Unidade Nº 3

Hidrocarbonetos
( Oxigenados )

(C,H,O)

1
Introdução

O oxigénio é o terceiro elemento mais frequente na química dos

hidrocarbonetos, depois de carbono e o hidrogénio. Este elemento, produz vários
grupos funcionais, divididos em funções orgânicas simples, e funções orgânicas complexas.
São muito importantes porque alem das importâncias biológica, como por exemplo em
lépidos, e nos amidos. Esta presente em solventes, plásticos, fibras têxteis, corantes,
perfume, em álcoois, em fim. São á matéria-prima para o desenvolvimento de Angola.

3.1 Grupo funcional dos hidrocarbonetos oxigenados simples.

Tabela da funções oxigenadas simples
Formula geral Nome Sufixo
R-OH Alcoois ol
Ar-OH Fenois ol
R1-O-R2 Eteres ox
R-COH Aldeidos al
R1-CO-R2 Cetonas ona
R-COOH Ácidos carboxilicos oico
R1-COO-R2 Esteres ato

3.2 Estrutura electrónica dos hidrocarbonetos oxigenados.

A estrutura electrónica dos hidrocarbonetos oxigenados esta dividida da seguinte forma .

 Hibridação sp3
 Forma geométrica tetrahedrica angular
 Ângulo 109,5º
OS hidrocarbonetos com este tipo de hibridação são os álcoois e os éteres .

Segundo grupo
 Hibridação sp2
 Forma geométrica trigonal plana
 Ângulo 120º
OS hidrocarbonetos com este tipo de hibridação são os fenóis , aldeidos, cetonas, os ácidos
carboxilicos, e os esteres.

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3.3 Álcoois
São denominados álcoois , quanto um átomo de hidrogénio de hidrocarboneto é substituído
pela á função hidróxido (OH), . Exemplo o metano (CH4) quanto um dos átomos de
hidrogénio é substituído pela á função hidroxilo (OH) ,teremos álcool , com um átomo de
carbono , e três átomos de hidrogénio , (CH3OH), nominalmente metanol.

Assim também ilustramos á seguinte tabela.

Alcanos Nomes Grupos alquilicos Nomes Álcoois

CnH(2n+ 2) CnH(2n + 1) CnH(2n +1)OH Nomes
CH4 Metano CH3- Metilo CH3- OH Metanol
C2H6 Etano C2H5- Etilo C2H5- OH Etanol
C3H8 Propano C3H7- Propilo C3H7- OH Propanol

3.4 Classificação dos álcoois

Os álcoois os podemos classificar da seguinte forma .

 Segundo o tipo de átomo de carbono, de hidrocarboneto com que grupo
hidroxilo esta ligado.

São classificado como .

Primário . Quanto a função hidroxilo (OH) esta ligada, no carbono primário do esqueleto de
hidrocarboneto.

Exemplo : ( Pentan - 1- ol ) CH3CH2CH2CH2CH2OH

Segunda rio . Quanto a função hidroxilo esta ligada, no carbono secundário do esqueleto de
hidrocarboneto.

Exemplo : ( Pentan - 2- ol ) , CH3CH2CH2CHCH3

OH
Terciário. Quanto a função hidroxilo esta ligada , no carbono terciário do esqueleto de
hidrocarboneto .

CH3

Exemplo : 2-Metil-butan-2-ol CH3CH2-C-CH3

OH

 Segundo a quantidade da função, hidroxilo (OH) presente na cadeia de

hidrocarboneto . São classificados como.

3
 Mono-alcoois ou mono-hidroxido , polia-lcoois ou poli-hidroxilos

Os mono-hidroxilo são álcoois , com uma função (OH) na cadeia de hidrocarboneto.

Exemplo : todos os álcoois anteriores são monoalcoois .

Polialcoois são álcoois , com mais uma função (OH) na cadeia de hidrocarboneto.

Exemplo : Propan-1,2,3-triol

CH2-CH2-CH2

OH OH OH

 Segundo a natureza do carácter do esqueleto de hidrocarboneto.

