Exercícios sobre reações orgânicas de adiÇão

Enunciado dos exercícios de 01 a 13: Dê as equações químicas globais das reações orgânicas
listadas a seguir.

Observação: a regra de Markovinikov, resumidamente, diz que o cátion do reagente deve ser
adicionado ao carbono mais hidrogenado da dupla ou tripla ligação.
No caso da adição de HBr na presença de peróxido esta regra é invertida, ou seja, o cátion do
reagente deve ser adicionado ao carbono menos hidrogenado da dupla ou tripla ligação.

01.
H2C CH 2 + Cl Cl

02.
H2C CH 2 + Br Br

03.
HC CH + H Cl

04.
H2C CH 2 + H Br

05.
H2C CH 2 + H CN

06. H C
2
CH
2
+ H OH

07.
H3C CH CH2 + H OSO3H

08.
HC C CH3 + H Cl

09.
H2C CH CH3 + H Br

10.
HC CH + H CN

11.
H2C CH CH3 + H OH

12.
H2C CH CH3 + HO Cl

13. Peróxido
H2C CH CH3 + H Br

14. Equacione a reação de hidrogenação enérgica (adição de H2) do benzeno a 200 oC catalisada
com níquel.

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Enunciado dos exercícios de 15 a 21: Dê as equações químicas globais das reações orgânicas de
redução (ou hidrogenação) listadas a seguir.

15. O

H3C C + H2

16. O

H2C CH C + 2 H2

17. O

H3C
C
CH3
+ H2

18. CH2 Ni
+ H2
H2C CH2 120 °C

19. H C CH2 Ni
2
+ H2
200 °C
H2C CH2

20.
H3C C N + 2 H2

21. CH CH

HC C C N + 2 H2

CH CH

22. (UNESP) Sabendo-se que os aldeídos são reduzidos a álcoois primários e as cetonas a álcoois
secundários, escreva as fórmulas estruturais e os nomes dos compostos utilizados na preparação
de butan-1-ol e butan-2-ol por processos de redução.

23. (UNIRIO) O etino, sob o ponto de vista industrial, constitui uma das mais importantes
matérias-primas. A partir dele pode-se obter o cloro-eteno ou cloreto de vinila, precursor para a
fabricação de canos e tubulações de plástico, cortinas para box, couro artificial, etc. A preparação
do cloro-eteno a partir do etino e do ácido clorídrico é uma reação de:

a) adição. b) eliminação. c) oxidação. d) sulfonação. e) saponificação.

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24. (UNIRIO) As margarinas são gorduras vegetais resultantes da hidrogenação parcial de óleos
vegetais insaturados, em presença de níquel como catalisador. O processo citado pode ser
classificado como uma reação de:

a) adição.
b) eliminação.
c) oxidação.
d) esterificação.
e) craqueamento.
25. (PUC-Rio) O benzeno, produto altamente tóxico, pode ser transformado em outro composto
menos tóxico que é o ciclo-hexano, através da reação de:

a) oxidação.
b) hidrogenação.
c) nitração.
d) sulfonação.
e) polimerização.

26. (FUVEST) Cicloalcanos sofrem reação de bromação conforme mostrado a seguir:

CH2
I)
H2C CH2
+ Br2 H2C CH2 CH2

ciclopropano Br Br
H

H2C CH2 H2C C Br

II) 2 + 2 Br2 H2C CH2 CH2 CH2 + + HBr
H2C CH2 Δ H2C CH2
Br Br
ciclobutano
H

CH2 CH2 CH2 C Br

III) HC CH + Br2 HC CH + HBr
2 2 Δ 2 2
CH2 CH2
ciclopentano

a) Considerando os produtos formados em I, II e III, o que se pode afirmar a respeito da

estabilidade relativa dos anéis com três, quatro e cinco átomos de carbono? Justifique.

b) Dê o nome de um dos compostos orgânicos formados nessas reações.

