Quimica Organica para o Ensino Medio

Walmir Silva Garcez
Luana Aparecida Matsunaga
QUÍMICA ORGÂNICA
PARA O ENSINO MÉDIO:
UMA ABORDAGEM
INOVADORA
Walmir Silva Garcez
QUÍMICA ORGÂNICA
UMA ABORDAGEM
INOVADORA
Reitor
Marcelo Augusto Santos Turine
Vice-Reitora
Camila Celeste Brandão Ferreira Ítavo
Obra aprovada pelo

CONSELHO EDITORIAL DA UFMS
RESOLUÇÃO Nº 109-COED/AGECOM/UFMS,
DE 02 DE JUNHO DE 2022.
Conselho Editorial
Rose Mara Pinheiro (presidente)
Ana Rita Coimbra Mota-Castro
Alessandra Regina Borgo
Delasnieve Miranda Daspet de Souza
Elizabete Aparecida Marques
Geraldo Alves Damasceno Junior
Vladimir Oliveira da Silveira
Dados Internacionais de Catalogação na Publicação (CIP)

(Diretoria de Bibliotecas – UFMS, Campo Grande, MS, Brasil)
Química orgânica para o ensino médio [recurso eletrônico] : uma abordagem inovadora /
organizadores, Walmir Silva Garcez, Luana Aparecida Matsunaga -- Campo Grande, MS : Ed.
UFMS, 2022.
332 p. : il. color.
Dados de acesso: https://repositorio.ufms.br

Inclui bibliografias.
ISBN 978-65-89995-47-0
1. Química – Estudo e ensino. 2. Química orgânica – Estudo e ensino (Ensino médio). 3. Matéria
– Propriedades. I. Garcez, Walmir Silva. II. Matsunaga, Luana Aparecida. III. Programa de Mestrado
Profissional em Química em Rede Nacional (ProfQui). IV. Universidade Federal de Mato Grosso do
Sul.
CDD (23) 340.7

Bibliotecária responsável: Tânia Regina de Brito – CRB 1/2.395
Walmir Silva Garcez
QUÍMICA ORGÂNICA
UMA ABORDAGEM
INOVADORA
Campo Grande - MS
2022
© dos autores:
Walmir Silva Garcez
1ª edição: 2022
Projeto Gráfico, Editoração Eletrônica

TIS Publicidade e Propaganda
Revisão
A revisão linguística e ortográfica
é de responsabilidade dos autores
A grafia desta obra foi atualizada conforme o Acordo Ortográfico da Língua

Portuguesa, de 1990, que entrou em vigor no Brasil em 1º de janeiro de 2009.
Direitos exclusivos para esta edição
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Editora associada à
O presente trabalho foi realizado com apoio

da Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal
de Nível Superior - Brasil (CAPES)
Código de Financiamento 001
ISBN: 978-65-89995-47-0
Versão digital: junho de 2022.
Este livro está sob a licença Creative Commons, que segue o princípio do acesso público
à informação. O livro pode ser compartilhado desde que atribuídos os devidos créditos
de autoria. Não é permitida nenhuma forma de alteração ou a sua utilização para fins
comerciais. br.creativecommons.org
SUMÁRIO
Capítulo 1
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA..............................................14
Capítulo 2
CADEIAS CARBÔNICAS.............................................................................26
Capítulo 3
ISOMERIAS CONSTITUCIONAL E GEOMÉTRICA..........................40
Capítulo 4
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS - PARTE I.......57
Capítulo 5
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS - PARTE II......73
Capítulo 6
FUNÇÕES ÁLCOOL E ÉTER......................................................................89
Capítulo 7
BENZENO E FUNÇÕES FENOL E ENOL......................................... 113
Capítulo 8
FUNÇÃO AMINA.......................................................................................... 134
Capítulo 9
FUNÇÕES ALDEÍDO E CETONA.......................................................... 149
Capítulo 10
FUNÇÃO ÁCIDO CARBOXÍLICO.......................................................... 165
Capítulo 11
FUNÇÃO ÉSTER........................................................................................... 179
Capítulo 12
FUNÇÕES AMIDA E ANIDRIDO.......................................................... 193
Capítulo 13
FUNÇÃO HALETO ORGÂNICO............................................................ 209
Capítulo 14
SUBSTÂNCIAS MULTIFUNCIONAIS.................................................. 220
Capítulo 15
QUIRALIDADE/ISOMERIA ÓPTICA.................................................... 238
Capítulo 16
LIGAÇÕES QUÍMICAS E HIBRIDIZAÇÃO........................................ 271
Capítulo 17
REAÇÕES ORGÂNICAS............................................................................ 299
APRESENTAÇÃO
Este livro é um produto do Programa de Mestrado Profissional

em Química em Rede Nacional (PROFQUI), Polo da Universidade Fe-
deral do Mato Grosso do Sul/Instituto de Química. Ele trata do conte-
údo de de Química Orgânica para o Ensino Médio. O material propõe
uma abordagem que contempla de forma destacada as propriedades das
substâncias e não apenas a simples memorização de grupos funcionais e
regras de nomenclatura. Procurou-se iniciar cada tópico trazendo uma
informação acessível ao leitor, especialmente aos alunos, seja por se re-
ferir a matérias disponíveis nos meios de comunicação ou fazer parte
de sua experiência cotidiana. Além disto, procurou-se situar os conheci-
mentos abordados no âmbito da História da Ciência. Este critério, aliado
às correlações que se buscou vincular a cada tema, abre a possibilidade
de um tratamento interdisciplinar, num trabalho em conjunto com pro-
fessores de outras áreas. Cada tópico é tratado de uma maneira objetiva,
com intuito de que possa fundamentar uma aula com nível de complexi-
dade apropriada para um aluno de Ensino Médio, mas também fornece,
em alguns momentos, conhecimentos adicionais, especialmente para o
professor que deseja se aprofundar num determinado tópico.
7
PREFÁCIO
Recebi há alguns meses a responsabilidade de prefaciar o livro

“Química Orgânica para o Ensino Médio: uma abordagem inovadora” orga-
nizado pela Profa. Mestre Luana Aparecida Matsunaga e pelo Prof. Dr.
Walmir Silva Garcez. Pela forma carinhosa e grande respeito com que
recebi o convite, o aceitei, mas com muito receio de não estar a par de
tamanha responsabilidade diante do material sobre tópicos de Química
Orgânica. Após consultar Os Referenciais Curriculares da Rede Estadual de
Ensino de Mato Grosso do Sul para Ensino Médio constatei que os capítulos
abordavam assuntos do terceiro ano.
O livro foi desenvolvido em 17 capítulos como parte da dissertação

defendida em 31/01/2020 por Luana Aparecida Matsunaga: Minicurso de
Química Orgânica: uma abordagem Inovadora, apresentada no Programa de
Mestrado Profissional em Química em Rede Nacional (PROFQUI), Polo
da Universidade Federal do Mato Grosso do Sul/Instituto de Química.
Inicia-se com o capítulo sobre Introdução à Química Orgânica e finaliza
com o capítulo sobre as Reações Orgânicas.
Propus-me a prefaciar procurando um diálogo entre aquilo que

me orienta como professor na Química, que é a divulgação e popula-
rização da ciência, e as orientações colocadas pelos autores no decorrer
do livro, de como mostrar um lado mais prático e com conversas mais
diretas com tópicos em Química Orgânica. Este exercício foi trabalhoso,
mas fiz isto como contribuição desta análise.
Ao ler todos os itens apresentados no livro, pude refletir quão

importante seria a publicação da presente obra como forma de contri-
buir na organização de conteúdos para os professores que assumem a
disciplina de Química no Ensino Médio, onde muitas vezes o livro é o
próprio meio de estudo, de consulta e de orientação didática. E pensar
8
nos mais de 102.000 alunos de Ensino Médio de Mato Grosso do Sul,
seria efetiva sua utilização por parte dos estudantes.
Nesta análise, pude trazer a minha experiência como professor

de Ciências no Ensino Fundamental e de Química no Ensino Médio.
Ao ler cada capítulo, percebi que organizar itens necessários para
ensino de química orgânica e apresentá-los na forma documental é
bastante árduo. Mas encontrei no livro uma linguagem simples e ob-
jetiva, diversos detalhes e orientações de como ajudar na organização
e preparação de uma aula. Era como se os autores estivessem ao meu
lado trocando ideias enquanto tomávamos um café.
Nos capítulos, pude notar a preocupação dos autores de como

subsidiar os estudantes e professores do Ensino Médio para se aproxi-
marem das aplicações cotidianas da química orgânica. Com muita pro-
priedade e experiência profissional, os autores nos convidam a olhar
como os professores de sala de aula do Ensino Médio poderiam conduzir
conteúdos ministrados em química orgânica.
Os conteúdos apresentados me trouxeram lembranças felizes

que tenho na minha história como aluno: i) antigo 2º grau; ii) como
aluno da 4ª turma de graduação do curso de licenciatura em Química
da UFMS e iii) como professor da Escola Estadual Arlindo de Andrade
Gomes em Campo Grande-MS.
No antigo 2º grau, em 1983 tive o privilégio de ter visto um cartaz

anunciando com destaque o “Programa de Apoio ao Ensino de Química no 2º
grau em Campo Grande-MS -PAEQ ¨. Me inscrevi e fui selecionado. Foi meu
primeiro contato com as atividades do Departamento de Química da UFMS.
E como jovem, foi grande magia ver o quão prática e aplicada era a química.
Fazer uma Determinação do ácido cítrico no suco de laranja foi sensacional, (ape-
sar dos cálculos infinitos) juntamente com a explosão do sódio metálico em água
e a queima do magnésio. Estas práticas me marcaram muito durante naquele
Programa realizado nos laboratórios de Química na UFMS.
9
Mas foi na memória do Vestibular da Fundação Carlos Chagas de
1984, exatamente nas 40 questões de Química, sendo apenas 8 de orgâni-
ca, que me vi refletindo e conversando com outros capítulos da presente
obra. Seria ótimo ter este material naquela época como apoio para res-
ponder tantas perguntas que fazia para meus professores e muitas vezes
não recebia resposta. Para obtê-las, era necessário ficar por horas lendo
várias enciclopédias como a Barsa, o Conhecer e jornais publicados na-
cionalmente. A facilidade da consulta da internet não existia, como hoje!
Apesar de ter tido grande êxito na prova, lembro-me de uma questão que
certamente o livro teria me ajudado, quando este fala sobre anestésicos.
Como aluno da 4ª turma de graduação do curso de licenciatura em Quí-

mica da UFMS: Meu primeiro contato com um dos autores, Prof. Dr.
Walmir Silva Garcez, que foi meu professor de Química Orgânica Bio-
lógica II e III em 1985. Lá fui apresentado a conceitos muito diferentes
do que eu havia aprendido em orgânica. Li e anotava todos os questio-
namentos que eram feitos para os alunos das disciplinas. Agora lendo o
Livro senti como se o próprio autor e professor Walmir estivesse for-
mulando perguntas durante a construção dos capítulos para os leitores.
Outro privilégio que tive, ao me propor a escrever este prefácio,

foi o de reencontrar em diversos momentos a dinâmica de aprendizagem,
agilidade e pragmatismo que observei da segunda autora, Profa. Mestre
Luana Matsunaga. Desde quando ela foi minha aluna na graduação em
2012, nas disciplinas de prática de ensino e estágio supervisionado, esta
começava sua carreira como professora do Ensino Médio. Mesmo no
início, a Profa. Luana sempre buscava formas de melhorar seu desem-
penho no início de carreira, tendo sempre em mente a preocupação em
ser uma profissional de excelência. É notório, no decorrer dos capítulos
deste livro, que toda esta dedicação rendeu belos frutos.
Sempre acreditei e defendi que a escola deve oferecer oportunida-

des para os alunos e professores, permitindo aquisição de novos conhe-
cimentos e novos horizontes
10
“1- só se aprende o que se pratica [...]; 2,-mas não basta prati-
car [...]; 3- aprendemos por associação [...]; 4- não se aprende nunca
uma coisa só [...]; 5- toda a aprendizagem deve ser integrada à vida [...]”
Dewey, (1965, p. 36-37).
Temos a necessidade de promover estudos de metodologias e es-

tratégias que permitam tornar estes objetivos mais comuns dentro do
currículo das escolas. De modo geral, o olhar do professor do Ensino
Fundamental e Médio, no que se refere à aprendizagem do aluno, está
baseado na lembrança das experiências educacionais que ele teve. Os
exercícios sugeridos nos capítulos seguem uma estrutura de fácil com-
preensão, permitindo até pensar ¨O que o aluno tem que levar para casa¨.
No retorno para INQUI/UFMS em 2008, agora como professor,

pude trabalhar diretamente com Prof. Walmir Silva Garcez e fui enten-
dendo muito mais a relação entre professor universitário e a formação
do futuro professor nos cursos de licenciaturas. E foi nas disciplinas de
Prática de Ensino I e II que conseguimos identificar que o modelo de
aula adotado pelo graduando de licenciatura em Química era muito mais
próximo ao modelo do professor que o mesmo teve no Ensino Médio do
que ao modelo a que foi exposto durante sua formação universitária. E
também, que o Livro Didático e a internet possuem grande influência na
preparação das aulas que os graduandos propõem para alunos do Ensino
Médio. Neste ponto, o presente livro traz uma proposta de organização
da estrutura das aulas para os conteúdos de química orgânica.
E por final, como professor da Escola Estadual Arlindo de Andrade

Gomes em Campo Grande-MS, me trouxe à tona o quanto o professor do
Ensino Médio tem pouco espaço para as reflexões sobre sua própria prá-
tica. Ele se vê obrigado a cumprir as responsabilidades tais como: diário
de classe, plano de aula, correção de provas, correção de trabalhos e pre-
enchimento de formulários vindos do órgão central de educação. Logo,
ter um material como este pode colaborar em muito na preparação das
11
aulas do professor. A pretensão não parece ser criar uma escola ou uma
linha pedagógica, mas simplesmente auxiliar verdadeiramente o profes-
sor de Química no Ensino Médio.
A preocupação dos autores com o diálogo mais simples é constan-

te, ficando a obra com simplicidade e com profundidade na medida certa.
Verdade que certamente ela passará por outros olhares, por correções,
por ajustes, mas naquilo a que ela se propôs foi feliz e tranquila. Penso
que a linguagem mais simples poderá ajudar alunos e professores como
material complementar e paradidático.
Os autores reafirmam que optaram por um caminho de lingua-

gem simples, com textos objetivos, estruturas sistemáticas de perguntas.
Isto reflete o pensamento de um pesquisador e orientador de pesquisa
em Química Orgânica e uma recém Mestre no PROFQUI lançando suas
ideias para serem avaliadas e debatidas com os demais que estão discutin-
do e debatendo o assunto.
Espero que cada página deste livro lhes cause o mesmo fascínio
que a química orgânica me provocou, quando recebi as inspirações dos
meus professores da graduação como Maria Helena Costa, Walmir Sil-
va Garcez, Rosenei Brum, Neli Kika Honda e minha orientadora Neu-
za Maria Mazzaro Somera do Trabalho de Conclusão de Curso, tendo
como título ¨Alguns aspectos sobre a história dos corantes orgânicos sintéticos¨
Ivo Leite Filho.
12
BIBLIOGRAFIAS
BRASIL. Lei n. 9.394, de 20 de dezembro de 1996. Diretrizes e Bases da Educa-

ção Nacional. Brasília: Congresso Nacional, 1996.
DEWEY, John. Pedagogia y filosofia. Madrid: Francisco Beltrán/Española y Ex-

tranjera, 1930.
DEWEY, John. El niño y el programa escolar: mi credo pedagogico. Buenos Aires:

Editorial Losada S. A., 1944.
DEWEY, John. La ciencia de la educación. 4. ed. Buenos Aires: Editorial Losada

S. A., 1951.
DEWEY, John. Experiencia y Educación. 9a ed. Buenos Aires: Editorial Losada

S.A 1967
DEWEY, John. Cómo pensamos: nueva exposición de la relación entre pensa-

miento reflexivo y proceso educativo. Barcelona: Ediciones Paidós, 1989.
MATO GROSSO DO SUL. Os Referenciais Curriculares da Rede Estadual de

Ensino de Mato Grosso do Sul. Secretaria de Estado de Educação: Campo Gran-
de – MS.2012.263p
SCHMITZ, Egídio Francisco. John Dewey: alguns aspectos do seu pragmatismo

e possíveis conseqüências de sua aplicação à educação. Porto Alegre: Pontifícia
Universidade Católica do Rio Grande do Sul, 1976.
13
CAPÍTULO 1
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

A química trata do estudo da natureza e propriedades da matéria
nos seus diversos estados e formas. Nesse sentido, você saberia dizer
alguma característica ou informação sobre os constituintes quí-
micos das amostras abaixo (Figura 1)? Quais elementos químicos
estão presentes? Ou o tipo de ligação química que ocorre?
Figura 1. parafuso, sal de cozinha, rocha e madeira
Fonte: reprodução Pixabay e Freepik.
Se você está iniciando o 3° ano do ensino médio, provavelmen-

te vai se virar bem com as três primeiras amostras, pois elas contêm
compostos vistos no campo da química inorgânica. O parafuso pos-
sui ligações metálicas entre os átomos de ferro e a pedra e o sal
de cozinha são constituídos de íons, portanto, possuem ligações
iônicas, mas... e a madeira?
A madeira, naturalmente, é uma amostra muito mais complexa,

mas, em princípio, ela é constituída de compostos orgânicos. E o que
são compostos orgânicos?
Atualmente, a química orgânica é definida, de uma ma-

neira bem objetiva, como a área da química que estuda os
compostos de carbono. Mas nem sempre foi assim...
14
Os alquimistas foram os precursores dos químicos e, no decorrer
da busca pela pedra filosofal, eles descobriram vários procedimentos,
como destilação e banho maria, que mais tarde foram incorporados pe-
los químicos. Assim os alquimistas descobriram/produziram inúmeras
substâncias a partir de animais, plantas e minerais (rochas). No século
XVII, o grande século para as ciências, um alquimista francês, Lèmery,
publicou um livro chamado Chymia que tratava em capítulos especí-
ficos os compostos de origem mineral (os mais conhecidos), vegetal e
animal (Figura 2).
Figura 2. classificação de Lèmery
Fonte: autor.
Um personagem muito importante para a química orgânica foi

o farmacêutico sueco Scheele, que isolou e purificou diversos compos-
tos a partir de plantas e animais. Essa purificação foi essencial para que
o estudo da composição destas substâncias fosse feito. Os principais
ácidos isolados por ele foram: láctico (leite azedo), úrico (urina), cítrico
(frutas cítricas), málico (maçã), gálico (noz de Gala), etc. (Figura 3).
15
Figura 3: substâncias isoladas por Scheele.
Fonte: reprodução Freepik, Wikimedia Commons e Pixabay.
Logo se percebeu que os compostos obtidos a partir de organismos

vivos tinham propriedades bem diferentes daqueles obtidos do reino mi-
neral, como pode ser constatado no experimento mostrado no Quadro 1.
Quadro 1: experimento demonstrativo: substâncias de origem mineral e vegetal.
Experimento
Material Método
– vela; Colocar um pouco de açúcar em um

– pregador de roupas de madeira; tubo e no outro um pouco de sal, se-
– 2 tubos de ensaio; gurar com o prendedor a parte supe-
– açúcar; rior do tubo e vagarosamente aque-
– sal de cozinha; cer o material com a vela por poucos
– fósforo ou isqueiro para acender a segundos, observar as mudanças.
vela. * cuidado ao aquecer o material.
Fonte: autor.
16
Após a realização do experimento, responda as perguntas do
Quadro 2 com base na observação da prática experimental.
Quadro 2: perguntas e respostas do experimento.
Perguntas sobre o experimento

Pergunta: Quais foram as mudanças observadas?
Resposta: No sal nenhuma alteração foi observada; já no açúcar, ele se caramelizou.
Pergunta: E se fizéssemos o mesmo experimento com uma sacola plástica e sal
de cozinha, observaríamos a mesma coisa?
Resposta: Sim, pois a sacola iria queimar e o sal não sofreria qualquer alteração.
Pergunta: Você saberia dar outros exemplos cotidianos que se assemelham
a “natureza” do açúcar/plástico?
Resposta: Papel, tecidos, plásticos em geral.
Fonte: autor.
Perceba que o plástico se assemelha mais ao açúcar do que ao sal.

Podemos dizer que a “natureza” do plástico é semelhante à do açúcar,
mas é diferente da “natureza” do sal.
Os compostos obtidos de organismos vivos são mais sensíveis

ao aquecimento e, em geral, sofrem mudanças irreversíveis. Outra ca-
racterística importante, também, é que, nessa época, não era possível
fazer transformações destes compostos ou produzi-los em laboratório.
Isso era realizado com os compostos inorgânicos.
Então Berzelius, em 1808, classificou os compostos extraídos de
animais e vegetais até então conhecidos como orgânicos; os obtidos
de minerais foram chamados de inorgânicos. Nessa época, acreditava-
-se que a natureza dos compostos orgânicos era distinta dos inorgâni-
cos e que somente seres vivos seriam capazes de produzir substâncias
orgânicas. Isso por que os seres vivos possuiriam em seus corpos uma
“força vital” capaz de fazer esta transformação. Esta teoria do vitalismo
17
era um consenso comum no período e isso não se aplicava somente à
química, mas também à biologia, onde esta teoria era usada para expli-
car a geração da vida (geração espontânea).
Em 1828, Wöhler, ex-aluno de Berzelius, na tentativa de pro-

duzir cianato de amônio, a partir de cianato de prata + cloreto de
amônio (inorgânicos), obteve como produto final a ureia (Figura 4).
Como a ureia era um composto que já havia sido isolado da urina por
Boerhaave, em 1727, e posteriormente por Rouelle, em 1773, não foi
difícil identificá-la.
Figura 4: síntese de Wöhler.
Fonte: autor.
E você, já ouviu falar da ureia? Saberia dizer onde ela ge-

ralmente é encontrada?
A ureia é uma substância utilizada em ração animal e como fertili-

zante, sendo uma fonte de nitrogênio. Ela é encontrada na urina de animais.
Wöhler não obteve cianato de amônio, mas acabava de produzir

uma substância típica de seres vivos a partir de substâncias inorgânicas,
sem a presença da “força vital”. Neste momento, a teoria do vitalismo
foi seriamente abalada. Outros cientistas, como Kolbe, em 1845, que
produziu ácido acético a partir de carvão, ou mesmo Chevreul, que
produziu ácidos graxos a partir de compostos inorgânicos, ajudaram a
diminuir a influência da teoria da força vital nas ciências e ela foi cain-
do em desuso. A partir de meados do séc. XIX, percebeu-se que as leis
químicas se aplicavam tanto para os compostos orgânicos como para
18
os inorgânicos, sem distinção.
O domínio do fogo foi um fator fundamental na evolução da

humanidade, mas a combustão sempre foi um enigma de difícil ex-
plicação (caso se interesse, pesquise sobre a teoria do flogisto). Foi o
grande químico francês Lavoisier que esclareceu o fenômeno, em tor-
no de 1780, mostrando que a combustão é uma reação de combinação
com o oxigênio.
Com base na combustão dos compostos, Lavoisier introduziu

o conceito de análise elementar. Essa análise tinha caráter qualitativo
(quais produtos eram formados) e quantitativo. Esse último fator re-
sultou na chamada lei da conservação das massas, traduzida na frase
emblemática: “na natureza nada se perde, nada se cria, tudo se transforma”.
Essa frase é atribuída a Lavoisier e, apesar de não ter sido cunhada por
ele, expressa bem o seu pensamento1.
O aspecto qualitativo da combustão mostrou que a queima dos

compostos orgânicos sempre origina CO2 (gás carbônico). Esse fato
resultou na nova e atual definição de química orgânica. Kekulé, em
1864, define que química orgânica é o campo da química que trata
dos compostos de carbono, independentemente de sua origem.
Mas por que carbono? Dentre tantos elementos na tabela pe-

riódica, por que uma parte da química é centrada neste único
elemento? O que ele tem de especial?
Vamos precisar voltar um pouco no tempo para responder a

esta pergunta...
1
Esse trecho vem de um poema grego de Anaxágoras de Clazômenas datado de aproxi-
madamente 500 a.C.
19
Em meados do século XIX, Frankland propõe as valências dos
átomos, que seria o poder de combinação deles (quanto cada átomo vale).
Mas foram Couper e Kekulé (separadamente) que aplicaram este concei-
to aos compostos orgânicos, criando o que chamamos teoria estrutural.
Assim, foi definido que o carbono tinha valência quatro, o hi-

drogênio uma, o oxigênio duas e o nitrogênio três. Perceba que o car-
bono tem um grande poder de combinação e isso significa que ele pode
se conectar com vários átomos. No século XX, essas combinações/ co-
nexões foram chamadas de ligações químicas e desta forma, observa-se
que o carbono faz 4 ligações para ficar estável.
Porém o aspecto mais importante é que o carbono é o único

elemento que se liga a outros átomos de carbono gerando moléculas
estáveis. Couper e Kekulé introduziram representações para as estru-
turas dos compostos orgânicos, onde as valências eram representadas
por traços. Estes traços, posteriormente, vieram a corresponder às li-
gações químicas. Se formos atualizar a linguagem de Couper e Kekulé,
diríamos que o átomo de carbono pode fazer ligações simples, duplas
ou triplas entre si ou com outros elementos (Figura 5).
Figura 5: possibilidades de ligações do carbono.
Fonte: autor.
O átomo de carbono é capaz de realizar múltiplas ligações

(simples, dupla e tripla).
O termo “cadeias carbônicas” expressa as estruturas originadas

de ligações entre átomos de carbono. Essa possibilidade de diferentes
20
combinações e arranjos das cadeias carbônicas confere grande versa-
tilidade, fazendo com que o número de compostos orgânicos conhe-
cidos seja muito maior que o de compostos inorgânicos (numa propor-
ção de aproximadamente 8:2).
O número de compostos orgânicos é muito grande quando com-

parado ao de compostos inorgânicos.
Foi Hoffmann que, em torno de 1870, divulgou pela Europa a

representação das cadeias carbônicas. Ele chegou a apresentar em pa-
lestras e congressos um modelo feito de madeira com bolinhas e va-
retas (Figura 6) para representar as estruturas dos compostos, muito
semelhante aos modelos moleculares utilizados atualmente.
Figura 6: modelo de Hoffmann.
Fonte: reprodução Wikimedia Commons.
Hoje aprendemos que a química orgânica se refere aos compos-

tos de carbono, que podem, ou não, ter vindo dos seres vivos. Mas
quando pensamos em animais, vegetais, bactérias, etc. Todos eles são
formados majoritariamente por compostos orgânicos (com exceção da
água). De certa forma, essas substâncias são a chave da “vida” como a
conhecemos, já que os seres vivos são formados por proteínas, lipí-
21
deos, carboidratos, DNA, colesterol, hormônios, etc., que são compostos
orgânicos (Figura 7).
Figura 7: química orgânica.
Fonte: reprodução Freepik e autor.
É claro que nem todos os compostos que possuem carbono são

orgânicos, mas todos os compostos orgânicos possuem carbono. Al-
guns exemplos de substâncias que possuem carbono, mas não são orgâ-
nicas seriam o grafite, diamante, CO2, carbonatos (ex: CaCO3), CO..., etc.
Isso porque não possuem as propriedades típicas de compostos

orgânicos.
O que o aluno tem que “ levar para casa”

– a química orgânica se refere aos compostos de carbono;
– o carbono se liga a vários elementos e a outros átomos de carbono
de modo muito estável;
– o carbono faz 4 ligações;
– o carbono faz ligações múltiplas (simples, dupla e tripla);
22
– o carbono forma cadeias estáveis;
– a maioria dos compostos conhecidos são orgânicos;
– compostos orgânicos são sensíveis ao calor e se degradam de for-
ma irreversível sob ação do mesmo;
– a definição de química orgânica é de 1808 (Berzelius), mas seu
desenvolvimento se deu de forma mais significativa a partir de 1856
com o surgimento da teoria estrutural (Couper e Kekulé).
Perguntas do capítulo 1- Introdução à Química Orgânica
Pergunta 1: Qual o elemento central da química orgânica? Cite

3 características principais desse elemento.
Pergunta 2: Para cada substância abaixo, determine se ela é or-

gânica, inorgânica ou não sabe opinar.
Substância Orgânico Inorgânico Não sabe opinar

água
casca de ovo (CaCO₃)
garrafa PET
açúcar
parafina
gasolina
linha Nylon®
bicarbonato de
sódio (NaHCO₃)
23
óleo de soja
giz de quadro negro
panela de alumínio
osso (Ca₃(PO₄)₂)
Pergunta 3: Qual a principal propriedade, facilmente verificá-

vel, que difere os compostos orgânicos dos inorgânicos?
Pergunta 4: Qual experimento você recomendaria para dife-

renciar um produto em orgânico e inorgânico? Por exemplo um peda-
ço de papel X uma rocha.
* As respostas se encontram ao final do capítulo.
Respostas do capítulo 1- Introdução à Química Orgânica
Pergunta 1:
O elemento central da química orgânica é o carbono, as principais ca-

racterísticas dele são:
– ligações covalentes estáveis entre átomos de carbono;
– tetravalência;
24
– cadeias carbônicas estáveis, inclusive as cadeias longas;
– formação de ligações múltiplas (simples, duplas e triplas).
Pergunta 2:
Substância Orgânico Inorgânico Não sabe opinar