 Alifaticos
 Cíclicos
 Aromaticos

Os álifaticos
São alifaticos porque o esqueleto de hidrocarbonteto , esta formado por cadeia saturada ou
insaturada.
Exemplo . CH3CH2CH2OH Propan-1-ol

Ciclicos
São álcoois com estrutura de hidrocarboneto , em forma de uma circunferência .
Exemplo . Ciclopentanol . OH

Aromático
Quanto no esqueleto de hidrocarneto esta ligado alem da função hidroxilo (OH), também esta
ligado o anel aromático .
Exemplo .
CH2-CH2OH 2-fenil-etanol.

3.5 Nomenclatura dos álcoois

Os álcoois são nomeados segundo á IUPAC e segundo o seu grupos funcional .
 Segundo á IUPAC.
Podemos aplicar as regras gerais já vista dos hidrocarbonetos, saturados e
insaturados , mais com certa especificidade . Esta especificidade são as seguintes :

4
 O prefiquixo indica a quantidade de átomo de carbono, do nome básico de um
álcool, o infixo o tipo de álcool, o sufixo (ol), indica o grupo funcional dos
álcoois.
 A partir dos álcoois com mais três, átomos de carbono na sua cadeia principal.
Devemos designar com um determinado numero convencional, em que
carbono esta localizada á função (OH).
 A contagem de átomos de carbono, devemos iniciar sempre pelo estremo mais
próximo da função (OH).
 Para os álcoois cíclicos , devemos escrever nos prefixos antepondo á palavra
cíclico e o sufixo será (ol).
 Os álcoois com grupos alquilicos diferente não é necessário indicar á posição
do grupos hidroxilo, pois esta implícita na posição 1. Mais devemos sempre
organizar por letra alfabética.
 Em ploliacoois usa-se os sufixo multiplicativo grego, di, tri, tetra, etc, etc.

5.6 Serie Homologa

Á serie homologa dos álcoois começa com , um átomo de carbono, mais antes iremos
apresentar a formula geral da sua serie homologa .

CnH(2n +1)OH : n ≥ 1

Tabela da serie homologa dos álcoois

Nome do álcool Fórmula estrutural Formula

semidesenvolvida molecular,

Metanol CH3OH CH3OH

Etanol CH3CH2OH C2H5OH

Propan-1-ol CH3CH2CH2OH C3H7OH

Butan-1-ol CH3CH2CH2CH2OH C4H9OH

Pentan-1-ol CH3CH2CH2CH2CH2OH C5H11OH

Hexan-1-ol CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH
C6H13OH

5
Heptan-1-ol CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH C7H15OH

Octan-1-ol CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH C8H17OH

Nanan-1-ol CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH C9H19OH

Decan-1-ol CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH C10H21OH

3.7 Nomenclatura da classe funcional.

Devemos escrever a palavra álcool , depois o prefixo da quantidade dos átomos de carbono ,
e o sufixo ilico assim como apresenta a tabela seguinte .

Tabela que representa, a nomenclatura da classe funcional dos álcoois

Nome do álcool Fórmula Formula

semidesenvolvida molecular,

Álcool metílico CH3OH CH3OH

Álcool etílico CH3CH2OH C2H5OH

Álcool propilico CH3CH2CH2OH C3H7OH

Álcool butilico CH3CH2CH2CH2OH C4H9OH

Álcool pentilico CH3CH2CH2CH2CH2OH C5H11OH

Álcool Hexilico CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH

C6H13OH
Álcool Heptilico CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH C7H15OH

Álcool Octilico CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH C8H17OH

Álcool Nonailico CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH C9H19OH

Álcool Decilico CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH C10H21OH

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Exercícios resolvidos
Nomeia segundo á IUPAC os seguintes compostos orgânicos .