27. (FUVEST) O cianeto de vinila pode ser produzido como mostrado adiante. Analogamente, o
ácido acético pode se adicionar ao acetileno, produzindo um composto insaturado. A
polimerização deste último produz o polímero poli (acetato de vinila).

H CN
catalisador
HC CH + HCN C C
Δ
H H

a) Escreva a fórmula estrutural do produto de adição do ácido acético ao acetileno.

b) Dê a fórmula estrutural da unidade que se repete na cadeia do poli (acetato de vinila).

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28. (FUVEST) O composto A, B e C são alcenos em que os átomos ou grupos de átomos estão
ligados aos carbonos 1 e 2, conforme indicado na tabela a seguir.

C C
1 2

Compostos Átomos ou grupos de átomos ligados aos carbonos

1 2
A H, H CH3, CH3
B CH3, H CH3, H
C Br, Br H, Br

a) A, B e C apresentam isomeria cis-trans? Explique através de fórmulas estruturais.

b) A reação do composto B com HBr leva à formação de isômeros? Justifique.

29. (FUVEST) A adição de HBr a um alceno pode conduzir a produtos diferentes caso, nessa
reação, seja empregado o alceno puro ou o alceno misturado a uma pequena quantidade de
peróxido.
CH3 CH3

H2C C CH3 + HBr H2C C CH3

H Br

CH3 CH3
peróxido
H2C C CH3 + HBr H2 C C CH3

Br H
a) O 1-metilciclopenteno reage com HBr de forma análoga. Escreva, empregando
fórmulas estruturais, as equações que representam a adição de HBr a esse
composto na presença e na ausência de peróxido.

b) Dê as fórmulas estruturais dos metilciclopentenos isoméricos (isômeros de

posição).

c) Indique o metilciclopenteno do item b que forma, ao reagir com HBr, quer na

presença, quer na ausência de peróxido, uma mistura de metilciclopentanos
monobromados que são isômeros de posição. Justifique.

30. (FUVEST) Uma reação química importante, que deu a seus descobridores (O. Diels e K. Alder)
o prêmio Nobel (1950), consiste na formação de um composto cíclico, a partir de um composto
com duplas ligações alternadas entre átomos de carbono (dieno) e outro, com pelo menos uma
dupla ligação, entre átomos de carbono, chamado de dienófilo. Um exemplo dessa transformação
é:
O O

+ H H

but-1,3-dieno propenal
(dienófilo)

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Compostos com duplas ligações entre átomos de carbono podem reagir com HBr, sob condições
adequadas, como indicado:
H3C CH3

C CH2 + HBr Br C CH3

H3C CH3
Considere os compostos I e II, presentes no óleo de lavanda:

CH3

CH3

O
I II

III
a) O composto III reage com um dienófilo, produzindo os compostos I e II. Mostre a fórmula
estrutural desse dienófilo e nela indique, com setas, os átomos de carbono que formaram ligações
com os átomos de carbono do dieno, originando o anel.

b) Mostre a fórmula estrutural do composto formado, se 1 mol do composto II reagir com 2 mols
de HBr, de maneira análoga à indicada para a adição de HBr ao 2-metilpropeno, completando a
equação química da página ao lado.

c) Na fórmula estrutural do composto II, (página ao lado), assinale, com uma seta, o átomo de
carbono que, no produto da reação do item b, será assimétrico. Justifique.

31. (FUVEST) Os compostos representados a seguir podem ser obtidos por reações de adição de
substâncias adequadas ao

H H H

H2C C H2C C H2C C

Cl CN O C CH3

O
a) metano.
b) eteno.
c) etino.
d) propeno.
e) but-2-ino.

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32. (FUVEST) O esquema abaixo representa uma transformação química que ocorre na superfície
de um catalisador.

Uma transformação química análoga é utilizada industrialmente para a obtenção de

a) polietileno a partir de etileno.

b) celulose a partir de glicose.
c) peróxido de hidrogênio a partir de água.
d) margarina a partir de óleo vegetal.
e) naftaleno a partir de benzeno.