água X
casca de ovo (CaCO₃) X
garrafa PET X
açúcar X
parafina X
gasolina X
linha Nylon® X
bicarbonato de
sódio (NaHCO₃)
óleo de soja X
giz de quadro negro X
panela de alumínio X
osso (Ca₃(PO₄)₂) X
Pergunta 3:
A principal propriedade é que os compostos orgânicos sofrem combus-

tão de maneira muito fácil, diferentemente dos compostos inorgânicos.
Pergunta 4:
Faria um experimento onde avaliaríamos a capacidade de sofrer com-

bustão dos materiais, o papel sofreria combustão, já a rocha não.
25
CAPÍTULO 2
CADEIAS CARBÔNICAS
Considere as principais fontes de energia utilizadas atualmente
(Figura 8):
Figura 8: principais combustíveis.
Fonte: reprodução Freepik.
O que elas têm em comum?
Todas são constituídas de compostos contendo apenas carbono e hidro-

gênio.
A energia é obtida destas fontes a partir de sua queima. A com-

bustão acontece como na seguinte equação (Figura 9):
26
Figura 9: reação de combustão.
Fonte: autor.
O combustível reage com o oxigênio do ar e libera, além de ca-

lor, gás carbônico e água em uma reação de oxidação.
O principal constituinte do biogás ou do gás dos pântanos é um

composto orgânico (Figura 9). Você saberia dizer quais elementos
estão presentes nele? (pense na equação)
Os elementos presentes são carbono e hidrogênio.
Seria possível determinar a fórmula molecular deste gás?
A partir do balanceamento da equação, chega-se em CH4.
Isso mesmo! O principal componente do biogás ou do gás dos

pântanos é o metano, cuja fórmula molecular é CH4. Ele pertence à
classe mais simples dos compostos orgânicos, chamada de hidrocar-
bonetos. Compostos desta classe são constituídos apenas de carbono e
hidrogênio. O metano representa o composto orgânico mais simples,
pois suas moléculas têm só 1 carbono. A fórmula molecular do metano,
juntamente com a de outros compostos, permitiu descobrir uma im-
portante característica do carbono: a sua tetravalência.
Era assim, com experimentos de combustão controlada, que La-

voisier, em torno de 1780, fazia a análise elementar das substâncias or-
gânicas, determinando quali e quantitativamente o elemento carbono.
Essa técnica foi aprimorada no início do século XIX por Berzelius e,
posteriormente, por Liebig, permitindo análises qualitativas e quan-
titativas muito rápidas e precisas. Usando a análise elementar podia
27
obter-se a fórmula molecular dos compostos orgânicos. Com base nes-
ses dados, em meados do século XIX surgiu a noção de valência e, logo
em seguida (1856), a teoria estrutural de Kekulé e Couper e a definição
atual do que é química orgânica (ramo da química que estuda os com-
postos de carbono).
Como vimos no tópico anterior, o carbono faz 4 ligações está-

veis. Essas ligações podem ser simples ou múltiplas (representadas por
–, = e ≡) e originam cadeias muito estáveis. Geralmente, essas cadeias
possuem carbono e hidrogênio, como é o caso do nosso exemplo, o
metano. Vamos ver agora as representações para o metano (Figura 10):
Figura 10: representações para o metano.
Fonte: autor.
Observe que cada traço corresponde a uma ligação covalente,

portanto a um par de elétrons compartilhados.
Com dois átomos de carbono e hidrogênios podemos ter três es-

truturas diferentes. Vamos propor as fórmulas estruturais delas?
Fórmulas estruturais possíveis.
28
O etano é um gás residual presente no gás natural; o eteno é o
gás do amadurecimento das frutas e o etino é o gás utilizado nos ma-
çaricos.
As estruturas moleculares dessas substâncias também podem ser

representadas como mostrado abaixo, na representação condensada.
Seguindo esta linha de raciocínio, podemos ter moléculas mais

complexas, com maior número de átomos de carbono e diferentes ar-
ranjos.
Vamos tentar com três átomos de carbono e hidrogênios ?
Essas são as possibilidades estruturais para moléculas de três carbonos.
Com quatro átomos de carbono e apenas ligações simples po-

demos ter duas possibilidades:
29
Observe que nesta segunda fórmula estrutural tem um átomo de
carbono ligado a outros três átomos de carbono.
Qual a fórmula molecular dos compostos acima?
Ambos são C4H10.
Com cinco átomos de carbonos e apenas ligações simples po-

demos ter três estruturas químicas. Considerando as cadeias carbô-
nicas incompletas a seguir (Figura 11), represente os átomos de
hidrogênio ligados a cada átomo de carbono e mostre também as
fórmulas estruturais condensadas.
Figura 11: cadeias carbônicas incompletas com cinco átomos de carbono.
Fonte: autor.
As fórmulas estruturais são:
30
Qual a fórmula molecular destes compostos?
Todos são C5H12.
Deve-se observar que nestas representações o importante é a

sequência dos átomos de carbono na cadeia, não importando a forma
como seja mostrada. Por exemplo, todas as representações abaixo cor-
respondem à mesma estrutura.
Vejamos agora a representação de algumas estruturas com 5

átomos de carbono.
Você saberia dizer quantas substâncias estão representa-

das?
Duas substâncias. 1 e 2 são iguais; 3 e 4 são iguais.
Com seis átomos de carbono fazendo apenas ligações simples

são possíveis cinco estruturas. Vamos tentar representá-las?
31
Estas são as representações.
Vamos observar agora essas duas representações de uma cadeia

carbônica com quatro átomos de carbono:
Seria possível existir alguma estrutura na qual os dois áto-

mos de carbono das extremidades estejam ligados?
A resposta é sim! E neste caso temos compostos cíclicos (abaixo).
Essa cadeia é chamada de fechada ou cíclica e, consequentemen-

te, as mostradas anteriormente são ditas abertas ou acíclicas.
As cadeias carbônicas podem ser abertas ou fechadas.
Será que existe uma cadeia cíclica com 3 átomos de carbono?
Sim, existe.
32
Como seria a sua representação?
Essa seria a sua representação:
Os ciclos podem ser representados na forma chamada “repre-

sentação em bastão ou em linha”.
Repare que cada vértice corresponde a um carbono (ligado aos

respectivos hidrogênios).
Na representação em linha, cada vértice corresponde a um

carbono com os respectivos hidrogênios.
Vamos representar as fórmulas estruturais em linha abai-

xo na forma de representação condensada?
As representações condensadas são:
Portanto, o átomo de carbono pode fazer várias ligações está-

veis, gerando cadeias abertas e fechadas.
33
Existe ainda a possibilidade de termos ciclos substituídos ou
com ramificações, como neste caso abaixo:
Vamos ver a seguir algumas características estruturais e

termos utilizados para categorizar os carbonos e as cadeias car-
bônicas nas estruturas dos compostos orgânicos. Para isso, obser-
ve a fórmula estrutural do isooctano (Figura 12), principal componen-
te da gasolina.
Figura 12: isooctano.
Os carbonos dessa cadeia carbônica podem ser classificados

como: primário (ligado a 1 outro carbono), secundário, terciário ou
quaternário.
O que seriam carbonos secundários, terciários e quaterná-

rios?
São, respectivamente: carbonos ligados a dois carbonos, três carbonos

e quatro carbonos.
Vamos, então, classificar os carbonos da estrutura do

isooctano?
34
Veja a resposta na Figura 13.
Figura 13: classificação dos carbonos da molécula do isooctano.
Fonte: autor.
Qual a diferença que você pode destacar entre essas duas

fórmulas estruturais?
Uma cadeia é dita linear/normal e a outra ramificada.
Que diferença você vê entre essas duas fórmulas estruturais?
Uma possui apenas ligações simples e a outra possui uma ligação dupla.
Quando uma estrutura possui ligação dupla ou tripla entre carbonos

chamamos a cadeia de insaturada e quando se têm apenas ligações simples
chamamos de cadeia saturada (está saturada de hidrogênio).
Essa característica é muito importante, porque, por exemplo, é ela que

determina se um lipídeo será óleo (líquido) ou gordura (sólido). O óleo possui
moléculas com cadeias insaturadas e a gordura com cadeias saturadas.
Perceba que neste tópico nós exploramos as possibilidades de

estruturas para as cadeias carbônicas, e que isso influencia diretamente
em suas propriedades físicas e químicas.
35
O que o aluno tem que “levar para casa”
– hidrocarbonetos possuem apenas átomos de carbono e de
hidrogênio;
– existem diversos tipos de representação das estruturas dos
compostos orgânicos, destacando-se as representações condensada
e em linha;
– uma mesma substância pode ter representações distintas;
- em todas as estruturas o átomo de carbono sempre faz 4 ligações;
– as cadeias podem ser: abertas x fechadas, normais x ramificadas,
saturadas x insaturadas;
– os átomos de carbonos podem se ligar a 1, 2, 3 ou 4 outros
carbonos (classificados como primário, secundário, terciário e
quaternário).
36
Perguntas do capítulo 2- Cadeias carbônicas
Pergunta 1: O isooctano é um dos componentes da gasolina co-

mercial. Sua fórmula estrutural está representada abaixo.
Qual das alternativas corresponde à fórmula estrutural em li-

nhas para o Isooctano?
Pergunta 2: O pentano é um derivado de petróleo e pode ser

usado como solvente. Sua fórmula estrutural está representada abaixo.
37
Vimos que existem diversas maneiras de se representar a estrutu-
ra de uma mesma substância. Sabendo disso, qual das alternativas abaixo
NÃO é uma representação de uma estrutura linear (não ramificada)?
Pergunta 3: Os hidrocarbonetos são muito utilizados como sol-

ventes, principalmente devido à sua alta apolaridade e, consequentemente,
alta hidrofobia. Observe a fórmula estrutural do 2-metilpentano.
Considerando a fórmula estrutural deste hidrocarboneto, repre-

sentado acima, determine:
a) quais carbonos são primários?
b) quais carbonos são secundários?
c) quais carbonos são terciários?
d) a cadeia é saturada ou insaturada?
e) a cadeia é normal ou ramificada?
38
Respostas do capítulo 2- Cadeias carbônicas
Pergunta 1: alternativa b
Pergunta 2: alternativa d
Pergunta 3:
d) saturada.
e) ramificada.
39
CAPÍTULO 3
ISOMERIAS CONSTITUCIONAL E
GEOMÉTRICA
O termo isomeria foi cunhado por Berzelius, em 1830, para
explicar a existência de duas substâncias com a mesma composição: o
ácido ciânico (HOCN - caracterizado por Wöhler) e o ácido fulmínico
(HCNO - produzido por Liebig). Foi o primeiro fato a evidenciar que
os átomos não estavam arranjados de forma aleatória nas moléculas
(não era um pacote de átomos). Foi a primeira indicação de ligações
químicas.
Para entendermos um pouco mais sobre isomeria, vamos explo-

rar inicialmente as possibilidades estruturais para as moléculas com as
características indicadas a seguir.
a) Represente moléculas com 4 átomos de carbono, apenas

ligações simples e acíclicas. (2 possibilidades)
40
b) Represente moléculas com 4 átomos de carbono, uma
ligação dupla e acíclicas. (3 possibilidades)
* para quem já sabe, desconsidere isômeros cis/trans neste caso.
c) Represente moléculas com 4 átomos de carbono, apenas

ligações simples e cíclicas. (2 possibilidades)
41
d) Represente moléculas com 4 átomos de carbono, uma
ligação tripla e acíclicas. (2 possibilidades)
e) Represente moléculas com 4 átomos de carbono, duas

ligações duplas e acíclicas. (2 possibilidades)
* respostas no final do capítulo.
42
Vamos determinar agora as fórmulas moleculares para
todas as estruturas representadas?
As fórmulas moleculares são: a) C4H10 , b) C4H8 , c) C4H8 , d) C4H6 , e) C4H6
Vocês conseguiram observar alguma semelhança?
Algumas fórmulas moleculares são iguais: b/c e d/e.
Será que b e c apresentam diferenças apenas na estrutura?

Ou há diferenças também nas propriedades?
As fórmulas moleculares são iguais, porém as substâncias e suas pro-

priedades são diferentes.
Isso significa que uma mesma fórmula molecular pode corres-
ponder a estruturas diferentes. Uma analogia que se pode usar são os
brinquedos que possuem peças de montagem, como o LegoTM, onde as
mesmas peças podem originar objetos diferentes. Na química esse
fenômeno é chamado de isomeria, ou seja, substâncias com fórmulas
moleculares iguais, porém, com estruturas diferentes e, acima de tudo,
com propriedades físicas e químicas diferentes.
Isomeria designa compostos que têm a mesma fórmula molecu-

lar e diferentes fórmulas estruturais.
No capítulo anterior já vimos alguns casos de isomeria e este
conceito permeia toda a química orgânica. Neste capítulo será aborda-
da a isomeria de hidrocarbonetos.
Vamos agora observar a relação C/H (no. de carbonos/no. de
hidrogênios) nos diversos casos. Podemos observar que esta relação
muda em função das características das moléculas.
Vamos tomar, por exemplo, os casos b e c. Vamos encontrar a
relação entre as quantidades de carbono e de hidrogênio?
43
A quantidade de hidrogênios é o dobro da quantidade de carbonos.
Isso mesmo! O número de hidrogênios (8) é o dobro do número

de carbonos (4). Então, podemos escrever uma fórmula genérica para
essa classe de substâncias.
Portanto, qualquer fórmula molecular que se encaixar nesta re-

lação C/H poderá corresponder a uma estrutura com uma ligação du-
pla ou um ciclo (Figura 14).
Figura 14: Possibilidades estruturais para CXH2x
Fonte: autor.
Vamos ver outro caso? Olhe as possibilidades estruturais (isô-

meros) para a fórmula molecular C5H10. São 9 possibilidades e todas
com a relação CXH2X (com uma ligação dupla ou um ciclo)
44
Agora vamos agora tentar determinar qual a relação C/H no caso a
(C4H10). O número de hidrogênios (10) representa o dobro, mais que
o dobro ou menos que o dobro do número de carbonos (4)?
Mais que o dobro.
Se mais que o dobro, exatamente quantas unidades a mais?
Duas unidades a mais que o dobro.
Como você percebeu, as estruturas do caso a são todas acíclicas

e que apresentam apenas ligações simples.
CXH2X+2
Portanto, com essa relação, podemos representar hidrocarbo-
netos de cadeia aberta com ligações simples. Mas que fique claro que
ela não corresponde a uma única estrutura, C4 ou C3, mas a todo hi-
drocarboneto com estas características estruturais: cadeia aberta com
apenas ligações simples (Figura 15).
Figura 15: Possibilidade estrutural para CXH2X+2.
Fonte: autor.
Vamos representar algumas estruturas? Tente represen-

tar as fórmulas estruturais para C5H12 (3 possibilidades).
45
Isômeros possuem a mesma fórmula molecular, mas estruturas
e propriedades diferentes.
* respostas no final do capítulo.
Agora vamos determinar a relação C/H para os casos d e e. O

número de hidrogênios (6) representa o dobro, mais que o dobro
ou menos que o dobro do número de carbonos (4)?
Menos que o dobro.
Se menos que o dobro, exatamente quantas unidades a menos?
2 unidades a menos.
Portanto, a relação de C/H para estas moléculas é: CxH2x-2. As-

sim, substâncias cujas fórmulas moleculares se enquadrem nessa rela-
ção podem ter na sua estrutura uma ligação tripla ou 2 ligações duplas.
Isso significa que essas características (uma ligação tripla ou 2 ligações
duplas) são equivalentes, pois levam à mesma relação C/H.
CXH2X-2
Qualquer fórmula molecular que se encaixar nesta relação C/H
poderá corresponder a estruturas acíclicas com duas ligações duplas ou
uma ligação tripla (Figura 16).
Figura 16: Algumas possibilidades estruturais para CXH2X-2.
Fonte: autor.
46
A relação entre o número de carbonos e de hidrogênios em uma
fórmula molecular permite prever as estruturas possíveis.
ISOMERIA CONSTITUCIONAL X ISOMERIA GEOMÉTRICA
Todos os exemplos anteriores correspondem à isomeria cons-

titucional, que se refere a isômeros que diferem apenas na sequência
em que os átomos são conectados.
Exemplo de isômeros constitucionais:
Mas o que seria a isomeria geométrica?
É um tipo particular de isomeria que ocorre com compostos que apre-

sentam ligações duplas.
A ligação dupla, diferentemente da ligação simples, é rígida, e

não permite o giro da ligação (Figura 17).
Figura 17: Giro da ligação simples e a “rigidez” da ligação dupla.
Fonte: autor.
47
Vejamos, então, o caso do 2-buteno (but-2-eno):
Essa fórmula estrutural não especifica um único composto. Ela

pode corresponder a duas formas, pensando na sua disposição no espaço.
O nome 2-buteno não especifica um único composto. Pode ha-

ver duas formas para representá-lo, considerando o arranjo
espacial.
Estas duas fórmulas estruturais correspondem a dois compostos

diferentes, os quais têm propriedades físicas e químicas bem distintas.
Por exemplo, o ponto de ebulição do primeiro composto representado
é 3,73 °C, enquanto o do segundo é 0,96 °C. Como são substâncias dife-
rentes, com propriedades diferentes, precisam ter nomes diferentes. E
assim, são designados como mostrado abaixo:
* trans = lados opostos
* cis = mesmo lado
*Obs.: Existe um outro sistema de nomenclatura para designar isôme-

ros geométricos, conhecido como sistema E/Z. Esse sistema não será tratado
nesse livro.
48
O cis-2-buteno e o trans-2-buteno são isômeros (mesma fórmula
molecular – C4H8). Este caso, porém, não é de isomeria constitucional,
porque a sequência dos átomos é a mesma. A diferença entre os isôme-
ros é no arranjo espacial. Este caso específico de isomeria, em função
do arranjo dos substituintes na ligação dupla, é chamado de isomeria
geométrica.
Mas todos compostos com ligação dupla na estrutura ge-

ram isômeros geométricos?
Não.
Para apresentar isomeria geométrica devem atender às seguin-

tes condições estruturais:
– possuir ligação dupla entre carbonos;
– os substituintes de cada carbono devem ser diferentes entre si.
Veja resumidamente na figura 18 as condições para a existência

de isomeria geométrica.
Figura 18: condição para isomeria geométrica em estruturas com ligação dupla.
Fonte: autor.
Considere o caso do 1-buteno:
49
Ele pode ter isômero geométrico?
Não, pois ele possui na sua estrutura dois substituintes iguais (H) no
mesmo carbono da ligação dupla (Figura 19).
Figura 19: representações do 1-buteno (as duas representações correspondem

ao mesmo composto).
Fonte: autor.
A isomeria geométrica é um tipo de isomeria espacial. Os isô-

meros só são distinguidos pela representação espacial dos substituintes
da ligação dupla.
A isomeria geométrica é um tipo de isomeria espacial. Os isô-

meros só são distinguidos pela representação espacial dos subs-
tituintes da ligação dupla.
Não se deve confundir isomeria constitucional e isomeria geo-

métrica. Observe nos exemplos abaixo (Figura 20).
Figura 20: representações de isômeros constitucionais e geométricos.
Fonte: autor.
50
Você já ouviu falar de gordura trans? Você verá um pouco disso
no Capítulo 17, mas pode fazer uma pesquisa para se informar sobre
isso. Sugerimos o link abaixo:
http://www.educadores.diaadia.pr.gov.br/arquivos/File/2010/
artigos_teses/2010/Quimica/artigos/o_que_e_gordura_trans.pdf .
Acesso em: 30 dez. 2020.
Respostas das atividades propostas:
a) Fórmulas estruturais com 4 átomos de carbono, apenas ligações sim-

ples e acíclicas (2 possibilidades)
b) Fórmulas estruturais com 4 átomos de carbono, uma ligação dupla

e acíclicas. (3 possibilidades)
c) Fórmulas estruturais com 4 átomos de carbono, apenas ligações sim-

ples e cíclicas. (2 possibilidades)
51
d) Fórmulas estruturais com 4 átomos de carbono, uma ligação tripla
e) Fórmulas estruturais com 4 átomos de carbono, duas ligações duplas

Vamos representar outras estruturas? Tente representar as fórmulas

estruturais para C5H12 (3 possibilidades).
52
– uma molécula não é um pacote de átomos; o arranjo dos átomos

(conectividade) pode formar substâncias diferentes;
– isômeros possuem mesma fórmula molecular e fórmulas estru-
turais diferentes;
– uma mesma fórmula molecular pode corresponder a estruturas
diferentes;
– estruturas diferentes correspondem a substâncias com proprie-
dades diferentes;
– a relação C/H pode fornecer informação sobre as estruturas
possíveis para determinada fórmula molecular;
– CXH2X+2: cadeias carbônicas abertas com apenas ligações simples;
– CXH2X: cadeias carbônicas abertas com uma ligação dupla ou com
um ciclo de ligações simples;
– CXH2X-2: cadeias carbônicas abertas com apenas uma ligação
tripla ou uma cadeia aberta com duas ligações duplas (há outras
possibilidades);
– diferenciar isomeria constitucional de isomeria geométrica;
– requisito estrutural para ter isomeria geométrica (ligação dupla e
substituintes diferentes em cada carbono da ligação dupla).
53
Perguntas do capítulo 3- Isomerias Constitucional e Geométrica
Pergunta 1: Qual a relação C:H para a fórmula molecular C5H12?

Represente as possibilidades estruturais (lembre-se que esta fórmula mo-
lecular é compatível apenas com cadeias abertas com ligações simples).
Pergunta 2: Para cada par de moléculas representadas abaixo

determine se são: isômeros, não isômeros ou substâncias idênticas.
54
Pergunta 3: A fórmula molecular C5H10 corresponde apenas a
hidrocarbonetos com uma única ligação dupla? Justifique.
55
Respostas do capítulo 3- Isomerias Constitucional e Geométrica
Pergunta 1: São 3 isômeros. A relação C:H é CXH2X+2
Pergunta 2:
Par 1: isômeros
Par 2: substâncias idênticas
Par 3: isômeros
Par 4: não isômeros
Par 5: substâncias idênticas
Pergunta 3: Não. Pode representar também hidrocarbonetos cíclicos.
56
CAPÍTULO 4
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS
ORGÂNICOS- PARTE I
O que você faz para chamar uma pessoa quando a encontra
na rua? Ou quando quer chamar o seu cachorro para brincar?
Chamo pelo nome!
O nome é uma palavra que identifica uma pessoa, um animal,

um objeto ou um lugar. Para comprar um alimento ou um medicamen-
to precisamos usar o seu nome para localizá-lo ou pedir ao atendente.
O mesmo vale para as substâncias. A nomenclatura química é uma

ferramenta que nos permite identificar as substâncias e nos comunicarmos
a respeito delas. Por exemplo, veja a notícia abaixo (Figura 21).
Figura 21: notícia sobre o metano
Fonte: Disponível em: https://www.dn.pt/motor-24/interior/metano-aumenta-emissoes-

poluentes-dos-eua-60-por-cento-alem-do-previsto-9560722.html. Acesso em: 30 dez. 2020.
O que é metano?
É o nome de uma substância.
O nome que se dá a uma pessoa, animal, lugar ou produto é uma
escolha aleatória: Maria, João, Totó, Pipoca, Campo Grande, Amam-
bai, etc. Não existem “regras” para se dar nome nestes casos.
E os nomes das substâncias também são escolhas aleató-

rias? Ou existem regras para se dar nomes?
57
As substâncias recebem nomes oficiais através de regras de nomencla-
tura bem específicas.
Como se dá o nome a uma substância?
A linguagem química é altamente organizada e nada aleatória. A

atribuição dos nomes às substâncias segue regras bem específicas. Mas
nem sempre foi assim...
Até o século XVIII os nomes das substâncias eram dados em

função do seu descobridor (sal de Glauber, sal de Alembroth), ou da
origem da substância (ácido fórmico – formigas, ácido málico – maçãs)
ou mesmo do aspecto físico (óleo de vitríolo, manteiga de antimônio),
etc. Este método de dar nomes é muito subjetivo e causou muita con-
fusão e atraso no desenvolvimento científico. Há casos de uma mesma
substância ter mais de 15 nomes diferentes!
Atualmente, há um sistema de nomenclatura química regulado

pela IUPAC (“International Union of Pure and Applied Chemistry” –
em português, União Internacional de Química Pura e Aplicada), que
tem normas específicas para se dar nomes aos compostos.
É importante se ter em mente que o sistema de nomenclatura

química é uma linguagem para as pessoas se comunicarem sobre as
substâncias.
O sistema de nomenclatura química é uma linguagem para as

pessoas se comunicarem sobre as substâncias.
A ORIGEM DA NOMENCLATURA CIENTÍFICA
A nomenclatura não era um fator limitante apenas na quími-

ca, sendo a área da biologia particularmente afetada. O marco decisivo
nesta questão é o trabalho de Carl von Linnè, o qual publicou em 1735
58
o livro Sistema Natural (em latim, Systema Naturae). Neste, ele propôs
um sistema de classificação (taxonomia) das plantas e aperfeiçoou a
nomenclatura binominal. Por este princípio, cada planta ou ser te-
ria um nome composto por duas palavras: o gênero e o termo espe-
cífico da espécie, em latim. Vejamos os exemplos abaixo (Figura 22).
Figura 22: nomenclatura binominal das espécies
Fonte: autor.
Esse sistema de nomenclatura é fantástico, pois o nome da es-

pécie já traz informações sobre sua posição sistemática (o gênero, p.
ex.: Musa, Homo) e o nome da espécie pode indicar características da
mesma ou fazer uma homenagem.
NOMENCLATURA QUÍMICA
O sistema de nomenclatura química se iniciou na França, no

final do século das luzes (séc. XVIII). Quatro personagens estiveram
envolvidos nesse processo, iniciado em 1772: Guyton de Morveau, La-
voisier, Fourcroy e Berthollet.
59
O que foi estabelecido é que o sistema de nomenclatura química
seguiria os princípios de Linnè: sistema binário e o nome trazendo
informações sobre a substância (Figura 23).
Figura 23: exemplo de nomenclatura binária de compostos inorgânicos.
Fonte: autor.
A química orgânica só se desenvolveu durante o século XIX e a

nomenclatura dos compostos orgânicos só foi sistematizada a partir de
um congresso realizado em 1892, em Genebra. Mais tarde, em 1919,
foi criada a IUPAC, a qual assumiu a função de normatizar a nomen-
clatura e os símbolos químicos.
Você se lembra das funções inorgânicas?
São os ácidos, bases, sais e óxidos.
Uma função química representa um conjunto de substâncias

que possuem propriedades e estruturas químicas semelhantes. Por
exemplo, os ácidos são substâncias que liberam H+ em meio aquoso
(Arrhenius), conduzem corrente elétrica em solução aquosa e têm alta
solubilidade em água. Ou seja, independentemente do ácido, qualquer
um deles possui essas características em diferentes graus.
60
Na química orgânica também temos funções orgânicas, por
exemplo: hidrocarboneto, álcool, aldeído, cetona, ácido carboxílico,
éter, éster, amina, amida, etc.
Como mencionado, cada função é caracterizada pelas proprie-

dades e estrutura química (grupos funcionais). Estas funções serão
estudadas nos próximos capítulos. No momento, nos interessa men-
cionar que uma das informações contidas no nome do composto é a
função orgânica de que faz parte.
A primeira função a ser estudada é hidrocarboneto. Essa função en-

globa todas as substâncias constituídas apenas de carbono e hidrogênio.
PRINCÍPIO GERAL DA NOMENCLATURA DOS COM-

POSTOS ORGÂNICOS
O princípio geral da nomenclatura dos compostos orgânicos de-

fine que:
– um nome está associado a apenas uma substância ou estrutura

química. Não pode haver duas substâncias com o mesmo nome.
– é possível deduzir o nome de uma substância a partir de sua estru-

tura e vice-versa, ou seja, a estrutura química leva ao seu nome (Figura 24).
Figura 24: relação estrutura e nome dos compostos orgânicos.
Fonte: autor.
61
Agora que entendemos o princípio geral da nomenclatura dos
compostos orgânicos, vamos pensar um pouco.
Qual é o elemento que necessariamente está presente nos

compostos orgânicos?
Carbono.
Como estes átomos de carbono estão arranjados nas estru-
turas dos compostos orgânicos?
Em cadeias carbônicas.
Quantos átomos de carbono tem uma cadeia carbônica?
Como assim, professor? O número de átomos de carbono é variável. As

cadeias podem ter número diferentes de átomos de carbono.
As cadeias carbônicas podem ter um número variável de

átomos de carbono.
Portanto, o nome do composto deve trazer a informação sobre

o número de átomos de carbono na cadeia. A parte do nome que
contém essa informação é o “prefixo” (a parte inicial do nome).
Os prefixos indicativos do número de átomos de carbono estão

no Quadro 3.
Vimos também que os átomos de carbono não se encontram

soltos em uma molécula, eles fazem ligações entre si.
Quais tipos de ligação o carbono pode fazer?
Ligações simples, duplas e triplas.
O tipo de ligação entre os carbonos é uma informação impor-

tante, por isso ela também faz parte da estrutura do nome do com-
62
posto, correspondendo à “parte intermediária” do nome. Os termos
referentes aos tipos de ligação estão no Quadro 4.
Cada substância, orgânica ou inorgânica, pode ser classificada em de-

terminada função, e esta informação precisa estar presente no nome do com-
posto. No caso, a função corresponde ao sufixo (parte final do nome).
Considerando todas essas informações (número de carbonos +

tipo de ligação + função), chegamos na sistemática da nomenclatura or-
gânica, que é a junção das 3 informações fundamentais (Figura 25):
Figura 25: estrutura do nome de um composto orgânico.
Fonte: autor.
PREFIXO
Como mencionado, o prefixo está associado ao número de áto-

mos de carbono na cadeia (Quadro 3).
63
Quadro 3: prefixos indicativos do número de átomos de carbono.
Número de carbonos Prefixo
1C Met
2C Et
3C Prop
4C But
5C Pent
6C Hex
7C Hept
8C Oct
9C Non
10 C Dec
Fonte: autor.
Como se vê, a partir de 5 carbonos usa-se os prefixos gregos. De

1 a 4 carbonos os prefixos tem uma origem histórica, que será mencio-
nada posteriormente.
PARTE INTERMEDIÁRIA
Como mencionado, a parte intermediária do nome está associa-

da ao tipo de ligação presente na estrutura (Quadro 4).
Quadro 4: termos relativos à parte intermediária dos nomes.

