ESTUDANTE: Nº

3º SÉRIE Turma: Data: ____/____/2024

Componente: QUÍMICA Professores: Cristiane e Rafael Odorico

QUESTÕES DISCURSIVAS

2ª FASE

UFPR

QUÍMICA

Profº: Cristiane e Rafael Odorico

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Linha Verde – Av. José Richa, nº 10546 – Prado Velho – CEP 81690 100 – Fone 41 3218 8040 – Curitiba – PR –
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1. (Ufpr 2024) O equilíbrio químico presente no tratamento de águas das piscinas envolve duas espécies químicas: o
“tricloro”, com fórmula molecular C3O3N3C 3 , e o ácido cianúrico (que pode ser representado por duas fórmulas
estruturais), com fórmula molecular C3H3O3N3 . As estruturas são mostradas a seguir.

a) Qual tipo de reação orgânica é caracterizada nessa mudança de átomos ligados ao nitrogênio?
b) Qual das estruturas (1 ou 2) do ácido cianúrico NÃO é aromática?
c) Escreva o nome do grupo funcional presente na estrutura não aromática.

2. (Ufpr 2024) A reação de esterificação envolve um álcool e um ácido carboxílico como reagentes, além de poder
utilizar um catalisador no processo. Sabendo que a proporção estequiométrica estabelece uma relação equimolar
entre os dois reagentes, responda o que se pede.

a) Represente, em estrutura de bastão, o produto orgânico formado pela reação entre etanol (álcool etílico) e ácido
fórmico (ácido metanoico).
b) Escreva o nome do subproduto formado nessa reação de esterificação.

3. (Ufpr 2024) O nitrato de guanidina, um composto de fórmula (CH6N3)NO3, é empregado em airbags automotivos
porque a sua decomposição produz grande quantidade de produtos gasosos, como mostra a seguinte equação
química:

(CH6 N3 )NO3 (s)  X H2O(g)  Y N2 (g)  Z C(s)

Realizou-se um experimento em que 240 g de nitrato de guanidina foram decompostos. Os produtos gasosos foram
3
recolhidos em um recipiente fechado com volume de 2,8 m a uma temperatura de 300K.
3 -1 -1
A constante dos gases ideais é: R = 8,3 Pa m K mol
-1 -1 -1 -1
As massas molares dos elementos são: M(C) = 12 g mol ; M(H) = 1 g mol ; M(N) = 14 g mol e M(O) = 16 g mol

Com base nas informações apresentadas, responda o que se pede.

a) Quais são os valores dos coeficientes estequiométricos X, Y e Z?

-1
b) Qual é a massa molar do nitrato de guanidina em g/mol ? Mostre os cálculos efetuados.
c) Quais são as quantidades de matéria, em mol, de cada produto gasoso obtido no experimento? Mostre os cálculos
efetuados.
d) Qual é a pressão total, em Pa, dos produtos gasosos dentro do recipiente? Mostre os cálculos efetuados.

4. (Ufpr 2024) Variações no nosso genótipo afetam nossa percepção de cheiros, como odores de peixes ou mesmo
outros menos perceptíveis, como os de insetos. As sequências codificantes de genes são responsáveis pelos
receptores de odores. Assim, foi descoberto que variações em certos genes induzem a uma maior ou menor aversão
e classificação de odores que contêm a molécula de trimetilamina. Trimetilamina é uma molécula orgânica
susceptível a reações. A seguir, tem-se exemplo de uma reação química:

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a) Considerando a reação ilustrada pela equação acima, a trimetilamina atua como ácido ou base?
b) Justifique sua resposta no item “a” utilizando os princípios da teoria ácido-base de Bronsted-Lowry.
c) Ao se preparar uma solução aquosa de trimetilamina, de concentração na faixa de 0,1 a 1,0 mol L1, qual faixa de
valor de pH se espera obter dessa solução? Argumente utilizando a teoria ácido-base de Bronsted-Lowry.

5. (Ufpr 2024) Realizou-se uma experiência calorimétrica em que se determinou a variação de entalpia (ΔH) da
reação de decomposição do (NH4)2Cr2O7 (dicromato de amônio).

(NH4 )2 Cr2O7 (s) Cr2O3 (s)  N2 (g)  4H2O( ) ΔH  476 kJ mol1 (Reação 1)

São conhecidos os seguintes valores de ΔH de formação:

2Cr(s)  3 O2 (g)  Cr2O3 (s) ΔH  1.128 kJ mol1 (Reação 2)

2
H2 (g)  1 O (g) H2O( ) ΔH  286 kJ mol1 (Reação 3)
2 2

Usando os valores de ΔH das reações 1, 2 e 3, calculou-se a ΔH de formação do dicromato de amônio, cuja reação
é:

2Cr(s)  4H2 (g)  N2 (g)  7 O2 (g) (NH4 )2 Cr2O7 (s) (Reação 4)

2

Com base nas informações apresentadas, responda o que se pede.

a) A Reação 1 libera ou absorve calor? Justifique.

-1
b) Qual é o valor de ΔH de formação de 4 mols de H2O( ) em kJ mol ? Mostre os cálculos efetuados.
-1
c) Qual é o valor de ΔH de formação de (NH4)2Cr2O7 (Reação 4) em kJ mol ? Mostre os cálculos efetuados.

TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES:

Em agosto de 2023, uma lei que autoriza a ozonioterapia foi sancionada, apesar de várias entidades médicas se
posicionarem contrárias. O ozônio (O3) é um alótropo do oxigênio e é produzido naturalmente a partir do dioxigênio
pela ação da luz ultravioleta e descargas elétricas na atmosfera terrestre. Na estratosfera, ele tem papel na absorção
da maior parte da radiação ultravioleta do Sol, mas, na atmosfera, é um poluente.

