INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

APOSTILA

DE

QUÍMICA
ORGÂNICA

Profa. Luana Menezes

 3 - (UERJ-RJ) A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral é devido à
fórmula estruturalplana, abaixo, incompleta:

Qual alternativa abaixo é correta?

a) Faltam 12 hidrogênios na estrutura.
b) É um composto quaternário.
c) Apresenta fórmula molecular C12H10O2N.
d) Não é um composto orgânico.
e) Apresenta somente 1 carbono primário.

4 - (UFPB-PB) Na fórmula do veronal abaixo (um barbitúrico), os números de carbonos

primários,secundários, terciários e quaternários são, respectivamente:

EXERCÍCIOS DE APLICAÇÃO

1 - (UERJ-RJ) “O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de pulmão.”

Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o alcatrão, que corresponde a
uma mistura desubstâncias aromáticas, entre elas o benzeno, naftaleno e antraceno. a) 5, 2, 0, 1
b) 4, 2, 0, 1
c) 4, 2, 1, 1
d) 2, 2, 2, 1
e) 3, 4, 0, 0

5 - Completar as ligações que faltam, com átomos de hidrogênio.

As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados são, respectivamente:
a) C6H12, C12H12, C18H20
b) C6H12, C12H10, C18H18
c) C6H6, C10H10, C14H14
d) C6H6, C10H8, C14H10

2 - (Mackenzie-SP) O inseticida dicloro-difenil-tricloroetano (DDT), cuja fórmula estrutural é

6 - Completar as ligações que faltam, colocando simples, dupla ou tripla ligação.

apresenta:
a) três carbonos terciários.
b) somente carbonos secundários.
c) um carbono quaternário.
d) somente carbonos primários.
e) somente um carbono terciário
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
 EXERCÍCIOS 4 - (UFRS-RS) O citral, composto de fórmula:

1 - (FES-MT) Classifique as cadeias carbônicas segundos os critérios: normal, ramificada,

saturada,insaturada, homogênea e heterogênea.

tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar sabor e aroma
cítricos. Sua cadeiacarbônica é classificada como:
a) homogênea, insaturada e ramificada.
b) homogênea, saturada e normal.
c) homogênea, insaturada e aromática.
d) heterogênea, insaturada e ramificada.
e) heterogênea, saturada e aromática.

5 - (UFC-CE) Assinale as alternativas corretas, referentes à fórmula:

2 - (PUC-RS) A ―fluoxetina‖, presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula

estrutural:
Com relação a este composto, é correto afirmar que: (01) O ciclo apresenta um heteroátomo.
a) apresenta cadeia carbônica cíclica e saturada. (02) Existem 3 carbonos secundários.
b) apresenta cadeia carbônica aromática e homogênea. (04) Não há carbono terciário.
c) apresenta cadeia carbônica mista e heterogênea. (08) A cadeia do composto é heterocíclica ramificada.
d) apresenta somente átomos de carbonos primários e secundários. (16) Existem 3 carbonos primários.
e) apresenta fórmula molecular C17H16ONF. (32) É um composto aromático.

3 - (UFV-MG) Considerando os compostos abaixo: Soma ( )

I) H3C(CH2)3CH3 6 - (Cesulon-PR) O propanoato de metila, representado a seguir, apresenta cadeia carbônica:

II) C(CH3)3CH2CH3
III) H3CCH2CH(CH3)2
IV) CH3CH2CH(OH)CH3
V) H3CCHBrCHBrCH3
a) alifática, normal, saturada e heterogênea.
b) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.
São cadeias carbônicas ramificadas:
c) aberta, normal, insaturada e heterogênea.
a) I e II
d) acíclica, normal, saturada e homogênea.
b) II e IV
e) alifática, ramificada, insaturada e homogênea.
c) II e III
d) I, IV e V
e) II, III, IV e V
 NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS COM CADEIAS NORMAIS

2 - (UFSCar-SP) Considere as afirmações seguintes sobre hidrocarbonetos.

I) Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e hidrogênio.

II) São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear.
III) Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral CnH2n.
IV)São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno.

