Carbazol
| Carbazol Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | 9H-carbazole |
| Outros nomes | 9-azafluoreno, dibenzopirrol, difenilenimina, difenileneimida, USAF EK-600 |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| SMILES |
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| InChI | 1/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C12H9N |
| Massa molar | 167,206 g mol−1[1] |
| Ponto de fusão |
246,3 °C[1] |
| Ponto de ebulição |
354,69 °C[1] |
| Riscos associados | |
| Ponto de fulgor | 220 °C[1] |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Dibenzofurano (O no lugar do NH) |
| Compostos relacionados | Indolina (sem um dos benzenos) Carbolina (um CH substituído por N no anel benzênico) Indol Fluoreno Pirrol Difenilamina |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
Carbazol é um composto orgânico aromático heterocíclico. Possui uma estrutura tricíclica, consistindo de dois anéis benzênicos de seis membros fundidos cada um de um lado de um anel de cinco membros contendo nitrogênio. A estrutura do composto é baseada na estrutura do indol mas na qual um segundo anel benzeno é fundido no anel de cinco membros na posição 2-3 do indol (equivalente à ligação dupla 4a-9a no carbazol).
Síntese
[editar | editar código-fonte]Uma síntese orgãnica laboratorial clássica para o carbazol é a ciclização Borsche-Drechsel.[2][3] Na primeira etapa fenilidrazina é condensada com cicloexanona à correspondente imina. A segunda etapa é uma reação de transposição catalisada por ácido clorídrico e reação de fechamento de anel a tetraidrocarbazol. Numa modificação ambos as etapas são transformadas em uma única pela condução da reação em ácido acético.[4] Na terceira etapa este composto é oxidado por vermelho chumbo ao carbazol. Outra síntese clássica é a síntese de carbazola de Bucherer.
Referências
[editar | editar código-fonte]- ↑ a b c d Lide, David R. (2007). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th Edition. [S.l.]: CRC Press. pp. 3–86. ISBN 978-0849304880
- ↑ W. Borsche (1908). «Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)». Justus Liebig's Annalen der Chemie. 359 (1-2): 49–80. doi:10.1002/jlac.19083590103
- ↑ E. Drechsel (1888). «Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen». Journal für praktische Chemie. 38 (1): 65–74. doi:10.1002/prac.18880380105
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.884 (1963); Vol. 30, p.90 (1950). Link