Tipo de ligação Parte intermediária
Apenas ligações simples carbono-carbono AN
Uma ligação dupla carbono-carbono EN
Uma ligação tripla carbono-carbono IN
Fonte: autor.
64
SUFIXO
O sufixo está associado à função. Cada função orgânica é de-

signada por um sufixo. Assim, a função hidrocarboneto corresponde
ao sufixo O, a função álcool corresponde ao sufixo OL, a função aldeído
corresponde ao sufixo AL, e assim por diante.
Assim, o sistema geral de nomenclatura para hidrocarbonetos é

mostrado no Quadro 5.
Quadro 5: sistema de nomenclatura dos hidrocarbonetos.

N° de carbonos Tipo de ligação Função
Met
AN (―)
Et
Prop
EN (=) O (hidrocarboneto)
But
Pent
IN (≡)
Hex
Fonte: autor.
APLICANDO AS REGRAS DE NOMENCLATURA DE

COMPOSTOS ORGÂNICOS
Qual seria o nome da substância correspondente às fór-

mulas estruturais abaixo?
O nome é metano. Veja na Figura 26.
65
Figura 26: nomenclatura do metano.
Fonte: autor.
Metano é o principal constituinte do gás natural e do biogás,

sendo conhecido como gás dos pântanos. Ele existe em pequena pro-
porção na atmosfera, sendo um dos responsáveis pelo efeito estufa.
Vamos tentar mais uma vez! Quais os nomes corresponden-

tes a estas fórmulas estruturais?
Os nomes são etano e propano, respectivamente. Veja na Figura 27.
Figura 27: nomenclatura do etano e do propano.
Fonte: autor.
Usando os modelos anteriores, vamos determinar os nomes

correspondentes às fórmulas estruturais a seguir.
Seus nomes são, respectivamente: eteno e propeno.
66
Agora vamos tentar chegar na estrutura, a partir do nome.
Represente as fórmulas estruturais dos compostos abaixo.
Etino
Butano
Suas fórmulas estruturais são, respectivamente:
Perceba que o sistema de nomenclatura química permite que

você estabeleça a estrutura a partir do nome, ou o nome a par-
tir da estrutura.
Vejamos outros exemplos. Como seriam os nomes das subs-

tâncias correspondentes às fórmulas estruturais abaixo?
Essas fórmulas estruturais são idênticas?
Não. Não são idênticas.
Se elas não são idênticas, podem ter o mesmo nome?
Não podem, pois cada substância tem um nome característico e um

nome remete a uma única estrutura.
Perceba que as fórmulas estruturais não são iguais, logo devem

ter nomes diferentes. Mas em que exatamente as cadeias diferem?
Elas diferem pela posição da ligação dupla.
67
Já que a posição/ localização da ligação dupla na cadeia é a dife-
rença entre as moléculas, essa diferença deve ser evidenciada no nome
da substância. Por isso, neste caso, devemos inserir a numeração da
cadeia para indicar a posição da ligação dupla. A numeração começa
pela extremidade mais próxima da ligação dupla (Figura 28).
Figura 28: numeração da cadeia do 1-buteno ou but-1-eno.
Fonte: autor.
Logo, o nome desta substância é 1-buteno ou but-1-eno. O nú-

mero indica a posição da ligação dupla na cadeia. Perceba que apenas
um carbono da ligação dupla é mencionado: aquele de menor número.
Agora tente dar o nome para o outro buteno.
O nome é 2-buteno ou but-2-eno.
A nomenclatura é importante para identificarmos as substân-

cias, como foi dito no início do capítulo. Observe a seguir a notícia
veiculada em um jornal (Figura 29).
68
Figura 29: notícia sobre o butano.
Fonte: Disponível em: http://www.fnpetroleiros.org.br/noticias/4351/bomba-relogio.

Acesso em: 30 dez. 2020.
Perceba que agora você sabe reconhecer a estrutura das molécu-

las do butano a partir de seu nome.
O que você acha que significam os termos: alcanos, alcenos

e alcinos?
Designam hidrocarbonetos que apresentam na estrutura:
– apenas ligações simples (an) - alcanos
– uma ligação dupla (en) – alcenos
– uma tripla (in) - alcinos.
69
– a nomenclatura química é muito importante. É uma linguagem

química.
– a nomenclatura segue um sistema lógico;
– o nome carrega informações sobre a estrutura;
– no caso dos compostos orgânicos:
– o nome é constituído por: número de carbonos +tipo de ligação
+ função;
– número de carbonos: met, et, prop, but, pent, hex, hept, oct,
non, dec..
– tipo de ligação: simples – an; dupla - en; tripla – in
– função hidrocarboneto: sufixo - o
70
Perguntas do capítulo 4 - Nomenclatura de Compostos Orgâni-
cos – Parte I
Pergunta 1: O butadieno é uma matéria prima muito importan-
te na produção de borracha sintética SBR, que é uma das mais difun-
didas no mundo. Conhecendo as regras de nomenclatura de hidrocar-
bonetos, qual seria a opção mais provável para a fórmula estrutural do
butadieno?
Pergunta 2: No caso acima, o nome butadieno leva a apenas

essa fórmula estrutural? É necessário numerar a cadeia? Explique.
Pergunta 3: Quando colhemos uma fruta verde, temos o costu-

me de embrulhá-la em um jornal para que ela amadureça mais rápido.
A justificativa científica para isso é que existe um gás que é liberado
pela fruta e provoca o amadurecimento. Ao embrulhar a fruta em jor-
nal esse gás é retido e concentrado e o processo de amadurecimento
ocorre mais rapidamente. A fórmula molecular desse gás é C2H4. Qual
sua fórmula estrutural e seu nome (oficial e não oficial)? Se tivesse que
comprar esse gás, qual nome usaria?
71
Respostas do capítulo 4 - Nomenclatura de Compostos Orgâni-
cos – Parte I
Pergunta 1: alternativa d.
Pergunta 2: Não. Existem duas possibilidades para uma cadeia de

quatro carbonos com duas ligações duplas, por isso é necessária a numeração
da cadeia para indicar suas posições.
1,3-butadieno e 1,2-butadieno
Pergunta 3: Seu nome oficial é eteno e seu nome não oficial é etileno.
Seu nome mais utilizado é etileno.
72
CAPÍTULO 5
NOMENCLATURA DE COMPOSTOS
ORGÂNICOS- PARTE II
Falamos da importância da nomenclatura para as ciências
em geral e qual a sistemática para darmos nomes aos compostos orgâ-
nicos. Lembre-se que o nome é constituído de 3 partes (n° de carbonos
+ tipo de ligação + função – Quadro 6). Vimos também, que, em certos
casos, é necessário que se coloque a posição de uma insaturação.
Quadro 6: sistema de nomenclatura dos compostos orgânicos.

Met
AN (―) O (hidrocarboneto)
Et
Prop
EN (=) OL (álcool)
But
Pent
IN (≡) ONA (cetona)
Hex
Fonte: autor.
Como seria o nome das substâncias cujas moléculas têm as

fórmulas estruturais abaixo?
Ambas possuem:
73
– 4 carbonos: but;
– só ligações simples: an
– função hidrocarboneto: o
Então seria butano?
As fórmulas estruturais são iguais?
Não. Têm a mesma composição (mesma fórmula molecular – C4H10),

mas são diferentes.
Se as estruturas das moléculas não são idênticas (são isômeras),

as substâncias correspondentes não podem ter o mesmo nome.
As cadeias das duas estruturas são diferentes. A primeira cadeia

é dita LINEAR ou NORMAL e a segunda RAMIFICADA.
Para fins de nomenclatura, consideramos que a cadeia ramifica-

da é constituída de uma cadeia principal e do substituinte. A cadeia
principal é a maior sequência de carbonos (Figura 30).
Figura 30: cadeia ramificada.
Fonte: autor.
Assim, nas cadeias ramificadas o nome é constituído de

duas partes: o nome do substituinte e da cadeia principal. Lem-
brando que a cadeia principal é a maior sequência contínua de
carbonos; já os substituintes representam os ligantes desta ca-
deia principal.
74
O nome da cadeia principal se refere ao hidrocarboneto cor-
respondente, conforme mostrado anteriormente. Nesse caso, corres-
ponde ao propano. Já ao substituinte é atribuído o nome considerando
o número de carbonos + o sufixo IL (Figura 31); nesse caso é o metil.
Figura 31: principais substituintes
Fonte: autor.
Portanto, na cadeia ramificada o nome é formado pela cadeia

principal e o substituinte.
– Cadeia principal: propano
– Substituinte: metil
– Nome do composto: metilpropano
Vamos tentar um outro caso? Determine inicialmente a

cadeia principal e depois o substituinte.
Fica conforme mostrado na Figura 32:
75
Figura 32: cadeia principal e substituinte (5 carbonos).
Fonte: autor.
Com base na Figura 32, tente dar o nome correspondente à

cadeia principal e identifique o substituinte.
Fica conforme mostrado na Figura 33.
Figura 33: nomes correspondentes à cadeia principal e ao substituinte (5

carbonos).
Fonte: autor.
Então, qual é o nome do composto representado?
Seu nome é metilbutano.
Vamos a outros exemplos. Determine inicialmente a cadeia

principal e depois o substituinte das fórmulas estruturais abaixo.
76
Figura 34: nomes correspondentes à cadeia principal e ao substituinte (6
carbonos).
Fonte: autor.
Então, qual é o nome atribuído à cadeia principal? E ao

substituinte.
Figura 35: substituinte e cadeia principal da cadeia carbônica de 6 carbonos.
Fonte: autor.
A cadeia principal é o pentano e o substituinte é o metil, nas duas

fórmulas estruturais.
Você percebe que as duas fórmulas estruturais levariam

ao mesmo nome? E sabemos que isso não pode.
Então, é necessário introduzir uma nova variável para indicar a

localização do substituinte na cadeia. Isso é feito numerando a cadeia
principal (Figura 36).
77
Figura 36: numeração da cadeia principal de 5 carbonos.
Fonte: autor.
A regra para se numerar a cadeia ramificada é igual à usada

para as cadeias insaturadas, ou seja, a partir da extremidade mais
próxima do substituinte. Isto leva ao menor número para indi-
car a posição do substituinte (Figura 37).
Figura 37: menor número para indicar a posição do substituinte.
Fonte: autor.
Então, o nome fica: 2-metilpentano
A regra para se numerar a cadeia é sempre adotar a que leva aos

menores números para indicar as posições de substituintes ou
insaturações.
Agora você pode dar o nome para o outro caso.
O nome é 3-metilpentano.
78
Veja que neste caso a numeração é a mesma, seja da direita para
a esquerda ou da esquerda para a direita.
Vamos agora atribuir o nome de um composto cuja cadeia é, ao

mesmo tempo, insaturada e ramificada. Vamos tomar como exemplo
esta substância:
Inicialmente devemos determinar a cadeia principal e o substi-

tuinte. O ponto mais reativo desta molécula é a ligação dupla (a insatu-
ração), e isso denota uma grande importância desta parte da molécula.
Qual a consequência disso?
Isso significa que a cadeia principal é a maior possível contendo a in-

saturação, se houver.
A cadeia principal é a maior possível com a insaturação, se

houver.
Mostre agora a cadeia principal e o substituinte para a

fórmula estrutural acima.
Figura 38: cadeia principal e substituinte de uma estrutura insaturada e ramificada.
Fonte: autor.
79
Precisamos, também, determinar a posição tanto da insaturação
quanto do substituinte. As possíveis numerações são as mostradas na Figura 39.
Figura 39: numerações possíveis para a cadeia principal de uma estrutura

insaturada e ramificada.
Fonte: autor.
E aí, qual das possibilidades você acha que é a correta?
A ligação dupla tem prioridade sobre o substituinte, portanto a segun-

da possibilidade é a correta.
Então o nome do composto é: 4-metil-1-penteno ou 4-me-

til-pent-1-eno.
Lembre-se que na numeração da cadeia carbônica:

– sempre usaremos os menores números possíveis;
– a insaturação sempre está na cadeia principal;
– a insaturação tem prioridade sobre o substituinte (a posição dela
deve determinar a numeração da cadeia).
80
Vamos encarar mais um desafio? Como seria o nome da subs-
tância correspondente a esta fórmula estrutural?
Vamos determinar a cadeia principal no primeiro momento (Fi-

gura 40).
Figura 40: substituintes e cadeia principal da cadeia carbônica de 9 carbonos.
Fonte: autor.
A cadeia principal deve ser aquela com o maior número de car-

bonos possível, no caso, seria a de seis carbonos. Observe que teremos
2 substituintes, vamos determinar o nome da cadeia principal e
dos substituintes?
Figura 41: nomes da cadeia principal e substituintes.
Fonte: autor.
81
Determinando as posições a partir da extremidade mais próxi-
ma do substituinte, temos: (Figura 42)
Figura 42: numeração para a cadeia carbônica de 8 carbonos com insaturação.
Fonte: autor.
Mas agora entramos numa outra questão, qual o substituinte

que escreveríamos primeiro? Etil ou metil?
Neste caso usamos a ordem alfabética para dar o nome. Por isso o
nome seria: 4-etil-2-metil-hexano.
Usando a mesma linha de raciocínio, como ficaria o nome cor-

respondente a esta fórmula estrutural?
Seu nome seria 2,2-dimetilpentano. Isso porque sua cadeia princi-

pal possui cinco carbonos (pentano), há 2 substituintes idênticos (metil)
e, como são dois, usamos o prefixo de repetição “di”. Pense a respeito das
posições “2,2”. Você poderia justificar a repetição do número?
São dois substituintes, e cada um deles está na posição “2” da cadeia

principal. Por isso usamos “2,2”; não poderíamos colocar apenas “2”, pois, se
temos dois substituintes, precisamos indicar suas posições, mesmo que sejam
idênticas. Se colocamos apenas “2”, estamos indicando a posição de apenas um
deles. Onde está o segundo substituinte?
82
Outra coisa: não se pronuncia o termo “vírgula”. Não é um número
fracionário. “2,2” pronuncia-se “dois dois”.
Vamos para mais um desafio? Como seria o nome da substân-

cia correspondente a esta fórmula estrutural?
Vamos determinar qual é a cadeia principal e os substituintes

(Figura 43).
Figura 43: substituintes e cadeia principal da cadeia carbônica de 9 carbonos.
Fonte: autor.
A cadeia principal é aquela com o maior número de carbonos,

mas que contenha a insaturação. Agora vamos determinar os nomes
para o substituinte e a cadeia principal (Figura 44).
83
Figura 44: nomes da cadeia principal e substituintes.
Fonte: autor.
Agora precisamos determinar as posições para a insaturação e o

substituinte. Quem terá prioridade para a numeração da cadeia princi-
pal? Substituinte ou insaturação?
A insaturação, como já vimos.
As posições ficam assim (Figura 45):
Figura 45: numeração para a cadeia carbônica de 9 carbonos com insaturação.
Fonte: autor.
Seu nome ficaria: 3-isopropil-1-hexeno ou 3-isopropil-hex-1-eno.
84
Vamos agora a um último caso. Quais nomes você daria às
substâncias correspondentes às fórmulas estruturais abaixo?
Qual é a semelhança entre elas?
E a diferença?
As duas fórmulas estruturais possuem 6 carbonos, mas uma é fechada

e a outra é aberta.
Esta informação deve estar presente no nome, por isso as ca-

deias fechadas são indicadas pelo termo “ciclo” em seu nome.
Os nomes correspondentes às fórmulas estruturais represen-

tadas são: ciclo-hexano e hexano, respectivamente (o uso do hífen
no ciclo-hexano é porque a letra h não pode ficar entre duas vogais;
ciclopentano se escreve sem o hífen).
As regras de nomenclatura vistas aqui servirão de base para as

outras funções.
O nome de uma substância é necessário para podermos nos

referir a ela.
No caso da nomenclatura dos compostos orgânicos, o nome

permite decodificar a estrutura da substância (e vice-versa).
85
– em cadeias ramificadas, a cadeia principal é a maior possível;

– a cadeia principal deve conter a insaturação, se houver;
– em caso de substituinte, seu nome vem antes do nome da cadeia
principal;
– quando for necessário, deve-se numerar a cadeia para indicar
ramificações ou insaturações;
– a insaturação tem prioridade sobre o substituinte, no caso dos
hidrocarbonetos (a posição dela deve determinar a numeração da
cadeia);
– quando a cadeia é cíclica, adicionar o termo “ciclo” no nome.
86
Perguntas do capítulo 5 - Nomenclatura de Compostos Orgâni-
cos – Parte II
Pergunta 1: Qual das fórmulas estruturais abaixo corresponde

ao ciclopentano?
Pergunta 2: Por que o metilpropeno não requer nenhum loca-

lizador em seu nome? Justifique.
Pergunta 3: Existem diversos hidrocarbonetos que são usados

como solventes orgânicos, como, por exemplo, o metilciclo-hexano,
que está presente na composição de corretivos líquidos e também em
combustíveis de avião. Determine a fórmula estrutural das moléculas
deste solvente.
87
Respostas do capítulo 5 - Nomenclatura de Compostos Orgâni-
cos – Parte II
Pergunta 1: alternativa b.
Pergunta 2: O metilpropeno possui apenas uma única possibilidade

para a posição da insaturação ou do substituinte. Como existe uma única pos-
sibilidade, não há a necessidade de localizador.
Pergunta 3: a fórmula estrutural é:
88
CAPÍTULO 6
FUNÇÕES ÁLCOOL E ÉTER
ÁLCOOL
Você já foi a um posto de combustível e se deparou com
alguma destas bombas? (Figura 46)
Figura 46: bombas de combustível.
Qual destas imagens é a atual?
A da direita.
Você tem algum palpite sobre o porquê de trocarem o

nome nas bombas de combustível?
A palavra álcool foi substituída porque não remete a uma substância, e

sim a uma classe de substâncias, uma função orgânica. Na bomba de combus-
tível existe o etanol e não várias substâncias da função álcool.
89
A palavra álcool remete a um grupo de substâncias (função) e
não a uma única substância.
Para você ter uma ideia, abaixo estão representados alguns

exemplos de álcoois.
Você consegue perceber alguma semelhança estrutural

nestas substâncias?
Você pode reparar que todas elas possuem um -OH (hidroxila) ligado
a um carbono. Este é o grupo funcional dos álcoois, ou seja, é o grupo que
identifica os álcoois.
O grupo funcional dos álcoois é a hidroxila (-OH).
Considerando as informações sobre nomenclatura dos hidro-

carbonetos, o que podemos concluir a respeito da estrutura do
“etanol”?
Lembre-se da construção do nome “ET + AN + OL”.
O prefixo “ET” significa que possui 2 átomos de carbono e “AN" signi-

fica que existem apenas ligações simples entre carbonos.
E o final “OL”? Provavelmente indica o quê?
Indica a função da substância, ou seja, a função álcool.
90
Como vimos nas aulas anteriores, precisamos de um nome para
nos referirmos a uma substância, ou mesmo para “comprar”. Para de-
duzirmos esse nome, segundo as regras da IUPAC, devemos conside-
rar o n° de carbonos + tipo de ligação+ função, presentes na estrutura.
Neste caso, o sufixo indicativo da função álcool é OL.
O sufixo referente à função álcool é OL.
Vamos ver esta notícia (Figura 47):
Figura 47: notícia sobre metanol.
Fonte: Disponível em: http://www.sinpospetrocampinas.com.br/posto-em-jundiai-

vendia-como-etanol-mistura-que-continha-98-de-metanol/. Acesso em: 01 jan. 2021.
Quais são as fórmulas estruturais dos dois álcoois citados na

notícia?
Estas são as fórmulas estruturais.
91
Resumidamente, este é o esquema de nomenclatura dos álcoois
(Quadro 1).
Quadro 7: sistema de nomenclatura orgânica de álcoois.

Met (1C)
AN (―)
Et (2C)
Prop (3C)
EN (=) O (hidrocarboneto)
But (4C)
Pent (5C)
IN (≡)
Hex (6C)
Fonte: autor.
Falando mais sobre etanol e metanol, os dois são líquidos inco-

lores, voláteis e solúveis em água, mas, em mistura com a água, o etanol
pode ser ingerido (“bebidas alcoólicas”) e o metanol não! O metanol é
extremamente tóxico e, quando ingerido, mesmo em pequenas quanti-
dades, gera cegueira e morte.
Veja a notícia (Figura 48):
92
Figura 48: notícia sobre o envenenamento por metanol.
Fonte: Disponível em: https://veja.abril.com.br/saude/ingerir-alcool-ilegal-pode-trazer-

riscos-a-saude/. Acesso em: 01 jan. 2021.
O etanol pode ser chamado de álcool etílico, que é seu nome

usual (não oficial). Sabendo disso, você seria capaz de dizer o nome
usual do metanol?
Seu nome é álcool metílico.
Existe uma doença associada ao consumo excessivo de bebidas

alcoólicas, o alcoolismo. Mas pensando bem, como ela está relacionada
ao consumo de um álcool específico, o etanol ou álcool etílico, o nome
mais correto seria etilismo.
Falando sobre o etanol, você tem ideia de qual é a diferença

entre os produtos mostrados na Figura 49?
93
Figura 49: exemplo de produtos com etanol em nosso dia a dia.
Todos eles têm etanol, mas precisamos lembrar que estes produtos são
misturas e não substâncias puras. Isso quer dizer que além de etanol, existem
outras substâncias. No caso do combustível de posto e do produto de limpeza
doméstico, existem aditivos que, se ingeridos, fazem muito mal à saúde, como
visto na notícia em que o etanol estava contaminado com metanol. Já as be-
bidas, como a cachaça/pinga, são soluções aquosas de etanol e não possuem
aditivos tóxicos (em princípio), mas não podemos esquecer que o consumo em
excesso também faz mal.
Falando em bebidas alcoólicas, você sabe de onde vem o

etanol?
Pode vir da cana-de-açúcar.
Então, você acredita que a cana-de-açúcar possui etanol?
Se você acredita que a cana possui etanol, então quando

você toma garapa, está ingerindo altas doses de etanol?
Na verdade, o açúcar da cana quando fermentado por um fungo, em

condições adequadas, gera o etanol. Inclusive, várias outras matérias primas
fermentadas podem gerar este álcool, formando as diversas “bebidas alcoóli-
cas” (Figura 50).
94
Figura 50: exemplo de produtos com etanol em nosso dia a dia.
Falando em bebidas que contêm etanol, você sabe o que acon-

tece quando um vinho não é armazenado em condições adequadas?
Vira vinagre.
O que significa isso quimicamente?
Esta transformação está relacionada a uma importante propriedade:

os álcoois sofrem oxidação. A oxidação de um álcool leva a outras funções
(que serão vistas mais à frente). Por exemplo, a oxidação do etanol leva a um
aldeído (Figura 51).
Figura 51: transformação do etanol em acetaldeído.
Fonte: autor.
O problema é que um aldeído se oxida com mais facilidade que o

álcool. Logo, ele se oxida rapidamente originando outra função orgâ-
nica, um ácido carboxílico (Figura 52).
95
Figura 52: transformação do acetaldeído em ácido acético.
Fonte: autor.
Neste caso, o ácido carboxílico produzido é o ácido acético,

principal constituinte do vinagre.
A oxidação do etanol é o princípio utilizado nos diferentes tipos

de bafômetro. Se houver etanol na respiração, ele será detectado pela
sua oxidação (Figura 53).
Figura 53: bafômetro e bebida.
Fonte: reprodução Pixabay.
Ficou curioso e quer saber mais sobre o teste do bafômetro? Su-

gerimos este link para você pesquisar um pouco mais:
https://super.abril.com.br/tecnologia/como-funciona-o-bafo-
metro/ Acesso em: 01 jan. 2021.
96
Álcoois sofrem oxidação.
Você já reparou que existem diversos “tipos” de etanol no

supermercado?
Na verdade, não são “tipos” diferentes de etanol, mas sim dife-

rentes concentrações de etanol, que são preparadas em função do uso
que se pretende ter. As soluções mais comuns possuem as seguintes
concentrações: 70% (m/m) ou 70° INPM, 46° INPM e ainda 20% (v/v)
ou 20°GL.
A graduação de 70% (m/m), popularmente chamada de álcool

70, é a ideal para higienização das mãos e superfícies, já que esta con-
centração possui uma relação de água e etanol perfeita para matar mi-
crorganismos. Já a concentração de 46,2° INPM é ideal para ser usada
como um produto de limpeza, já que o etanol solubiliza bem as subs-
tâncias de caráter apolar, como as gorduras.
Agora vamos deduzir o nome oficial das substâncias cor-

respondentes às fórmulas estruturais abaixo.
Os dois poderiam ser chamados de “propanol”?
Não, porque representam estruturas diferentes. E um nome deve reme-

ter a uma única estrutura.
Qual a diferença entre as duas moléculas representadas?
A posição da hidroxila.
97
Exato! A diferença está na posição do grupo –OH. Então, esta
diferença deve estar presente no nome do composto: a posição da hi-
droxila deve ser indicada.
Como se pode indicar a posição da hidroxila?
Numerando a cadeia carbônica.
Logo, qual seria o nome correto das substâncias corres-

pondentes?
1-propanol ou propan-1-ol e
2-propanol ou propan-2-ol, respectivamente.
E qual seria o nome para as substâncias correspondentes a

estas fórmulas estruturais?
Ambas seriam butanol?
Não, já que possuem fórmulas estruturais diferentes.
Neste caso, precisamos observar que a segunda fórmula estru-

tural é de uma cadeia ramificada e, neste caso, precisamos indicar a
cadeia principal e os substituintes. Para isso, seguimos o mesmo prin-
cípio usado na nomenclatura dos hidrocarbonetos visto no capítulo
anterior.
Da mesma maneira que os alcenos, onde a cadeia principal deve

conter a ligação dupla, no caso dos álcoois a cadeia principal deve con-
ter a hidroxila (Figura 54).
98
Figura 54: cadeia principal e substituintes de um álcool.
Fonte: autor.
- a numeração deve começar pela extremidade mais próxima do

grupo funcional (Figura 55);
Figura 55: numeração dos carbonos de um álcool.
Fonte: autor.
Logo, os nomes das substâncias correspondentes são:
1-butanol ou butan-1-ol e
2-metil-2-propanol ou 2-metilpropan-2-ol.
Olhe só os nomes dos álcoois representados lá no início.
99
Vejamos outras questões que podem ser abordadas sobre os álcoois.
Se você tivesse que classificar os compostos acima como

álcool primário, secundário e terciário, como seria?
Como seria a definição de álcool primário, secundário e

terciário?
Álcoois primários são aqueles em que a hidroxila está ligada a um

carbono primário; já no álcool secundário a hidroxila está ligada a um car-
bono secundário, enquanto no terciário, a hidroxila está ligada a um carbono
terciário (Figura 56) (veja capítulo 2).
Figura 56: classificação de álcool.
Fonte: autor.
Você acha que pode haver compostos com duas ou mais

hidroxilas?
Sim. Para responder a essa pergunta, vamos ilustrar com duas subs-
tâncias importantes: etileno glicol e glicerol (Quadros 8 e 9).
100
Quadro 8: informações sobre o etilenoglicol.
Fórmula estrutural Características
– classificado como um diol
– nome pelo qual é mais conhecido: etilenoglicol
– nome oficial: 1,2-etanodiol ou etano-1,2-diol
– pesquise: onde o etilenoglicol é usado?
Fonte: autor.
Quadro 9: informações sobre o glicerol.