6. (Ufpr 2024) O ozônio presente ao nosso redor possui um tempo de meia-vida em ambientes fechados de cerca de
10 min. O curto tempo de vida é resultado da sua reatividade. O ozônio ataca peças de borracha causando
rachaduras e ressecamento. Com isso, muitas vezes essas peças perdem sua função. Isso ocorre porque o ozônio
reage clivando alcenos, conforme ilustrado no esquema de reação abaixo:

Considerando que R1 é metila, R2 é n-propila, R3 é hidrogênio e R4 é etila, responda o que se pede.

a) A quais funções orgânicas pertencem os produtos (1) e (2)?

b) Escreva os nomes, segundo recomendação da IUPAC, dos produtos (1) e (2).
c) Considere que, num ambiente fechado, a concentração de ozônio é de 100 ppb. Qual é o tempo necessário, em
meia-vida, para que, nesse ambiente, a concentração caia para 25 ppb?

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7. (Ufpr 2024) Ozônio pode ser produzido em laboratório a partir de O2 em reação anódica em uma célula
eletroquímica. A semirreação mostrada abaixo representa o par ozônio / oxigênio.

O3 (g)  2H (aq)  2e  

 O2 (g)  H2O
 E  2,075 V

a) Considere as espécies indicadas na coluna B) do quadro a seguir. Com quais espécies o ozônio reagirá
espontaneamente em condições de concentração padrão?

A) Espécie oxidada B) Espécie reduzida C) Semirreação de redução D) E°/V

Au3  3 e 
 Au
3+
Au Au  1,50


C 2 C C 2  2e 
 2C

 1,36

Sn2  2 e 
 Sn
2+
Sn Sn  –0,14

b) Calcule os valores de diferença de potencial das reações que ocorrem espontaneamente. Mostre os cálculos.


c) Escreva a equação química global da reação entre ozônio e cloreto (C ).

8. (Ufpr 2023) Os compostos but-1-eno e but-2-eno são isômeros constitucionais de posição. O but-2-eno pode
apresentar isomeria geométrica, ou seja, pode ocorrer na forma do (E)-but-2-eno e (Z)-but-2-eno. Ambos os
compostos (but-1-eno e but-2-eno) podem sofrer hidrogenação catalisada por metal levando a um produto com
fórmula C4H10.
Com base nos conhecimentos de química orgânica e diante do exposto, faça o que se pede.

a) Apresente e identifique corretamente as estruturas (em grafia bastão) dos isômeros but-1-eno e but-2-eno.
b) Apresente e identifique corretamente as estruturas (em grafia bastão) dos isômeros (E)-but-2-eno e (Z)-but-2-eno.
c) Apresente a estrutura (em grafia bastão) e forneça o nome do composto de fórmula C 4H10 citado como produto da
hidrogenação dos compostos but-1-eno e but-2-eno.

9. (Ufpr 2023) Os ácidos carboxílicos compõem uma classe de substâncias orgânicas presentes no dia a dia. A
ardência de uma picada de formiga, o sabor azedo das frutas cítricas e até mesmo as dores musculares depois de
um dia de atividade física intensa são causados por ácidos carboxílicos. O produto de uso cotidiano mais comum que
contém um ácido carboxílico é o vinagre. Geralmente na forma de uma solução a 5% de um ácido carboxílico em
particular, o vinagre é utilizado na preparação de molhos e conservas ou diretamente como tempero. Além disso, os
ácidos carboxílicos podem ser convertidos em outras substâncias denominadas “derivados de ácidos carboxílicos”.

a) Apresente a estrutura química (em grafia bastão) da substância carboxilada presente no vinagre e indique o nome
dessa substância.
b) A substância carboxilada presente no vinagre pode ser transformada em um derivado com a fórmula C 2H5NO.
Forneça a estrutura (em grafia bastão) desse derivado e indique a qual classe de derivados de ácido carboxílico o
composto de fórmula C2H5NO pertence.

10. (Ufpr 2023) A reação de redução de um composto carbonilado com borohidreto de sódio (NaBH 4) é uma das
transformações mais utilizadas nos laboratórios de química orgânica, especialmente por conta dos altos rendimentos
e da facilidade de manipulação dos reagentes. Nessa reação, o íon borohidreto transfere os seus hidrogênios, na
forma de hidretos, para a carbonila de um aldeído ou uma cetona, formando um intermediário denominado alcóxido.
No fim da reação, a adição de ácido clorídrico leva ao produto, como mostrado no esquema simplificado a seguir:

Considerando o esquema apresentado, responda o que se pede.

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a) A qual classe de compostos orgânicos pertence o produto da reação mostrada?
–
b) Considerando que todos os hidrogênios do íon borohidreto (BH 4 ) são transferidos (cada um para uma molécula de
butanona diferente), qual é a massa (em gramas) de borohidreto de sódio necessária para transformar 144 g da
butanona no produto correspondente? Apresente os cálculos, assumindo que as massas molares são: butanona =
–1 –1 –1
72 g mol ; NaBH4 = 38 g mol e produto = 74 g mol .
c) Qual seria a estrutura do produto formado se o composto carbonilado empregado na reação fosse o butanal
(butiraldeído)? Apresente a estrutura do produto (em grafia bastão).

11. (Ufpr 2023) Antes do desenvolvimento de equipamentos e técnicas modernas, os químicos tinham de se basear
apenas em estudos de reatividade e de síntese de compostos para propor a estrutura geométrica das moléculas.
Supondo-se que nessa época era conhecido um composto de fórmula CH2C 2 , poder-se-ia propor dois arranjos
geométricos de quatro átomos ao redor do átomo de carbono central: planar (quadrado) ou tetraédrico. Todas as
tentativas de sínteses produziram somente uma mesma substância de fórmula CH2C 2 , o que descartava a
existência de isômeros.

a) Assumindo-se o arranjo geométrico como sendo planar (quadrado), haveria isômeros? Justifique a resposta com
desenhos esquemáticos das possíveis estruturas para esse arranjo.
b) Assumindo-se o arranjo geométrico como sendo tetraédrico, haveria isômeros? Justifique a resposta com
desenhos esquemáticos das possíveis estruturas para esse arranjo.
c) Qual é o arranjo geométrico da molécula coerente com o fato exposto no texto? Justifique sua resposta.

