cret, , calculator, proiector,
BIBLIOGRAFIE:
1.
M. Botnaru, M. Roman, manual pentru clasa a XI-a Lumina. Chiinu 2014
2.
M. Botnaru, M. Roman, manual pentru clasa a XI-a Lumina. Chiinu 2008
3.
G. Dragalina, manual pentru clasa a XI-a, tiina 2001
4.
C. Hasna, G. Dragalina, R. Godoroja, N. Velico, subiecte de evaluare la chimia organic, Editura.ARC Chiinu
5.
M. Roman,E. Melentiev. s nvm logic chimia, liceu, Editura Lumina. Chiinu 2007
6.
G. Dobrescu, chimie, culegeri de probleme cl. XI-XII Editura Aramis. Bucureti
7.
C. Subotin, M. Revanco, I. Subotin, experimentul demonstrativ distractive la chimie, Editura Lumina. Chiinu - 2003

Etapele leciei

Obiectivel
e vizate

Activitatea desfurat de:

profesor

I
Moment
organizatoric
Verificarea
temei,
reactualizarea
cuntinelor i
capacitilor

(1 min)

(10 min)

Evaluare

Metode, procedee,
forme de organizare

elev

Stabilirea climatului adecvat pentru

desfurarea activitii didactice.
Stabilirea modalitilor de activitate a
elevilor
La tabl sunt proiectate 3 fie de lucru
Sunt invitai trei elevi pentru a le
completa conform cerinelor indicate

I elev Anexa 1

Individual

II elev Anexa 2
Completarea careurilor
III elev Anexa 3

Elevii din clas rspund la ntrebrile

puse de profesor referitor la compuii
studiai (caracteristica general)

Fromtal

1. Conform crei reguli are loc

adiia apei la alchenele
nesimetrice?
Analizez fiele de la tabl
Elvii din clas rezolv rebusul
(Anexa)

(regula lui Marcovnicov)

2. Cum se numete reacia de
adiie a apei la alchine, n
prezena srurilor de mercur,
cu formare de alcool
nesaturat, instabil, care se
regrupeaz (izomerizeaz)
n compus carbonilic?
(reacia Kucerov)
3. Conform crei reguli n
cazul halogenurilor de alchil
nesimetrice scindarea
atomilor de hidrogen are loc
ntotdeauna de la atomul de
carbon mai puin hidrogenat.
(regula Zaiev)

4. Care reacie se folosete la sinteza

hidrocarburilor din derivai
monohalogenai cu sodiul

Evaluare n grup

Lucru cu tabele

metallic? (reacia Wrtz)

Rezolvarea rebusului

5. Procesul chimic de unire a

mai multor molecule identice
n una mai mare
(macromolecul).(reacie de
polimerizare)

Elevii descoper cuvntul ACIZI

Predareanvarea
materiei noi

O1

Urmtoarea clas de compui organici,

legat genetic de aldehide, este
reprezentat de acizii carboxilici.
Pentru
acizii
carboxilici
este
caracteristic
grupa
funcional
carboxyl
-COOH

(1 min)

Anunarea obiectivelor

2 min

Definiie

2 min

2 min
5 min

O2

Elevii privesc la proiector diveri acizi

Dau noiunea de acizi carboxilici (Anex)

Fie de licru

Frontal
Elevii analizeaz civa acizi (Anexa) i dau definiia acizilor
carboxilic
Acizii carboxilici sunt compuii ce conin n molecul una sau
cteva grupe carboxyl COOH, legate de un rest de hidrocarbur
(excepie constituie doar acidul formic H - COOH)

Clasificarea acizilor n funcie de

natura restului de hidrocarbur

Anexa: Dup acizii analizai: saturai , nesaturai, aromatic

Clasificarea dup numrul grupelor

carboxyl

Anexa: mono-, di-, policarboxilici

Acizii monocarboxilici: caracteristica

general
Acizii grai

Lucrul cu manualul
Formula general, nomenclatura sistematic, nesistematic
Tabelul 3.8 pag. 175
Acizii monocarboxilici saturai ce sunt componeni ai
grsimilor se numesc acizi grai
cu urmtoarele proprieti:

Nomenclatura acizilor ramificai sau

cu substitueni (halogen, hidroxil)
O3
5 min
3 min

au numr mare de atomi de carbon (ntre 4 i 24);

au numr par de atomi de carbon;

au caten liniar, fr ramificaii;

