ISOMERIA

pode ser

Plana ou Constitucional Espacial ou estereoisomeria

 Isomeria de função.  Geométrica (cis-trans)

 Isomeria de cadeia.  Óptica (D-L)

 Isomeria de posição.

 Metameria ou de compensação.

 Tautomeria
 É quando os isômeros apresentam
as ligações entre seus átomos
dispostas de maneira diferente no espaço

Existem dois tipos de isomeria espacial

 Isomeria geométrica ou cis-trans.

 Isomeria óptica.
 Pode ocorrer em dois casos principais:

 Em compostos com duplas ligações.

 Em compostos cíclicos.
Nos compostos com duplas ligações
deveremos ter a seguinte estrutura:

R1 R3
C=C
R2 R4

R1 R2 e R3 R4
H3C CH3 H3C H
C=C C=C
H H H CH3
CIS TRANS

A estrutura que apresentar A estrutura que apresentar

os átomos de hidrogênio no os átomos de hidrogênio em
mesmo lado do plano é a lados opostos do plano é a
forma CIS forma TRANS
 Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é
observada quando aparecerem
grupos ligantes diferentes em dois carbonos do ciclo

H 3C H H 3C CH3

H CH3 H H
TRANS CIS
 No caso de não existirem dois
átomos de hidrogênio nos carbonos da dupla ligação
A IUPAC recomenda a utilização dos
prefixos Z e E
Z: zusammen (juntos)
E: entgegen (opostos)
 O composto que apresentar, do mesmo lado
do plano imaginário, os ligantes do carbono
com os maiores números atômicos (Z),
será denominado “Z”
o outro será o “E”

Cl CH3
C C
Z=6 Z=6 H3C H
H3C C C CH3 Z-2-clorobut-2-eno

Cl H H3C CH3
Z = 17 Z=1 C C
Cl H
E-2-clorobut-2-eno
01) Dados os seguintes compostos orgânicos:

I. (CH3)2C = CCl2 III. CH3ClC = CClCH3

II. (CH3)2C = CClCH3 IV. CH3FC = CClCH3

Assinale a opção correta:

a) Os compostos I e III são isômeros geométricos.

b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.

c) O composto II é o único que apresenta isomeria
geométrica.
d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam
isomeria geométrica.
e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
02) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno
b) 1 – penteno
c) 3 – metil – 3 – hexeno
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno

2, 3 – dimetil
metil –3
–2– hexeno
1 – penteno
– hexeno

HH
3
3
C – – CCH
C
= C– –C CH
=
2 C – =
CH2C – – CH
2
CH2 – – CH
2
2
CH3
3
3

H H
ligantesiguais
ligantes iguais
diferentes CH3 CHCH
3 3 H ligantes diferentes
03) Apresenta isomeria cis - trans:

a) 1 – buteno.
b) 2 – metil – 2 – buteno.
c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno.
d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano.
e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano.

1,
2,–123
1, 2 – dimetil –––dimetil
metil
dimetil
1 – buteno
ciclobutano– –2–ciclobutano
–2buteno
– buteno
H2 C C H2
H H CH C H2 C
CH CH C H2
3HC33C
C CH
C 2
CC H
CH 3
CH33
C C C H2 C
H HCHCH33 CH H3
CH3 CH3 CH3
04)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:

a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno.
b) 1 – penteno.
c) 3 – metil – 3 – hexeno.
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno.

2, 33––dimetil
metil
1 – penteno
––32––hexeno
penteno

H3H
C H3CC
CH2 C
C C CH
C 2C CHCH
2CH CH
2 2 CH CH
3 33

H H
CH3CHCH
3 3H
05) (U . DE UBERABA – MG) As balas e as gomas de mascar com
sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (ou aldeído
cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo.