12. (Ufpr 2023) Tendo em vista que o lítio é empregado em baterias recarregáveis, a demanda por esse elemento
vem aumentando expressivamente, sendo alavancada em especial pela indústria de carros elétricos. Uma das fontes
naturais desse elemento é o mineral espodumênio, que é tratado com ácido sulfúrico para extrair o lítio, conforme a
equação química a seguir:

2LiA  SiO3 2 (s)  H2SO4 (aq)  2HA  SiO3 2 (s)  Li2SO 4 (s)

O Li2SO4 é dissolvido em água, separado do resíduo sólido e em seguida precipitado na forma do produto desejado.
Quando se usa Na2CO3 como agente precipitante, o produto obtido é Li2CO3.
Considerando as informações apresentadas, responda o que se pede.

(Considere as massas atômicas: A  27; C = 12; H = 1; Li = 7; O = 16; S = 32; Si = 28.)

a) Qual é a massa molar do LiA  SiO3 2 em g mol ?

-1

b) A partir de 100 g de LiA  SiO3 2 , qual é a massa do Li2SO4 a ser obtido em gramas?
c) Escreva a equação química balanceada da precipitação de Li2CO3 a partir de Li2SO4 e Na2CO3, indicando os
estados de agregação de cada substância.

13. (Ufpr 2023) As impressionantes imagens da explosão num depósito de nitrato de amônio
NH4NO3, M  80 g  mol1 no porto de Beirute mostraram o poder de detonação desse composto utilizado como
fertilizante. De acordo com as informações oficiais, havia 2750 toneladas de nitrato de amônio estocadas no depósito.
Com a explosão, parte da cidade foi destruída, resultando em centenas de mortos e milhares de feridos. Uma onda
de choque foi sentida a mais de 200 km de distância. O nitrato de amônio à temperatura ambiente é estável, não é
volátil nem inflamável, porém pode explodir se for mantido em confinamento e na presença de uma fonte de
detonação. É necessário evitar temperaturas acima de 210 °C, em que o nitrato de amônio sofre decomposição. Uma
série de reações ocorre acima dessa temperatura e a principal reação envolvida na explosão do nitrato de amônio é
mostrada na equação a seguir:

8NH4NO3 (s) 5N2 (g)  4NO(g)  2NO2 (g)  16H2 O(g) ΔH  538 kJ

A quantidade de energia liberada numa explosão é normalmente referenciada em equivalência de tonelada de TNT
3
(trinitrotolueno), que corresponde ao “ton”. Um “kiloton”, que equivale a 10 toneladas (de TNT), é a unidade de
energia igual a 4,2  1012 joules.

6
Dado: 1 tonelada = 10 g.

a) Calcule a massa de NH4NO3 que corresponde à quantidade de matéria de 8 mol presente na equação mostrada.
Apresente como você calculou esse valor.
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b) Considerando que apenas a reação mostrada na equação ocorra na explosão, calcule a quantidade de energia
liberada (em J) a partir da massa de NH4NO3 contida naquele depósito. Mostre os cálculos detalhadamente.
c) Calcule a quantidade equivalente em kiloton (de TNT) para essa explosão. Mostre como você chegou ao valor.

14. (Ufpr 2020) Diante da interceptação de um pó suspeito de ser cocaína, métodos rápidos de identificação são
utilizados, como o teste de odor. Esse teste consiste na adição de uma mistura de hidróxido de potássio e metanol na
amostra a ser analisada. Em caso positivo para cocaína, a reação produz a substância volátil mostrada no esquema
abaixo, responsável por um odor característico.

Dados: Massas molares (g mol1) : H  1, C  12, N  14, O  16; C17H21NO4 (cocaína)  303

a) Qual é a função orgânica nitrogenada presente na estrutura da cocaína? Classifique-a de acordo com o grau de
substituição no átomo de nitrogênio.
b) Quais funções orgânicas oxigenadas estão presentes na estrutura do produto I?
c) Qual é o nome da substância volátil segundo a nomenclatura IUPAC?
d) Qual é a fórmula molecular da substância volátil? Calcule a massa molar (em g mol1) dessa substância.
e) Uma amostra 0,152 g de um pó foi submetida ao teste de odor. Admitindo que a amostra seja cocaína pura e seja
completamente convertida segundo a equação mostrada, qual é a massa, em g, da substância volátil produzida?
Mostre o cálculo.

15. (Ufpr 2020) As reações de desidratação de álcoois são empregadas para a síntese de alquenos. No entanto,
uma limitação dessa metodologia é a formação de mais de um produto. Um exemplo é a reação de desidratação do
álcool 1, que, na reação com ácido fosfórico (H3PO4 ), produz uma mistura dos alquenos 2 e 3, como esquematizado
abaixo:

a) Qual é o nome do composto 1 segundo a nomenclatura IUPAC?

b) Os compostos 2 e 3 são isômeros planares. Qual tipo de isomeria plana está presente?
c) Os produtos 2 e 3 não são formados na mesma proporção durante a reação. Qual desses produtos é produzido
em maior quantidade? Justifique sua resposta.

16. (Ufpr 2020) A bebida whisky é destilada a 70% de etanol (CH3CH2OH), depois é armazenada em barris de
madeira e, antes do engarrafamento, é diluída até cerca de 40%. Sabe-se que o gosto e o aroma da bebida são
acentuados na diluição, o que parece contraditório, uma vez que os compostos passam a estar em menor
concentração. Um dos compostos que fornece o aroma à bebida é o guaiacol, cuja estrutura é mostrada na figura a
seguir, que está presente em baixa concentração (4 mg L1). O guaiacol possui caráter anfipático, isto é, possui
regiões hidrofílicas e hidrofóbicas. Tanto no etanol quanto na água, a interação intermolecular predominante é por
ligação de hidrogênio, porém o guaiacol possui maior afinidade por etanol. Estudos demonstraram que, em condições
em que a mistura etanol-água está acima de 59%, as moléculas de guaiacol ficam distribuídas no interior do líquido,
cercadas por moléculas de etanol. Porém, em misturas etanol-água até 45%, as moléculas de guaiacol migram para
a superfície, onde a região hidrofílica do guaiacol faz ligações de hidrogênio com as moléculas de água e a região
hidrofóbica fica voltada para o ar. Como a bebida é ingerida pela superfície, esta é a razão de se sentir o gosto e o
aroma mais acentuados.
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 (KARLSSON, B.C.G., FRIEDMAN, R. Scientific Reports, 7 (2017) 6489)

a) Qual das regiões apontadas na estrutura do guaiacol é responsável pela interação com a água na mistura a 45%?
b) Quais são as regiões hidrofóbicas do guaiacol?
c) Além da interação por ligação de hidrogênio, qual é o outro tipo de interação intermolecular que ocorre entre etanol
e guaiacol que explica a maior afinidade entre essas duas moléculas?
d) Que nome recebe esse outro tipo específico de interação intermolecular?
e) Na mistura de proporção acima de 59%, como as moléculas de etanol devem ficar dispostas em relação ao
guaiacol, de modo a favorecer as duas interações intermoleculares? Faça um desenho esquematizando a
orientação das moléculas de etanol e guaiacol.