1. CH3CH2CH2CH2OH Butan-1-ol 2. CH3CH2CH2CH2CH2OH pentan-1-ol

3. CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH Hexan-1-ol 4. CH3CHCH2CH2CH2CH2CH3 Heptan-2-

OH ol

5. CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2CH3 Octan-3-ol 6. CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3

OH OH Nonan-4-ol

C2H5

7. CH3CH2CH2CH2CHCH2OH 2- Etil- Hexan-1-ol

CH3 C2H5
8. CH3CH2-CH-CH – CH-CH-CH3 5,7-Dietil -3,6,8-trimeti-Nonan-4-ol
CH-OH CH3
CHCH2CH3
CH3

CH3
9. CH2 -C - CH3 4-Etil-7,7-dimetil-Octan-4-ol

CH2 CH3

CH3CH2 - C - CH2CH2CH3

OH Br Cl

10. OH-CH2-CH-CH-CH-CH2-CH3 3-Bromo-4-cloro-2-propil-hexan-1-ol

CH2-CH2-CH3

Observação :

Condições necessária da cadeia matriz ou principal de álcoois .

 Antes de tudo deve ter o grupo funcional dos álcoois (OH).

 Se deve ter maior quantidade de átomos de carbonos.
 Deve ter maior quantidade de grupos alquilicos .

 Álcoois cíclicos.
Exercício resolvido .

7
2. Nomeia segundo a IUPAC

1. OH Ciclobutanol 2. H5C2 OH 2-Etil-Ciclobutanol

3. H5C2 OH 4-Etil-2-metil ciclobutanol

4. 5-Butil-2-metil- 4-propil-ciclopentanol

CH3

OH

H7C3 C4H9

Nomenclatura dos álcoois aromáticos .

CH2OH 1. Fenil-metanol CH-CH2OH 2. 2,2-Difenil etanol .

CH3 CH3

CH2-C-CH2-OH 3. 2-Fenil-2-metilpropan-1-ol CH3-OH-CH- C-CH2 -

4. 3,4-Difenil-3-metil-butan-2-ol

Poli-hidroxilados ,ou poliacoois

Formula geral da serie homologa.

CnH2n(OH)n , sendo n ≥ 2.

OH OH

1. OH-CH2-CH2-OH 2. CH2 - CH- CH2 - OH 3. HO-CH2-CHOH-CH- CH3

Etano-1,2-diol OH propano-1, 2,3-triol Butano-1,2,3-triol
(ou glicerol)

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 4. CH3-CH-CH2-CH-CH2-OH Pentano- 1,2,4-triol
OH OH

3.8 Fenóis
Quando estudamos os hidrocarbonetos aromáticos, a IUPAC consagrou á extrutura mais
simples com o nome benzeno. Nesta unidade estudaremos , uma das famílias dos
hidrocarbonetos muito aparecida com o benzeno , esta família é denominados como fenol
. Com o seguinte grupo funcional (Ar-OH ), sendo (Ar ) , o anel benzenico .

Exemplo .

OH

(I) (II)
Benzeno Fenol

Fenol , é quando a função hidroxilo esta ligada directamente no anel binzenico.

3.9 Nomenclatura segundo a IUPAC .

 A IUPAC consagrou a primeira estrutura mais simples como fenol . O que
significa em primeiro lugar devemos saber , como nomear a estrutura mais
simples .
 Quando no anel temos um grupo alquilico , ou qualquer radical, devemos
designar com um numero á localização de átomo de carbono o grupo
alquilico ou o radical . Partindo sempre da contagem da função (OH ) .
 Quando no anel há diferentes radical é necessário organizar por letra
afabetica, e á sua contagem partira sempre desde do grupo funcional para o
grupo alquilico de menor átomo de carbono para o grupo alquilico de maior
átomo de carbono, sem esquecer á sua organização por letra alfabética.
 Na existência dos grupos alquilicos iguais devemos, designar o algarismo
multiplicativo grego, di, tri, tetra, etc, etc.

Exemplo.

OH OH
Fenol, ou hidroxibenzeno. CH3 CH3 3-Metilfenol , ou 1-Hidroxi-

OH CH3 3-metilbenzeno

4-Etil-2-metil-fenol ou 4-Etil-1-Hidrox-2-metilbenzeno.