O
H
2
3 1 H

H
O nome oficial deste composto orgânico é:

a) trans – 3 – fenil propenal.

b) trans – 1 – fenil propenal.
trans - 3 - fenil propenal
c) trans – 3 – fenil propanal.
d) trans – 3 – benzil propenal.
e) cis – 3 – fenil propenal.
 06) ( UFPB – 2006 ) O óleo de soja, comumente utilizado na cozinha,
contém diversos triglicerídeos (gorduras), provenientes de
diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados
abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que:

) o composto 4 é um ácido carboxílico

de cadeia aberta contendo duas duplas CH3 ( CH 2 ) 16 COOH
(1)
ligações conjugadas entre si. CH 3 ( CH 2 ) 7 H

FALSO H ( CH 2 ) 7 COOH
(2)

) os compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans. CH 3 ( CH 2 ) 7 ( CH 2 ) 7 COOH

VERDADEIRO H H
(3)

) o composto 1 é um ácido carboxílico de CH3 ( CH 2 ) 4 CH2 ( CH 2 ) 7 COOH

cadeia insaturada. H H H H
(4)

) o composto 2 é um ácido graxo de cadeia

aberta contendo uma dupla ligação (cis). É um ácido carboxílico de
cadeia aberta com duas
duplas ligações
) o composto 3 é um ácido graxo de cadeia
ALTERNADAS
fechada contendo uma insaturação (cis).
 LUZ NATURAL

É um conjunto de ondas eletromagnéticas

que vibram em vários planos,
perpendiculares à direção
de propagação do feixe luminoso

representação
de Fresnell
 LUZ POLARIZADA

É um conjunto de ondas
eletromagnéticas que vibram ao longo
de um único plano

representação
de Fresnell
 A POLARIZAÇÃO DA LUZ NATURAL

LUZ
bálsamo – do – canadá POLARIZADA
luz natural

lâmpada
prisma de Nicol
raio
extraordinário

raio
ordinário
 Algumas substâncias são capazes de provocar um
desvio no plano da luz polarizada

substância

dextrógira

luz natural luz polarizada

levógira

Estas substâncias possuem atividade óptica

(opticamente ativas)
As formas dextrógira e levógira, que correspondem
uma a imagem da outra, foram chamadas
ANTÍPODAS ÓPTICOS ou ENANTIOMORFOS

ácido lático (ácido 2 – hidróxipropanóico)

espelho

COOH COOH

C OH OH C

H H

CH3 CH3
 A mistura em partes iguais
dos antípodas ópticos fornece
por compensação dos efeitos contrários um
conjunto OPTICAMENTE INATIVO,
que foi chamado
MISTURA RACÊMICA
 As substâncias assimétricas
possuem atividade óptica

A estrutura orgânica que tem

CARBONO ASSIMÉTRICO
possuirá atividade óptica (opticamente
ativa)
 Carbono assimétrico ou quiral

É o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si

H OH

H C C H

H Cl
como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta
ATIVIDADE ÓPTICA
01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por alguns
radicais, o composto adquire atividade óptica.
Qual dos itens indica corretamente esses radicais?

R
CH2 CH3

H3C C COOH

CH2
R CH2 CH3
a) metil e etil.
b) metil e propil.
c) etil e propil.
d) dois radicais metil.
e) dois radicais etil.
02) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulas espaciais
estão representadas abaixo, estão corretas as opções, exceto:

COOH COOH
COOH COOH

H OH HO H H OH HO H

CH3 CH3
(I) CH3 ( II ) CH3
espelho espelho

ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóico

a) Possui átomo de carbono assimétrico.

b) Possui atividade óptica.
c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).
d) Possui isomeria cis-trans.
e) As suas estruturas não são superponíveis.
03) (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

H OH OH H H OH OH H

CH3 CH3 CH2OH CH2OH

(I) (II) (III) (IV)

É correto afirmar que

a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.

b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica.
c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.
d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica.
e) todas apresentam atividade ótica.
04) (Covest – 2005) Diversos compostos orgânicos são responsáveis pelo
odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar:

A partir das estruturas acima pode-se afirmar que:

0 0 A nomenclatura do composto orgânico responsável pelo aroma

da canela, é 3 – fenilpropanal.
1 1 A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral).

2 2 O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta

uma função éter.