17. (Ufpr 2020) Um resíduo industrial sólido, contendo uma mistura de fluoreto de cálcio, antraceno, ácido cítrico e
ácido palmítico, foi tratado por meio de métodos de separação, com o objetivo de recuperar os componentes isolados
dessa mistura. O quadro abaixo lista os componentes do resíduo e dos solventes utilizados no tratamento e algumas
propriedades.

Temp. Solubilidade Solubilidade

Substância Fórmula Componente
Ebulição / C em água em álcool
Fluoreto de cálcio CaF2 Resíduo 2533 insolúvel insolúvel
Antraceno C14H10 Resíduo 340 insolúvel solúvel
175
Ácido cítrico C6H8O7 Resíduo solúvel solúvel
(decompõe-se)
Ácido palmítico C16H32O2 Resíduo 351 insolúvel solúvel
Água H2O Solvente 100 - miscível
Etanol CH3CH2OH Solvente 78 miscível -

Ao resíduo, inicialmente, foi adicionado água até a dissolução completa dos componentes solúveis. Em seguida, foi
realizada uma filtração, de modo a separar o sólido (Fração 1) da parte líquida (Fração 2). Ao sólido separado, foi
adicionado etanol até a dissolução completa dos componentes solúveis. Uma nova filtração foi realizada, separando
um sólido (Fração 3) do filtrado (Fração 4). A rota de separação está esquematizada no fluxograma a seguir.

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a) Qual(is) substância(s) está(ão) presente(s) na Fração 1?
b) Qual(is) substância(s) está(ão) presente(s) na Fração 3?
c) Ao término dessa rota de separação, não foi possível a separação de todos os componentes do resíduo. Quais
componentes continuam misturados e em qual fração? Justifique sua resposta.
d) Na fração 4, o solvente etanol permanece juntamente com o(s) componente(s) do resíduo. Qual técnica de
separação é adequada para separação e coleta do solvente dessa mistura? Justifique sua resposta.

18. (Ufpr 2020) O extintor de incêndio de CO2 apaga as chamas ao diluir o oxigênio atmosférico. Entretanto não
serve para qualquer tipo de incêndio. Por exemplo, o extintor de CO2 não pode ser usado na chama de magnésio. A
chama de magnésio é produzida pela reação com oxigênio, como mostrado na equação I.

2 Mg(s)  O2(g)  2 MgO(s) ΔH0  1200 kJ Eq. I

Entretanto, o magnésio também reage com CO2 , removendo os átomos de oxigênio do CO2 , produzindo MgO e
carbono elementar. A formação de CO2 é dada pela equação II.

C(s)  O2(g)  CO2(s) ΔH0   400 kJ Eq. II

a) Utilizando a Lei de Hess, coloque as equações I e II no sentido correto, de modo que, com a combinação dessas
equações, obtenha-se a equação da reação entre magnésio e CO2 .
b) Escreva a equação da reação entre magnésio e CO2 .
c) Calcule o valor da variação da entalpia (em kJ) da reação entre magnésio e CO2 . Mostre como chegou a esse
valor.
d) A reação entre magnésio e CO2 é uma reação endotérmica ou exotérmica? Justifique sua resposta.
e) Em termos comparativos, qual reação envolve maior variação de calor: a oxidação do magnésio por oxigênio ou
por CO2 ? Justifique sua resposta.

TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES:

Um dos principais problemas ambientais presentes nos grandes centros urbanos é o smog fotoquímico. A palavra
smog vem da contração de duas palavras da língua inglesa: smoke (fumaça) e fog (neblina). O smog fotoquímico
consiste num processo que envolve poluentes primários e secundários, gerados por uma série de reações
promovidas pela luz solar. Na alta temperatura dentro do motor a combustão, nitrogênio e oxigênio atmosféricos
reagem, formando óxido nítrico, que, quando emitido pelo escapamento, é oxidado a dióxido de nitrogênio na
atmosfera. A luz solar provoca a decomposição fotoquímica do dióxido de nitrogênio:
(Luz) NO2(g)  NO(g)  O(g) Eq. I

O oxigênio atômico, altamente reativo, combina com oxigênio molecular para formar ozônio:
O(g)  O2(g)  O3(g) Eq. II

Ozônio é o principal poluente secundário, pois ataca ligações C  C presentes em moléculas biológicas e materiais
componentes presentes nos automóveis, causando danos. A poluição por ozônio é intensificada pela inversão
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térmica que o concentra próximo ao chão, mas é diminuída pela umidade, que limita a produção de ozônio pela
remoção de dióxido de nitrogênio:
4 NO2(g)  2 H2O( )  O2(g)  4 HNO3(aq) Eq. III

19. (Ufpr 2020) a) Que outro problema ambiental é causado pela reação da Eq. III?
b) Que classe de materiais de componentes presentes nos automóveis é danificada pelo ozônio?
c) Na ausência de inversão térmica, o ozônio pode se difundir até a estratosfera, onde não é considerado poluente.
Por que nessa condição ele não é poluente?

20. (Ufpr 2020) Num centro urbano, foi monitorada a concentração de dióxido de nitrogênio igual a 0,06 ppm (partes
por milhão). (A unidade ppm é usual nesses estudos).

a) Calcule a massa molar, em g mol1, do dióxido de nitrogênio. Mostre os cálculos.