Fórmula estrutural Características
– classificado como um triol
– nome pelo qual é mais conhecido: glicerol ou
glicerina
– nome oficial: 1,2,3-propanotriol ou propa-
no-1,2,3-triol
– pesquise: onde glicerina ou glicerol é usado?
– o glicerol é encontrado em nosso organismo na
forma de triglicerídeos
– os triglicerídeos, constituintes dos óleos e gor-
duras, serão estudados na função éster
– o glicerol é um subproduto de produção do
biodiesel
– é utilizado em cremes e loções hidratantes (olhe
no rótulo de produtos que tem em casa)
Fonte: autor.
Perceba que existem diversos álcoois importantes em nosso dia

a dia. Faça uma pesquisa breve sobre as substâncias do Quadro 8 e 9
para aprender um pouco mais sobre álcoois.
101
ÉTER
Você sabe como um paciente consegue suportar a dor de
uma cirurgia ou no dentista?
É usada uma anestesia.
Mas nem sempre foi assim.
O advento dos anestésicos inalatórios foi revolucionário para o

campo da medicina. Foi Crawford Long que usou o éter comum, em
30 de março de 1842, como o primeiro anestésico. Com o passar do
tempo ele foi sendo substituído por outras substâncias mais eficientes
e que não traziam os incômodos do éter comum, como vômitos e de-
sidratação. Mas, de qualquer forma, o éter foi muito importante para a
história da medicina.
Figura 57: uso do éter comum como anestésico.
O que é éter?
O éter etílico é um produto industrial muito importante, sendo utiliza-
102
do como solvente. Isto se deve ao fato de os éteres serem inertes. Quimicamente,
esta é a principal característica dos éteres: eles são pouco reativos.
Os éteres são pouco reativos.
O éter é uma função, mas o termo “éter” está muito associado a uma
substância específica, que é o anestésico éter etílico, representado abaixo.
Até hoje este éter pode ser encontrado ilegalmente em drogas,

como o lança perfume.
Vejamos abaixo outras fórmulas estruturais de éteres:
Você consegue perceber a similaridade entre essas fórmulas

estruturais? Saberia identificar o grupo funcional da função éter?
O grupo funcional que caracteriza os éteres é um oxigênio entre dois

carbonos (Figura 58):
Figura 58: grupo funcional dos éteres
Fonte: autor.
Vejamos uma notícia que fala desta função (Figura 59):
103
Figura 59: notícia sobre éter.
Fonte: Disponível em: https://g1.globo.com/sp/campinas-regiao/noticia/policia-militar-

apreende-quase-50-kg-de-pasta-base-de-cocaina-em-refinaria-de-drogas-em-indaiatuba.
ghtml. Acesso em: 01 jan. 2021.
Na matéria acima, o éter se refere ao éter etílico. Ele é um pro-

duto controlado pela Polícia Federal porque pode ser usado como sol-
vente na extração de drogas. Éter etílico, apesar de ser o nome mais
importante, não é o nome oficial.
Vejamos o exemplo abaixo:
Como nós já aprendemos as bases da nomenclatura química,

qual é o nome do hidrocarboneto acima?
Seu nome é metilpropano (Figura 60).

Figura 60: metilpropano.
Fonte: autor.
104
Esse mesmo princípio é utilizado na nomenclatura dos éteres.
Neste caso, a cadeia menor ligada ao oxigênio é considerada o subs-
tituinte da cadeia principal. Este substituinte é designado pelo sufixo
OXI.
Assim, na fórmula estrutural do éter acima a cadeia principal

tem 3 carbonos (propano) e o substituinte é o grupo –O-CH3 (metóxi)
(Figura 61).
Figura 61: metoxipropano.
Fonte: autor.
Humm! Será que está certo? (Figura 62)
Figura 62: possível nomenclatura do metoxipropano.
Vamos ver. Como você daria o nome para a substância cor-

respondente à fórmula estrutural abaixo?
105
Ela também seria metoxipropano (Figura 63)?
Figura 63: outra possibilidade de metoxipropano.
Fonte: autor.
Pelo que vimos, os dois compostos (Figura 64) seriam designa-

dos como “metoxipropano”. Mas eles são diferentes, não podem ser
chamados pelo mesmo nome.
Figura 64: diferença estrutural entre os dois éteres.
Fonte: autor.
Como fazer, então?
O que diferencia os dois compostos é a posição da metoxila na estru-

tura. Portanto, devemos numerar a cadeia para indicar a posição desse subs-
tituinte (Figura 65).
Figura 65: Nomenclatura correta dos éteres.
Fonte: autor.
106
* Observação importante!
As fórmulas estruturais abaixo são todas idênticas e represen-

tam a mesma substância: 1- metoxipropano ou metóxi-1-propano.
Como fica, então, o nome oficial da substância correspon-

dente a esta fórmula estrutural?
Seu nome oficial é etoxietano (Figura 66).
Figura 66: Nomenclatura do etoxietano (éter etílico).
Fonte: autor.
O prefixo “et” para se referir a 2 carbonos se originou de Éter

(aether, em latim), pois o éter mais comum (etoxietano) contém grupos
de 2 carbonos e foi produzido a partir do etanol.
éter dimetílico ou éter metílico

éter dietílico ou éter etílico
éter metil etílico
107
Observe a notícia abaixo que fala sobre o éter etílico (Figura 67).
Figura 67: notícia sobre éter etílico.
Fonte: Disponível em: http://www.engeplus.com.br/noticia/seguranca/2016/corpo-de-

bombeiros-e-acionado-apos-vazamento-de-produto-quimico-em-caminhao. Acesso em: 01
jan. 2021.
Para finalizar, vamos representar as estruturas das molécu-

las destas duas substâncias: metoximetano e etanol.
Suas fórmulas estruturais são:
Você percebe alguma semelhança entre elas?
As fórmulas moleculares são iguais.
Perceba que a fórmula molecular (C2H6O) é a mesma, mas as

estruturas e propriedades são muito distintas. Você saberia dizer o
nome deste fenômeno?
É isomeria!
Álcoois podem ser isômeros de éteres.
108
Os álcoois podem ser isômeros dos éteres.
– “álcool” não se refere a uma única substância e sim a uma classe

(função) de substâncias;
– o grupo funcional dos álcoois é uma hidroxila ligada a carbono
(há exceções mostradas mais tarde);
– o etanol pode ser obtido através da fermentação de açúcar;
– uma propriedade química importante dos álcoois é a reação de
oxidação; este é o princípio do bafômetro;
– o éter é uma função relacionada com os álcoois;
– o grupo funcional dos éteres é C-O-C (oxigênio entre carbonos);
– quimicamente os éteres se caracterizam por serem pouco reati-
vos (inertes);
– éter etílico é o éter mais importante;
– álcool e éter são funções isômeras.
109
Perguntas do capítulo 6 - Funções Álcool e Éter
Pergunta 1: A função álcool engloba várias substâncias, e to-

das elas podem ser identificadas pelo grupo funcional dos álcoois. Das
substâncias representadas abaixo, marque quais são álcoois?
Pergunta 2: Explique com suas palavras, por que o termo "alco-

olismo" não é adequado para descrever a doença crônica associada ao
consumo incontrolável de bebidas.
110
Pergunta 3: O álcool isopropílico (representado abaixo) é ide-
al para a limpeza de peças eletrônicas, telas de celular e computador,
porque ele não deixa resíduos e remove bem gordura. Esse álcool é um
isômero de qual substância representada abaixo?
Pergunta 4: O álcool isoamílico (nome não oficial) é represen-

tado pela fórmula estrutural abaixo. Qual é o nome oficial do álcool
isoamílico?
111
Respostas do capítulo 6 - Função Álcool e Éter
Pergunta 1: alternativa c, d e g.
Pergunta 2: o termo alcoolismo não é correto, pois a doença refere-se

apenas ao consumo de etanol ou álcool etílico e não de todos os álcoois. O termo
etilismo é mais apropriado.
Pergunta 3: alternativa a
Pergunta 4: o nome seria: 3-metilbutan-1-ol ou 3-metil-1-butanol.
112
CAPÍTULO 7
BENZENO E FUNÇÕES FENOL E ENOL

BENZENO
Você já leu “Moby Dick”, de Herman Melville? Conhece a his-

tória? Viu o filme?
O romance é inserido no contexto da caça às baleias. Essa atividade

teve grande impacto econômico no século XIX. O óleo de baleia era um
produto muito valorizado e uma de suas aplicações era a iluminação pú-
blica (Figura 68). Inicialmente, foi utilizado diretamente na queima, em
lampiões, e, posteriormente, na geração de gás de iluminação. Este gás era
obtido pelo aquecimento do óleo a altas temperaturas e nos reservatórios
onde este gás era armazenado sob pressão formava-se um resíduo oleoso.
Figura 68: antiga iluminação pública.
Fonte: reprodução de Bernhard Stärck por Pixabay.
Michael Faraday, o grande cientista inglês que fez grandes contribui-

ções no estudo da eletricidade e eletromagnetismo, estudou a composição quí-
mica deste resíduo oleoso entre 1820 e 1825. Deste estudo, resultou a desco-
berta de uma substância muito importante. Inicialmente, Faraday a chamou de
bicarbureto de hidrogênio, mas, cerca de dez anos depois, a substância passou
a ser designada pelo nome que tem atualmente: benzeno.
Faraday estudou as propriedades físicas e químicas do benzeno e
determinou sua fórmula molecular: C6H6. Como se observa, a relação C/H
113
é de 1:1 e isto foi totalmente fora do comum. Se você considerar a fórmula
molecular do etano por exemplo, C2H6, percebe que a relação C/H é de 1:3
(para hidrocarbonetos saturados e acíclicos esta relação é expressa como
CxH2x+2, onde X é o número de átomos de carbono).
Numa outra vertente, temos a investigação da goma de benjoin,

originária da Ásia e utilizada desde a antiguidade, que foi considerada uma
especiaria no período das grandes navegações.2
No século XVI (1556) a goma de benjoin foi investigada pelo alqui-

mista Nostradamus (aquele das profecias), que a submeteu a uma destila-
ção seca (equivalente a uma sublimação), obtendo um produto cristalino.
Posteriormente, este composto foi denominado ácido benzoico (a grafia
original de benjoin é “benzoyn”).
Em 1835, o pesquisador alemão Mitscherlich aqueceu ácido ben-

zoico em presença de cal hidratada (hidróxido de cálcio) e obteve o benze-
no. Daí a origem do termo: “benzoyn” → benzeno.
Somente a partir da década de 1850 a química orgânica se desen-

volveu no que diz respeito à estrutura dos compostos. Logo a estrutura
química do benzeno se tornou o motivo de uma grande controvérsia. Foi
somente em 1865 que outro pesquisador alemão, August Kekulé, propôs a
estrutura correta, representada abaixo:
Mas esta estrutura não foi aceita de forma unânime, já que havia
propostas diferentes, de outros autores (Figura 69).
2
Menção ao livro: Guerra Santa: As viagens épicas de Vasco da Gama e o ponto de Vira-
gem em séculos de confrontos entre civilizações (Nigel Cliff).
114
Figura 69: antigas propostas de fórmulas estruturais para o benzeno.
Fonte: Caramori; Oliveira, 2009, p. 1873.
Havia muitas restrições à proposta de Kekulé. Por exemplo, o ben-

zeno não se comporta como um alceno (hidrocarboneto com ligação du-
pla), apesar de ter ligações duplas. Os alcenos sofrem reação de adição (veja
capítulo 17) enquanto o benzeno sofre reação de substituição.
Outra questão importante são os derivados dissubstituídos. A estrutura

proposta por Kekulé deveria gerar quatro produtos dissubstituído (Figura 70):
Figura 70: representações dos possíveis produtos dissubstituídos do benzeno.
Fonte: autor.
Perceba que os compostos correspondentes a 1 e 4 são diferentes,

“tecnicamente”. Consegue ver a diferença?
Observe na Figura 71.
115
Figura 71: fórmulas estruturais de 1 e 4.
Fonte: autor.
Porém, só se conseguia produzir em laboratório três derivados dis-

substituídos. Esse fato não era compatível com a estrutura proposta por
Kekulé para o benzeno.
Para solucionar esta questão, Kekulé fez uma proposta ousada. Sua
hipótese era que as ligações duplas não estavam fixas e sim “vibrando” en-
tre duas posições extremas. Segundo Kekulé, o benzeno poderia ser des-
crito dessas duas maneiras (Figura 72), de modo equivalente. Para ele, os
átomos e as ligações “vibrariam” em todas as direções, assim todos os car-
bonos teriam ligações iguais.
Figura 72: fórmulas estruturais equivalentes do benzeno, propostas por Kekulé.
Fonte: autor.
* Observe que Kekulé não propôs equilíbrio entre as duas estruturas. Não
é uma estrutura se transformando em outra; são apenas representações possíveis
para uma mesma estrutura.
Segundo Kekulé, não haveria ligações simples ou duplas no

benzeno, mas sim, algo intermediário entre essas ligações.
116
Esta proposta visionária de Kekulé foi comprovada no século XX
com a determinação da estrutura por difração de raio-X e explicada pelo
conceito de ressonância (que foge do nível deste livro). Estes estudos mos-
traram que todas as ligações são iguais entre si, de mesmo comprimento,
não sendo nem duplas e nem simples.
Assim, a estrutura do benzeno passou a ser representada como um

híbrido das duas estruturas (Figura 73):
Figura 73: fórmulas estruturais do benzeno, mostrando a forma híbrida (hí-

brido de ressonância).
Fonte: autor.
Esta estrutura comporta apenas três derivados dissubstituídos, con-

forme observado experimentalmente (Figura 74):
Figura 74: fórmulas estruturais dos derivados dissubstituídos do benzeno.
Fonte: autor.
117
Assim, a proposta de estrutura do benzeno foi solidamente de-
monstrada.
O anel benzênico pode fazer parte de estruturas mais complexas. Os

compostos que possuem o anel benzênico na sua estrutura são chamados
de compostos aromáticos. Esta denominação surgiu em 1855, quando
se percebeu que muitos compostos presentes em óleos essenciais, como
o óleo do cravo-da-Índia, possuíam na sua constituição uma relação C/H
semelhante à do benzeno (1:1).
O benzeno tem um cheiro adocicado, porém, é necessário enfatizar

que não há uma associação entre o anel benzênico e o cheiro agradável.
Essa denominação se mantém em uso e se constitui num item de classifi-
cação dos compostos orgânicos (compostos aromáticos).
Compostos aromáticos: possuem anel benzênico na sua estrutura.

Compostos alifáticos (de “fat”= gordura): compostos que não
tem o anel benzênico na sua estrutura.
O anel benzênico está presente na estrutura de muitas substâncias

cotidianas, como naftalina, creolina, os aminoácidos tirosina e fenilalani-
na, no eugenol (óleo do cravo-da-Índia) ou mesmo em contaminantes de
alimentos defumados.
Estudos indicam que a ingestão de substâncias poliaromáticas

(vários anéis benzênicos fundidos), presentes em fumaça e fuligem,
pode causar câncer, por isso, é melhor diminuir a quantidade de chur-
rasco ou bacon!
Olhe só essa notícia (Figura 75):
118
Figura 75: notícia sobre compostos aromáticos.
Fonte: Fonte: Disponível em: http://diariodonordeste.verdesmares.com.br/editorias/

verso/online/compostos-cancerigenos-do-churrasco-podem-ser-absorvidos-atraves-da-
pele-aponta-pesquisa-1.1944070. Acesso em: 01 jan. 2021.
Vamos dar nome aos hidrocarbonetos aromáticos?

O nome oficial do composto representado abaixo é metilbenzeno,
mas é mais conhecido como tolueno (relativo ao bálsamo de Tolu).
Usando o exemplo acima, vamos tentar dar o nome para as

substâncias representadas abaixo?
Os nomes das substâncias são, respectivamente, etilbenzeno e n-butilbenzeno.
119
Quando o anel benzênico tem 2 substituintes, podemos usar os
prefixos: orto, meta e para. Eles indicam a substituição nas posições: 1,2;
1,3; 1,4, respectivamente (Figura 76).
Figura 76: prefixos para anel benzênico dissubstituído: orto, meta e para
Fonte: autor.
Os prefixos orto, meta e para são de origem grega, e significam:
– Orto: o princípio, a origem.
– Meta: entre.
– Para: oposto a.
Outros compostos aromáticos são mostrados na Figura 77.
Figura 77: representações de compostos aromáticos com anéis fundidos.
Fonte: autor.
120
Você já deve ter ouvido falar da naftalina, não é? É aquele produto
usado nos guarda-roupas para se espantar insetos (Figura 78). A naftalina
corresponde ao naftaleno.
Figura 78: bolinhas de naftalina.
Fonte: autor.
Como substituinte de uma cadeia o anel benzênico é chamado de

fenil. Veja o exemplo abaixo.
FENOL
A função fenol é caracterizada por ter uma hidroxila (-OH) ligada a

um anel benzênico.
121
A função fenol é caracterizada por hidroxila ligada a anel
benzênico.
A creolina, um desinfetante muito utilizado pela população, tem
como princípio ativo uma mistura de três fenóis (Figura 79):
Figura 79: representação dos principais componentes da creolina.
Fonte: autor.
Observe que estes três compostos são isômeros.
Isômeros são substâncias diferentes, mas de mesma fórmula

molecular.
Faça uma pesquisa e observe os rótulos de produtos desinfetantes à

base de creolina ou de produtos veterinários para a desinfecção de feridas.
Qual o grupo funcional dos fenóis?
É a hidroxila (-OH)
É o mesmo dos álcoois?

Sim.
122
Por que é uma função diferente, se possuem o mesmo grupo
funcional?
Por que os fenóis têm propriedades diferentes.
A principal diferença é que os fenóis têm caráter ácido.
Os fenóis têm propriedades diferentes dos álcoois; a princi-

pal delas é a acidez.
Os fenóis neutralizam bases como o NaOH, produzindo sal e água;

os álcoois não reagem com este tipo de base (na verdade, os álcoois têm um
grau de acidez equivalente ao da água).
Para falar um pouco mais sobre este caráter ácido dos fenóis, vamos
propor um experimento (Quadro 10).
Quadro 10: experimento demonstrativo: acidez do fenol.
EXPERIMENTO
Material Método
- fenolftaleína alcoólica; Coloque as soluções da base

- NaOH diluído; (NaOH) e do indicador
- fenol aquoso; (fenolftaleína) nos dois tubos,
depois adicione, gota a gota,
- etanol; etanol em um deles e no outro
- 2 tubos de ensaio; a solução do fenol. Observe
- pipetas Pasteur. qualquer mudança de cor.
Fonte: autor.
Após a realização do experimento, responda as perguntas do Qua-

dro 11.
123
Quadro 11: perguntas e respostas sobre o experimento.

Pergunta: Qual a cor inicial do indicador com a base?
Resposta: O indicador adquire uma cor rosa em meio básico.
Pergunta: Qual a mudança de cor observada ao se gotejar o etanol

sobre a solução base/fenolftaleína? E com o fenol?
Resposta: Com o etanol, a cor da solução não sofre alteração, ou seja, continua
rosa. Com o fenol, a cor do indicador desaparece.
Fonte: autor.
Podemos concluir com este experimento que o fenol tem proprie-

dades ácidas e o etanol (álcool) não.
A reação que acontece no experimento com o fenol é a mostrada

na Figura 80.
Figura 80: representação da reação de neutralização do fenol.
Fonte: autor.
E com o etanol, o que acontece? Veja na Figura 81.

Figura 81: representação da reação entre álcool e base.
Fonte: autor.
124
NOMENCLATURA
Como visto no início do capítulo, o nome da substância mais sim-

ples dessa função é fenol ou hidroxibenzeno. A nomenclatura dos fenóis é
derivada destes nomes.
Quando o fenol possui substituinte, deve-se indicar a posição da

hidroxila e do substituinte. Lembre-se que os números indicativos das po-
sições devem ser os menores possíveis. Neste caso, quem você acha que
deve ter a prioridade na numeração (mais importante)? O substi-
tuinte ou o grupo funcional?
Como o grupo funcional é mais importante, ele tem prioridade so-

bre o substituinte, ou seja, o grupo funcional (OH) está sempre na posição
1 (Figura 82).
Figura 82: representação do 2-metilfenol.
Fonte: autor.
* Veja que a posição da hidroxila é omitida (ela é sempre a posição 1)
125
Seguindo estes princípios, como seriam os nomes dos compos-
tos representados abaixo?
Seus nomes são respectivamente:
3-etilfenol (ou 3-etil-hidroxibenzeno);
2-propilfenol (ou 2-propil-hidroxibenzeno) e
4-isopropilfenol (ou 4-isopropil- hidroxibenzeno)
* lembre-se que nestes casos, também podemos usar os prefixos orto, meta
e para, já que são compostos aromáticos dissubstituídos.
Outros fenóis importantes
Curiosidade:
De onde vem o nome fenol?
Fenol foi obtido do alcatrão, em 1834, e chamado de “karbolsäure”-
ácido carbólico (ácido do óleo de carvão).
126
Em 1836, foi proposto por pesquisadores franceses o nome “phene”
para o benzeno. O nome não “pegou”, mas foi incorporado, posteriormen-
te, nos termos fenol e fenil (visto anteriormente).
O fenol foi o primeiro produto usado como antisséptico em cirur-

gias, em torno de 1867. O cirurgião era Joseph Lister, daí o produto antis-
séptico bucal “Listerine®”, criado em 1879 e em uso até hoje (Figura 83).
Figura 83: frascos antigo e novo de Listerine®.
Vamos dar uma olhada nesta notícia (Figura 84):
Figura 84: notícia sobre fenóis.
Fonte: Disponível em: https://veja.abril.com.br/blog/letra-de-medico/o-poder-do-

peeling-de-fenol/. Acesso em: 01 jan. 2021.
127
Como visto, o fenol, também chamado de fenol comum, ácido fê-
nico, ácido carbólico ou hidroxibenzeno, é muito utilizado como agente
corrosivo do peeling (técnica de tratamento de pele), devido à sua acidez.
Outro exemplo importante de fenóis no dia a dia, são os taninos, que

estão presentes em plantas (Figura 85), e são usados no curtimento do couro,
como antissépticos e cicatrizantes (por exemplo: cascas do barbatimão).
Figura 85: barbatimão.
Fonte: Wikimedia Commons.
Outra propriedade importante dos fenóis é a oxidação. Os fenóis se

oxidam mais facilmente que os álcoois, principalmente os orto e para di-hidro-
xibenzeno. Esta propriedade está relacionada aos antioxidantes (Figura 86).
Figura 86: reações de oxidação de compostos fenólicos.
Fonte: autor.
128
Com exceção da vitamina C, os antioxidantes naturais ou sintéticos
(usados como conservantes) são fenóis.
Os fenóis são bons antioxidantes.
Como atua um antioxidante?
Ele se oxida facilmente, protegendo os outros compostos da degradação.
ENOL
A função enol é caracterizada por ter uma hidroxila (-OH) ligada a

carbono de ligação dupla.
Os enóis possuem hidroxila (-OH) ligada a carbono de ligação

dupla.
Da mesma maneira que os álcoois e fenóis, o grupo funcional dos

enóis é a hidroxila.
Por que, então, é outra função?
Porque tem propriedades diferentes.
A principal característica dos enóis é a instabilidade. Os enóis

se transformam espontaneamente e rapidamente, gerando outra classe de
compostos.
Por exemplo, se você quiser comprar o etenol, não conseguirá.
129
Se ele for produzido, imediatamente se converterá num outro composto.
Isso vale para qualquer enol (Figura 87). Um dos poucos enóis que se man-
tém nessa forma é a vitamina C, mas é um composto instável que se oxida
rapidamente.
Figura 87: conversão do enol em aldeído (tautomeria).
Fonte: autor.
* A função aldeído será vista mais à frente.
Este tipo de transformação é chamado de tautomeria (um tipo de

isomeria).
A rigor, as duas espécies estão em equilíbrio, mas este está tão des-
locado no sentido do aldeído que não há necessidade de indicá-lo.
NOMENCLATURA
A nomenclatura segue o padrão dos álcoois.
Devemos perceber a diferença entre enol, fenol e álcool. Todos

possuem hidroxila na sua estrutura, mas as propriedades são muito dife-
rentes entre si.
Abaixo está um resumo das características e propriedades das três

funções hidroxiladas (Figura 88).
130
Figura 88: resumo das funções hidroxiladas.
Fonte: autor.
– o benzeno tem uma proporção de C : H muito particular (1:1);

– a estrutura do benzeno gerou muita discussão na comunidade
científica, no século XIX;
– reconhecer a estrutura do benzeno;
– os fenóis tem hidroxila ligada ao anel benzênico;
– os fenóis tem caráter ácido;
– os fenóis são usados em produtos desinfetantes;
– têm propriedades antioxidantes (se oxidam facilmente);
– álcool, fenol e enol têm o mesmo grupo funcional: a hidroxila;
– álcool, fenol e enol possuem propriedades diferentes;
– a principal propriedade dos enóis é a instabilidade;
– os enóis se convertem rapidamente e espontaneamente em outras
funções (aldeídos e cetonas);
– esse processo de conversão é chamado de tautomeria.
131
Perguntas do capítulo 7- Benzeno e funções Fenol e Enol
Pergunta 1: Um químico acidentalmente derrubou uma solução de
soda cáustica (NaOH) sobre a bancada de trabalho. A fim neutralizar a soda
cáustica, qual das substâncias abaixo poderia ser utilizada?
Pergunta 2: O termo "aromático" surgiu com uma definição dife-

rente do que conhecemos hoje como "compostos aromáticos". Essa clas-
se de substâncias tem características muito marcantes. Das características
abaixo, escolha aquela que define, atualmente, essa classe de compostos.
a) Todos têm cheiro agradável.
b) Todos têm cheiro desagradável.
c) Todos são cancerígenos.
d) Todos têm anel benzênico na sua estrutura química.
e) São hidrocarbonetos de 6 carbonos.
Pergunta 3: O gossipol é um produto natural presente nas sementes

de algodão. Ele vem sendo muito utilizado como antioxidante em biodiesel.
Que característica estrutural você associa com a propriedade antioxidante?
132
Pergunta 3: O gossipol tem na sua estrutura várias hidroxilas fenólicas,

com destaque para hidroxilas vizinhas, que facilmente sofrem reações de oxida-
ção. Ao se oxidarem, protegem os outros compostos e, assim, tem propriedade de
antioxidante. Há, ainda, carbonilas de aldeído, que se oxidam também (será visto
mais à frente).
133
CAPÍTULO 8
FUNÇÃO AMINA
O NITROGÊNIO NA QUÍMICA ORGÂNICA
Você já ouviu falar de NPK?
É um produto para plantas.
O que significa NPK?
O NPK é um fertilizante e a sigla significa: nitrogênio (N), fósforo (P) e

potássio (K) (Figura 89).
Figura 89: o fertilizante NPK e a agricultura.
A importância da utilização de compostos inorgânicos na agricultu-

ra foi percebida pelo químico alemão Liebig, ainda no séc. XIX.
134
E de ureia, você já ouviu falar?
É uma substância presente na urina, mas seu grande uso é na composição

de ração animal (Figura 90).
Figura 90: ureia.
Fonte: autor.
Que tal fazer uma pesquisa na internet para saber os demais usos de
NPK e ureia? Aqui temos algumas sugestões:
https://www.agencia.cnptia.embrapa.br/gestor/pimenta/ar-
vore/CONT000gn08zc7m02wx5ok0liq1mqw825isw.html Acesso em:
05 jan. 2021.
https://rehagro.com.br/blog/adubacoes-via-ureia/ Acesso em: 05

jan. 2021.
O nitrogênio é um elemento essencial para a vida, e o NPK e a

ureia representam fontes importantes deste elemento.
O nitrogênio está presente no DNA e nas proteínas.
135
O ar atmosférico contém cerca de 80% de N2, porém nesta forma
gasosa, o nitrogênio não é utilizável pelas plantas. Por isso o ciclo do nitro-
gênio é tão importante para os vegetais.
Neste ciclo, alguns seres vivos, especialmente bactérias, transfor-

mam o nitrogênio gasoso (N2) em formas absorvíveis pelas plantas,
como os nitratos (NO3-) e íon amônio (NH4+).
Não se esqueça de que as plantas, na teia alimentar, são os produ-

tores, representando o início de todo o processo natural ao captar energia
do sol.
No início do séc. XX, os pesquisadores alemães Bosch e Haber de-

senvolveram um processo pelo qual o N2 é convertido em amônia (NH3).
Atualmente, cerca de 500 milhões de toneladas /ano de amônia são produ-
zidos por este processo (Figura 91).
Figura 91: reação de Haber-Bosch.
Fonte: autor.
O processo de Haber-Bosch exige grande dispêndio de energia (al-

tas temperaturas) e catalisadores inorgânicos.
No entanto, algumas bactérias, que vivem em simbiose com algu-

mas plantas, também conseguem realizar esta transformação, a qual é de-
signada como fixação biológica do nitrogênio (Figura 92).
136
Figura 92: fixação biológica do nitrogênio por bactérias em simbiose com plantas.
As plantas que participam deste processo pertencem ao grupo das

leguminosas (ex: feijão, lentilha, soja, etc.) e as bactérias que existem em
simbiose com as raízes destas leguminosas, principalmente do gênero Rhy-
zobium, formam nódulos (Figura 83).
Figura 93: nódulos de bactérias Rhyzobium em simbiose com raízes de leguminosas.
A associação destas bactérias com as raízes das leguminosas é essen-

cial para a obtenção de compostos nitrogenados para as plantas.
Um elemento importante nesse processo de redução do N2 a NH3

nas bactérias é o molibdênio. Ele está presente nas enzimas que fazem esta
transformação.
Veja a posição do molibdênio na tabela periódica.
Ele está no 5° período e no grupo 6 da tabela.
Uma vez gerada a amônia, ela pode ser oxidada a nitrato (NO3-),
que é a forma mais comum.
137
Você já deve ter estudado sobre o ciclo do nitrogênio (Figura 94) na
biologia. É uma ótima oportunidade de revê-lo.
Figura 94: ciclo do nitrogênio.
As plantas utilizam esses compostos nitrogenados para a produção

de todos os 20 aminoácidos proteicos e as bases nitrogenadas.
FUNÇÃO AMINA
Na química orgânica o nitrogênio ligado a cadeias carbônicas se

constitui numa importante função orgânica: as aminas.
Veja algumas fórmulas estruturais de aminas:
PROPRIEDADES QUÍMICAS DAS AMINAS
A propriedade química mais importante das aminas é a basicidade.