3 3 O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as

funções fenol, aldeído e éter.
4 4 O composto responsável pelo aroma da canela, pode apresentar
isomeria cis - trans.
 05) (UFPB-2007) A partir das estruturas H

H 3C H H 3C C O
moleculares ao lado podemos afirmar
C C C C
que: H 3C C C H
geranial
H
1) Os compostos representados em (I), H H
(I)
H

geranial e heral, apresentam isomeria H 3C H H 3C H

C C C C
cis/trans.
H 3C C C C O
2) Os compostos representados em (II) H H
heral H H H

são exatamente iguais; portanto não

apresentam nenhum tipo de isomeria. ( II ) H H

3) Os ácidos representados em (III) são C C

HO CH H C OH
3 3
diferentes; portanto, não apresentam
HOOC COOH
nenhum tipo de isomeria. ácido lático

Está(ão) correta(s):
( III )
a) 1 apenas COOH H H H H
H
b) 2 e 3 apenas C CH 3 C C
H 3C C H 3C C COOH
c) 1 e 3 apenas
H H H H
d) 1, 2 e 3
ácido 2-metilbutanóico ácido pentanóico
e) 3 apenas
06) (UPE-2006-Q2) Analise as afirmativas acerca dos diversos
compostos orgânicos e suas propriedades e assinale-as
devidamente.
F 0 0 Os compostos butanal e metilpropanal exemplificam um
caso de isomeria espacial
F 1 1 Os isômeros de posição Opertencem à mesma função O
H3Corgânica
CH2 e CH
possuem
2 C a mesma cadeia,
H3C masCH
diferem
C entre
si apenas quanto à posição do heteroátomo
H H
V 2 2 Um hidrocarboneto cíclico pode ser isômero de um
CH3ORGÂNICA
ISÔMEROS DE POSIÇÃO PERTENCEM À MESMA FUNÇÃO
hidrocarboneto alifático insaturado
SÃO ISÔMEROS
E TÊM A MESMA CADEIA, DE CADEIA
MAS DIFEREM ENTRE SI PELA POSIÇÃO
V 3 3 Os cresóis, C7DE
H8UM
O, são conhecidos
RADICAL quimicamente como
OU UMA INSATURAÇÃO
hidroximetilbenzenos e podem apresentar isomeria plana,
tanto de função H2C
e como CH
de posição CH3 SÃO ISÔMEROS
F 4 4 A atividade ótica de uma substância está relacionada com a
C3H6OH C3H6 OH
simetria cristalina ou molecular das substâncias

CH3
ESTÁÉ RELACIONADA
ISÔMERO DE COM A ASSIMETRIA
É ISÔMERO DE
É UM CRESOL FUNÇÃO DO POSIÇÃO DO

CH2 OH
CH3
 Para uma substância orgânica,
com carbono assimétrico,
o número de isômeros ativos e inativos
é dado pelas expressões:

número de isômeros ativos n

2

número de isômeros inativos n–1

2

“n” é o número de carbonos assimétricos

 H OH

H C C H

H Cl

tem um carbono assimétricos  n = 1.

1n
2 = 2 isômeros ativos

n–1 1–1 0
2 = 2 = 2 = 1 isômero inativo
01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula
abaixo é:

a) 2. H H
b) 4. I I
c) 6. H3C – C – C – NH2
d) 8. I I
e) 10. Cl Cl
Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes,
portanto n = 2
n 2
2 = 2 = 4 isômeros ativos

n–1 2–1 1
2 = 2 = 2 = 2 isômero inativo

total de isômeros: 4 ativos + 2 inativos = 6 isômeros

02) (FESP-PE) Considere o composto:
ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico

Ele apresenta:

a) 4 isômeros sem atividade óptica.

b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
d) não apresenta isomeria óptica.
e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.

Tem dois carbonos assimétricos  n = 2

n
2
2 = 4 isômeros ativos
n–1 2–1 1
2 = 2 = 2 = 2 isômeros inativos

Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isõmeros

03) O ácido cloromático
Cl OH
O O
HOOCC– CHCl
C – CHOH
C –CCOOH
HO OH
H H
apresenta:
a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos.
b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico.
c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos.
d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos.
e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.
Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2
n
2 n– 1
1
2
2 = 4 isômeros ativos 2 = 2 isômeros racêmicos