33. (FUVEST) “Durante muitos anos, a gordura saturada foi considerada a grande vilã das
doenças cardiovasculares. Agora, o olhar vigilante de médicos e nutricionistas volta-se
contra a prima dela, cujos efeitos são ainda piores: a gordura trans.”
Veja, 2003
Uma das fontes mais comuns da margarina é o óleo de soja, que contém triglicerídeos, ésteres do
glicerol com ácidos graxos.
Alguns desses ácidos graxos são:

H3C (CH2)7 H H3C (CH2)7 (CH2)7COOH

H3C (CH2)16 COOH C C C C

A H (CH2)7COOH H H
B C

H3C (CH2)4 CH2 (CH2)7COOH

C C C C

H H H H

Durante a hidrogenação catalítica, que transforma o óleo de soja em margarina, ligações duplas
tornam-se ligações simples. A porcentagem dos ácidos graxos A, B, C e D, que compõem os
triglicerídeos, varia com o tempo de hidrogenação. O gráfico a seguir mostra este fato.

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Considere as afirmações:

I. O óleo de soja original é mais rico em cadeias mono-insaturadas trans do que em cis.

II. A partir de cerca de 30 minutos de hidrogenação, cadeias mono-insaturadas trans são

formadas mais rapidamente que cadeias totalmente saturadas.

III. Nesse processo de produção de margarina, aumenta a porcentagem de compostos que,

atualmente, são considerados pelos nutricionistas como nocivos à saúde.

É correto apenas o que se afirma em

a) I
b) II
c) III
d) I e II
e) II e III

34. (PUCAMP) A margarina é produzida a partir de óleo vegetal, por meio da hidrogenação. Esse
processo é uma reação de I na qual uma cadeia carbônica II se transforma
em outra III saturada.

As lacunas I, II e III são correta e respectivamente substituídas por

a) adição − insaturada − menos

b) adição − saturada − mais
c) adição − insaturada − mais
d) substituição − saturada − menos
e) substituição − saturada − mais

35. (FAMERP) Considere a fórmula estrutural do but −1 − eno.

H2C = CH − CH2 − CH3
a) Escreva as fórmulas estruturais dos dois isômeros de cadeia cíclica do but −1 − eno.

b) Considerando a regra de Markovnikov, escreva a equação química da reação de adição de água

ao but-1-eno e dê o nome da função orgânica à qual pertence o produto dessa reação.
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36. (Faculdade Albert Einstein - Medicina) Os cicloalcanos reagem com bromo líquido (Br2) em
reações de substituição ou de adição. Anéis cíclicos com grande tensão angular entre os átomos
de carbono tendem a sofrer reação de adição, com abertura de anel. Já compostos cíclicos com
maior estabilidade, devido à baixa tensão nos ângulos, tendem a sofrer reações de substituição.
Considere as substâncias ciclobutano e cicloexano, representadas a seguir

Em condições adequadas para a reação, pode-se afirmar que os produtos principais da reação do
ciclobutano e do cicloexano com o bromo são, respectivamente,

a) bromociclobutano e bromocicloexano.
b) 1,4-dibromobutano e bromocicloexano.
c) bromociclobutano e 1,6-dibromoexano.
d) 1,4-dibromobutano e 1,6-dibromoexano.

37. (UECE) O cloro ficou muito conhecido devido a sua utilização em uma substância
indispensável a nossa sobrevivência: a água potável. A água encontrada em rios não é
recomendável para o consumo, sem antes passar por um tratamento prévio. Graças à adição de
cloro, é possível eliminar todos os microrganismos patogênicos e tornar a água potável, ou seja,
própria para o consumo. Em um laboratório de química, nas condições adequadas, fez-se a
adição do gás cloro em um determinado hidrocarboneto, que produziu o 2,3-diclorobutano.
Assinale a opção que corresponde à fórmula estrutural desse hidrocarboneto.

a) H2C = CH − CH2 − CH3

b) H3C − CH2 − CH2 − CH3

c) H3C − CH = CH − CH3

d) H2C CH2

H2C CH2

38. (UEPG) Com relação ao composto cloreto de sec-butila, assinale o que for correto.