O nitrogênio confere propriedades básicas às aminas. Da mesma maneira
138
que a amônia, as aminas reagem com ácidos formando sais. Gay-Lussac,
em 1808, já designava a amônia como uma base (Figura 95).
Figura 95: neutralização de compostos nitrogenados.
Fonte: autor.
Veja que é uma reação ácido/base de acordo com o conceito de

Brönsted-Lowry, onde bases são espécies receptoras de H+.
As aminas são básicas.
Você já percebeu que muitos princípios ativos de medica-

mentos se encontram na forma de “cloridratos”?
O que significa cloridrato?
Cloridrato é o sal de uma amina que reagiu com HCl.
Logo o princípio ativo do medicamento é uma amina na forma de

sal (Figura 96).
Figura 96: medicamento na forma de cloridrato.
Fonte: autor.
139
SOLUBILIDADE
A conversão de uma amina em seu sal altera sua solubilidade. As

aminas em geral são solúveis em solventes orgânicos (éter etílico, hexano,
clorofórmio) e na forma de sal passam a ser solúveis em água (Figura 97).
Figura 97: reação de formação de um cloridrato.
Fonte: autor.
Para ilustrar sobre a solubilidade dos sais derivados da reação de

ácidos com aminas, usaremos a reação de anilina (fenilamina) com ácido
clorídrico (Quadro 12).
Quadro 12: experimento demonstrativo: reação de amina com ácido, for-

mando sal.
EXPERIMENTO
Material Método
Coloque água no tubo e algumas
– solução de ácido clorídrico 1M;
gotas de anilina (fenilamina).
– anilina; Perceba que haverá a formação
– água; de duas fases (anilina é insolúvel
– tubo de ensaio. em água). Depois vá adicionando
lentamente gotas de ácido com
agitação.
Fonte: autor.
Após a realização do experimento, responda as perguntas do Qua-

dro 13.
140
Pergunta: Qual o número de fases da mistura anilina + água?
Resposta: Duas fases, já que a anilina não se dissolve em água.
Pergunta: Qual reação acontece entre anilina e ácido clorídrico?
Resposta: Reação ácido/base, formando um sal.
Pergunta: Por que após a reação o sistema fica homogêneo?

Resposta: A reação forma um sal que é solúvel em água.
Fonte: autor.
A reação do experimento é a mostrada na Figura 98.
Figura 98: reação da anilina com HCl.
Fonte: autor.
As aminas são básicas e quando neutralizadas formam sais solú-

veis em água.
Outra característica das aminas de cadeia pequena é relacionada

com a matéria abaixo (Figura 99):
141
Figura 99: notícia sobre cheiro de aminas.
Fonte: Disponível em: https://saude.ig.com.br/2017-02-21/cheiro-peixe.html. Acesso

em: 05 jan. 2021.
Isso mesmo, as aminas de cadeia pequena têm cheiro desagradável!
Os peixes, mesmo que frescos, costumam exalar um odor nada agradá-

vel. Isso é resultado das aminas que são liberadas por ele (Figura 100).
Figura 100: ilustração de aminas liberadas por peixes.
A decomposição de proteínas gera amônia e aminas. Por isso, ani-

mais mortos têm odor tão desagradável. Duas aminas (na verdade, diami-
nas) liberadas neste processo são mostradas abaixo e seus nomes são muito
sugestivos.
142
Mas, quando temperamos um peixe com limão ou vinagre,
percebemos o mesmo odor? Ou ele é substancialmente amenizado?
É amenizado.
O que justificaria a diminuição do cheiro?
Porque as aminas são básicas e, ao reagir com os ácidos do limão ou vina-

gre, formam um sal, que não tem cheiro e são solúveis em água (vão embora ao
se lavar o peixe).
As aminas possuem caráter básico, logo, quando reagem com áci-

dos, formam um sal, que não tem odor desagradável. Por isso, peixes tem-
perados dessa maneira não possuem odor forte. Essa dica também é muito
valiosa para retirar aquele odor de peixe das mãos e da geladeira.
As aminas de cadeia pequena possuem odor desagradável.
Ainda falando sobre as aminas, você toma alguma vitamina

diariamente?
Sim/Não.
Em 1911, Casimir Funk descobriu a primeira vitamina (B1), a qual

recebeu esse nome pela junção das palavras “vita” (vida) + “aminas”, ou
seja, aminas essenciais à vida (Figura 101). Hoje sabemos que nem toda
vitamina tem a função amina, mas historicamente foi este o nome dado.
143
Figura 101: fontes de vitaminas.
Muitas aminas têm ação sobre o sistema nervoso.
O termo alcaloide designa substâncias de plantas que contêm nitro-

gênio. Muitas delas são princípios ativos de drogas. Veja algumas fórmulas
estruturais:
Repare que todas essas substâncias têm nitrogênio na sua estrutura

e, por isso, possuem características básicas e podem ser neutralizadas por
ácidos. É por isso que a cocaína é comercializada na forma de sal (ácido +
base = sal), o cloridrato de cocaína.
144
NOMENCLATURA
A nomenclatura das aminas segue o padrão abaixo:
Quando a cadeia é maior, o grupo –NH2 pode ser designado como “amino”.
Quando a amina gera o sal é designada pelo sufixo “amônio” (Figura 102).
Figura 102: formação de um sal de amônio.
O que seriam aminas primárias, secundárias e terciárias?
Os termos designam o número de substituintes no nitrogênio (Fi-

gura 103).
Figura 103: classificação de aminas.
145
Pode haver amina quaternária?
Não. Amina quaternária, não. Mas pode haver o sal de amônio quaternário.
– o nitrogênio é um elemento importante nos compostos orgâni-

cos;
– o nitrogênio é essencial para a vida e está presente no DNA e nas
proteínas;
– reconhecer a função amina (nitrogênio ligado a cadeia carbôni-
ca);
– as aminas são básicas. Reagem com ácidos formando sais (os sais
são solúveis em água);
– as aminas de cadeia pequena têm cheiro desagradável;
– muitos princípios ativos de plantas (maracujá, vinca, pilocarpina,
etc.), incluindo as drogas, são aminas (chamados de alcaloides).
146
Perguntas do capítulo 8 – Função amina
Pergunta 1: Miriam esqueceu um peixe na geladeira por alguns

dias e, quando se lembrou, percebeu que a geladeira estava com um cheiro
desagradável mesmo após a remoção do peixe. Com qual substância você
limparia a geladeira a fim de eliminar o cheiro ruim e ajudar a Miriam?
Por que?
Pergunta 2: Ciclobenzaprina é um relaxante muscular muito usa-

do para o tratamento de dores musculares, que é insolúvel em água. Imagi-
ne que uma farmacêutica deseja vender este produto numa forma solúvel
em água. O que ela pode fazer para tornar a ciclobenzaprina solúvel em
água? Represente o produto.
Pergunta 3: O cloridrato de amoxicilina é um antibiótico muito

comum, do mesmo grupo das penicilinas. O que podemos deduzir sobre
as propriedades ácidas ou básicas da amoxicilina?
147
Pergunta 1: Uma substância ácida, já que o cheio do peixe em decomposi-
ção é gerado por aminas, que são básicas. Assim, limão ou vinagre neutralizariam
o aroma.
Pergunta 2: Como ela possui a função amina, ela tem características bá-
sicas, que pode reagir com um ácido produzindo um sal que é solúvel em água.
Pergunta 3: Como a amoxilina é comercializada na forma de cloridrato,

significa que ela é um sal que foi obtido a partir da reação entre HCl e a amoxici-
lina. Logo, a amoxicilina deve ser básica, uma amina.
148
CAPÍTULO 9
FUNÇÕES ALDEÍDO E CETONA

ALDEÍDOS
Vamos ver algumas notícias para discutirmos um pouco sobre

aldeídos (Figuras: 104, 105 e 106).
Figura 104: notícia sobre o formol no leite.
Fonte: disponível em: http://ruralpecuaria.com.br/agrovideo/metodo-desenvolvido-na-

uel-detecta-formol-no-leite.html. Acesso em: 05 jan. 2021.
Figura 105: notícia sobre formol nos alisantes.
Fonte: disponível em: https://www.metropoles.com/vida-e-estilo/beleza/formol-alem-da-

conta-teste-reprova-10-marcas-de-escova-progressiva. Acesso em: 05 jan. 2021.
149
Figura 106: notícia sobre suspensão de alisantes com formol.
Fonte: disponível em: https://oglobo.globo.com/economia/defesa-do-consumidor/anvisa-

suspende-venda-de-quatro-alisantes-de-cabelo-por-uso-de-formol-22507752. Acesso em:
05 jan. 2021.
Você já ouviu falar do formol?
Sim, nos noticiários.
Você sabe dizer porque a Anvisa proibiu a venda de ali-

santes com formol?
Porque ele é cancerígeno.
Você saberia dizer alguma outra aplicação para ele?
Na conservação de cadáveres.
O formol é um produto industrial de uso muito variado. A sua

utilização no alisamento dos cabelos o tornou bem conhecido do pú-
blico. Mas, além disso, é usado como conservante de peças anatômicas
(e no embalsamento), em cosméticos e na produção de polímeros, mas
é considerado um produto tóxico.
Mas o que é formol?
Formol é a solução de um gás, conhecido como formaldeído, numa

concentração de aproximadamente 40%.
150
O formaldeído faz parte da função aldeído e tem a estrutura represen-
tada abaixo.
O formaldeído foi produzido em 1859, pelo químico russo

Butlerov, e definitivamente caracterizado pelo alemão Hofmann, em
1869.
Mas o primeiro aldeído conhecido foi produzido a partir do eta-

nol, portanto com dois carbonos. A primeira menção a este produto
foi feita pelo farmacêutico sueco Scheele, em 1774. Vários outros pes-
quisadores mencionaram este composto, mas ele foi definitivamente
caracterizado pelo químico alemão Liebig, em 1835. Ele o denominou
aldeído, devido ao seu método de produção, a oxidação do etanol. O
produto seria o álcool (etanol) desidrogenado (em latim alcohol dehy-
drogenatus- aldeído).
A reação de obtenção do aldeído é mostrada na Figura 107.
Figura 107: oxidação do etanol.
Fonte: autor.
Posteriormente, aldeído passou a designar a função, enquanto

este composto é chamado de acetaldeído.
151
Quando se ingere bebidas alcoólicas, o etanol é oxidado inicial-
mente a acetaldeído pela enzima álcool desidrogenase. Em seguida, o
acetaldeído é oxidado a uma outra função, ácido carboxílico (visto mais
à frente) (Figura 108).
Figura 108: etapas de oxidação do etanol.
Fonte: autor.
Quando a segunda etapa é lenta, e o acetaldeído se acumula no cor-

po, gera um profundo mal-estar, conhecido como ressaca (Figura 109).
Figura 109: ressaca – acúmulo de acetaldeído.
Observe as estruturas representadas abaixo.
Você saberia dizer o que as moléculas representadas pos-

suem de semelhante estruturalmente?
152
A semelhança está neste grupamento (Figura 110):
Figura 110: grupamento comum aos aldeídos.
Fonte: autor.
Portanto, este é o grupo funcional que caracteriza a fun-

ção aldeído (Figura 111).
Figura 111: grupo funcional dos aldeídos.
Fonte: autor.
O grupo funcional é a carbonila (C=O). No caso dos aldeídos, a

carbonila está localizada na extremidade da cadeia*, e é representada
como mostrado na Figura 112.
Figura 112: representação do grupo funcional dos aldeídos.
Fonte: autor.
* este grupo funcional pode ser representado como –CHO (não confun-
da com o grupo funcional de álcoois).
153
Alguns aldeídos têm cheiro agradável, como os mostrados na
Figura 113.
Figura 113: representações de alguns aldeídos de cheiro agradável e suas fontes.
A propriedade química mais importante dos aldeídos é a

oxidação. Os aldeídos se oxidam muito facilmente. O próprio
oxigênio do ar consegue oxidá-los.
Falando nisso... você já parou para pensar por que todos os vi-
nhos são armazenados para envelhecer na horizontal (Figura 114)?
Figura 114: vinhos envelhecendo.
154
Os vinhos são guardados desta maneira para que a rolha per-
maneça úmida e não deixe o oxigênio do ar entrar dentro da garrafa,
porque o oxigênio do ar em contato com o vinho o transforma em
vinagre. Isso acontece por que o etanol, em contato com o oxigênio,
lentamente se transforma em aldeído e depois em ácido carboxílico, o
qual compõe o vinagre. Essa capacidade de se oxidar é uma caracterís-
tica bastante importante dos álcoois e aldeídos.
Como mostrado anteriormente, a oxidação de álcoois primários

(e metanol) gera aldeídos. Já a oxidação de aldeídos, gera os ácidos car-
boxílicos (Figura 115).
Figura 115: oxidação de aldeído a ácido carboxílico.
Fonte: autor.
NOMENCLATURA
Os aldeídos têm uma associação muito próxima com os ácidos

carboxílicos. Por isso, a principal denominação dos aldeídos, a nomen-
clatura não oficial, é derivada dos nomes dos ácidos carboxílicos cor-
respondentes. Como a nomenclatura dos ácidos carboxílicos será vista
posteriormente, faremos apenas menção aos nomes.
A nomenclatura oficial atribui à função aldeído o sufixo al,

como mostrado na Figura 116.
155
Figura 116: fórmulas estruturais e nomes de alguns aldeídos (entre colchetes os
nomes não oficiais).
Fonte: autor.
Na Figura 117, apresentamos alguns aldeídos com estruturas

um pouco mais complexas, com cadeias ramificadas ou insaturadas.
Figura 117: fórmulas estruturais e nomes de mais alguns aldeídos.
Fonte: autor.
O sufixo referente à função aldeído é AL.
CETONA
O que você faz para remover seu esmalte das unhas?

Uso acetona.
A acetona pode ser usada como solvente em geral e sua comer-
cialização é controlada pela Polícia Federal, pois pode ser usada na ex-
tração de drogas. Abaixo a fórmula estrutural da acetona.
156
Esta substância não serve apenas para a remoção de esmaltes, ela
é um insumo industrial importantíssimo para a produção de plásticos,
como é o caso do bisfenol (Figura 118).
Figura 118: reação de obtenção do bisfenol.
Fonte: autor.
A produção mundial de acetona em 2010 foi de 5,5 milhões de

toneladas!
A acetona é uma CETONA.
A função da acetona é cetona.
Qual o grupo funcional presente?
É a carbonila (C=O).
Mas, este não era o mesmo grupo funcional dos aldeídos?
Sim.
Mas como isso é possível?
Nas cetonas a carbonila se encontra entre dois carbonos, enquanto nos

aldeídos a carbonila se encontra na extremidade da cadeia (Figura 119).
157
Figura 119: representação da diferença estrutural entre aldeídos e cetonas.
Fonte: autor.
Cetonas e aldeídos têm o mesmo grupo funcional (carbonila,

C=O), mas são funções diferentes. Isto se deve ao fato de cetonas e
aldeídos apresentarem algumas propriedades diferentes.
A principal diferença é que cetonas não sofrem oxidação, en-

quanto os aldeídos sofrem oxidação facilmente. O fato de a carbonila se
encontrar entre dois carbonos dificulta a oxidação das cetonas.
Aldeídos sofrem oxidação; as cetonas não.
Representações de algumas cetonas:
As cetonas são produzidas pela oxidação de álcoois secundários

(Figura 120).
158
Figura 120: representação da produção de cetona por oxidação de álcool se-
cundário.
Fonte: autor.
NOMENCLATURA
O sufixo correspondente à função cetona é ONA (Figura

121).
Figura 121: representações de algumas cetonas e seus nomes.
Fonte: autor.
O sufixo referente à função cetona é ONA.

O sufixo para Cetonas é ONA.
159
Agora tente dar o nome aos compostos representados anterior-
mente:
Os nomes são: butanona, ciclo-hexanona e 2-metilpentan-3-ona ou

2-metil-3-pentanona, respectivamente.
Veja que em alguns casos é necessário numerar a cadeia para

indicar a posição da carbonila nas cetonas.
O sufixo ONA indica a presença de carbonila de cetona na es-

trutura. Por exemplo:
– progesterona (hormônio sexual);
– benzoquinona (em medicamentos)
Os açúcares são compostos que têm carbonila na sua estrutura.

Podem ser aldeídos ou cetonas. Estes compostos serão vistos no tó-
pico compostos multifuncionais (Capítulo 14).
As cetonas também fazem parte de um importante processo

biológico...
Você já ficou muito tempo sem comer?
Sim.
Já observou que quando isso acontece o seu hálito lembra

acetona (removedor de esmalte)?
Quando você fica muitas horas sem comer seu corpo fica com
pouco carboidrato para obter energia, então ele recorre aos lipídeos
(gorduras). Mas o metabolismo rápido destas substâncias libera cor-
160
pos cetônicos, que são diversas cetonas, dentre elas a acetona. Por isso,
o hálito fica com esse cheiro característico, assim como a urina. Esse
fenômeno é muito comum em quem tem diabetes, por isso existe um
teste de urina que utiliza os corpos cetônicos como indicador do nível
de insulina no sangue (Figura 122).
Figura 122: fitas de teste cetônico.
O que há em comum entre as duas substâncias representa-

das pelas fórmulas estruturais abaixo?
Possuem a mesma fórmula molecular (C3H6O).
Por isso dizemos que aldeídos podem ser isômeros de ceto-

nas e vice-versa.
161
– aldeídos e cetonas possuem carbonila como grupo funcional;

– nos aldeídos a carbonila está na extremidade da cadeia e nas
cetonas ela está entre carbonos;
– aldeídos e cetonas têm o mesmo grupo funcional, mas têm
propriedades diferentes;
– os aldeídos sofrem oxidação e cetonas não;
– a “acetona é um nome comercial;
– cetona é o nome de uma função química e não de uma
substância;
– aldeídos e cetonas podem ser isômeros.
162
Perguntas do capítulo 9 – funções aldeído e cetona
Pergunta 1: Qual a principal propriedade que diferencia aldeí-

dos de cetonas?
Pergunta 2: Qual destas substâncias é um isômero da propanona?
a) metano
b) etanol
c) fenol
d) propanal
e) propeno
Pergunta 3: Um reagente muito utilizado para se diferenciar

aldeídos de cetonas é o reagente de Tollens, que é constituído de pra-
ta (Ag+) e amônia (chamado diamin prata). Um leve aquecimento da
amostra na qual se adicionou algumas gotas do reagente pode revelar
um resultado muito atrativo. O resultado positivo do teste origina um
espelho de prata na superfície do frasco, já que a prata do meio sofre
redução (Ag+ para Ag0) e a substância investigada sofre oxidação. Con-
siderando as propriedades de aldeídos e cetonas, os compostos de qual
função você acredita que dá positivo no teste? Justifique.
163
Respostas do capítulo 9 – funções aldeído e cetona
Pergunta 1: Os aldeídos podem sofrer reações de oxidação, já as ce-

tonas não.
Pergunta 3: Como o teste positivo se dá por uma oxidação da subs-

tância investigada, isso só poderá acontecer com os aldeídos, pois as cetonas
não sofrem oxidação.
164
CAPÍTULO 10
FUNÇÃO ÁCIDO CARBOXÍLICO

Você tem cachorro? Se você tem, sabe que ele “adivinha”
que você está chegando em casa minutos antes de você entrar.
Como ele faz isso? Como você acha que seu cão lhe reconhece?
O cão o reconhece pelo seu cheiro.
Você já viu algum filme ou série em que uma peça de rou-

pa de um desaparecido é dada a um cão farejador para ele encon-
trá-lo? Por que a polícia utiliza esse recurso?
A resposta é muito simples. O olfato do cão é cerca de 100 mil vezes me-
lhor que a do ser humano e, por isso, ele consegue reconhecer muito bem o nos-
so “cheiro”. Além disso, cada pessoa tem uma composição aromática diferente,
que os cães reconhecem. De certa forma, é uma impressão digital olfativa.
Mas o que é responsável por esse “cheiro”?
O cheiro é o resultado de uma mistura de várias substâncias voláteis,

sendo que a principal classe presente nessa mistura é a dos ácidos carboxílicos.
Os ácidos carboxílicos correspondem a uma função orgânica

e os de cadeia carbônica pequena são comumente associados a chei-
ro (em geral desagradáveis) (Figura 123). Por exemplo: vinagre (ácido
acético), queijo gorgonzola, manteiga estragada (ácido butírico), chei-
ro de cabras (ácidos cáprico, caproico e caprílico), chulé ou “cecê” (áci-
do isovalérico).
165
Figura 123: ácidos carboxílicos de odor desagradável.
Esta propriedade, às vezes, pode ser uma arma, como se vê na

notícia abaixo (Figura 124):
Figura 124: notícia sobre o ácido butírico.
Fonte: Disponível em: https://www.achetudoeregiao.com.br/noticias/desta-

que0062.html. Acesso em:07 jan. 2021.
Outra curiosidade: muitos se referem ao mau cheiro corporal

como “cecê”. Mas de onde vem este termo?
De uma propaganda publicitária de sabonetes.
166
Uma empresa americana de sabonetes usou o termo B.O. (body odor)
para se referir ao cheiro do corpo. No Brasil, virou C.C. (cheiro de
corpo), como se vê na propaganda do produto (Figura 125), e depois
foi popularizado para cecê.
Figura 125: propaganda de sabonete usando o termo cecê.
Fonte: O Cruzeiro, 15/02/1947, n. 17, p. 33. Acervo Biblioteca Nacional – Rio

de Janeiro e Acervo Estado de Minas/Revista O Cruzeiro – Belo Horizonte.
Os ácidos carboxílicos também estão relacionados com os “áci-

dos graxos”. Este nome (“graxo”) lembra alguma coisa?
Lembra graxa.
Graxas são oleosas, assim como os ácidos graxos, daí a relação.

Mas, cuidado, as substâncias presentes na graxa são completamente di-
ferentes dos ácidos graxos.
Ácidos graxos são ácidos carboxílicos de cadeia linear (não

ramificada), com número par de átomos de carbono. Por não serem
solúveis em água receberam o termo “graxo”. São considerados ácidos
graxos os que possuem a partir de quatro átomos de carbono, mas os
167
mais comuns são os de 16 a 20 átomos de carbono. Muitos destes são
referidos como ômega-3, ômega -6, etc. e são importantes para a saú-
de humana. Os ácidos graxos dificilmente aparecem na forma livre,
encontrando-se principalmente como triglicerídeos. Esse tema será
tratado no capítulo 11, onde teremos mais informações sobre ácidos
graxos.
A seguir, as fórmulas estruturais de alguns ácidos carboxílicos

importantes (Figura 126).
Figura 126: representações de alguns ácidos carboxílicos.
Fonte: autor.
Existe algo em comum nas estruturas de todos os ácidos

carboxílicos?
Sim. Todos apresentam o mesmo grupo funcional, que é destacado

abaixo (Figura 127).
Figura 127: grupos funcionais dos ácidos carboxílicos.
Fonte: autor.
168
Este é o grupo funcional que caracteriza os ácidos carboxílicos e
é denominado carboxila (128):
Figura 128: representações do grupo funcional carboxila.
Fonte: autor.
Também representado como –CO2H ou –COOH.
A carboxila é o grupo funcional dos ácidos carboxílicos.
Formalmente, é constituído de uma carbonila e uma hidroxila,

daí o nome carboxila (Figura 129).
Figura 129: carboxila.
Fonte: autor.
Os ácidos carboxílicos são ácidos fracos, mas ionizam-se parcial-

mente em água (Figura 130) e sofrem reação de neutralização (Figura
131).
169
Figura 130: ionização de ácido carboxílico.
Fonte: autor.
Figura 131: neutralização de ácido carboxílico.
Fonte: autor.
Por que será que os desodorantes têm sempre uma base na

sua composição?
Porque o cecê tem características ácidas (ácido carboxílico) e com a base

ele é neutralizado, formando sais.
O oxalato de cálcio é um sal de ácido carboxílico presente em

cálculos renais e é o princípio tóxico de algumas plantas, como a comi-
go-ninguém-pode (Figura 132). Ele causa a irritação da glote e pode le-
var à asfixia (veja a fórmula estrutural do ácido oxálico no Quadro 17).
Figura 132: comigo-ninguém-pode – contém oxalato de cálcio.
170
Agora vamos fazer um teste para medir uma propriedade bem
importante dos ácidos carboxílicos (Quadro 14).
Quadro 14: experimento com ácidos carboxílicos.

EXPERIMENTO
Material Método
– fenolftaleína alcoólica;
Coloque as soluções da base
– NaOH diluído; (NaOH) e do indicador nos dois
– limão; tubos, depois, adicione gota a
– vinagre; gota, o limão em um deles e no
– 2 tubos de ensaio; outro o vinagre. Observe qualquer
mudança de cor.
– pipetas Pasteur.
Fonte: autor.
Após ter realizado o experimento, tente responder as perguntas

a seguir (Quadro15).