Tipuri de izomerie (Anexa)

Noiune de izomerie de catena i de
funciune

La numerotarea catenei, atomul de carbon al grupei carboxilice

primete numrul 1
de catena, de funciune cu esterii
grupa esteric COO-

Izomerie de funciune cu esterii

Compuii care au aceiai formul molecular , aparin la aceiai

clas de compui organici dar se deosebesc prin structura catenei
carbonice (liniar sau ramificat) se numesc - izomeri de caten
Izomerie de funciune cnd compusul cu aceiai formul
molecular aparine la diferite clase de compui organici

Grupa esteric - coo-

C2H4O2

Lucrul cu manualul
Ex.3 pag 177

R-COO- R

3 min

Lucrul cu manualul

CH3 COOH acid acetic

H-COO-CH3 esterul metilic al acidului formic
Numete substanele cu urmtoarele formule de structur.
Selecteaz aparte: Omologii; Izomerii
Omplogi: - a,b,e,f;
Omologi: - c, d

5 min
O4

Ex.5 pag 177

(Anexa)

Izomeri: - c, f
Izomeri: - d, e

Metode de obinere a acizilor

monocarboxilici saturai
Finisai ecuaiile reaciilor (Anexa)

6 min

Consolidarea
materiei i
formarea
capacitilor
(nivel de
reproducere)

O5
5 min

Curent

individual
Alctuii formulele de structur ale tuturor acizilor izomeri cu
catena principal format din 5 atomi de carbon cu compoziia
C7H14O2
Elevii finiseaz ecuaiile reaciilor chimice

Scrie ecuaiile reaciilor prin care pot

fi realizate urmtoarele transformri:
(Anexa)
La
tabl
2
elevi
transformrile Ex.6 (a, b)

realizeaz

Elevii realizeaz legtura genetic

Fie
manual
individual

5 min

Bilanul leciei
Anunarea temei
pentru acas

1 min

Problem:
Un acid monocarboxilic conine n
molecul 50,0% de carbon i 5,56%
de hidrogen. Densitatea vaporilor lui
fa de aer constituie 2,48. Determinai
formula molecular.
Notarea elevilor

Rezolvarea problemei

Notarea temei pentru acas

Ex. 7 pag 177
Problema 8 (a, b) pag 177

individual

Completeaz spaiile libere ale tabelului n conformitate cu informaia prezentat

Fia 1

Formula molecular a
substanei

Formula de structur
semidesfurat a substanei

Denumirea substanei

Denumirea clasei
de compui

C3H6O
alcooli
CH3 - CHCH-CH3
2,3-dimetilbutan

Pentru fiecare clas de compui organici indicat n tabel, scrie formula unui reprezentant i denume te-i
Fia 2

Denumirea clasei

Reprezentantul
Formula de structur
semidesfurat

Denumirea substanei

Alchine
Alcani
Aldehide
Alchene

Se d substana : CH3-CH2-CH2- CH2 -OH

Fia 3

1.Denumete substana dup nomenclatura sistematic internaional:

2.Scrie denumirea clasei de compui din care face parte:

3.Scrie formula general a clasei de compui din care face parte
4.Completeaz spaiile libere ale tabelului:
Tipul izomerului
Izomer de caten
Izomer de poziie a grupei

Formula de structur
semidesfurat

Denumirea

funcionale

1. Conform crei reguli are loc adiia apei la alchenele nesimetrice?

2. Cum se numete reacia de adiie a apei la alchine, n prezena srurilor de mercur, cu formare de alcool nesaturat,
instabil, care se regrupeaz (izomerizeaz) n compus carbonilic?
3. Conform crei reguli n cazul halogenurilor de alchil nesimetrice scindarea atomilor de hidrogen are loc
ntotdeauna de la atomul de carbon mai puin hidrogenat.