C2H5

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  Quando no anel esta presente mais de uma função hidroxilo , é usual , usar os sufixo
diol, triol ou tetatriol .

Exemplo .

OH OH OH OH

1,2-Fenoldiol ou 1,2-dihidroxibenzeno OH 1,2,3-Fenoltriol

3.10 Função carbonilo

Á função carbonilo, é quando os dois electrões de valência de oxigénio, liga-se com os dois
electrões de valência de carbono para formar á dupla ligação ( :C::O ), (=C=O ) .

Esta função é muito importante, porque esta presente em : Aldeidos (R-HO), cetonas (R-CO-
R), ácidos carboxilicos R-COOH), Esteres R-COO-R , Glúcidos , em Gorduras, etc, etc.

3.11 ALDEIDOS
São compostos que contêm o grupo carbónilo ligado (=C=O) directamente á um átomo de
hidrogénio, ou á um grupo orgânico. (H-CHO, R-CHO ). Cientificamente são produzido por
oxidação dos álcoois primários.

3.12 Classificação
São classificado em :
 Alifaticos
 cíclicos
 aromáticos.

Formula geral da serie homologa

(CnH(2n)O , sendo n ≥ 1

Tabela da serie homologa dos aldeidos.

Nome Formula semidesenvolvida Formula

molecular
Metanal HCHO CH2O
Etanal CH3CHO C2H4O
propanal CH3CH2CHO C3H6O
Butanal CH3CH2CH2CHO C4H8O
pentanal CH3CH2CH2CH2CHO C5H10O
Hexanal CH3CH2CH2CH2CH2CHO C6H12O
Heptanal CH3CH2CH2CH2CH2CH2CHO C7H14O
Octanal CH3CH2CH2CH2CH2CH2 CH2CHO C8H16O
Nonanal CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHO C9H18O

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Decanal CH3CH2CH2CH2CH2CH2 CH2CH2CH2CHO C10H20O
Umdecanal CH3CH2CH2CH2CH2CH2 CH2 CH2 CH2CH2CHO C11H18O
Dodecanal CH3CH2CH2CH2CH2CH2 CH2CH2 CH2 CH2CH2CHO C12H18O

3.13 Nomenclatura segundo á IUPAC

 Para nomear segundo a IUPAC . Devemos dominar a nomenclatura da serie homologa,
já vista na tabela anterior.
 Quando no esqueleto carbónico esta presente alguns radicais , devemos aplicar a
regra da IUPAC dos grupos funcionais das famílias orgânicas já vistas, sem esquecer
que nos aldeidos o que determina a contagem dos átomos de carbonos do esqueletos
carbónico é o seu grupo funcional, de igual modo o sufixo que determina á função
orgânica é ( al ) .

Exemplo.

CH3 C2H5 C3H7

a) CH3-CH-CH-CH2-CH-CH-CHO b) CH3CH2-CH-CH2-CH-CH2CHO
CH3 C2H5 CH2
2,3-dietil-5,6-dimetilheptanal CH-CH2CH3

CH3 5-Etil-7-metil-3-propil- Nonanal

3.14 Nomenclatura do aldeidos cíclicos

Á nomenclatura dos aldeidos cíclicos é semelhante, com os hidrocarbonetos cíclico. A única
diferença , esta no anel do esqueleto carbónico ,com á função , adeidica (R-HO) . Nesta
condição a função é denominada como , corbadleido , e leva consigo este nome , como um
sufixo .

Exemplo:

Clclopropanocarbaldeido CHO , Clclobutanocarbadeido CHO ,

Clclopentanocarbarbadeidos CHO

3.15 Nomenclatura dos aldeidos aromáticos

Os aldeidos aromáticos são nomeados, como derivado dos hidrocarbonetos aromáticos.

Exemplo :

CHO Benzaldeido H 3C CHO 5-Etil-3-metilbenzaldeido

C2H5

11
3.16 Cetonas
Denomina-se cetona quando á função carbonilo encontra-se ligado no interior de um
hidrocarboneto , (R1-CO-R2), sendo (R1 e R2 ) é diferente do átomo de hidrogénio , e igual á
um grupo orgânico.