Pergunta: Qual a cor inicial do indicador com a base?
Resposta: O indicador adquire uma cor rosa em meio básico.
Pergunta: Como ocorreu a mudança de cor?
Resposta: Tanto o limão quanto vinagre são ácidos e assim neutralizam a
base. Em meio ácido ou neutro o indicador fica incolor.
Fonte: autor.
Repare que tanto o limão quanto vinagre mudaram a cor do in-

dicador, mostrando que os ácidos carboxílicos têm propriedades ácidas
(geram pH < 7, em solução aquosa) e, assim, neutralizam bases.
171
Os ácidos carboxílicos são ácidos e neutralizam as bases.
Como fica a nomenclatura dos ácidos carboxílicos?
A nomenclatura tem a inserção do termo ácido no início do nome e o

sufixo correspondente é OICO.
Assim:
O sufixo correspondente aos ácidos carboxílicos é OICO.
Mas se você chegar numa empresa química e pedir 1L de ácido meta-

noico e 1 L de ácido etanoico, poderá receber a resposta: “tem, mas acabou”.
Então você pede 1L de ácido fórmico e 1 L de ácido acético e será

prontamente atendido.
Mas qual a diferença?
Ácido fórmico e ácido acético são nomes não oficiais dos ácidos meta-
noico e etanoico, respectivamente.
Esta passagem reflete o fato de que para os ácidos carboxílicos o

nome não oficial (ou usual) é mais importante que o nome que segue
as regras da IUPAC.
No Quadro 16 estão listados os ácidos carboxílicos mais comuns

e conhecidos pelos seus nomes usuais.
172
Quadro 16: principais ácidos carboxílicos de nosso dia a dia.
Nome oficial Nome usual Origem Fórmula estrutural
ác. metanoico ác. fórmico formigas
vinagre
ác. etanoico ác. acético
(acetum: azedo)
O primeiro a ter
características de
ác.
ác. propanoico ácido graxo
propiônico
(protos: primeiro
e pion: gordura)
manteiga
estragada
ác. butanoico ác. butírico
(butyrum:
manteiga)
valeriana/
ác. pentanoico ác. valérico Valeriana
officinalis
ác. hexanoico ác. caproico gordura de cabra
ác. Extraído do
ác. benzoico
benzenocarboxílico benjoin
Extraído das
ác.
ác. salicílico cascas de árvore
2-hidroxibenzoico
do gênero Salix
Fonte: autor.
173
Alguns ácidos carboxílicos são mais conhecidos pelo seu nome
usual do que pelo oficial.
Vale destacar que os prefixos “PROP” E “BUT” vieram dos no-

mes propiônico e butírico, e depois passaram a designar três e quatro
carbonos, respectivamente.
Alguns ácidos di e tricarboxílicos são bem importantes em nos-

so dia a dia e, por isso, no Quadro 17 são mostrados a fórmula estrutu-
ral, o nome e a origem de alguns destes ácidos.
Quadro 17: alguns ácidos di e tricarboxílicos importantes.
Nome usual/
Origem Estrutura
Oficial
ác. oxálico/ Planta do gênero Oxalis;

seu sal de cálcio ocorre em
ác. etanodioco cálculos renais
ác. malônico/
Relacionado com maçã
ác.
(Malus domestica- latim)
propanodioico
De succinum (latim: âmbar)

ác. succínico/
É um importante
ác. butanodioico
intermediário metabólico
ác. glutárico/ ác. É um importante

pentanodioico intermediário metabólico
ác. adípico/ Matéria prima para a

ác. hexanodioico produção de Nylon
Fonte: autor.
174
Nome usual/
Origem Estrutura
Oficial
ác. Tereftálico/ Matéria prima para

ác.
p-benzenodicarboxílico a produção de PET
ác. cítrico/
Presente em frutas
ác. 2-hidroxipropano-
cítricas
1,2,3-tricarboxílico
Agora você já consegue dizer qual a fórmula estrutural do

ácido butírico, jogado nos navios baleeiros?
Sim, sua fórmula estrutural é:
175
– ácidos carboxílicos de cadeia pequena têm cheiro desagradá-

vel: cecê, chulé, cabras, manteiga estragada...
– os ácidos carboxílicos possuem propriedades ácidas;
– os ácidos são neutralizados por bases e geram sal e água;
– o grupo funcional dos ácidos carboxílicos é a carboxila
(-COOH, CO2H);
– os ácidos estão presentes em nosso dia a dia: ác. acético, ác.
cítrico, ác. graxo, etc...;
– o nome usual do ácido está associado à sua origem (fórmico,
acético, butírico).
176
Perguntas do capítulo 10 - Função ácido carboxílico
Pergunta 1: Identifique, entre as moléculas representadas abai-

xo, qual é um ácido carboxílico.
Pergunta 2: Dê 3 exemplos de produtos do cotidiano que pos-

suem ácidos carboxílicos.
Pergunta 3: Imagine a seguinte situação: você foi usar uma

solução de soda cáustica (NaOH) para desentupir a pia de sua casa e,
de repente, você derrama sobre uma superfície um pouco desta base;
imediatamente, você decide jogar um pouco de vinagre sobre a soda
cáustica derramada. Esta decisão foi acertada? Justifique.
177
Respostas das perguntas do capítulo 10 - Função ácido carboxílico
Pergunta 1: alternativa a.
Pergunta 2: vinagre, limão, queijos azuis.
Pergunta 3: Sim, pois o vinagre contém ácido (ácido acético), o qual

reage com a soda cáustica, que é básica, promovendo a neutralização.
178
CAPÍTULO 11
FUNÇÃO ÉSTER
Você sabe o que são flavorizantes?
São substâncias adicionadas nas bebidas e alimentos para conferir

odor e sabor agradáveis.
Você gosta do cheiro de abacaxi? De maçã? O que será que con-

fere o cheiro agradável a estes produtos?
As essências.
Em geral, o cheiro de frutas e outros produtos de odor agradável

está relacionado a uma classe de substâncias, a função éster.
Será que as balas com cheiro de frutas (framboesa, uva, ...)

realmente contêm estas frutas?
Provavelmente, não.
Será que numa bala de framboesa tem framboesa? Lembrando

que a framboesa só é produzida em lugares frios e somente em 3 meses
do ano.
Só para você ter uma ideia de valores (Figura 133):
Figura 133: preço comparativo: bala de framboesa e framboesa.
179
Olhando os preços, é possível perceber que na bala de framboesa, não
há a fruta framboesa.
Na verdade, a maioria dos produtos industrializados com sabor

de frutas não tem nada originado da fruta. No lugar são utilizados os
flavorizantes, que são substâncias sintéticas, muito mais baratas que a
fruta em si. Ou seja, o flavorizante é diferente do extrato ou da polpa;
ele é um produto feito em laboratório (não tem fruta).
Quimicamente, estas substâncias sintéticas são idênticas às subs-

tâncias presentes nas plantas e que contribuem para o gosto e o cheiro
das frutas naturais. Porém, no flavorizante que dá o gosto do abacaxi,
por exemplo, encontramos uma única substância. Já na fruta (abacaxi)
existem mais de 300 substâncias responsáveis pelo seu sabor e cheiro.
A indústria “copia” a substância mais abundante no abacaxi (ou a que
é marcante para gerar o sabor e cheiro) e a usa como flavorizante. Por
isso, são mais baratas, mas não reproduzem exatamente o gosto das
frutas, apenas lembram.
Existem diversos produtos em nosso dia a dia que usam flavori-

zantes (Figura 134).
Figura 134: flavorizantes em nosso dia a dia.
180
Os principais flavorizantes que imitam as características de
frutas são ésteres.
Vejamos abaixo algumas fórmulas estruturais de substâncias

usadas como essências.
Você consegue perceber o que há em comum nessas fór-

mulas estruturais?
Se você respondeu: esta parte das moléculas (Figura 135),
Figura 135: grupo funcional dos ésteres.
Fonte: autor.
181
está correto! Este é o grupo funcional que caracteriza os ésteres.
A maior parte das essências de frutas é formada por ésteres,

como as representadas acima. É claro que as substâncias responsáveis
por cheiro e sabor não são exclusivamente ésteres; existem compostos
de outras funções que também dão esta característica, como vimos no
texto sobre aldeídos (benzaldeído e cinamaldeído).
Os ésteres são considerados derivados de ácidos carboxíli-

cos, porque, em geral, são produzidos por uma reação entre um ácido
carboxílico um álcool, conhecida como esterificação de Fischer (Figura
136). *
Figura 136: reação de esterificação.
Fonte: autor.
* A reação requer uma catálise ácida (Figura 137).
Figura 137: reação de esterificação catalisada por ácido. *
Fonte: autor.
* como vamos ver mais à frente, esta reação não é o único caminho
para se obter ésteres.
Observe abaixo a reação que mostra a esterificação para a pro-

dução do acetato de metila (Figura 138).
182
Figura 138: reação de formação do acetato de metila.
Fonte: autor.
Quais seriam os ácidos carboxílicos e álcoois envolvidos

na síntese dos ésteres representados abaixo?
Estes são os reagentes utilizados:
Primeiro exemplo:
Segundo exemplo:
Os ésteres são derivados de ácidos carboxílicos.
183
NOMENCLATURA
A nomenclatura dos ésteres é derivada da nomenclatura dos áci-

dos carboxílicos e lembra a nomenclatura dos sais.
Observe o éster representado abaixo, que está presente na com-

posição de frutas, conferindo um aroma de maçã.
Qual ácido origina este éster?
Ácido acético ou ácido etanoico.
O nome do éster se dá pela:
– eliminação do termo “ácido”;
– substituição do sufixo ICO por ATO (como nos sais);
– adição dos termos: DE + nome do substituinte (proveniente

do álcool) com sufixo IL.
Vamos ver este exemplo da Figura 139:
Figura 139: nomenclatura do etanoato de etila.
Fonte: autor.
184
Resumindo, a nomenclatura se dá pelo seguinte esquema (Fi-
gura 140):
Figura 140: esquema de nomenclatura de éster.
Fonte: autor.
Vamos dar nome às substâncias correspondentes às formulas

estruturais abaixo.
Seus nomes são, respectivamente:
Etanoato de etila, etanoato de propila e etanoato de butila.
Mas, como vimos anteriormente, os ácidos carboxílicos de ca-

deias pequenas não costumam ser identificados por seus nomes ofi-
ciais, e sim por seus nomes usuais. Sendo assim, os ésteres também
podem ser identificados desta forma, utilizando a nomenclatura usual
de seu respectivo ácido.
185
(Para lembrar: 1C: ác. Fórmico; 2C: ác. Acético; 3C: ác. Propiônico; 4C:
ác. Butírico).
Por exemplo:
Como fica o nome usual do éster representado abaixo?
Seu nome é acetato de propila.
Vamos ver uma notícia bem interessante (Figura 141):
Figura 141: notícia sobre éster.
Fonte: Disponível em: Fonte: https://super.abril.com.br/ciencia/ciencia-ma-

luca-17/. Acesso em: 07 jan. 2021.
186
Vocês podem representar a estrutura do éster da notícia?
Este é o metanoato de etila, também chamado de formato de etila:
Represente agora a estrutura do metanoato de etila e do ácido

propanoico. Você consegue ver alguma relação entre eles?
Eles possuem a mesma fórmula molecular (C3H602), mas possuem es-

truturas diferentes, ou seja, são isômeros.
Os ésteres podem ser isômeros de ácidos carboxílicos.
Você conhece o termo triglicerídeo?

O termo é comumente empregado como um indicador de um tipo de
lipídeo.
“Triglicerídeos” é um parâmetro bioquímico avaliado nos exa-

mes de sangue (veja o exame de sangue de alguém da sua família).
Portanto, os triglicerídeos são constituintes do nosso corpo.
Os triglicerídeos são ésteres de ácidos graxos e glicerol e

são os constituintes de óleos e gorduras. Você se lembra do glicerol?
Caso não se lembre, volte no capítulo dos álcoois e dê uma relembrada.
187
Esta é a fórmula estrutural (em linha) do glicerol:
Ácidos graxos são ácidos carboxílicos com cadeia linear e nú-

mero de carbonos múltiplo de dois, a partir de quatro carbonos. Os
ácidos graxos mais comuns têm 18 átomos de carbono (Figura 142).
Eles podem ser saturados ou conter ligações duplas, sempre com con-
figuração cis.
Triglicerídeos são ésteres de ácidos graxos e glicerol.
Figura 142: representações de alguns ácidos graxos importantes. *
Fonte: autor.
* Perceba que a numeração ω (ômega) é feita a partir da

extremidade oposta à carboxila. Os ácidos graxos ditos “ômega 3”
são mais raros e importantes para a saúde humana (Figura 143). A ideia
de que quanto maior o valor de “ômega” mais importante é o ácido
graxo é equivocada.
188
Figura 143: cápsulas de óleo com “ômega 3”.
Os ácidos graxos vistos anteriormente costumam aparecer na

natureza esterificados, principalmente, na forma de triglicerídeos. Mas
como é a estrutura de um triglicerídeo?
Triglicerídeos são ésteres de ácidos graxos e glicerol.
Para facilitar a representação dos triglicerídeos vamos conside-

rar a cadeia ligada à carboxila como R.
Assim:
* Lembrando que R representa a cadeia de qualquer ácido

graxo.
Observe esta reação de esterificação para a formação de um tri-

glicerídeo (Figura 144).
189
Figura 144: formação de um triglicerídeo.
Fonte: autor.
Os óleos e gorduras são triglicerídeos.
– os ésteres são associados ao cheiro de frutas;

– ésteres são derivados de ácidos carboxílicos;
– os ésteres são obtidos pela reação entre: ácido carboxílico e
álcool (ou fenol);
– a nomenclatura dos ésteres é originada dos ácidos carboxílicos
que os formam;
– os triglicerídeos são ésteres de glicerol e ácidos graxos;
– óleos e gorduras são triglicerídeos;
– os ésteres podem ser isômeros dos ácidos carboxílicos.
190
Perguntas do capítulo 11- Função éster
Pergunta 1: Os ésteres estão associados ao cheiro de frutas e

esterificação é o nome da reação para a produção dos compostos dessa
função. Quais são os reagentes necessários para esta reação?
Pergunta 2: Qual o ácido carboxílico utilizado para a produção

do éster representado abaixo, que tem cheiro de banana?
a) ácido acético
b) ácido propanoico
c) ácido pentanoico
d) ácido sulfúrico
Pergunta 3: Sabendo que o nome do éster da pergunta 2 é ace-

tato de isoamila, qual poderia ser o nome do álcool utilizado para sua
síntese.
a) pentanol
b) metilbutanol
c) pentílico
d) amílico
e) isoamílico
191
Respostas do capítulo 11- Função éster
Pergunta 1: A reação de esterificação necessita de ácido carboxílico,

álcool e um catalisador ácido.
Pergunta 3: alternativa e (lembrando que metilbutanol não é um

nome correto, porque não indica a posição da hidroxila).
192
CAPÍTULO 12
FUNÇÕES AMIDA E ANIDRIDO

AMIDA
Olha só essa notícia de jornal (Figura 145):
Figura 145: notícia sobre um fisiculturista.
Fonte: Disponível em: https://g1.globo.com/espirito-santo/noticia/gari-fi-

siculturista-come-30-claras-de-ovos-por-dia-para-manter-corpo-ideal-aos-
-40-anos-de-idade-no-es.ghtml. Acesso em: 09 jan. 2021.
Será que é apenas um gosto pessoal ou existe um porquê

de tanto ovo?
Deve ter algum motivo especial.
Você saberia dizer qual a base da alimentação de um fisi-

culturista?
Proteínas.
Se você disse proteína, está correto! Eles ingerem muita prote-

ína, através de carnes magras, ovos ou mesmo através de suplementos
como Whey Protein® (Figura 146).
193
Figura 146: alimentação de fisiculturistas.
Mas por que isso é necessário?
Esse tipo de atleta busca a construção dos músculos, e eles são feitos de
proteínas. Por isso a ingestão deste tipo de alimento é tão importante. Esses
alimentos servem de “matéria prima” para o corpo ter ganho muscular.
Mas o que é proteína?
Uma proteína é um polímero: uma molécula grande (macromolécula),

constituída de unidades, os monômeros.
As unidades que constituem as proteínas são os aminoácidos.

Você já ouviu falar em aminoácidos?
Os aminoácidos são substâncias que têm duas funções, amina e ácido

carboxílico, e são essenciais para a formação das proteínas.
Os aminoácidos se ligam formando as proteínas. Essas ligações

entre os aminoácidos são chamadas de ligações peptídicas (Figura 147).
194
Figura 147: esquema geral de uma proteína.
Fonte: autor.
Como é uma ligação peptídica?
Ela pode ser representada desta maneira (Figura 148):
Figura 148: representação de ligação peptídica.
Fonte: autor.
A ligação peptídica acontece entre um grupamento ácido carboxílico de

um aminoácido e o grupamento amina de outro aminoácido.
A que função corresponde a ligação peptídica?
É uma nova função: AMIDA.
Não confunda com amina. Aminas e amidas são diferentes!
195
Você já ouviu falar em poliamida?
O Nylon® é uma poliamida.
Você pode fazer uma pesquisa para saber mais sobre o Nylon®?
A função amida é caracterizada pelo grupo funcional abaixo (Figura

149):
Figura 149: grupo funcional das amidas.
Fonte: autor.
As amidas são consideradas derivadas de ácidos carboxílicos.
As amidas são consideradas derivadas de ácidos carboxílicos.
As amidas podem ser formadas a partir de ácidos carboxílicos,

por reação com amônia ou aminas (Figura 150).
Figura 150: reação de formação de uma amida.
Fonte: autor.
196
Outros exemplos de amidas
As amidas se comportam como os ácidos carboxílicos e os éste-

res, em termos das reações químicas que sofrem.
O nitrogênio das amidas não tem caráter básico. Em meio ácido

não sofre protonação* (Figura 151).
Figura 151: amidas em meio ácido.
Fonte: autor.
Ao contrário das aminas, que são facilmente protonadas.
* protonação: recebimento do íon H + .
E a ureia? Ela é uma amida?
197
A ureia é estruturalmente relacionada com as amidas, mas, a rigor, não
é uma amida. A literatura oficial a chama de carbonil diamida ou carbamida.
As amidas não são básicas.
NOMENCLATURA
A nomenclatura das amidas é relacionada com a dos ácidos car-

Figura 152: nomenclatura de amidas.
Fonte: autor.
Compare o nome do ácido carboxílico e da amida correspon-

dente. Explique como se dá o nome à amida.
O nome de uma amida é dado pela substituição do sufixo oico por

amida, e eliminação do termo ácido.
As amidas N-substituídas devem ser indicadas como abaixo:
Inúmeras moléculas têm a função amida. No capítulo sobre com-

postos de funções múltiplas (Capítulo 14) veremos outras substâncias
com essa função, como alguns anestésicos (benzocaína, procaína, etc.).
198
O termo proteína foi criado por Berzelius em 1838, mostrando
que estas substâncias já eram estudadas nesta época.
As proteínas são muito importantes e seu estudo se situa no

campo da bioquímica.
ANIDRIDO DE ÁCIDO
O acetato de celulose é uma importante matéria prima da in-

dústria, principalmente da têxtil (Figura 153), possuindo característi-
cas semelhantes às da seda. Em geral, é produzido a partir da celulose
obtida do algodão ou da polpa da madeira.
Figura 153- Acetato de celulose na indústria têxtil.
Como o acetato de celulose é preparado nos processos in-

dustriais?
Veja abaixo uma descrição de como foi preparado acetato de ce-

lulose a partir da casca do arroz:
“Obtenção do acetato de celulose.... Pesou-se 1g da casca de arroz purificada

e adicionou-se 9,5 mL de ácido acético glacial, 4,6 mL de anidrido acético e, final-
mente, adicionou-se lentamente 2,7 mL de ácido sulfúrico concentrado. ”*
*Fonte: Pinto,B.; Calloni,G.; Silva, S. A.da, Obtenção de acetato de celulose

a partir da casca de arroz (Oryza sativa), Revista Liberato 2013, 14, 21, 01.
199
Dos reagentes mencionados no processo, apenas um você não
conhece ainda: anidrido acético.
O que será o anidrido acético?
O anidrido acético é um líquido incolor, que ferve a 140 ºC. Esta é

fórmula estrutural do anidrido acético.
Este composto não existe na natureza e foi sintetizado pela pri-

meira vez em 1852, pelo pesquisador francês Gerhardt.
Trata-se de um composto da função anidrido. Os compostos

que têm esta função são considerados derivados de ácidos carboxí-
licos, da mesma maneira que ésteres e amidas.
Anidridos são derivados de ácidos carboxílicos.
Formalmente, são produzidos pela desidratação de ácidos car-

Figura 154- reação de produção de anidridos de ácido.
Fonte: autor.
Anidrido = formado pela perda de água – compare com o termo

anidro.
200
São compostos muito reativos que revertem a ácidos rapida-
mente em presença de excesso de água (Figura 155).
Figura 155- reação de decomposição de anidridos de ácido.
Fonte: autor.
Portanto, devem ser conservados em frascos fechados para evi-

tar o contato com o ar, porque este contém vapor d’água suficiente
hidrolisar o anidrido.
Você já ouviu falar em ATP?
Trifosfato de adenosina – um composto que representa a energia ar-

mazenada na forma química (Figura 156).
Figura 156: representação de parte da estrutura do ATP.
Fonte: autor.
A unidade de trifosfato também é um anidrido, formado a partir

de ácido fosfórico (Figura 157).
Figura 157: formação de difosfato.
Fonte: autor.
201
Como você viu no início do tópico, o anidrido acético é utili-
zado em grande escala na produção industrial de acetato de celulose.
Como isto ocorre?
Acetato lembra qual função orgânica?
Lembra éster.
O anidrido acético ao reagir com a celulose forma um és-

ter. A celulose é constituída de unidades de glicose, um açúcar que tem
na sua estrutura inúmeros grupos -OH (de álcool) (Figura 158).
Figura 158: reação de álcool com anidrido de ácido.
Fonte: autor.
Outra utilização industrial do anidrido acético é na fabricação

do AAS (Figura 159). Você sabe o que é AAS?
É o princípio da Aspirina, o medicamento usado há mais de um século

para combater dor e febre.
Figura 159: reação de obtenção do AAS.
Fonte: autor.
Observe que, neste caso, o anidrido reagiu com um fenol para

originar um éster.
202
O anidrido acético é a substância mais importante desta função
orgânica, mas qualquer composto que tenha o grupo funcional abaixo
é um anidrido.
Os grupos R, em geral, são iguais, mas podem ser diferentes.
Outras fórmulas estruturais de anidridos:
Veja que há um anidrido cíclico. Como ele pode ser formado?

Pense um pouco!
Ele é formado por uma reação de eliminação de água de um ácido

dicarboxílico (Figura 160).
Figura 160: reação de obtenção de um anidrido cíclico.
Fonte: autor.
203
NOMENCLATURA
Como foi dito, os anidridos são derivados de ácidos carboxílicos

e, sendo assim, sua nomenclatura é relacionada com o nome do ácido
carboxílico que o originou. Basta substituir o termo ácido por anidrido.
Você já viu a fórmula estrutural do anidrido acético, gerado a

partir do ácido acético.
Os ácidos que originam os anidridos mostrados anteriormente

são: ácido fórmico, ácido benzoico e ácido succínico (veja as fórmulas
estruturais no capítulo sobre ácidos carboxílicos). Logo, como serão os
nomes dos anidridos correspondentes?
Anidrido fórmico, anidrido benzoico e anidrido succínico.
Anidridos são muito reativos.
Os anidridos são muito reativos e também podem ser usados

no preparo de drogas pesadas, como no caso da heroína. Por isso sua
venda é controlada (Figura 161)!
Figura 161: reação de produção de heroína.
Fonte: autor.
204
A morfina é um alcaloide (veja o capítulo de aminas) extraído do
ópio, e ela vem do líquido leitoso que as cápsulas verdes das flores de
papoula produzem (Figura 162).
Figura 162: imagem das flores de papoula.
Fonte: Reprodução NickyPe por Pixabay.
Olha só essa notícia (Figura 163):
Figura 163: notícia sobre anidrido.
Fonte: disponível em: Fonte:http://www.portalmie.com/atualidade/noticias-

-do-japao/crime/2018/01/tres-paquistaneses-presos-por-suspeita-de-crime-
-incomum/. Acesso em: 09 jan. 2021.
205
– as amidas podem ser obtidas pela reação de um ácido carboxílico

com amina;
– as amidas estão presentes nas ligações peptídicas (proteínas);
– essas ligações são essenciais na formação das proteínas e, por
consequência, na formação dos seres vivos;
– amidas possuem propriedades diferentes das aminas; amidas não
são básicas;
– anidrido é uma função orgânica gerada pela desidratação de
ácidos (reforçar o reconhecimento do grupo funcional);
– o anidrido mais importante, pela sua utilização industrial, é o
anidrido acético;
– os anidridos reagem com álcoois e fenóis gerando ésteres;
– o nome do anidrido é relacionado ao nome do ácido que o
originou.
206
Perguntas do capítulo 12 – Funções amida e anidrido
Pergunta 1: Qual função orgânica está relacionada com as pro-

teínas? Quais são as unidades constituintes das proteínas?
Pergunta 2: Identifique entre as moléculas representadas abai-

xo, qual tem a função amida.
Pergunta 3: O kevlar é um polímero de altíssima resistência

mecânica a altas temperaturas. Ele é o material que compõe coletes à
prova de balas e também reveste o tanque de combustível de carros de
Fórmula 1. Uma parte da estrutura do Kevlar é representada abaixo:
Avaliando a estrutura representada, você diria que esse políme-

ro é um tipo de:
a) poliéster
b) poliálcool
c) poliamida
d) poliamina
e) policetona
207
Respostas do capítulo 12 – Funções amida e anidrido
Pergunta 1: A função que está relacionada à formação das proteínas

é a amida, já que ela é formada pela reação do grupo amina de um aminoá-
cido e o ácido carboxílico de outro aminoácido. As unidades formadoras das
proteínas são os aminoácidos.
Pergunta 2: alternativa c.
Pergunta 3: alternativa c.
208
CAPÍTULO 13
FUNÇÃO HALETO ORGÂNICO

Os halogênios existem na natureza principalmente nos com-
postos inorgânicos, na forma de sais. Mas podem ocorrer também em
compostos orgânicos. Em plantas e animais os compostos orgânicos
halogenados existem, mas não são abundantes. São mais comuns em
organismos marinhos. Porém, há um grande número de compostos
halogenados obtidos por síntese que são medicamentos ou importan-
tes matérias-primas para a indústria.
Você sabe o que é a tireoide (Figura 164)?
É uma glândula que produz hormônios importantes, que estão relacio-

nados ao crescimento e desenvolvimento dos vertebrados.
Figura 164: imagem representativa da glândula da tireoide.
A tiroxina é um dos hormônios da tireoide, também chamada de T4,

cuja estrutura química tem quatro átomos de iodo. A ingestão de iodo se faz
necessária na alimentação para a produção deste tipo de hormônio, e a defi-
ciência deste elemento causa o bócio ou papo (Figura 165). Os hormônios da
tireoide desempenham importante função de regulação do metabolismo.
209
Figura 165: imagem de pessoa com bócio.
A tiroxina é um exemplo de um composto halogenado, onde

temos halogênios ligados à cadeia carbônica.
Observe que na fórmula estrutural da tiroxina podemos ve-

rificar a presença de quatro átomos de iodo e que o aminoácido
fenilalanina faz parte da estrutura (Figura 166).
Figura 166: Destaque da fenilalanina na fórmula estrutural da tiroxina.
Fonte: autor.
Os halogênios são monovalentes (fazem uma ligação) e substi-
210
tuem um hidrogênio na cadeia carbônica. Na Figura 167 são mostrados
os halogênios mais comumente encontrados na natureza.
Figura 167: Principais halogênios.
Fonte: autor.
Muitos medicamentos (sintéticos) usados atualmente tem halo-

gênios na sua estrutura, como os mostrados nas Figura 168 e 169.
Figura 168: representações de medicamentos contendo flúor na sua estrutura.
Fonte: autor.
Figura 169: representações de medicamentos contendo cloro na sua estrutura.
Fonte: autor.
211
Outros compostos halogenados importantes são representados
na Figura 170.
Figura 170: informações sobre alguns compostos halogenados importantes.
Fonte: autor.
CFCs (clorofluorcarbono)
Este termo designa um conjunto de compostos polêmicos, que

foram largamente utilizados. Um dos mais importantes é o Freon - 12®
ou diclorodifluormetano.
Você sabe como funciona uma geladeira?
Para seu funcionamento, ela necessita de um gás refrigerante! Esse

gás, no processo de se liquefazer sob pressão e se expandir ao novamente se
tornar gás, promove as trocas de calor, permitindo o resfriamento do apare-
lho. Numa forma resumida: ele “rouba” calor do interior da geladeira para se
tornar gás novamente.
212
O Freon - 12® é um dos mais importantes gases de refrigeração.
Ele substituiu a amônia (apesar desta ainda ser utilizada – Figura 171).
Figura 171: matéria sobre acidente com vazamento de amônia.
Fonte: Disponível em: https://g1.globo.com/sp/presidente-prudente-regiao/

noticia/funcionarias-passam-mal-e-frigorifico-e-evacuado-apos-vazamento-
-de-amonia.ghtml. Acesso em: 10 jan. 2021.
Os CFCs são gases refrigerantes muito eficientes e também po-

dem ser utilizados como propelentes de aerossóis. Porém, na década de
1970, descobriu-se que eles são grandes vilões no ataque à camada
de ozônio. Eles geram radicais livres sob ação de luz ultravioleta e es-
tes radicais reagem com o ozônio e consomem a camada de ozônio da
atmosfera. Por isso, eles têm sido substituídos por outros gases que não
causam este malefício.
PVC
PVC é uma sigla amplamente utilizada. Vem do inglés “Poli-

VinylChloride” – cloreto de polivinila. Trata-se de um polímero
muito utilizado para fazer desde encanamentos aos chamados discos
de vinil. A unidade precursora é o cloreto de vinila ou cloroeteno
(Figura 172).
213
Figura 172: fórmula estrutural do cloreto de vinila.
Fonte: autor.
NOMENCLATURA
Como foi visto, na nomenclatura oficial o halogênio é conside-

rado um substituinte da cadeia carbônica. A nomenclatura não oficial
tem um formato diferente (veja abaixo), mas é largamente utilizada
(Figura 173).
Figura 173: exemplos de haletos.
Fonte: autor.
O composto representado abaixo é um líquido, eventualmente usa-

do como solvente. Mas ele é extremamente tóxico. Deixar parte de um
dedo em contato com ele por alguns minutos é irreversível: morte certa!
214
Como será o nome deste composto?
É tetraclorometano ou tetracloreto de carbono ou “carbon tet” na indús-

tria de limpeza.
Falando em indústria de limpeza, o produto mais utilizado na

lavagem a seco é o tetracloroeteno ou percloroetileno. Qual será a
estrutura deste composto?
A fórmula estrutural do tetracloroeteno é:
215
– os halogênios podem fazer parte da estrutura dos compostos

orgânicos;
– na natureza os compostos orgânicos halogenados são relativa-
mente incomuns;
– nos organismos marinhos, porém, são muito frequentes;
– muitos medicamentos sintéticos contêm halogênio na sua estru-
tura;
– o termo “vinil” (disco LP) está associado a policloreto de vinila;
– CFCs são compostos orgânicos halogenados que podem atacar a
camada de ozônio;
– o Clorofórmio (CHCl3) é um importante solvente orgânico que
já foi usado como anestésico e sedativo.
216
Perguntas do capítulo 13 – Função haleto orgânico
Pergunta 1: Um exemplo de haleto orgânico em nosso dia a dia

são alguns agrotóxicos, geralmente chamados de organoclorados, já
que a maioria deles são haletos de cloro. Pesquise sobre o DDT (Di-
cloroDifenilTricloroetano) e outros agrotóxicos clorados e represente
suas fórmulas estruturais.
Pergunta 2: Explique por que os CFC`s são proibidos como ga-

ses de refrigeração e propelentes de aerossóis.
Pergunta 3: Qual é a fórmula estrutural do 2-cloro-4-metilpen-

tano?
217
Pergunta 4: Lindano (Lindane, em inglês) é um agrotóxico usa-
do na agricultura intensiva, porém, por ser muito tóxico, é proibido
em muitos países. No Brasil, era proibido pela Anvisa, porém, em 2017
seu uso foi liberado junto com outros 516 agrotóxicos (Brasil tem 517
tipos de agrotóxicos liberados pela Anvisa – (https://ciclovivo.com.br/
planeta/meio-ambiente/brasil-tem-517-tipos-de-agrotoxicos-libera-
dos-pela-anvisa/).
Seguindo a nomenclatura química, o nome do Lindano é