4. Care reacie se folosete la sinteza hidrocarburilor din derivai monohalogenai cu sodiul metallic?

5. Procesul chimic de unire a mai multor molecule identice n una mai mare (macromolecul).

1
2
3
4
5

Acizi Carboxilici: clasificare

Acizii monocarboxilici saturai (caracteristica general)

Obiectivele operaionale (elevul/eleva va fi capabil/capabil)

O1 S defineasc noiunea de acizii carboxilici
O2 S clasifice acizii carboxilici, dup natura radicalului
O3 S modeleze grafic formulele acizilor monocarboxilici
O4 S utilizeze algoritmul nomenclaturii acizilor monocarboxilici
O5 S modeleze grafic ecuaiile chimice ale reaciilor n urma crora se obin acizi monocarboxilici
O6 S rezolve exerciii i probleme la tema acizi monocarboxilici saturai

Grupa carboxil

Definiie
CH3 CH2 COOH
HOOC CH2 COOH
( H COOH )

Clasificarea acizilor
n funcie de natura radicalului de hidrocarbur
CH3 COOH
CH2 CH = CH COOH

Clasificarea acizilor dup numrul grupelor COOH

CH3 COOH

HOOC - CH2 - COOH

HOOC CH2 CH2 CH CH2 CH2 - COOH

COOH

Acizii monocarboxilici saturai

Formula general

Formula general a acizilor monocarboxilici rezult din cea a

aldehidelor
(CnH2nO), la care se adaug un atom de oxigen CnH2nO2
sau

(CnH2n+1 CH=O)

(CnH2n+1 COOH)

Nomenclatura acizilor monocarboxilici

conform Regulii IUPAC(Uniunea Internaional de Chimie Pur i Aplicat)

Acizii se denumesc prin prefixarea cu termenul acid i adugnd sufixul oic

la numele hidrocarburii corespunztoare
CH4
metan
C2H6
etan
C3H8
propan

----------------------

H COOH
acid metanoic
CH3 COOH
acid etanoic
CH3 CH2 COOH
acid propanoic

Denumiri nesistematice (uzuale)

legate de sursa din care a fost izolat acidul
Tabelul 3.8
Formula
Denumirea
molecular
CH2O2
C2H4O2
C3H6O2
C4H8O2
C5H10O2
C6H12O2
C16H32O2
C18H36O2

structural
H COOH
CH3 - COOH
CH3 CH2 - COOH
CH3 (CH2)2 - COOH
CH3 (CH2)3 - COOH
CH3 -(CH2)4 - COOH
CH3 -(CH2)14 - COOH
CH3 -(CH2)16 - COOH

sistematic
Acid metanoic
Acid etanoic
Acid propanoic
Acid butanoic
Acid pentanoic
Acid hexanoic
Acid hexadecanoic
Acid octadecanoic

nesistematic
(istoric)
Acid formic
Acid acetic
Acid propionic
Acid butiric
Acid valeric
Acid capronic
Acid palmitic
Acid stearic

Acizii monocarboxiici saturai ce sunt componeni ai grsimilor se numesc acizi grai

cu urmtoarele proprieti:

au numr mare de atomi de carbon (ntre 4 i 24);

au numr par de atomi de carbon;

au caten liniar, fr ramificaii;

Cei mai rspndii acizi monocarboxilici saturai grai sunt:

, acid palmitic;

C16H32O2

, acid stearic;

C18H36O2

, acid butiric;

C4H8O2

La numerotarea catenei carbonice, n cazul acizilor cu catene ramificate sau cu substitueni

(halogen, hidroxil) atomul de carbon al grupei carboxilice primete numrul 1
4

CH3 CH - CH2 COOH

acid 3 metil-butanoic

CH3
5

CH3 CH - CH CH2 COOH acid 3,4 dimetil-pentanoic

CH3 CH3
3

CH3 CHCOOH

acid 2 bromo-propanoic

Br
5

CH3 CH2 - CH CH2 COOH acid 3 hidroxi-pentanoic

OH

Acizii bicarboxilici saturai sunt desemnai prin adugarea sufixului -dioic la numele hidrocarburii:
HOOC-COOH

acid etandioic

HOOC-CH2- COOH
7

acid propandioic

HOOC CH2 CH2 CH CH CH2- COOH

CH

acid 3,4 dimetil - heptandioic

CH

Acizii nesaturai sunt desemnai prin adugarea sufixului -oic sau -dioic la numele hidrocarburii nesaturate:
6

CH3 CH2 CH = CH CH2- COOH

5

CH C CH2 CH2- COOH

1

acid hex-3-enoic

acid pent-4-inoic

HOOC CH = CH CH2 C C - COOH

acid hept-2-en-5-indioic

Dac n molecul sunt prezente trei sau mai multe grupe carboxil denumirea se desemneaz lund ca baz catena
care are cel mai mare numr de grupe carboxil (atomii de carbon ai grupelor carboxil nu se numeroteaz) la
denumirea creia se adaug sufixul -tricarboxilic
5