3.17 Formula da serie homologa

CnH(2n )O : n≥ 𝟑

Tabela da serie homologa das cetonas .

Nome Formula estrutural Formula

molecular
Propanona CH3COCH3 C3H6OH
Butanona CH3-CO-CH2CH3 C4H8O
Pentan-2-ona CH3-CO-CH2CH2CH3 C5H10O
Hexan-2-ona CH3-CO-CH2CH2CH2CH3 C6H12O
Heptan-2-ona CH3-CO-CH2CH2CH2CH2CH3 C7H14O
Octan-2-ona CH3CO-CH2CH2CH2CH2 CH2CH3 C8H16O
Non-2-ona CH3CO-CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 C9H18O
Decan-2-ona CH3COCH2CH2CH2CH2 CH2CH2CH2CH3 C10H20O

3.18 Nomenclatura das cetonas .

A base da nomenclatura das cetonas segundo a IUPAC , é a sua serie homologa . sem
esquecer as regras da nomenclatura já estudados nos demais compostos orgânicos
anteriores , da mesma forma o seu respectivo sufixo de (ona).

Exemplo. C2H5 O

1. CH3CH2CH2CH2CH2-C-CH3 Heptan-2-ona , 2. CH3CH2-C-CH2CH2-C-CH3 ,

O H-C-CH2CH3

CH3

C3H7 CH3 5,5-dietil-6-metil-octan-2-ona

3. CH3CH2-C-CH2-CH-CH2-CH3

O =C-CH-CH2-CH3

CH3 5-etil-3,7-dimetil-5-propil-nonan-4-ona

4.19 Nomnclatura da cetonas cíclicas

12
Á nomenclatura das cetonas cíclicos segue o mesmo padrão das demais

funções orgânicas anteriores, a única diferença é do sufixo, ( ona ).

Exemplo .

=O =O =o

Ciclopropanona ciclobutanona ciclopentano

3.20 Nomenclatura das cetonas dos aromáticos

São cetonas com o anel benzenico no esqueleto carbónico. O anel benzenico será como um
radecal .

Exemplo :

Fenil etanona CO-CH3 fenil-propanona CH2-CO-CH3

1-fenil – butan-2-ona CH2COCH2CH3 Difenil-cetona -C-

3.21 Ácidos carboxilicos

São compostos oxigenados com duas funções orgânicas, ligadas simultaneamente no único
átomo de carbono. Estas funções carbónicas são :

Á função carbonila , e á função hidroxila (OH).

São produzidos pela oxidação dos aldeidos, assim como das cetonas . São composto com
maior grau de acides .

O grupo funciona o devemos representar da seguinte forma , R-COOH, ou R-CO2H, Ar-COOH

3.22 Classificação
Á ter em conta á natureza do, seu esqueleto carbónico

 Alifaticos
 Aromáticos

Á ter em conta á quantidade da função carboxilica presente no esqueleto de hidrocarboneto .

 Monocarbxilicos
 Dicarboxilicos
 Tricarboxilicos

13
Mais também em todos estes ácidos estão presentes ácidos mistos , quer dizer que alem da
função carboxilica unida na cadeia carbonada , também na mesma cadeia podemos encontrar
mais uma outra função orgânica ,em que não seja dos ácidos carboxilicos .

3.23 Ácidos monocarboxilicos

Os ácidos monocarboxilicos , á sua serie homologa começa por ácido , de um átomo de
carbono .