01) Pode ser produzido a partir de uma reação de adição de ácido clorídrico ao but-1-eno.
02) Segundo a IUPAC, é conhecido como 2-cloro-2-metilpropano.
04) É um haleto de alquila.
08) Apresenta ponto de ebulição mais elevado do que o brometo de sec-butila.
16) É isômero do cloreto de terc-butila.

39. (UPF) Considerando-se as reações químicas para os compostos orgânicos, analise as

afirmações a seguir e marque V para o que for verdadeiro e F para o que for falso:

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( ) O composto propeno, H3C − CH = CH2(g), ao reagir com HC𝑙 (aq), produzirá preferencialmente
o composto 2-cloropropano e não o 1-cloropropano, fato explicado de acordo com a regra de
Markovnikov.
( ) As substâncias químicas H2O(𝑙) e H3C − CH2 − O − CH2 − CH3(𝑙) são produtos resultantes da
reação de desidratação intermolecular entre duas moléculas de etanol (C2H5OH). Essa reação
ocorre na presença de H2SO4(conc) e em temperatura de 140°C.
( ) 2 mols de C4H10(g ), em reação de combustão completa com 13 mols de O2(g), produzem 8
mols de CO2(g) e 18 g de H2O(v).
( ) A produção da margarina se dá pela hidrogenação catalítica: processo que consiste na
adição de gás hidrogênio (H2(g)) em compostos insaturados na presença de catalisador metálico e
com aquecimento em torno de 150°C. Esse processo provoca a quebra das insaturações para
permitir a entrada dos átomos de hidrogênio na molécula.
( ) A adição de gás cloro (C𝑙 2(g) ) ao composto químico H3C − CH = CH2, na presença de calor,
produzirá o composto H3C − CC𝑙 2 − CH3 .
A sequência correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é:

a) V – V – V – F – F.
b) F – F – F – V – F.
c) F – F – F – V – V.
d) V – V – F – V – F.
e) V – F – V – F – V.

40. (UFRN) Os mecanismos de reações são modelos criados pelos químicos, baseados em
evidências experimentais, para explicar as etapas pelas quais se supõe que uma reação química
ocorra. O mecanismo normal de adição do HBr à dupla ligação do propeno, na ausência de
peróxido , quando se obtém o produto mais abundante, é descrito a seguir:

— Na primeira etapa, produz-se a ruptura heterolítica da molécula de HBr, formando os íons

correspondentes.

— Na segunda etapa, o ataque eletrofílico do cátion hidrogênio ao propeno produz um

carbocátion (íon de carbônio) instável, muito reativo.

— Na terceira etapa, o ânion brometo se adiciona ao carbocátion formando o 2-bromopropano.

O processo descrito está corretamente representado por:

a)

b)

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c)

d)

41. (IME) A adição de brometo de hidrogênio a propeno, na ausência de peróxidos, gera como
produto principal o 2-bromopropano (adição Markovnikov). Entretanto, a mesma adição, na
presença de peróxidos, leva principalmente à formação do 1-bromopropano (adição anti-
Markovnikov). Proponha um mecanismo adequado para cada uma destas reações e explique a
diferença observada com base nesses mecanismos.

42. (UFSJ) A produção industrial de margarinas pode ser feita utilizando-se o mesmo princípio
da reação de adição de Sabatier-Senderens, diferenciando-se, no entanto, em relação aos
reagentes de partida. No caso da produção de margarinas, ocorre a

a) esterificação de substâncias presentes em óleos e gorduras vegetais.

b) desidratação intermolecular de ésteres presentes na manteiga.
c) adição de hidrogênio a alcenos e alcinos derivados do petróleo.
d) hidrogenação catalítica de lipídios insaturados presentes em óleos vegetais.

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