HOOC CH2 CH2 CH2 CH CH2- COOH

acid pentan 1,2,5-tricarboxilic

COOH
Acizii aromaici sunt numii prin adugarea sufixului -carboxilic la denumirea sistemului ciclic

acid benzencarboxilic
Tipuri de izomerie caracteristice acizilor monocarboxilici saturai:
- de caten
CH3 CH2 CH2 COOH
3

C4H8O2
acid butanoic

CH3 CH COOH

acid 2 metil - propanoic

CH3
- de funciune cu esterii

grupa funcional ester

CH3 CH2 COO-CH3

esterul metilic al acidului propanoic

CH3 COO CH2 CH3

esterul etilic al acidului acetic (etanoic)

Ex.3 pag. 177

Numii substanele cu urmtoarele formule de structur.
Selectai aparte: omologii, izomerii
a)

CH2 CH2 CH2 COOH

b) CH3 CH COOH

c) CH3 CH2 COOH

CH2

CH3

CH3
d) CH3 CH2 CH2 COOH

e)

CH3 CH CH2 COOH

|

CH3
Omologi

Izomeri

f) CH3 ( CH2)3 COOH

Ex. 5 pag. 177

Alctuii formulele de structur ale tuturor acizilor izomeri
cu catena principal format din 5 atomi de carbon
cu compoziia C7H14O2
Numoii conform nomenclaturii sistematice

Izomeri

( C7H14O2)

CH3

CH3

CH3 CH2 CH2 C - COOH

acid 2,2-dimetil-pentanoic

CH3 CH CH2 CH - COOH

acid 2,4-dimetil-pentanoic

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3 CH2 C CH2 - COOH

acid 3,3-dimetil-pentanoic

CH3 CH CH CH2 - COOH

acid 3,4-dimetil-pentanoic

CH3

CH3

CH3
CH3 CH2 CH2 CH - COOH

CH3 C CH2 CH2 - COOH

acid 2-etil-pentanoic

acid 4,4-dimetil-pentanoic

CH2 CH3

CH3
CH3

CH3 CH2 CH CH - COOH

CH3

acid 2,3-dimetil-pentanoic

CH3 CH2 CH CH2 - COOH

CH2 CH3

Metode de obinere a acizilor monocarboxilici saturai

- Metode oxidative

acid 3-etil-pentanoic

Alcani (oxidarea catalitic cu oxigenul din aer)

Alchene (oxidarea energic cu K2Cr2O7 i H2SO4)
Alchine (oxidarea cu KMnO4)
Arene (oxidarea omologilor cu KMnO4)
Alcooli (fermentarea aerob a vinului (oetirea vinului))
Aldehide (oxidare cu oxigenul din aer, reactiv Tollens, hidroxid de cupru (II))
- Metode de hidroliz
Hidroliza trihalogenurilor geminale
Hidroliza esterilor

Terminai ecuaiile de oxidare (cu oxigenul din aer, KMnO4, K2Cr2O7 i H2SO4 ) i de hidroliz
cnd R este -CH3
Dai denumirea sistematic a compuilor supui oxidrii
a) R-CH2- CH2- CH3 + O2
b) R- CH=CH2 + [O]
c) R - CC R + [O] + HOH

d) C6H5 R + [O]
Terminai ecuaiile de oxidare (cu oxigenul din aer, KMnO4, K2Cr2O7 i H2SO4 ) i
de hidroliz
cnd R este -CH3
Dai denumirea sistematic a compuilor supui oxidrii
e) R CH2- OH + O2
f) R - CH=O + [O]
g) R CCl3 +HOH
h) R COO R + HOH

Scriei ecuaiile reaciilor prin care pot fi realizate urmtoarele transformri

CH4 CH CH CH2 = CH2 CH3 CH2 OH CH3 - COOH

Problem:

Un acid monocarboxilic conine n molecul 48,65% de carbon i 8,11%

de hidrogen. Densitatea vaporilor lui fa de aer constituie 2,55.
Determinai formula moleculara acidului monocarboxilic.

Completeaz spaiile libere din tabel pentru acidul carboxilic, ce se conine ntr-un
remediu naturist cunoscut extractul de valerian:
Formula de structur
semidesfurat a
compusului

Compusul

CH3
|

CH3 CH CH2 - COOH

Izomerul de caten al
compusului indicat

Denumirea compusului
conform nomenclaturii sistematice

Izomerul de funciune
Un omolog al
compusului indicat