3.24 Formula geral da serie homologa

CnH(2n + 1)COOH, sendo n ≥ 0

Tabela da serie homologa

Nome Formula semidesenvolvida Formula
molécula
Ácido metanoico HCOOH HCOOH
Ácido etanoico CH3COOH CH3COOH
Ácido propanoico CH3CH2COOH C2H5COOH
Ácido butanoico CH3CH2CH2COOH C3H7COOH
Ácido pentanoico CH3CH2CH2CH2COOH C4H9COOH
Ácido hexanoico CH3CH2CH2CH2CH2COOH C5H11COOH
Ácido heptanico CH3CH2CH2CH2CH2CH2COOH C6H13COOH
Ácido octanoico CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2COO C7H15COOH
Ácido nonanioco CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COO C8H17COOH
Ácido decanico CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH C9H19COOH
Ácido umdecanoico CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH C10H21COOH
Ácido dodecanoico CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH C11H23COOH
Ácido tridecanoico CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH C12H25COOH

3.25 NOMENCLATURA SEGUNDO Á IUPAC

Para nomear os ácido carboxilico segundo á IUPAC é semelhante com as funções orgânicas
já estudadas nos capítulos anteriores, assim como explicamos no principio desta unidade .
Mais a que iremos dar algumas considerações especificas .

 O átomo de carbono do grupo carboxilico sempre será, considerado

como o primeiro da cadeia carbonada.
 O sufixo do nome de hidrocarboneto base é substituído por sufixo oico.
 Os ácidos mais comuns são geralmente designada pelo nomes trivas. O
que nos obriga á utilização das letras gregas, para referir á posição de
qualquer radical.

14
  Por qual á letra delta (𝛿) tem á equivalência de número (4), á letra gama
(𝛾) tem á equivalência do número (3), á letra beta(𝛽) tem á equivalência
do número (2), á letra (𝛼) tem á equivalência do número (1).
(𝛿) (𝛾) (𝛽) (𝛼)
4 3 2 1
C - C - C- C- COOH
Quadro resume de alguns ácidos carboxilicos, usados os nomes trivais e
segundo á IUPAC

Nome trivial Fórmulas Segundo IUPAC

Ácido fórmico HCOOH Ácido metanoico
Ácido acético CH3COOH Ácido etanoico
Ácido propionico CH3CH2COO Ácido propanoico
Ácido butirico CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico
Ácido valérico CH3CH2CH2CH2COOH Ácido pentanoico

Exercícios resolvidos

Nomeia segundo á IUPAC

CH3 CH3

a) CH3-C-CH2-CH-CH-COOH Ácido 2-etil-3,5,5-trimetil-hexanoico

CH3 C2H5
CH3
b) CH3-C-CH2-CH2-CH2-COOH Ácido 5,5-dimetil-octanico
CH2CH2CH3

c) HOOC-CH2-CH2 CH3
H-C - C-CH2CH3 Ácido 5-etil-4,5-dimetil-heptanoico
CH3 C2H5

3.26 Alguns ácidos monocarxilicos misto

Ácidos 2-hidroxidpropanoico, ou lactico CH3-CH-COOH

OH

15
 Ácido 2-cetoprpanoico , ou ácido piruvico CH3 - C- COOH
O
Ácido 2-amnopropanoico, ou Alanina , CH3-CH-COOH
NH2
 Nomenclatura trivias de alguns ácidos
CH3 C2H5
CH3 -CH2 - CH2 – CH – C - COOH Ácido 𝛼, 𝛼 –dietilico –𝛽-metil-caprionico
C2H5
CH3 CH3
CH3 - CH2 – CH – CH - COOH Ácido 𝛼, 𝛽 -dimetil-valerico
Cl
CH3 - CH - CH – COOH Ácido 𝛽 – cloro- 𝛼 −metil-butirico
CH3
3.27 Ácido dicarboxilicos

São ácidos com duas funções corboxilica, no esqueleto carbónico. Á serie homologa destes
começa com o ácido de dois átomos de carbonos .

Tabela de ácido com duas funções orgânicas

Nome trivais Formula Segundo á IUPAC

HOOC-COOH Ácido oxálico Ácido etandioco
HOOC-CH2-COOH Ácido malonico Ácido propanodioco
HOOC-CH2-CH2-COOH Ácido succinico Ácido butanodioco
HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH Ácido glutamico Ácido pentanodioco

 Nome de Alguns ácidos dicarboxilico mistos

Ácidos 𝛼-cetoglutarico, ou 2-cto-pentanodióco

COOH-CH2-CH2-C-COOH
O
Ácido malico, ou Ácido Hidroxi-butanodióco
COOH-CH-CH2-COOH
OH

Ácido oxaloacetiico, ou ácido ceto-butanodióico

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 COOH-C-CH2-COOH
O

Ácido fumarico ou Ácido butendióico

COOH-CH = CH-COOH
3.29 Ácido Tricarboxilico
São ácidos com três funções carboxilicos no esqueleto carbónico.