Dado: massas molares (g mol1) : N  14, O  16.
b) Calcule o valor de concentração de dióxido de nitrogênio, em mol L1, no centro urbano mencionado. Considere a
densidade do ar igual a 1,2  103 g L1. Mostre os cálculos.
c) Em um dia ensolarado, exposto à luminosidade ao final de uma tarde, o rendimento da Eq. I foi de
aproximadamente 50%. Considerando que Eq. II tem rendimento de 100%, calcule a concentração, em mol L1,
de ozônio alcançada no fim dessa tarde. Mostre os cálculos.

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Gabarito:

Resposta da questão 1:
a) Tipo de reação orgânica que é caracterizada pela mudança de átomos ligados ao nitrogênio: tautomeria ou
isomeria dinâmica.

b) A estrutura 2 do ácido cianúrico não é aromática, pois não apresenta ressonância (ligações duplas e simples
alternadas na cadeia fechada).

c) Nome do grupo funcional presente na estrutura não aromática: imida (imida cíclica).
Observação: no ensino médio se aceita amida.

Resposta da questão 2:
a) Reação entre ácido fórmico (ácido metanoico) e etanol (álcool etílico):

Representação, em estrutura de bastão, do produto orgânico formado:

b) Nome do subproduto formado nessa reação de esterificação (H2O): água.

Resposta da questão 3:
a) Obtenção dos valores dos coeficientes estequiométricos X, Y e Z utilizando o balanceamento pelo método das
tentativas:
1(CH6 N3 )NO3 (s)  X H2O(g)  Y N2 (g)  Z C(s)
1(CH6 N3 )NO3 (s)  3 H2O(g)  2 N2 (g)  1 C(s)
X  3; Y  2; Z  1.

b) Cálculo da massa molar do nitrato de guanidina ((CH6 N3 )NO3 ) :

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 (CH6 N3 )NO3  1 12  6  1  4  14  3  16  122
M(CH6 N3 )NO3  122 g  mol1

c) Cálculo das quantidades de matéria, em mol, de cada produto gasoso obtido no experimento:
m(CH N )NO  240 g
6 3 3

M(CH6 N3 )NO3  122 g  mol1

1(CH6 N3 )NO3(s)  3 H2O(g)  2 N2(g)  1 C(s)

122 g 3 mol 2 mol
240 g nH2O nN2
240 g  3,0 mol
nH2O   5,9016  nH2O  5,9 mol
122 g
240 g  2,0 mol
nN2   3,9344  nN2  3,9 mol
122 g

d) Cálculo da pressão total, em Pa, dos produtos gasosos dentro do recipiente:

nH O  5,9 mol; nN  3,9 mol
2 2
ntotal  5,9 mol  3,9 mol  9,8 mol
V  2,8 m3
R  8,3 Pa  m3  K 1  mol1
T  300 K
n R T
Ptotal  V  ntotal  R  T  Ptotal  total
V
9,8 mol  8,3 Pa  m3  K 1  mol1  300 K
Ptotal 
2,8 m3
Ptotal  8715 Pa  Ptotal  8,7  103 Pa

Resposta da questão 4:
a) A trimetilamina atua como base de Brönsted-Lowry.
+
b) Justificativa: a trimetilamina é a espécie receptora de cátions H (espécie a ser protonada).

CH3 CH3
+ +
N + H NH
H3C CH3 H3C CH3

Trimetilamina

CH3 O CH3 O
+
N + C NH + C
-
H3C CH3 HO CH3 H3C CH3 O CH3
Base de B - L Ácido de B - L Ácido de B - L Base de B - L

c) De acordo com as informações disponíveis e supondo 100 % de ionização (α  100%  1) , a faixa de pH que se
espera obter de uma solução aquosa de trimetilamina estaria entre 13 e 14.

Página 11 de 24
Trimetilamina

1N(CH3 )3  1 H2O  1NH (CH3 )3  1OH

0,1 mol L 0,1 mol L
[OH ]  0,1 mol  L1  [OH ]  101 mol  L1
pOH   log[OH ]  pOH   log10 1  pOH  1
pH  pOH  14  pH  14  1
pH  13

1N(CH3 )3  1 H2O  1NH (CH3 )3  1OH

1 mol L 1 mol L
[OH ]  1 mol  L1  [OH ]  100 mol  L1
pOH   log[OH ]  pOH   log100  pOH  0
pH  pOH  14  pH  14  0
pH  14

Observação teórica: se o valor padrão de Kb (6,4  10 5 ) fosse dado, teríamos o raciocínio a seguir e o pH ficaria
entre 11,4 e 11,9.

1N(CH3 )3  1 H2O  1NH (CH3 )3  1OH K b  6,4  105

0,1 0 0 (início; mol / L)
 α  0,1  α  0,1  α  0,1 (durante; mol / L)
0,1  α  0,1  α  0,1  α  0,1 (equilíbrio; mol / L)
0,1

[NH (CH3 )3 ]  [OH ]

Kb 
[N(CH3 )3 ]
α  0,1 α  0,1
6,4  105   α 2  6,4  104  α  6,4  104
0,1
α  2,53  102
[OH ]  α  0,1 2,53  102  0,1  [OH ]  2,53  10 3 mol  L1
pOH   log[OH ]  pOH   log(2,53  103 )  pOH  3  log2,53
0,4
pOH  3  0,4  2,6
pH  pOH  14  pH  14  2,6
pH  11,4

Página 12 de 24
 
1N(CH3 )3  1 H2O  1NH (CH3 )3  1OH
 K b  6,4  10 5
1 0 0 (início; mol / L)
α 1  α 1  α 1 (durante; mol / L)
1 α  1  α 1  α 1 (equilíbrio; mol / L)
1
[NH (CH3 )3 ]  [OH ]
Kb 
[N(CH3 )3 ]
α  1 α  1
6,4  105   α 2  6,4  105  α  64  106
1
α  8  103
[OH ]  α  1 8  103  1  [OH ]  8  103 mol  L1
pOH   log[OH ]  pOH   log(8  10 3 )  pOH  3  log8
0,9
pOH  3  0,9  2,1
pH  pOH  14  pH  14  2,1
pH  11,9