1,2,3,4,5,6-hexaclorociclo-hexano (ou hexacloroexano). Qual a sua es-
trutura?
Pergunta 5: Isoflurano, é um líquido incolor de ponto de ebu-

lição 49 ºC usado como anestésico geral por inalação e comercializado
com o nome de Forane. Seguindo a nomenclatura química, o nome do
isoflurano é 2-cloro-2-(difluorometoxi)-1,1,1-trifluoroetano. Repre-
sente a estrutura deste composto.
218
Respostas do capítulo 13 – Função haleto orgânico
Pergunta 1:
Pergunta 2: Os CFC´s são proibidos porque eles degradam a camada

de ozônio, que é muito importante para barrar parte dos raios ultravioletas
que chegam até a terra.
Pergunta 3: Essa é a fórmula estrutural do 2-cloro-4-metilpentano:
Pergunta 4: Essa é a fórmula estrutural do Lindano:
Pergunta 5: A fórmula estrutural do Isoflurano é:
219
CAPÍTULO 14
SUBSTÂNCIAS MULTIFUNCIONAIS
Nos tópicos anteriores estudamos as funções orgânicas indivi-
dualmente. Como vimos, as funções orgânicas são caracterizadas pelos
grupos funcionais e por suas propriedades.
Vamos completar a imagem abaixo (Figura 174) e relembrar os

grupos funcionais de cada função e destacar as suas principais proprie-
dades (a característica pode ser a ocorrência ou não ocorrência de uma
propriedade) *.
Figura 174: resumo das funções.
220
Figura 174: resumo das funções.
Fonte: autor.
* as respostas se encontram no final do capítulo.
Na natureza, porém, é mais comum a ocorrência de moléculas com

mais de um grupo funcional. Já mencionamos anteriormente o ácido sali-
cílico e ácido acetilsalicílico. Neste grupo, podemos mencionar também o
salicilato de metila, a substância responsável pelo cheiro do Gelol®.
221
Você poderia identificar as funções presentes em cada
uma das substâncias representadas?
As funções são destacadas na Figura 175.
Figura 175: destaque dos grupos funcionais nas fórmulas estruturais dos prin-
cípios ativos mencionados.
Fonte: autor.
Mas, qual a história do ácido salicílico e o ácido acetilsali-

cílico?
A casca do salgueiro, Salix alba, foi usada durante mais de dois

mil anos, inclusive por Hipócrates (em torno de 400 a.C.), o pai da me-
dicina, para o tratamento de dores e febre. Em 1838, o alemão Büchner
isolou o princípio ativo desta planta, um glicosídeo (açúcar + compos-
to orgânico), e o chamou de salicina (Figura 176).
Figura 176: imagem do salgueiro e seus derivados.
222
Dez anos depois, em 1848, o italiano Piria fez a hidrólise do gli-
cosídeo, separando o açúcar da parte não açúcar (chamada generica-
mente de aglicona), que corresponde ao que é chamado atualmente de
álcool salicílico. O próprio Piria converteu o álcool salicílico em ácido
salicílico. Você saberia dizer que reação foi feita para transfor-
mar álcool salicílico em ácido salicílico?
Ele fez uma oxidação, pois álcoois primários podem ser oxidados, ge-
rando ácidos carboxílicos.
A partir do ácido salicílico foi obtido o ácido acetilsalicílico (pela

primeira vez em 1853, pelo químico francês Gerhardt).
Felix Hoffmann, um químico da empresa Bayer®, interessou-se

pela pesquisa de substâncias para tratamento da dor porque seu pai
sofria de artrite e penava com as dores desta doença. Em 1897, voltou-
-se para os estudos do salgueiro, redescobriu o trabalho de Gerhardt,
e desenvolveu uma forma tamponada do ácido acetilsalicílico, muito
menos irritante da mucosa gástrica. Em 1899, a empresa Bayer paten-
teou e passou a comercializar este produto sob o nome de Aspirina® ou
AAS, o qual é vendido no mundo todo até hoje.
Veja só a síntese do AAS (Figura 177):
Figura 177: síntese do AAS.
Fonte: autor.
223
Outro grupo de substâncias com função múltipla e importante
nas nossas vidas são os aminoácidos, unidades que formam as proteí-
nas. Vamos ver alguns exemplos de aminoácidos (Figura 178).
Figura 178: representação de grupos funcionais dos aminoácidos.
Fonte: autor.
Repare que a glicina, alanina e fenilalanina possuem os grupos

amina + ácido = AMINOÁCIDO.
Existem ao todo 20 α-aminoácidos proteicos, que se combinam

para formar todas as proteínas que conhecemos (músculos, queratina,
albumina, hemoglobina...)
Os aminoácidos podem ser divididos em:
– Essenciais: que o corpo humano não produz; ao todo são 8.
– Não essenciais: que o corpo humano consegue produzir; ao

todo são 12.
Quando centenas de aminoácidos se ligam para formar as prote-

ínas temos cadeias muito longas e de propriedades muito variadas. As
enzimas, que catalisam as reações químicas nos organismos, são pro-
teínas.
Podemos citar, também, como exemplo de proteína, o tecido

mais nobre: a seda
224
Vocês sabem como é produzida a seda?
Bombyx mori é uma lagarta que tece um fio único, o qual depois é
processado para virar a seda. É um tecido de enorme delicadeza e brilho, mas
nem por isso pouco resistente. Isadora Duncan, uma famosa bailarina, faleceu
enforcada por uma echarpe de seda enquanto passeava em um conversível, na
França. O tecido ficou preso por uma das pontas na roda do veículo e acabou
estrangulando-a.
Graças à estrutura química da seda temos suas propriedades de

brilho, maciez e resistência (Figura 179).
Figura 179: etapas de produção da seda.
Mas como a seda é muito cara, seu uso em roupas de seda era
muito restrito. Por isso, em 1939, pouco antes da II Guerra, foi lança-
da a meia Nylon® (meia calça), um substituto semelhante às meias de
seda, porém muito mais barato. Como já visto, o Nylon® é um políme-
ro, uma poliamida. No primeiro ano após o lançamento foram vendi-
dos 64 milhões de pares.
Curiosidade
Nylon® é solúvel (se desmancha) em solvente orgânico; a seda

não. Assim, você pode confirmar se a gravata é de seda: mergulhe-a em
acetona!
225
Você tem medo de dentista?
Pois é! A maioria de vocês provavelmente disse que não. Mas

vocês, jovens, não tem noção do terror que era encarar um dentista.
Atualmente, os anestésicos, começando pelos anestésicos locais, tor-
nam este martírio uma simples dificuldade em manter a boca aberta. A
seguir, as fórmulas estruturais de alguns anestésicos locais.
Vamos tentar identificar as funções orgânicas presentes

na estrutura destes anestésicos?
As funções estão na (Figura 180):
226
Figura 180: funções orgânicas nas fórmulas estruturais dos anestésicos.
Fonte: autor.
Por que será que os nomes terminam em “aína”?
Porque estas substâncias são relacionadas ou inspiradas na cocaína.

Observe a fórmula estrutural da cocaína abaixo. Perceba que a molécula pos-
sui dois grupos éster e uma amina terciária.
227
Veja abaixo esta fórmula estrutural, que é de uma droga, um dos
anestésicos mais potentes:
Estrutura complexa, não? A morfina foi obtida do ópio em 1804.
Vamos tentar encontrar as funções presentes na estrutu-

ra da morfina?
Aqui estão as funções presentes na estrutura (Figura 181):
Figura 181: grupos funcionais da morfina.
Fonte: autor.
228
Vamos tomar outro exemplo, a molécula da vanilina, represen-
tada abaixo. Ela é o principal componente do extrato e da essência de
baunilha.
Você saberia dizer quais são as funções presentes?
Estas são as funções presentes (Figura 182):
Figura 182: grupos funcionais da vanilina.
Fonte: autor.
Você sabe onde a vanilina é usada?
A vanilina pode ser usada em doces, balas, sorvetes, chocolates e na

perfumaria de um modo geral.
Mas você sabe da onde vem a vanilina? De onde vem a

baunilha?
A baunilha vem da vagem de uma espécie de orquídea. Ela é a 2° es-

peciaria mais cara do mundo, chegando a custar 500 dólares o quilo. Cada
229
fava de baunilha demora cerca de 6 meses para ser colhida e comercializada
e poucos são os produtores, já que esta espécie de orquídea não se adapta a
muitas regiões (Figura 183).
Figura 183: etapas de produção da vagem da baunilha.
Frente e essa condição, você acredita que o milk-shake

que você toma, tem baunilha de “verdade” ou essência sintética
de baunilha?
A baunilha é uma das especiarias mais utilizadas no mundo todo,

seja em doces ou mesmo perfumes, mas o extrato natural tem custo
muito elevado. Por isso, ele é utilizado apenas em perfumes muito ca-
ros ou restaurantes finos. Nos produtos mais comuns, como sorvetes e
biscoitos, é utilizada a essência de baunilha sintética, que é muito mais
barata e acessível que a natural.
É claro que a essência de baunilha sintética não é idêntica ao

extrato natural, já que este último contém centenas de substâncias (e
principalmente a vanilina) que lhe conferem o sabor e aroma caracte-
rísticos. Já a essência sintética contém apenas a vanilina e, por isso, seu
aroma e sabor são menos ricos.
Ainda falando de substâncias que estão em nosso cotidia-

no, você já ouviu falar de cravo-da-índia e noz moscada (Figu-
ra 184)?
230
Figura 184: noz moscada e cravo da índia.
Nestes produtos naturais existem centenas de substâncias, mas

duas delas estão representadas abaixo (Figura 185):
Figura 185: representação das estruturas das principais substâncias presentes

no cravo da índia e na noz-moscada.
Fonte: autor.
Quais são as funções presentes nas estruturas?
As funções são (Figura 186):
Figura 186: grupos funcionais presentes no eugenol e isoeugenol.
Fonte: autor.
231
Você saberia dizer a diferença entre as estruturas do eu-
genol e do isoeugenol? Qual o nome que damos para substâncias
diferentes com a mesma fórmula molecular?
A diferença está na posição da ligação dupla. São isômeros constitu-

cionais.
O óleo de cravo era utilizado por dentistas como antisséptico

(bactericida), principalmente pela ação do eugenol. Você se lembra das
propriedades antissépticas dos fenóis (Capítulo 7)?
Como visto, essas substâncias estão presentes no cravo da índia

e na noz moscada. Você tem noção da importância que essas espe-
ciarias tiveram para a história da humanidade?
No período das grandes navegações (séc. XV a XVII), o comér-

cio de especiarias (Figura 187) movimentava muito dinheiro.
Figura 187: especiarias nas grandes navegações.
O uso destes temperos era essencial, não apenas para agregar

sabor, mas, principalmente, para a conservação dos alimentos. Muitas
especiarias são capazes de diminuir a proliferação de microrganismos,
232
e a geladeira só foi inventada muito depois (1856). Essas especiarias só
nasciam em regiões muito específicas do planeta, geralmente em con-
dições de calor e umidade muito diferente do clima temperado da Eu-
ropa, o grande consumidor destes temperos. Muita gente morreu, foi
escravizada e conflitos surgiram, como este caso que vamos contar...
Era muito comum durante o surto da peste negra (a maior epi-

demia da história antiga) que uma pessoa usasse uma noz moscada
pendurada ao pescoço, para evitar a doença. Apenas pessoas muito ri-
cas conseguiam fazer isso, já que a especiaria era muito cara! Isso ala-
vancou as vendas da noz e os holandeses queriam deter o monopólio
do comércio, por isso sempre que vendiam uma noz, a mergulhavam
antes em cal para evitar a germinação. Os holandeses tinham pactos
comerciais com quase todas as ilhas produtoras da noz, exceto uma: a
ilha de Run, na Indonésia. Esta ilha pertencia à Inglaterra, por isso, no
tratado de Breda, Inglaterra e Holanda fizeram uma troca: a Holanda
cedia a “Nova Amsterdã” e a Inglaterra cedia a ilha de Run. O que nin-
guém sabia é que a “Nova Amsterdã” se tornaria a atual Nova York!!!
Como as substâncias químicas mudam a história, não e mesmo? (Os
botões de Napoleão)
233
– na química orgânica é mais comum a ocorrência de moléculas

multifuncionais;
– nessas, tem-se mais de uma função presente na estrutura da
substância;
– exemplos de substâncias multifuncionais: AAS, aminoácidos,
morfina, vanilina, etc...
– as substâncias (e suas moléculas) podem mudar a vida do ho-
mem e a sua história.
234
* respostas da atividade inicial:
235
Perguntas do capítulo 14- Substâncias multifuncionais
Pergunta 1: Os aminoácidos são essenciais para a vida, já que

formam as proteínas, que exercem diversas funções no organismo. Os
aminoácidos são anfóteros, ou seja, possuem características ácidas e bá-
sicas. Qual a justificativa para esta propriedade?
Pergunta 2: A mescalina é uma substância alucinógena extraída

do cacto peyote, comum no México. Analise as funções presentes na
molécula de mescalina e indique se ela tem caráter ácido ou básico.
JUSTIFIQUE.
Pergunta 3: A quercetina é um produto natural encontrado na

maçã e nas frutas vermelhas, que possui propriedades anti-inflamató-
ria e anticarcinogênica. Identifique na fórmula estrutural da quercetina
as funções presentes nos círculos a), b) e c) abaixo.
236
Respostas do capítulo 14- Substâncias multifuncionais
Pergunta 1: São anfóteros pois possuem o caráter básico das aminas

e ácido dos ácidos carboxílicos.
Pergunta 2: Ela é básica pois possui um grupo funcional amina, que

é básico.
Pergunta 3: Os grupos funcionais são: a) éter, b) fenol e c) cetona. .
237
CAPÍTULO 15
QUIRALIDADE/ISOMERIA ÓPTICA
A molécula representada abaixo é de uma substância chamada
gliceraldeído.
O gliceraldeído existe em duas formas isoméricas. Uma delas é

produzida pelo nosso organismo e faz parte do metabolismo dos açú-
cares. A outra não (Figura 188).
Figura 188: isômeros do gliceraldeído.
Fonte: autor.
Como pode haver duas substâncias diferentes com a mes-

ma estrutura?
A resposta é: essa fórmula estrutural pode corresponder a duas molé-

culas diferentes. São duas estruturas que diferem por ter arranjos espaciais
diferentes dos átomos.
Inicialmente, considerava-se que nas estruturas das moléculas

orgânicas todos os átomos estavam num mesmo plano (2D-duas
dimensões). Ou seja, o átomo de carbono e os quatro substituintes es-
tariam no mesmo plano, como se estivessem dispostos na superfície
de uma folha. Em torno de 1868, August Hofmann, no processo de di-
238
vulgação da teoria estrutural, elaborou modelos para o carbono tetra-
valente, visando criar uma imagem visual das moléculas (Figura 189).
Figura 189: modelo de Hofmann para o carbono tetravalente (em torno de 1868).
Em 1874, os químicos van’t Hoff (holandês) e Le Bel (francês)

propuseram que os 4 substituintes do carbono não estariam no mes-
mo plano. Segundo a proposta, o carbono teria um arranjo tetraédrico,
onde o carbono estaria no centro do tetraedro e os substituintes esta-
riam nos 4 vértices (Figura 190).
Figura 190: modelo de carbono tetraédrico.
Fonte: autor.
O campo da química que trata das questões relacionadas ao ar-

ranjo dos átomos do espaço é chamado de estereoquímica (stereo vem
do grego e significa espaço).
239
Para iniciarmos a compreender como uma mesma fórmula estru-
tural pode corresponder a arranjos espaciais diferentes, vamos considerar
dois objetos simples, como as duas bolas mostradas na Figura 191.
Figura 191: duas bolinhas.
Fonte: autor.
Essas bolinhas são idênticas?
Sim.
Se forem idênticas, e se fosse possível, uma conseguiria se

sobrepor à outra? Se encaixar na outra completamente?
Sim, elas são sobreponíveis (Figura 192).
Figura 192: bolinhas superpostas.
Fonte: autor.
Repare que se existisse um espelho refletindo a bolinha A, a

imagem dela seria a bolinha B. Ou seja, uma bolinha é imagem especu-
lar (de espelho) da outra (Figura 193).
240
Figura 193: a bolinha e sua imagem.
Fonte: autor.
A bolinha A (objeto) se sobrepõe à imagem (bolinha B)?
Sim, se sobrepõe.
Então podemos dizer que a bolinha A e sua imagem, bolinha B,

são idênticas.
Se dois objetos se sobrepõem, eles são idênticos.
E se fizéssemos essa operação com as mãos? Como seria a

imagem da mão direita (Figura 194)?
Figura 194: mão direita no espelho.
A imagem da mão direita é a mão esquerda (Figura 195).
241
Figura 195: imagem da mão direita.
Fonte: autor.
A mão esquerda é idêntica direita?
Ou seja, a mão direita (objeto) e a mão esquerda (imagem)

são idênticas?
Aparentemente, sim...
Se forem idênticas, é possível sobrepor uma à outra.
As mãos não se sobrepõem (Figura 196).
Figura 196: as mãos direita e esquerda não se sobrepõe.
Fonte: autor.
Perceba que as mãos são parecidas, mas não são sobreponíveis,

ou seja, não são idênticas. As mãos possuem uma relação de imagem,
onde uma é a imagem especular da outra, mas não são sobreponíveis
242
(não vale colocar uma de frente para a outra; isso não seria sobreposi-
ção). Apesar de serem parecidas, o arranjo dos dedos é diferente. Se você
não está convencido de que as mãos não são idênticas, pense no seguinte:
se elas fossem idênticas, qualquer uma das mãos (esquerda ou direita) cabe-
ria em qualquer uma das luvas (esquerda ou direita) (Figura 197).
Figura 197: as mãos e o encaixe nas luvas.
Viu! Essa é uma forma bem simples de comprovar que as mãos

são semelhantes, mas não idênticas!
A operação de sobreposição de objeto e imagem está rela-
cionado à simetria.
Simetria é um elemento que permeia os vários segmentos do
conhecimento humano: as artes, a arquitetura, a natureza (a biologia),
a matemática, etc.
Se desejar conhecer mais, faça uma pesquisa sobre simetria.
De uma maneira bem simples: um objeto (ou uma enti-
dade qualquer) é simétrico quando ao ser “dividido” ao meio as
duas partes “são iguais”.
243
Dividir ao meio significa passar um plano imaginário
pelo meio do objeto. Se as duas metades forem “iguais”, diz-se que
há um plano de simetria. Havendo um plano de simetria o obje-
to é simétrico.
Vamos ver os exemplos dados, bolinha e mão. Qual dos dois é

simétrico? Veja na Figura 198.
Figura 198: a bolinha tem um plano de simetria e a mão não tem.
Voltando à operação de sobreposição, perceba que a bolinha,

que é simétrica, teve sobreposição entre objeto e imagem. Já a mão,
que é assimétrica (não tem plano de simetria), o objeto e imagem não
se sobrepuseram.
Vamos analisar estes outros exemplos (Figura 199):
Figura 199: objetos simétricos e assimétricos.
244
Qual relação você estabelece entre simetria e sobreposi-
ção de objeto e imagem?
Em objetos simétricos a imagem e o próprio objeto são sobreponíveis,

enquanto em objetos assimétricos objeto e imagem não são sobreponíveis. Ou
seja, imagem e objeto são coisas diferentes.
Este fenômeno também ocorre com as moléculas. Existem mo-

léculas simétricas e assimétricas, com a consequente sobreposição
ou não entre o objeto e sua imagem.
Nos objetos simétricos a imagem se sobrepõe ao objeto; nos

objetos assimétricos não há essa sobreposição.
Quando a imagem de uma molécula não se sobrepõe à molécula

que lhe deu origem, temos duas moléculas diferentes. Como as duas
mãos, direita e esquerda.
Mas isso só corre porque estamos considerando o objeto ou as

moléculas no espaço. A representação no plano (fórmula estrutu-
ral plana) não mostra essa diferença.
Sendo duas moléculas diferentes, elas são isômeras (mesma fór-

mula molecular e fórmulas estruturais diferentes). Porém, nesse caso,
só se percebe a diferença se considerarmos o arranjo dos átomos no
espaço. Ou seja, a fórmula estrutural dos isômeros possui a mesma co-
nectividade, a mesma sequência de átomos na estrutura, porém o ar-
ranjo espacial dos átomos é diferente.
Este tipo de isomeria é chamado de estereoisomeria ou isomeria

espacial ou isomeria óptica. Como mencionado, esse fenômeno é tra-
tado num campo da química chamado estereoquímica.
245
É uma área complexa da química, sendo que no Ensino Médio
faz-se uma introdução ao assunto. É um tema importante porque tem
reflexos na compreensão de como as moléculas, sejam substâncias do
nosso metabolismo ou medicamentos, atuam no nosso organismo.
O arranjo espacial dos átomos nas moléculas pode levar a subs-

tâncias diferentes.
As moléculas que são assimétricas ocorrem de duas maneiras

diferentes (imagem e objeto), que podem provocar efeitos biológicos
muito distintos. Esses isômeros espaciais são chamados de enantiômeros
e correspondem à “imagem espelhada” um do outro (Figura 200).
Figura 200: enantiômeros (objeto e imagem).
Fonte: autor.
Observe que objeto e imagem não são sobreponíveis (Figura 201).
Figura 201: objeto e imagem não são sobreponíveis.
Fonte: autor.
246
Mas como uma simples disposição espacial pode mudar
tanto o efeito de uma droga?
Você sabe como uma substância atua num ser vivo, exer-
cendo sua função biológica?
As moléculas têm um arranjo espacial e os receptores biológicos

também. Como uma molécula não tem “mãos”, ela exerce sua ação se
encaixando em sítios ativos (receptores) de enzimas.
Você precisa lembrar que as moléculas orgânicas têm um ar-

ranjo espacial (3D).
Fazendo uma analogia bem simples: um determinado medi-

camento atua como uma peça de quebra cabeça, que se “encaixa” em
uma determinada estrutura do nosso organismo (Figura 202). O ar-
ranjo espacial dos átomos na molécula é fundamental, porque se essa
estrutura espacial for diferente não haverá “encaixe” desta substância
e, consequentemente, sua atuação ficará comprometida. A maioria das
moléculas de importância biológica (hormônios, neurotransmissores)
possui essa relação de encaixe com os receptores.
Figura 202: esquema molécula-receptor.
Fonte: autor.
247
Esses isômeros espaciais (enantiômeros – imagem e objeto)
possuem as mesmas propriedades físicas (ponto de fusão, ponto de
ebulição, solubilidade, etc. – com uma exceção, que é a interação com
a luz polarizada, a qual será tratada mais à frente) e químicas, mas
biologicamente são muito diferentes. Isso se deve justamente a se “en-
caixarem” de maneira diferente nos receptores biológicos.
Um exemplo de estrutura assimétrica é a do Limoneno.
Como o Limoneno é assimétrico, a sua imagem não se sobrepõe

à molécula original. Assim, existem dois enantiômeros, cada um com
propriedades particulares (Figura 203).
Figura 203: propriedades dos enantiômeros do limoneno
Fonte: autor.
QUIRALIDADE
O termo quiralidade foi cunhado por Lord Kelvin em 1893 e

tem ampla utilização em química orgânica.
A origem do termo quiral é a palavra grega kheir, que significa
mão (em inglês, chiral e em português, quiral). Qualquer molécula que
se comporte como a mão, ou seja, que a imagem não se sobreponha
ao objeto, é dita quiral.
248
Quiral equivale a assimétrico.
Uma maneira de lidar com a quiralidade é considerar a pre-

sença de carbono quiral ou assimétrico. Ele é definido como um carbono
que faz quatro ligações simples com 4 ligantes diferentes (Figura 204).
Figura 204: representação de uma molécula com carbono quiral.
Fonte: autor.
Carbono quiral possui quatro ligantes diferentes.
Um carbono que possui dois ligantes iguais não é quiral ou

assimétrico.
Uma forma convencional de representar as moléculas no espaço

é a representação de Fischer. Nessa, apesar de a molécula ser tridi-
mensional, ela é representada no plano. Como se observa na Figura
205, há uma correspondência da estrutura projetada no plano com o
arranjo espacial.
249
Figura 205: representação de Fischer.
Fonte: autor.
A figura foi levemente girada para a esquerda para permitir a

visualização. As cunhas cheias representam que os substituintes estão
para a frente; as hachuradas indicam que estão para trás. Essa conven-
ção será explicada mais à frente.
Veja abaixo a representação de Fischer das duas formas enan-

tioméricas do gliceraldeído, mencionado no início do capítulo.
Lembre-se que a figura está no plano, mas representa um arran-

jo tridimensional dos átomos, conforme mostrado abaixo (Figura 206).
Figura 206: representação de plana.
Fonte: autor.
250
Agora, uma molécula pode ter mais de um carbono quiral. Veja
a representação abaixo.
Quantos carbonos quirais a molécula representada possui?
Dois carbonos quirais. Estão marcados com asteriscos.
Quando se tem mais de um carbono quiral é possível um núme-

ro maior de arranjos espaciais, ou seja, de estereoisômeros (isômeros
espaciais). Veja na Figura 207 as possibilidades com dois carbonos qui-
rais.
Figura 207: estruturas isoméricas com dois carbonos quirais.
Fonte: autor.
251
Veja que há dois pares de enantiômeros (são imagens um do
outro):
- 1 é imagem de 2.
- 3 é imagem de 4.
Qual a relação entre 1 e 3? Ou entre 2 e 4?
Pode-se dizer que são estereoisômeros.
– Estereoisômeros: isômeros espaciais.

– Enantiômeros: estereoisômeros que são imagem um do
outro.
– Isômeros geométricos são estereoisômeros.
Uma relação utilizada para se calcular o número de estereoisô-

meros em função do número de carbonos quirais é a seguinte: 2n, onde
n é o número de carbonos quirais diferentes. No caso acima, 2 carbo-
nos quirais diferentes: 22=4. Quatro estereoisômeros.
Essa relação tem algumas limitações, portanto, não se deve con-

siderá-la absoluta. Em alguns casos particulares ela não é válida.
RECONHECENDO UMA MOLÉCULA QUIRAL
Como reconhecer se uma molécula é quiral ou aquiral?
Na verdade, já vimos os princípios disso. Temos que considerar os se-

guintes parâmetros:
– presença de carbono quiral;
252
– presença de plano de simetria;
– se a imagem é sobreponível ao objeto.
Vamos explorar estes parâmetros.
Em geral, a presença de carbonos quirais na estrutura de um

composto indica que ele é quiral (veja as fórmulas estruturais de subs-
tâncias quirais abaixo; localize os carbonos quirais).
Resposta na Figura 208.
Figura 208: indicação dos carbonos quirais.
Fonte: autor.
253
Quando a estrutura apresenta apenas um carbono quiral, a
molécula é necessariamente quiral.
Excepcionalmente, em alguns casos, moléculas com mais de

um carbono quiral podem ser aquirais (ou simétrica).
Veja os casos abaixo, onde há dois e três carbonos quirais. Perce-

ba que o primeiro e o último carbono da cadeia são iguais (Figura 209).
Figura 209: planos de simetria em fórmulas estruturais.
Fonte: autor.
Observe que mesmo tendo carbonos quirais as moléculas são

aquirais, porque apresentam plano de simetria. Nestes exemplos, as
imagens destas moléculas se sobrepõem às moléculas que lhe lhes de-
ram origem (objetos).
Esse tipo de situação caracteriza os compostos ditos meso: as

moléculas possuem carbonos quirais, mas são aquirais. Isso ocorre
porque a disposição espacial dos ligantes faz com que a molécula seja
simétrica.
Essa é a maneira mais eficaz de se definir se o composto é quiral

ou aquiral: determinando a existência ou ausência de plano de simetria.
254
Molécula que não apresenta plano de simetria: é quiral.
Molécula que apresenta plano de simetria: é aquiral.
Molécula aquiral significa que a imagem se sobrepõe ao objeto.
Por isso, dizer que a existência de carbonos quirais numa mo-

lécula garante a assimetria, não é uma informação 100% verdadeira.
Existe a possibilidade de ter carbonos quirais que sejam imagens uns
dos outros, e estarem dispostos de tal modo que possibilite a simetria
da molécula.
Isso quer dizer que o modo mais eficaz de se determinar se uma

molécula é quiral ou aquiral é verificar a existência ou não de plano de
simetria, e não apenas a presença de carbonos quirais.
QUIRALIDADE E ISOMERIA ÓPTICA
Por que se diz que a Quiralidade está relacionada à Isome-

ria Óptica?
O conceito de quiralidade surgiu a partir de estudos da interação de

soluções de substâncias orgânicas com a luz.
Estuda-se a luz de uma maneira científica desde o século XVII.