São corretas as afirmações:

a) I e III, apenas.
b) I, III e IV, apenas.
c) II e III, apenas.
d) III e IV, apenas.
e) I, II e IV, apenas.
3 - Dar o nome oficial aos compostos:

EXERCÍCIOS

1 - (Umesp-SP) Dar o nome oficial para os seguintes hidrocarbonetos: 4 – Dê a fórmula estrutural para os compostos abaixo:

a) Metano
b) But-1-eno
c) Ciclo Butano
d) Hex-1,3-dieno

5 - O composto a seguir chama-se:

a) heptano
b) hept-2-eno
c) hept-2,4-dieno
d) hept-3,5-dieno
e) pent-2,4-dieno

6 - (UNIP-SP) Um hidrocarboneto apresenta na sua estrutura somente 5 átomos de

carbono, todos elessaturados e secundários. O hidrocarboneto é: NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS RAMIFICADAS
a) metilciclobutano.
b) pentano.
c) ciclopentano.
d) ciclopenteno.
e) 2,2-dimetilpropano.

7 - Qual o nome do segundo composto da série dos alcenos?

a) Eteno
b) Etino
c) Propeno
d) Butano
e) But-1-eno

8 - (Fatec-SP) O hidrocarboneto que apresenta a menor quantidade de átomos de H por

molécula é:
a) metano.
b) etano.
c) eteno.
d) etino.
e) propino.

9 - (UEL-PR) Na estrutura do 1,3-pentadieno, o número de carbonos insaturados é:

a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

10 - (Ufal-AL) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com a cadeia carbônica:

a) C5H12
b) C5H10
c) C5H8
d) C5H6
e) C5H5
 EXERCÍCIOS 3 - (PUC-RS) O composto orgânico representado a seguir:

1 - (Vunesp-SP) Os nomes corretos dos compostos orgânicos:

é denominado:
a) 3-etil-2,4-dimetilbutano.
b) 2-etil-1,3-dimetilbutano.
c) 3-isopropilpentano.
d) 3-etil-4-metilpentano.
e) 3-etil-2-metilpentano.

4 - (PUC-MG) Dada a cadeia carbônica

verifica-se que a soma das posições dos carbonos na numeração da cadeia é:

2 - (UECE-CE) Dê os nomes nos compostos: a) 4

b) 6
c) 8
d) 10
e) 12

5 - (Vunesp-SP) O nome correto do composto orgânico de fórmula

a) 3-isopropil-2-metilpentano.
b) 2-isopropil-2,4-dimetilbutano.
c) 2,3,3-trimetilexano.
d) 2,2,4-trimetilpentano.
e) 3,3-dimetil-5-metilpentano.
 FUNÇÕES E NOMENCLATURA

- COMPOSTOS ORGÂNICOS OXIGENADOS

- COMPOSTOS ORGÂNICOS NITROGENADOS E HALOGENADOS
SINOPSE DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS 1 - Dê os nomes dos compostos ou faça as fórmulas:

e) 2 metil 1 hexanol
f) 2,3 dimetil fenol

2 - (UFRGS-RS) Observe a fórmula do composto:

a) Indique a função a que pertence o composto.

b) Dê o nome do composto.

3 - Faça as fórmulas abaixo

I. 2,3-dimetil-hexan-2-ol
II. 2,4-dimetil-fenol
III. penta-cloro-fenol
IV. 3-metil-penten-2-ol-1

4 - (UFG-GO) O composto abaixo pelo sistema I.U.P.A.C., é:

EXERCÍCIOS
a) 2-metil-4-etil pentan-2-ol
b) 2-etil-4-metil pentan-4-ol
c) 2,4-dimetil hexan-2-ol
 d) 3,5-dimetil hexan-5-ol 8 - Dê nome aos seguintes éteres:
e) 4-metil-heptan-2-ol

5 - (ESAL-MG) Aldeídos e cetonas são compostos orgânicos que apresentam, na molécula,

o grupo funcionaldenominado carbonila.
a) Qual a diferença estrutural existente entre os aldeídos e as cetonas?
b) Explicar como é feita a nomenclatura oficial dos aldeídos e cetonas.
Escrever o nome oficial (IUPAC)

9 - Dê os nomes IUPAC dos seguintes ácidos:

10 - Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:

a) ácido metil-propanóico;
b) ácido 3-metil-hexanóico;
c) ácido fenil-acético.
6 - (Unimar-SP) Assinale a alternativa que representa a associação correta entre as
fórmulas e as funçõesdadas:
11 - Os ésteres são composto orgânicos derivados dos ácidos carboxílicos, que possuem odor
agradável e, por esse motivo, são largamente empregados na preparação de perfumes e
essências artificiais. Ao reagir cloretode propanoíla e metanol, obtém-se o éster de fórmula:

O nome desse composto é:

a) etanoato de etila.
b) propanal de metil.
a) I-B; II-F; III-C; IV-B; V-D; VI-A c) butanoato de propila.
b) I-E; II-B; III-A; IV-C; V-D; VI-F d) propanoato de metila.
c) I-D; II-F; III-A; IV-B; V-C; VI-E e) metano de propil.
d) I-C; II-F; III-A; IV-C; V-B; VI-E
e) I-D; II-E; III-B; IV-A; V-C; VI-F 12 - (UCS-RS) Um aluno, ao estudar a nomenclatura dos compostos orgânicos relacionada
com a funçãoorgânica dos mesmos, fez as seguintes anotações:
7 - Faça as fórmulas estruturais dos compostos: I) Acetato de etila é um éter.
A) hexanodial; II) Butanal é um aldeído.
B) hexadienal 2,4; III) Butanona é uma cetona.
C) etil-propil-cetona; IV) Ciclo-hexanol é uma álcool.
D) 2-metil-pentanodióico. V) Cloreto de etanoíla é um éster.
VI) Cloreto de etila é um cloreto de haleto de alquila.
 VII) Tol
ueno é
um
fenol.
Dessas
anotaç
ões:
a) 5 são corretas e 2 incorretas.
b) 4 são corretas e 3 incorretas.
c) 3 são corretas e 4 incorretas.
d) 2 são corretas e 5 incorretas.
e) 1 é corretas e 6 são incorretas.

13 - O composto que é usado como essência de laranja tem fórmula citada abaixo. Seu nome

oficial é:
a) butanoato de metila
b) butanoato de etila
c) etanoato de n-octila
d) etanoato de n-propila
e) hexanoato de etila 16 - Dê os nomes ou faça a fórmula estrutural dos compostos:

14 - (ACR-AC) Abaixo se encontra uma reação química, onde vários compostos

participam. A respeito dassubstâncias participantes desta reação assinale a alternativa

falsa:
a) O composto (I) propanal.
b) O composto (II) é um álcool primário.
c) A substância (III) é um éster chamado propanoato de etila.
d) Segundo a IUPAC, o composto (II) chama-se etanol.
e) O ácido propanóico possui um átomo de carbono híbrido sp2.

15 - (UGF-RJ) Dê os nomes dos compostos:

17 - (PUC-MG) O princípio ativo dos analgésicos comercializados com nomes de Tylenol,
Cibalena, Resprin é oparacetamol, cuja fórmula está representada a seguir.
Os grupos funcionais presentes no paracetamol são:
a) fenol, cetona e amina.
b) álcool, cetona e amina.
Uma das opções apresenta os grupos funcionais que se destacam nas substâncias anteriores.
c) álcool e amida.
d) fenol e amida. Assinale-a:
a) fenol, lactona, álcool
18 - (FGV-SP) Nos jogos olímpicos de Pequim, os organizadores fizeram uso de exames b) álcool, cetona, alceno
c) álcool, aldeído, cetona
antidoping bastante sofisticados, para detecção de uma quantidade variada de substâncias
d) fenol, aldeído, alceno
químicas de uso proibido. Dentre essas substâncias, encontra-se a furosemida, estrutura
química representada na figura. A furosemida é um diurético capaz de mascarar o consumo de e) lactona, aldeído, fenol
outras substâncias dopantes.

Na estrutura química desse diurético, podem ser encontrados os grupos funcionais:

a) ácido carboxílico, amina e éter.
b) ácido carboxílico, amina e éster.
c) ácido carboxílico, amida e éster.
d) amina, cetona e álcool.
e) amida, cetona e álcool

19 - (UDESC-SC) O desenvolvimento das técnicas de síntese, em química orgânica, proporcionou

a descoberta de muitas drogas com atividades terapêuticas. A estrutura a seguir representa as
moléculas do antibiótico tetraciclina.
a) Transcreva a estrutura apresentada e circule as funções orgânicas identificando-as.
b) Indique o (s) anel (éis) aromático (s) presente (s) no composto.
c) Qual a hibridização do carbono pertencente à função amida?

20 - (UFF-RJ) Alguns efeitos fisiológicos da testosterona podem ser aumentados pelo uso de
alguns de seus derivados sintéticos - os anabolizantes. Essas substâncias, muitas vezes usadas
impropriamente por alguns desportistas, provocam aumento da massa muscular e diminuição
de gordura. Seu uso indiscriminado pode provocar efeitos colaterais sérios como hipertensão,
edemas, distúrbios do sono e acne. Seu uso prolongado leva a danos no fígado e à diminuição
na produção de esperma. A seguir são apresentadas a estrutura da testosterona e de dois de
seus derivados sintéticos.