Resposta da questão 5:
a) A Reação 1 libera calor, pois sua variação de entalpia é negativa (ΔH  0), ou seja, a entalpia dos produtos é
menor do que a dos reagentes.
(NH4 )2 Cr2O7 (s)  Cr2O3 (s)  N2 (g)  4H2O( ); ΔH   476 kJ  mol1 ( ΔH  0)

-1
b) Cálculo do valor de ΔH para 4 mols de H2O( ) em kJ mol :
1H2(g)  1 O2(g)  1H2O( ) ΔH   286 kJ  mol1
2
1 mol 286 kJ liberados
4 mol 4  286 kJ liberados
ΔH(4 mols)   (4  286 kJ)
ΔH(4 mols)   1144 kJ

-1
c) Cálculo do valor de ΔH de formação de (NH4)2Cr2O7 (Reação 4) em kJ mol :
2Cr(s)  4H2 (g)  N2 (g)  7 O2 (g)  (NH4 )2 Cr2O7 (s) ΔH  ?
2
(NH4 )2 Cr2O7 (s)  Cr2O3 (s)  N2 (g)  4H2O( ) ΔH   476 kJ (inverter )
2Cr(s)  3 O2 (g)  Cr2O3 (s) ΔH   1128 kJ (manter)
2
H2 (g)  1 O2 (g)  H2O( ) ΔH  286 kJ (4; manter)
2
Então :
Cr2O3 (s)  N2 (g)  4H2O( )  (NH4 )2 Cr2O7 (s) ΔH1   476 kJ

2Cr(s)  3 O2 (g)  Cr2O3 (s) ΔH2   1128 kJ

2
4H2 (g)  2O2 (g)  4H2O( ) ΔH3   (4  286 kJ)  1144 kJ
Global
N2 (g)  2Cr(s)  7 O2 (g)  4H2 (g) 
 (NH4 )2 Cr2O7 (s) ΔH  ΔH1  ΔH2  ΔH3
2
ΔH  ΔH1  ΔH2  ΔH3
ΔH   476 kJ  (  1128 kJ)  ( 1144 kJ)
ΔH   1796 kJ  mol1

Resposta da questão 6:
a) Substituindo R1 (–CH3), R2 (–CH2–CH2–CH3), R3 (H) e R4 (–CH2–CH3), vem:

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b) Nomes, segundo recomendação da IUPAC, dos produtos (1) e (2):

c) Tempo, em meia-vida, necessário: dois períodos de meia-vida (20 minutos).

t1 t1
100 ppb  2  50 ppb 
2  25 ppb

t 1  10 min
2
t  2  t 1  t  2  10 min  t  20 min
2

Resposta da questão 7:
a) O ozônio reagirá espontaneamente com espécies que apresentarem menor potencial de redução do que ele.
Ordenando as equações, vem:
Sn2  2e 
 Sn
 E   0,14 V

C 2  2e 
 2C


E  1,36 V

Au3  3 e 
 Au
 E  1,50 V

O3 (g)  2H (aq)  2e 

 O2 (g)  H2O
 E  2,075 V

Então:
 Sn2  2e
oxidação
Sn 
2C    C 2  2e
oxidação

 Au3  3 e
oxidação
Au 
O3 (g)  2H (aq)  2e 
r e dução
 O2 (g)  H2O

Conclusão: o ozônio reagirá espontaneamente com Sn, C  e Au.

b) Cálculos dos valores das diferenças de potencial das reações que ocorrem espontaneamente:
 Sn2  2e Eoxidação   0,14 V
oxidação
Sn 

O3 (g)  2H (aq)  2e 

r e dução
 O2 (g)  H2O Eredução  2,075 V
ΔE  Eoxidação  Eredução
ΔE   0,14 V  ( 2,075 V)
ΔE   2,215 V

Página 14 de 24
 2C    C 2  2e Eoxidação   1,36 V
oxidação

O3 (g)  2H (aq)  2e 

r e dução
 O2 (g)  H2O Eredução   2,075 V
ΔE  Eoxidação  Eredução
ΔE   1,36 V  (  2,075 V)
ΔE   0,715 V

 Au3  3 e Eoxidação  1,50 V

oxidação
Au 

O3 (g)  2H (aq)  2e 

r e dução
 O2 (g)  H2O Eredução   2,075 V
ΔE  Eoxidação  Eredução
ΔE  1,50 V  (  2,075 V)
ΔE   0,575 V


c) Equação química global da reação entre ozônio e cloreto (C ):

2C  
 C 2  2e
oxidação

O3 (g)  2H (aq)  2e 

r e dução
 O2 (g)  H2O
2C   O3 (g)  2H (aq) 
Global
 C 2  O2 (g)  H2O

Resposta da questão 8:
a) Teremos:

b) Teremos:

c) Teremos:

Resposta da questão 9:
a) Ácido etanoico.

Página 15 de 24
b) A etanamida pertence a classe das amidas.

Resposta da questão 10:

a) A classe do produto da reação é álcool.

b) Cada mol de butanona possui 72 gramas de massa, que reagem com 1 mol de borohidreto de sódio. Fazendo os
cálculos:
72g 38 g
144 g x
x  76 g de borohidreto de sódio é necessário.

c) O produto seria o butanol:

Resposta da questão 11:

a) Sim, existiria isômeros geométricos.

b) Não haverá isomeria, pois não existe nenhum rearranjo que permita atingir um composto diferente do outro com
essa geometria e fórmula molecular.

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c) O arranjo geométrico do composto formado pela síntese é o tetraedro, devido ao fato de se ter um átomo central
ligado a quatro ligantes e nenhum par de elétron livre.

Resposta da questão 12:

a) A massa é a soma das massas de cada átomo que compõe a substância:
LiA  SiO3 2
MM  7  27  2(28)  6(16)
MM  34  56  96
MM  186 g / mol

b) Segundo a equação dada no enunciado, sabe-se que 2 mol de LiA  SiO3 2 reagem e formam 1 mol de Li2SO4,
colocando esses dados em massa é possível descobrir o resultado:
2  186 g LiA  SiO3 2 1 110 g Li2SO4
100 g LiA  SiO3 2 x
x  29,6 g de Li2SO4

c) Primeiramente é necessário montar a reação conforme o enunciado:

Li2SO4 (aq)  Na2CO3 (aq) Li2CO3 (s)  NaSO4 (aq)

É sempre bom prestar atenção que o precipitado é a única substância solida. A reação já está balanceada.