3.30 Regulamento como nomear segundo á IUPAC

 Os carbonos com os grupos funcionas, não são contabilizados na escolha da
cadeia principal.
 Os grupos funcionais, são designados com número á sua localização no
esqueleto carbónico.
 O nome da cadeia principal é determinado como derivado dos hidrocarboneto
binários, e representa o nome básico do ácido.

Exemplo .

H2C-COOH

HO-C-COOH Ácido 2-hidroxido propano-1,2,3-tricarboxilico , ou ácido cítrico

H2C-COOH

H2C-COOH

CH2 Ácido butano 1,2,4-tricarboxilico

HO-C-COOH

H2C-COOH

H2C-COOH

H-C-COOH Ácido 1-hidroxido propano-1,2,3-tricarboxilico , ou ácido isocítrico

HO -C-COOH

17
 H2C-COOH

C-COOH Ácido propeno-1,2,3-tricarboxilico , ou ácido cis-aconitico

H-C-COOH

3.31 Á Ácido aromático

são chamados ácidos aromático, quanto o grupo carboxilico esta ligado directamente no anel
benzenico . Estes compostos são nomeados como derivados do benzeno.
Quanto o anel benzenico fica como radical, num esqueleto carbónico, de uma cadeia principal
de um acido carboxilico, este anel é nomeado como um radical .
Exemplo.
COOH COOH
Ácido benzóico Ácido 3-metilbenzoico
CH3
CH2COOH Ácido fenil-etanoico ou ácido 2-fenil-acetico

CH3CHCOOH Ácido 2-fenil-propanoico

COOH OH

Ácido 2-hidroxibenzeno, ou ácido salcilico

3.32 Isómeros dos hidrocarbonetos oxigenados

Os hidrocarbonetos oxigenados apresenta as seguintes isómerias .
 De cadeia
 De posição
 De função
 Geométrico .

3.33 Isómeria de posição

Á isomeria de posição ocorre na diferença da localização, de um determinado grupo de
molécula, ou de um grupo funcional, na sua representação estrutural.

Exemplo.

a) CH3CH2CH2CH2CH2OH Pentan-1-ol b) CH3CH2-CO-CH2CH3 pentan-3-ona

18
 OH OH
c) CH3 3-metilfenol d) 4-metilfenol
CH3

OH COOH
f) CH3CHCH2CH2CH3 Pentan-2-ol f) 4-etilbenzoico g) CH3-CO-CH2-CH2- CH3
C2H5 Pentan 2-ona
COOH
h) C2H5 Ácido 3- etil-benzoico

Os isómeros de posição são:

 Pentan-1-ol com Pentan-2-ol , porque no pentan-1-ol á função (OH ) esta
localizada no carbono 1, e no pentan-2-ol á função (OH ) , encontra-se na
posição de carbono 2. Formula molecular C5H12O .
 Pentan-3-ona , e o pentan-2-ona são isómero de posição . Porque o pentan-3-
ona á função orgânica localizar-se no terceiro carbono, e no pentan-2-ona á
função orgânica localizar-se no segundo carbono. Formula molecular C5H10O
 3-metilfenol e 4-metilfenol são isómero de posição , por os grupos aquelicos
metil encontrar-se em diferente números átomos de carbono. Formula
molecular C7H8O
 Ácido 3- etil-benzoico e Ácido 4-etilbenzoico são isómero de posição porque
Formula molecular C9H10O2