Resposta da questão 13:

a) Primeiramente é necessário fazer a massa molar da substância:
NH4NO3
 2  14  28
 4 1  4
 3  16  48
NH4NO3  80 g / mol

Agora basta fazer os cálculos para o equivalente a 8 mol:

80 g 1mol
x 8mol
x  640 g

b) Na reação 8 mol de NH4NO3 gera 538 kJ, então é necessário saber quantos de matéria existem em 2750
toneladas de substância, para então descobrir a energia envolvida:
640 g 538  103 J
2750  106 g x
x  2.311.718.750.000 J ou 2,3  1012 J

A energia liberada é de x  2,3  1012 J.

c) O enunciado nos traz a informação de que um kiloton equivale a 4,2  1012 joules de energia liberada, então basta
fazer o equivalente a 2,3  1012 J :
4,2  1012 J 1 kiloton
12
2,3  10 J x
x  0,548 kiloton

Resposta da questão 14:

a) Função orgânica nitrogenada presente na estrutura da cocaína e classificação: amina terciária (o nitrogênio se
liga a três átomos de carbono).

Página 17 de 24
b) Funções orgânicas oxigenadas presentes na estrutura do produto I: éster e álcool.

c) Nome da substância volátil segundo a nomenclatura IUPAC: benzoato de metila.

d) Fórmula molecular do benzoato de metila (substância volátil): C8H8O2 .

Cálculo da massa molar:

C8H8O2  8  12  8  1  2  16  136
MC8H8O2  136 g  mol1

e) Cálculo da massa de benzoato de metila (substância volátil) produzida a partir da cocaína:

MC8H8O2  136 g  mol1 (benzoato de metila)

MC17H21NO4  303 g  mol1 (cocaína)

303 g de C17H21NO4 136 g de C8H8O2
0,152 g de C17H21NO4 mC8H8O2
0,152 g  136 g
mC8H8O2 
303 g
mC8H8O2  0,068 g

Resposta da questão 15:

a) Nome do composto 1 segundo a nomenclatura IUPAC: metil-ciclo-hexanol ou 1-hidróxi-2-metil-ciclo-hexano.

b) O tipo de isomeria plana presente entre os composto 2 e 3 é a isomeria de posição, pois a posição do ligante metil
(  CH3 ), varia.
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c) O produto 2 é formado em maior quantidade, pois sua obtenção obedece à regra de Saytzeff, ou seja, o átomo de
hidrogênio sai do carbono menos hidrogenado, que neste caso é o carbono do grupo metil.

Resposta da questão 16:

a) As regiões 1 e 3 fazem ligações de hidrogênio com a água devido à presença do oxigênio, sendo que a região
3 interage mais eficientemente por ser constituída pelo grupo  OH.

b) As regiões 2 e 4 são hidrofóbicas (apolares), pois são compostas apenas por átomos de carbono e hidrogênio.

c) Além da interação por ligação de hidrogênio, o outro tipo de interação intermolecular que ocorre entre etanol e
guaiacol é a ligação intermolecular do tipo dipolo-induzido devido à presença de regiões apolares nas moléculas
(formadas por carbono e hidrogênio).

d) Os dipolos-induzidos também são conhecidos como forças de Van der Waals, dispersões de London ou forças de
London.

e) Desenho esquematizando (entre outras possibilidades) a orientação das moléculas de etanol e guaiacol:

Resposta da questão 17:

a) Substâncias presentes na fração 1: Fluoreto de cálcio, Antraceno e Ácido palmítico, pois de acordo com a
tabela fornecida são insolúveis em água.

Solubilidade
Substância Fórmula Componente
em água
Fluoreto de cálcio CaF2 Resíduo insolúvel
Antraceno C14H10 Resíduo insolúvel
Ácido palmítico C16H32O2 Resíduo insolúvel

b) Substância presente na fração 3: Fluoreto de cálcio, pois de acordo com a tabela é insolúvel em etanol.

Página 19 de 24
 Solubilidade
Substância Fórmula Componente
em álcool
Fluoreto de cálcio CaF2 Resíduo insolúvel

c) Componentes continuam misturados na fração 4: antraceno e ácido palmítico, pois de acordo com a tabela são
solúveis em etanol e insolúveis em água.

Solubilidade Solubilidade
Substância Fórmula Componente
em água em álcool
Antraceno C14H10 Resíduo insolúvel solúvel
Ácido palmítico C16H32O2 Resíduo insolúvel solúvel

Esquematicamente, vem:

d) A destilação simples é técnica de separação adequada para a coleta do solvente (etanol) misturado ao Antraceno
e Ácido palmítico, pois a temperatura de ebulição do etanol em relação aos resíduos apresenta um grande
intervalo, conforme mostra a tabela fornecida.

Substância Componente Temp. Ebulição / C

Antraceno Resíduo 340  78
Ácido palmítico Resíduo 351  78
Etanol Solvente 78

Resposta da questão 18:

a) Equações I e II no sentido correto:
2 Mg(s)  O2(g)  2 MgO(s) (manter)
C(s)  O2(g)  CO2(s) (inverter)

Tem-se:

Página 20 de 24
 2 Mg(s)  O2(g)  2 MgO (Equação I)
CO2(s)  C(s)  O2(g) (Equação II invertida)

b) Equação da reação entre magnésio e CO2 : 2 Mg(s)  CO2(s)  2 MgO(s)  C(s).

2 Mg(s)  O2(g)  2 MgO(s)

CO2(s)  C(s)  O2(g)

Global
2 Mg(s)  CO2(s) 
 2 MgO(s)  C(s)

c) Cálculo do valor da variação da entalpia (em kJ) da reação entre magnésio e CO2 :
2 Mg(s)  O2(g)  2 MgO(s) ΔH1  1200 kJ

CO2(s)  C(s)  O2(g) ΔH2  400 kJ

Global
2 Mg(s)  CO2(s) 
 2 MgO(s)  C(s)
ΔH  ΔH1  ΔH2
ΔH  1200 kJ   400 kJ
ΔH  800 kJ
2 Mg(s)  CO2(s)  2 MgO(s)  C(s) ΔH  800 kJ

Ou, para 1 mol de magnésio:

2 1 2 1 800
Mg(s)  CO2(s)  MgO(s)  C(s) ΔH   kJ
2 2 2 2 2
1 1
1Mg(s)  CO2(s)  1MgO(s)  C(s) ΔH  400 kJ
2 2

d) A reação entre magnésio e CO2 é uma reação exotérmica, pois a variação de entalpia é negativa  ΔH  0 .

e) Em termos comparativos (para 1 mol de magnésio), a reação de oxidação do magnésio envolve maior variação de
calor, pois libera maior quantidade de energia.
2 Mg(s)  O2(g)  2 MgO(s) ΔH  1200 kJ
2 1 2 1200
Mg(s)  O2(g)  MgO(s) ΔH   kJ  600 kJ
2 2 2 2
1 1
1Mg(s)  CO2(s)  1MgO(s)  C(s) ΔH  400 kJ
2 2
1
1Mg(s)  O2(g)  1MgO(s)  600 kJ (oxidação do magnésio)
2
1 1
1Mg(s)  CO2(s)  1MgO(s)  C(s)  400 kJ (reação do magnésio com CO2 )
2 2
600 kJ  400 kJ

Resposta da questão 19:

a) A equação 4 NO2(g)  2 H2O( )  O2(g)  4 HNO3(aq) representa a formação de ácido nítrico (HNO3 ), ou seja,
trata-se do fenômeno da chuva ácida.

b) Classe de materiais: borrachas e “plásticos” que apresentem insaturações como, por exemplo, a Buna-S (utilizada
em bandas de rodagem) e Buna-N (utilizada em tubos que conduzem óleos lubrificantes), entre outros tipos de
polímeros.

Observação teórica:

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c) Na estratosfera o ozônio forma uma camada protetora contra a entrada de excesso de raios cósmicos e de vários
tipos de radiação na atmosfera do planeta. Esta proteção é chamada de camada de ozônio e é mais conhecida pela
ação contra os raios ultravioleta.

Resposta da questão 20:

a) Cálculo da massa molar, em g mol1, do dióxido de nitrogênio:
NO2  1 14  2  16  46
MNO2  46 g  mol1

b) Cálculo do valor de concentração de dióxido de nitrogênio, em mol L1, considerando a densidade do ar igual a
1,2  103 g  L1 :
0,06 g de NO2
Concentração do NO2  0,06 ppm 
106 g de ar
0,06 g 6  10 2
nNO2   mol
46 g  mol1 46
dar  1,2  103 g  L1
mar m
dar   V  ar
V dar
106 g 1
V   109 L
3 1
1,2  10 gL 1,2
 6  102 
 mol 
nNO2  46 
NO2    
V  1 9 
 1,2  10 L 
 
NO2   0,156  1011 mol L
NO2   1,56  10 12 mol L

c) Cálculo da concentração, em mol L1, de ozônio alcançada no fim dessa tarde:

NO2(g)  Luz  NO(g)  O(g) (Equação I)  Rendimento de 50%
O(g)  O2(g)  O3(g) (Equação II)  Rendimento de 100%

Página 22 de 24
 1NO2(g)  Luz  1NO(g)  1 O(g)
 50 
1mol 1mol   
 100 
1,56  1012 mol L O 
 50 
1,56  1012 mol L  1mol   
 100 
O  
1mol
O   0,78  1012 mol L

1 O(g)  1 O2(g)  1 O3(g)

 100 
1mol 1mol   
 100 
0,78  1012 mol L O3 
 100 
0,78  1012 mol L  1mol   
 100 
O3  
1mol
O3   7,8  1013 mol L

Página 23 de 24
Resumo das questões selecionadas nesta atividade

Data de elaboração: 22/10/2024 às 20:04

Nome do arquivo: 2ª Fase UFPR

Legenda:
Q/Prova = número da questão na prova
Q/DB = número da questão no banco de dados do SuperPro®

Q/prova Q/DB Grau/Dif. Matéria Fonte Tipo

1 ............ 244730 ..... Elevada ......... Química ........ Ufpr/2024 ............................. Analítica

2 ............ 244731 ..... Média ............ Química ........ Ufpr/2024 ............................. Analítica

3 ............ 244733 ..... Elevada ......... Química ........ Ufpr/2024 ............................. Analítica

4 ............ 244727 ..... Elevada ......... Química ........ Ufpr/2024 ............................. Analítica

5 ............ 244732 ..... Elevada ......... Química ........ Ufpr/2024 ............................. Analítica

6 ............ 244728 ..... Média ............ Química ........ Ufpr/2024 ............................. Analítica

7 ............ 244729 ..... Elevada ......... Química ........ Ufpr/2024 ............................. Analítica

8 ............ 251083 ..... Baixa ............. Química ........ Ufpr/2023 ............................. Analítica

9 ............ 251078 ..... Média ............ Química ........ Ufpr/2023 ............................. Analítica

10 .......... 251082 ..... Média ............ Química ........ Ufpr/2023 ............................. Analítica

11 .......... 251084 ..... Média ............ Química ........ Ufpr/2023 ............................. Analítica

12 .......... 251081 ..... Média ............ Química ........ Ufpr/2023 ............................. Analítica

13 .......... 251080 ..... Média ............ Química ........ Ufpr/2023 ............................. Analítica

14 .......... 194021 ..... Elevada ......... Química ........ Ufpr/2020 ............................. Analítica

15 .......... 194022 ..... Elevada ......... Química ........ Ufpr/2020 ............................. Analítica

16 .......... 194023 ..... Elevada ......... Química ........ Ufpr/2020 ............................. Analítica

17 .......... 194024 ..... Elevada ......... Química ........ Ufpr/2020 ............................. Analítica

18 .......... 194020 ..... Elevada ......... Química ........ Ufpr/2020 ............................. Analítica

19 .......... 194018 ..... Elevada ......... Química ........ Ufpr/2020 ............................. Analítica

20 .......... 194019 ..... Elevada ......... Química ........ Ufpr/2020 ............................. Analítica

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