3.35 Isómeria de função orgânica

Á isómeria de função é quando uma determinada função orgânica, transforma-se para uma outra
função orgânica, mais ambos compostos tem á mesma formula molecular. Os compostos
oxigenados, com este tipo de isómeria são: Os álcoois, os éteres, os aldeidos, as cetonais os ácidos
carboxilicos, e esteres.
Exemplo :
CH3CH2CH2CH2CH2OH , pentan-1-ol . CH3CH2-O-CH2CH2CH3 , etoxipropano . CH3CH2CH2CH2CHO ,
Pentanal
CH3CH2-C-CH2CH3, pentan-3-ona CH3CH2CH2CH2COOH, Ácido pentanoico , CH3CH2COOCH2CH3
O Etanoato de propilo

 Pentan-1-ol, com etoxipropano são isómero , porque ambos compostos pertence, á família
orgânica diferente . um é álcool e o outro é um éter . Formula molecular C5H12O.
 Pentanal, e pentan-3-ona são isomero, porque são composto orgânico diferente. Um é
aldeido e o outro é uma acetona. Formula molecular C5H10O
 Ácido pentanoico com etanoato de propilo, são isómero porque um é um acido carboxilico
e o outro é um ester. Formula molecular C5H10O2

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 Propriedades física dos derivados do hidrocarbonetos oxigenados .
 O seu ponto de ebulição e de fusão é muito baixo.
Aumenta com o aumento da sua massa molecular.
 Alguns derivados de hidrocarboneto conduz á corrente eléctrica , e outros não são
condutores da corrente eléctrica.

Exercícios por resolver

1. Nomeia segundo á IUPAC ou escreva o nome dos seguintes compostos .

CH3 C3CH7 CH2CH3
1.1 CH3CH2-C-CH2OH 1.2 CH3-C-CH2-CH2-CH3 1.3 CH3-C-CH2CH2CH3
CH3 CH2 OH
CH2CH2CH2OH

C2H5 OH OH OH
1.4 CH3CH2-C-CH2CH2CH-OH 1.5 1.6 OH 1.7 CH2CH3
CH3 CH3 CH3 CH2CH3
1.8 HCHO 1.9 CH3-C-CHO 1.10 CH3-C-CHO 1.11 CH3-C-CH3 1.12 CH3-CH2-C-CO-CH2-CH3
CH2CHCH3 CH2-CO-CH3 H5C2-C-C2H5
C2H5

CH3 CH3 COOH

1.13 HC - CO-CH2-C-CH2-CH3 1.14 HCOOH 1.5 HOOC-C-CH2-COOH 1.5
CH2CH3 CH3

CH3
1.6 COOH 1.7 HOOC-COOH 1.8 HOOC-C-CH2-COOH
CH3
C2H5
CH2-COOH
1.9 OH –C-COOH 1.10 Ácido láctico 1.11 Ácido piruvico
CH2COOH
1.12 Ácido 𝛼 − cetoglutarico 1.13 Ácido oxaloacetico 1.14 Ácido fumarico

1.15 Ácido isocitrico

2. Dado os seguintes compostos. CH3 CH3

2.1 CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH 2.2 CH3CH2CHCHO 2.3 CH3-C-CHO
CH3

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2.4 Hexan-3-ol 2.5 2-Etil-butan-1-ol 2.6 CH3CH2CH2-O-CH2CH2CH3

2.7 CH3CH2-COCH2CH3 2.8 CH3CH2COOCH2CH2CH3 2.9 CH3CH2COOCH2CH2CH3

CH3
1.10 CH3CH-CH-COOH
CH3
1.11 Escreva os tipos de isómeria que existe nos compostos anteriores . Justifica á
sua reposta em cada caso .

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 Aula pratica Nº 2

1.Nomeia segundo á IUPAC ou escreva o nome dos seguintes compostos .

C3CH7
1.2 2,2-Dimetilbut-1-ol 1.2 CH3-C-CH2-CH2-CH3 1.3 3-Etilpent-2-ol
CH2
CH2CH2CH2OH

C2H5 OH OH
1.4 CH3CH2-C-CH2CH2CH-OH 1.5 1.6 OH 1.7 5,6-Dietil-2-metilfenol
CH3 CH3

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