As primeiras questões diziam respeito à natureza da luz: a teoria ondu-
latória de Huygens e a teoria corpuscular de Newton.
Ainda no século XVII (1669), Bartolin descobriu o fenômeno da

birrefringência (ou dupla refração) do espato da Islândia, uma varieda-
de cristalina de CaCO3 (calcita) (Figura 210).
255
Figura 210: fenômeno da birrefringência da calcita óptica. Ao se observar a
linha através do cristal se percebe duas linhas.
Fonte: autor.
O fenômeno da birrefringência foi estudado ao longo dos pró-

ximos séculos e resultou na descoberta da chamada luz polarizada. Ao
atravessar o cristal, a luz se divide em dois raios luminosos (por isso,
duas imagens). Foi chamada assim porque acreditava-se que esses raios
luminosos tinham polos; mesmo depois que se demonstrou que não
era o caso, o nome permaneceu. Cada raio luminoso (chamado ago-
ra de luz polarizada) se propaga num único plano, diferentemente
da luz comum, que se propaga em planos aleatórios (Figura 211).
Figura 211: polarizador da luz comum.
Fonte: autor.
Observou-se, também, que a luz polarizada ao atravessar um

cristal de calcita, que é assimétrico, muda seu plano de propagação.
Em 1812, o químico francês Biot resolveu avaliar se substâncias dissol-
256
vidas (soluções) poderiam, também, mudar o plano de propagação da
luz polarizada. Para sua surpresa, ele verificou que algumas substâncias
orgânicas mudam o plano de propagação (açúcares, por exemplo) e ou-
tras não.
Essa característica, de soluções de substâncias orgânicas muda-

rem o plano de propagação da luz polarizada, tornou-se um enigma,
porque, num cristal sólido, assimétrico, pode-se admitir a interação da
luz com um corpo sólido, mas, e as moléculas em solução?
Um passo importante para o avanço dessa parte da Ciência foi

dado em 1848, quando Pasteur, que se tornou um importante cientista
francês, trabalhando com cristalização de sais de ácido tartárico, crista-
lizou o sal duplo de tartarato de sódio e amônio. Você já viu os cristais
que se formam no fundo dos frascos de suco de uva? Os sais de Pasteur
são derivados do mesmo ácido que formam aqueles precipitados do
suco de uva integral.
Com incrível capacidade de observação, Pasteur verificou que
haviam se formado dois tipos de cristais, sendo um a imagem do outro
(Figura 212). Após separar manualmente os dois tipos de cristais, ele
investigou suas propriedades ópticas.
Figura 212: cristais dos sais de ácido tartárico.
Ele verificou que soluções de mesma concentração dos dois

cristais desviavam a luz polarizada para lados opostos. Um desviava
257
para direita e o outro para a esquerda. E mais: os ângulos em que os
planos da luz polarizados foram desviados eram iguais (um mesmo ân-
gulo em sentidos contrários) (Figura 213).
Figura 213: amostra com atividade óptica e seu desvio.
Fonte: autor.
Ou seja, ambos os tipos de cristais isolados eram de sais de sódio

e amônio do ácido tartárico. Mas eram diferentes. Eram de substâncias
isômeras. Um isômero desviava a luz polarizada para a direita (foi cha-
mado de dextrógiro) o outro desviava para a esquerda (foi chamado de
levógiro). Esses dois isômeros foram chamados de enantiômeros (do
grego enántios, que significa opostos) (Figura 214).
Figura 214: enantiômeros e o desvio da luz polarizada.
Fonte: autor.
258
Observou-se, também, que a mistura de soluções de mesma
concentração dos enantiômeros não desviava o plano da luz polariza-
da. Essa mistura foi chamada de mistura racêmica.
Mas por que esses fenômenos ocorriam era um enigma.
É bom lembrar que nessa época não se conhecia a estrutura mo-

lecular das substâncias orgânicas. A teoria de valência e a teoria estru-
tural só se iniciariam na década de 1850/60.
A solução para esse enigma foi dada por van’t Hoff e Le Bel, em
1874, ao proporem o carbono tetraédrico. Com esse arranjo é possível
se explicar o carbono assimétrico e a consequente assimetria molecu-
lar. Assim se estabeleceu uma relação entre o cristal de calcita e as mo-
léculas: ambos desviavam o plano de propagação da luz polarizada por
serem assimétricos.
Veja abaixo a representação de Fischer das duas formas enantio-

méricas do ácido tartárico.
259
APROFUNDANDO DO TEMA QUIRALIDADE
Vamos ver alguns casos específicos.
Ligações duplas
Não devemos esquecer que uma ligação dupla é planar. Há um

plano de simetria que corta os seis átomos da ligação dupla (Fi-
gura 215).
Figura 215: plano de simetria nos carbonos da ligação dupla.
Fonte: autor.
Isso vale também para ligações duplas com o oxigênio, em car-

bonilas e carboxilas. Todas são planares (Figura 216).
Figura 216: carbonilas e carboxilas planares.
Fonte: autor.
Em função disso, um anel benzênico (que tem três ligações du-

plas) é planar. Há um plano de simetria que corta o anel no nível dos
6 carbonos e substituintes. Todos esses átomos estão no mesmo plano
(Figura 217).
260
Figura 217: átomos do anel benzênico.
Fonte: autor.
Pelo mesmo motivo, todas as moléculas representadas abaixo

são aquirais. Vamos determinar os planos de simetria? Pode ha-
ver mais de um plano de simetria.
Respostas:
Todas as moléculas representadas têm um plano de simetria, que cor-

responde ao plano do anel. Além deste, pode haver outros planos de simetria,
conforme mostrado abaixo.
261
Cadeias carbônicas lineares?
Uma cadeia carbônica linear é sempre aquiral. Sempre tem um

plano de simetria.
Da mesma maneira, as cadeias que são substituintes também são

aquirais:
Uma molécula pode ser considerada por partes. Se cada parte

tem um plano de simetria, a molécula como um todo é aquiral. É como
se coincidissem os planos de simetria. Veja, por exemplo, as estruturas
representadas na Figura 218.
Figura 218: planos de simetria.
Fonte: autor.
Sendo assim, o butilbenzeno é uma molécula aquiral.
Compostos cíclicos?
Os ciclos alifáticos podem ser considerados planares para

efeito de avaliação da quiralidade. Mas, neste caso, os substituintes não
estão no plano do ciclo (Figura 219).
262
Figura 219: representação de estruturas quirais e aquirais.
Fonte: autor.
* neste caso há uma particularidade que não será discutida aqui.
ROTAÇÃO ÓPTICA
O desvio do plano da luz polarizada é chamado de “rotação óp-

tica” e diz-se que uma substância capaz de desviar a luz polarizada é
opticamente ativa.
Atualmente, está estabelecida essa relação: moléculas quirais

são opticamente ativas.
Essa frase é uma simplificação didática; o certo é: substâncias

com moléculas quirais são opticamente ativas.
As representações do ácido tartárico abaixo, seguindo a repre-

sentação de Fischer, mostram que se trata de moléculas quirais, sem
planos de simetria.
263
A rotação óptica está relacionada com a variação do ângulo do
plano de propagação da luz polarizada (Figura 220).
Figura 220: rotação óptica.
Fonte: autor.
Como se calcula o ângulo de rotação?
Para se fazer essa medição é necessário utilizar um equipamento

chamado polarímetro. Nesse aparelho, coloca-se a cubeta (recipiente
transparente) contendo a solução da amostra a ser analisada no cami-
nho de um raio luminoso de luz polarizada. O equipamento registra o
ângulo de desvio da luz provocado pela amostra.
O ângulo desse desvio depende da concentração da solução e

da largura do recipiente (cubeta) que contém a amostra analisada. A
largura da cubeta corresponde ao caminho óptico.
Um parâmetro importante é a rotação óptica específica (sím-

bolo [α]). Trata-se de uma característica física da substância, tal como
o ponto de fusão ou ebulição. Corresponde ao valor da rotação óptica
medida em condições padrões [comprimento de onda da luz polarizada
(λ), largura da cubeta e temperatura].
264
ASPECTOS COMPLEMENTARES SOBRE REPRESENTAÇÃO
Como foi dito, estereoquímica é uma área da química relativa-

mente complexa. Uma das facetas da estereoquímica é a representação
das fórmulas estruturais mostrando os átomos no espaço. Nesse cam-
po, há algumas convenções que vamos mostrar a seguir.
Cunhas
Uma maneira de indicar se um substituinte está para cima ou

para baixo, ou para a frente ou para trás de um plano imaginário é
utilizando cunhas.
- a cunha cheia indica substituinte para cima ou para a frente;
- cunha hachurada indica substituinte para trás ou para baixo.
Vejam os exemplos (Figura 221).
Figura 221: representação de ligações em cunhas.
Fonte: autor.
Como mencionado, a representação de Fischer é uma con-

venção. É uma representação no plano, mas que significa um arranjo
265
espacial específico. Como veem, os substituintes na horizontal estão
para a frente e os na vertical estão para trás de um plano imaginário
(Figura 222).
Figura 222: representação do gliceraldeído e ácido tartárico.
Fonte: autor.
266
– quiralidade é uma característica das moléculas relacionada com o

arranjo dos átomos no espaço;
– a quiralidade está relacionada às atividades biológicas – os sítios
ativos reconhecem apenas moléculas com arranjos espaciais espe-
cíficos (encaixe nos receptores);
– a quiralidade está relacionada com a simetria;
– molécula simétrica é aquiral; molécula assimétrica é quiral;
– se a molécula tem plano de simetria é aquiral;
– na molécula quiral a imagem não se sobrepõe à que originou a
imagem;
– na molécula aquiral a imagem se sobrepõe;
– moléculas que são imagens uma da outra e não se sobrepõe são
enantiômeras;
– substâncias com moléculas quirais são opticamente ativas – des-
viam o plano da luz polarizada;
– as moléculas assimétricas possuem isômeros ópticos;
– isômeros ópticos interagem de maneira diferente nos organis-
mos, pois possuem um encaixe diferente com os receptores;
– quando a molécula é assimétrica, a sua imagem não é sobreponível.
267
Perguntas do capítulo 15 – Quiralidade/ isomeria óptica
Pergunta 1: Rose Corporation é uma indústria farmacêutica

que está comercializando um determinado “medicamento”, cuja estru-
tura é representada abaixo. As estruturas representadas são idênticas
(sobreponíveis)? É provável que ambas interajam de maneira diferente
no organismo? Justifique sucintamente.
Pergunta 2: Indique qual(is) das moléculas abaixo possui(em)

plano de simetria.
Pergunta 3: A Talidomida®, representada abaixo, é um medica-

mento que atualmente é utilizado no tratamento contra a tuberculose,
mas sua gênese, na década de 1950, era para amenizar enjoos de grávidas.
268
Sua estrutura pode se apresentar de duas formas diferentes, das
quais, uma atua como sedativo e a outra é responsável pela má for-
mação de membros de bebês. Por isso, esse medicamento foi banido
para grávidas, já que o desconhecimento deste efeito provocou a má
formação de muitos bebês na década de 1960. Pensando na isomeria
óptica, justifique por que a Talidomida® possui atuações tão distintas
no organismo.
Pergunta 4: Classifique as substâncias representadas abaixo

como quiral ou aquiral.
269
Respostas do capítulo 15 – Quiralidade/ isomeria óptica
Pergunta 1: Não. Uma estrutura é a imagem da outra e não são so-

breponíveis. Isso ocorre porque são quirais (assimétricas; possuem carbonos
quirais). Podem ser chamadas de isômeros ópticos e, portanto, devem possuir
propriedades biológicas diferentes.
Pergunta 3: A estrutura da molécula da Talidomida® é assimétrica

(tem um carbono quiral). Isso faz com que ela exista de duas formas (repre-
sentadas abaixo), que não são sobreponíveis, portanto, são isômeros ópticos,
podendo possuir propriedades biológicas diferentes.
Pergunta 4:
a) Quiral (tem um carbono quiral)
b) Aquiral (tem plano de simetria)
c) Quiral (tem um carbono quiral)
d) Aquiral (tem plano de simetria)
e) Quiral (tem um carbono quiral)
270
CAPÍTULO 16
LIGAÇÕES QUÍMICAS E HIBRIDIZAÇÃO

Neste tópico vamos olhar mais de perto as ligações químicas que
ocorrem nos diversos compostos, especialmente os orgânicos.
O tema ligações químicas já foi abordado no 1° ano do Ensino

Médio. Vocês se lembram dos tipos de ligações químicas?
Ligações iônicas, covalentes e metálicas.
Nos compostos orgânicos as ligações são do tipo covalente, ou

seja, por compartilhamento de elétrons.
Salvo os gases nobres, os átomos isolados são instáveis. Eles ne-

cessitam estabelecer ligações químicas ou algum tipo de interação para
se estabilizar.
Átomos isolados são instáveis (com exceção dos gases nobres).
Vocês conhecem o gás hidrogênio (H2)? Tem este nome

porque, ao sofrer combustão, gera água (hidrogênio = gerador de
água). Na molécula de hidrogênio os átomos estão ligados por uma
ligação covalente, o que pode ser representado de diferentes formas
(Figura 202).
Figura 223: representações para a molécula de hidrogênio.
Fonte: autor.
271
Mas a ligação covalente pode considerada sob outra óptica: a
dos orbitais.
O que são orbitais? Onde eles se encontram?
Antes de respondermos a essas perguntas, vamos retomar al-

guns conceitos...
Você sabe dizer quais são as partículas subatômicas envol-

vidas nas ligações químicas?
Os elétrons.
Pelo que foi visto no 1° ano, em qual região do átomo os

elétrons se encontram?
Na eletrosfera.
Isso mesmo! Os elétrons se encontram na eletrosfera. Mas na

eletrosfera os elétrons não estão distribuídos de uma forma aleatória.
Há uma organização. Um dos parâmetros que descreve essa organi-
zação eletrônica é o orbital. Por incrível que pareça, você já usou o
conceito de orbital anteriormente.
Você já fez “distribuição eletrônica”?
Para fazer a chamada distribuição eletrônica usamos o diagra-

ma de “Linus Pauling” (apesar de não ser dele esse instrumento). Esse
diagrama expressa a sequência crescente de energia dos orbitais que
podem existir num átomo. Através deste diagrama você pode desco-
brir quais orbitais os elétrons de um determinado átomo ocupam. Os
orbitais podem ser do tipo: s, p, d e f (Figura 224).
272
Figura 224: diagrama de “Linus Pauling”.
Fonte: autor.
Em princípio, um orbital é uma região do átomo onde elétrons

podem se encontrar. Mas, na verdade, o conceito de orbital é um pou-
co mais complexo.
Vamos explorar um pouco os orbitais:
1- um orbital é um nível de energia permitido para um elé-

tron;
2- cada orbital é descrito por uma função de onda, ou seja, por

uma equação matemática;
3- os orbitais têm formas, que são originadas da resolução de

equações matemáticas;
4- a forma de um orbital corresponde à região em torno do nú-

cleo onde é mais provável encontrar o elétron;
5- num orbital podem existir no máximo dois elétrons.
Cada orbital tem uma forma espacial (tridimensional), e esta

forma depende do tipo de orbital. Por exemplo, os do tipo “s” são esfé-
ricos e os do tipo “p” tem a forma de halteres (Figura 225).
273
Figura 225: forma dos orbitais s e p (imagine uma figura tridimensional).
Fonte: autor.
* os orbitais d e f não serão comentados neste texto.
Vocês já viram na TV aquelas imagens de calor que mos-

tram o local do campo onde determinado jogador de futebol fi-
cou mais tempo?
Olhe como elas são (Figura 226):
Figura 226: mapas de calor num campo de futebol.
Fonte: autor.
É uma analogia que se pode fazer de um orbital. A “imagem de

calor” (tridimensional) do elétron corresponde à forma do orbital; é a
região onde é mais provável o elétron se encontrar.
O orbital é a região mais provável de um elétron se encontrar.
Os elétrons participam das ligações químicas e como os orbitais

são as regiões mais prováveis de se encontrar os elétrons, as ligações
químicas envolvem os orbitais!
274
Voltando ao gás hidrogênio. Como é a ligação covalente
existente nesta molécula?
Ela ocorre pela interação de dois orbitais do tipo s, já que a distribui-

ção eletrônica do hidrogênio é 1s1.
Os dois orbitais atômicos interagem (combinam) formando

orbitais moleculares. (Figura 227).
Figura 227: representação dos orbitais atômicos (H) e molecular do hidrogênio (H2).
Fonte: autor.
* observe que o hidrogênio possui orbital esférico (do tipo s), já que ele
tem distribuição 1s1.
Esta interação de orbitais atômicos pode ser considerada uma

combinação de duas equações matemáticas, originando outras equa-
ções, que correspondem aos orbitais moleculares.
O número total de orbitais, antes e depois da ligação, é sempre o

mesmo. Por isso a partir de dois orbitais atômicos, são formados dois
orbitais moleculares. Os dois orbitais moleculares gerados são designa-
275
dos como ligante e antiligante (a forma do orbital antiligante não será
tratada aqui).
Um orbital molecular ligante é sempre de menor energia em

relação aos orbitais atômicos (Figura 228).
Figura 228: diagrama de energia de orbitais atômicos e moleculares do

hidrogênio.*
Fonte: autor.
Como se vê na Figura 228, a ligação covalente ocorre pela in-

teração de elétrons desemparelhados (orbitais atômicos), gerando a
ligação covalente (orbital molecular). Através desta interação, os átomos
atingem a configuração estável de um gás nobre (no caso, igual à do hélio).
* uma forma de se representar os elétrons é usando setas (Figura 229):
Figura 229: representação dos elétrons.
Fonte: autor.
276
Elétrons desemparelhados se combinam para a formar a liga-
ção covalente.
Veja o caso do oxigênio (Z = 8) na molécula de H2O (Figura 230).
Sua distribuição eletrônica: 1s2 2s2 2p4
Figura 230: níveis de energia para os elétrons do oxigênio. *
Figura 8: níveis de energia para os elétrons do oxigênio.

Fonte: autor.
Como se percebe, o oxigênio tem seis elétrons na “camada” de

valência, sendo dois elétrons desemparelhados. As duas ligações do
oxigênio ocorrem pela interação (compartilhamento) destes elétrons
desemparelhados; por isso, o oxigênio faz duas ligações com hidrogê-
nio, gerando a molécula de água.
Da mesma forma, o nitrogênio (Z = 7) na molécula de NH3

(Figura 231).
Distribuição eletrônica: 1s2 2s2 2p3
277
Figura 231: níveis de energia para os elétrons do nitrogênio.*
Fonte: autor.
* observe que a “camada” eletrônica envolvida nas ligações é a de va-

lência, ou seja, a última “camada”.
O nitrogênio tem cinco elétrons na “camada” de valência, sendo

três deles desemparelhados; por isso o nitrogênio faz três ligações com
hidrogênio, originando a molécula da amônia.
Elétrons desemparelhados originam ligações covalentes.
Vejamos agora o caso do carbono (Z = 6) na molécula de

CH4 (Figura 232).
Distribuição eletrônica: 1s2 2s2 2p2
Figura 232: níveis de energia para os elétrons do carbono.
Fonte: autor.
278
Se o número de elétrons desemparelhados é igual ao número de
ligações, quantas ligações, teoricamente, o carbono faria?
Dois elétrons desemparelhados = duas ligações.
Na molécula de metano (CH4), quantas ligações o carbono

está fazendo?
4 ligações.
Tem alguma coisa errada! Teoricamente deveria fazer duas liga-

ções, mas na prática ele faz quatro ligações.
Como explicar isso?
Muito antes de se conhecer os orbitais, em 1856, a valência do

carbono já havia sido definida como sendo quatro.
Neste período, acreditava-se que os cinco átomos estariam no

mesmo plano (o plano do papel, por exemplo).
Em 1874, foi proposto independentemente por dois pesquisa-

dores, o francês Le Bel e o holandês van’t Hoff, que os substituintes
(ligantes) do carbono não estariam no mesmo plano (Figura 233). Um
único plano não poderia conter os quatro substituintes.
279
Figura 233: modelos atual e antigo para o CH4.
Fonte: autor.
O arranjo espacial que distribui os quatro substituintes de forma

mais afastada um do outro lembra um tetraedro: o átomo de carbono
estaria no centro do tetraedro e os substituintes no vértice da figura
(Figura 234).
Figura 234: modelo do carbono no centro do tetraedro.
Fonte: autor.
Esta proposta está relacionada com outra questão: este arranjo

(tetraédrico) permite gerar carbonos assimétricos. Isto foi tratado no
Capítulo 15.
E assim o carbono tetraédrico se estabeleceu ainda no século

XIX. Neste arranjo, o ângulo entre os substituintes é de 109°29` (Fi-
gura 235).
280
Figura 235: ângulo das ligações no carbono tetraédrico.
Fonte: autor.
Como vimos, de início foi difícil compatibilizar a distribui-

ção eletrônica e a valência do carbono. Este impasse foi resolvido
por Linus Pauling, em 1928, propondo o conceito de hibridização.
A distribuição eletrônica de um átomo permite definir em quais

orbitais (e níveis de energia) os elétrons se encontrariam no estado
fundamental. É uma situação teórica, estabelecida a partir de cálculos
matemáticos. É um ponto de partida para se explicar como os átomos
se encontram na estrutura dos compostos.
O estado fundamental é o estado teórico de menor energia para

um átomo isolado.
Porém, o átomo real, que é quando ele está fazendo parte de

uma substância, ou seja, ligado a outros átomos, sofre modificações
neste estado fundamental. Estas modificações levam a um sistema mais
estável. *
* lembre-se que átomos isolados são instáveis, com exceção dos gases
nobres.
É o caso do carbono tetravalente. Quatro ligações gera um siste-

ma mais estável do que duas, pois permitem atingir a configuração de
281
um gás nobre (regra do octeto). Para a formação de quatro ligações são
necessários quatro orbitais com elétrons desemparelhados.
No estado fundamental do átomo de carbono temos (Z = 6): 1s2

2s 2p (Figura 236).
2 2
Figura 236: níveis de energia para os elétrons do átomo de carbono no estado

fundamental.
Fonte: autor.
O estado fundamental do átomo de carbono não explica as qua-

tro ligações.
A proposta de Linus Pauling é a de que no átomo que faz as li-

gações (átomo real) os orbitais envolvidos são originados pela combi-
nação de orbitais. Lembrando que cada orbital é descrito como uma
equação matemática. O que Linus Pauling fez para a explicar o que
ocorre foi combinar estas equações matemáticas, gerando outras equa-
ções, que correspondem a outros orbitais.
Recapitulando: dois elétrons desemparelhados não explicam as

quatro ligações que o átomo de carbono faz.
Como podemos propor quatro orbitais semipreenchidos
(com elétrons desemparelhados) na “camada” de valência do car-
bono (Figura 237)?
282
Figura 237: representação de elétrons na “camada” de valência do átomo car-
bono no estado fundamental.
Fonte: autor.
Linus Pauling mostrou que a combinação das equações do orbi-

tal 2s e dos três orbitais 2p originam 4 orbitais, chamados de híbridos,
de mesma energia (sp3), cada um com 1 elétron desemparelhado (Fi-
gura 238).
Figura 238: hibridização sp3.
Fonte: autor.
Temos agora quatro orbitais gerados pela combinação de um

orbital s (2s) e três orbitais p (2p). Por isso, estes orbitais foram cha-
mados sp3. Observe que estes orbitais tem uma energia intermediária
entre as de s e p e que cada um tem um elétron desemparelhado.
Estes orbitais foram chamados de orbitais híbridos e o processo

designado como hibridização.
283
A hibridização é a combinação de orbitais, explicada pela com-
binação das equações matemáticas dos orbitais.
São estes orbitais que formam as quatro ligações do carbono,

assumindo um arranjo tetraédrico.
Mas qual será a forma deste orbital híbrido?
Vimos que cada orbital possui uma forma espacial específica

(Figura 239).
Figura 239: representações dos orbitais s e p.
Fonte: autor.
O orbital híbrido é uma combinação dos orbitais s e p (Figura 240):
Figura 240: representação do orbital híbrido sp3.
Fonte: autor.
284
Normalmente, nas representações, se omite este lobo menor,
ficando assim (Figura 241):
Figura 241: representação convencional para o orbital híbrido sp3.
Fonte: autor.
Isso quer dizer que na “camada” de valência do carbono do CH4

tem quatro orbitais deste tipo (Figura 242).
Figura 242: representação dos orbitais híbridos do carbono sp3.
Fonte: autor.
Espacialmente, o conjunto destes quatro orbitais sp3 compõem o

carbono tetraédrico (Figura 243):
285
Figura 243: representação dos orbitais híbridos do carbono tetraédrico.
Fonte: autor.
Ao fazer as ligações com o hidrogênio no CH4, temos a forma

mostrada na Figura 244.
Figura 244: representação dos orbitais na molécula de CH4.
Fonte: autor.
Para ilustrar essa disposição espacial, vamos construir um mo-

delo de bexigas para estes orbitais (Figura 245).
286
Figura 245: modelo de bexigas para o CH4.
Fonte: autor.
E para o etano? Como ficariam os orbitais?
Na molécula do etano temos uma ligação carbono-carbono (sp3- sp3),

além das ligações C-H (sp3-s). Veja na Figura 246.
Figura 246: representação dos orbitais na molécula do etano.
Fonte: autor.
E quando o carbono faz ligação dupla?
Neste caso, a hibridização é diferente (Figura 247).
287
Figura 247: Hibridização sp2.
Fonte: autor.
Como mostrado acima, a hibridização ocorre entre o orbital 2s

e dois orbitais 2p (por isso sp2), permanecendo um orbital p sem se
combinar.
A forma de cada orbital sp2 é semelhante ao do sp3, porém o

arranjo espacial é diferente (Figura 248).
Figura 248: representação dos orbitais híbridos do carbono sp2.
Fonte: autor.
Os orbitais sp2 assumem um arranjo espacial chamado trigonal

plano (Figura 249).
288
Figura 249: disposição dos orbitais sp2.
Fonte: autor.
E onde ficaria o orbital p não hibridizado?
Veja na Figura 250.
Figura 250: disposição dos orbitais sp2 e p.
Fonte: autor.
O orbital p fica perpendicular ao plano dos orbitais sp2.
Vamos tomar como exemplo a molécula do eteno; você se lem-

bra dele?
289
Portanto, sendo uma ligação dupla, cada átomo de carbono se
encontra com hibridização sp2 e um arranjo espacial tipo trigonal pla-
no. A interação dos orbitais dos átomos desta molécula gera a estrutura
representada abaixo (Figura 251):
Figura 251: representação dos orbitais do eteno.
Fonte: autor.
Como se observa, entre os dois átomos de carbono ocorrem dois

tipos de ligação:
– Entre os orbitais sp2 (sp2-sp2)
Esta ligação covalente ocorre pela combinação frontal (linear) dos or-
bitais. É uma ligação mais forte e é chamada de ligação sigma (σ) (Figura 252).
Figura 252: representação da ligação sigma entre carbonos.
Fonte: autor.
– Entre os orbitais p (p-p)

Esta ligação ocorre pela combinação lateral entre os orbitais p
não hibridizados. É uma ligação mais fraca e é chamada de ligação pi
(π) (Figura 253).
290
Figura 253: representação da ligação pi.
Fonte: autor.
As ligações entre carbono e hidrogênio também se dão pela in-

teração dos orbitais sp2 e s, de forma frontal, por isso também são liga-
ções sigma (Figura 254).
Figura 254: representação da ligação sigma entre carbono e hidrogênio.
Fonte: autor.
Para ilustrar essa disposição espacial, vamos construir um mo-

delo de bexigas para estes orbitais (Figura 255).
Figura 255: modelo de bexigas para as ligações no eteno.
Fonte: autor.
291
E nas ligações triplas?
Neste caso a hibridização é diferente (Figura 256).
Figura 256: hibridização sp.
Fonte: autor.
Como mostrado acima, a hibridização ocorre entre o orbital 2s

e um orbital 2p (por isso sp), permanecendo dois orbitais p sem se
combinar.
A forma de cada orbital sp é semelhante ao sp3 e sp2, porém o

arranjo espacial é diferente (Figura 257).
Figura 257: representação dos orbitais híbridos do carbono sp.
Fonte: autor.
O arranjo espacial dos orbitais sp é linear, pois estão ao longo de

uma reta (Figura 258).
292
Figura 258: disposição dos orbitais sp.
Fonte: autor.
E os orbitais p não hibridizados?
Estão perpendiculares (90°) aos orbitais híbridos sp. O arranjo se-

gue as linhas de um sistema cartesiano de três eixos (x, y e z) (Figura 259).
Figura 259: disposição dos orbitais sp e p.
Fonte: autor.
Os orbitais híbridos sp estariam no eixo x e os orbitais p não

hibridizados estariam nos eixos z e y. Ou seja, o ângulo entre os orbitais
sp e p é de 90°; e entre os orbitais p, também é de 90°.
Vamos tomar como exemplo a molécula do etino; você se

lembra dele?
293
Nesta molécula existem dois carbonos sp e dois hidrogênios. A
combinação dos orbitais na molécula do etino gera a estrutura repre-
sentada abaixo (Figura 260):
Figura 260: representação dos orbitais do etino.
Fonte: autor.
Como se observa os orbitais sp se combinam linearmente ge-

rando uma ligação do tipo sigma (σ) (Figura 261).
Figura 261: representação da ligação sigma entre carbonos.
Fonte: autor.
Já os orbitais p se combinam lateralmente, formando as duas

ligações mais fracas, do tipo pi (π) (Figura 262).
Figura 262: representação das ligações pi entre carbonos.
Fonte: autor.
294
Entre os átomos de carbono e hidrogênio as ligações são do tipo
sigma (σ), sp-s (Figura 263).
Figura 263: representação da ligação sigma entre carbono e hidrogênio.
Fonte: autor.
Um modelo usando bexigas dá uma ideia da disposição espacial

dos orbitais envolvidos nas ligações existentes na molécula do etino
(Figura 264).
Figura 264: modelo de bexigas para o etino.
Fonte: autor.
295
– a ligação covalente ocorre por compartilhamento de elétrons;

– os elétrons se encontram nos orbitais;
– os orbitais são descritos por equações matemáticas;
– os orbitais representam regiões onde os elétrons podem se en-
contrar;
– os orbitais representam níveis de energia permitidos para os
elétrons;
– existe uma combinação entre os orbitais atômicos para que ocor-
ra uma ligação (formação de orbitais moleculares);
– a hibridização é uma combinação de orbitais;
– a hibridização pode ser explicada pela combinação de equações
matemáticas, gerando outras equações que correspondem aos
orbitais híbridos.
296
Perguntas do capítulo 16 – Ligações químicas e hibridização
Pergunta 1: O carbono faz 4 ligações químicas para ficar estável.

Considerando a molécula do metano (CH₄), como estão organizados os
átomos no espaço? (Pense na geometria do carbono)
Pergunta 2: Considerando a distribuição eletrônica do carbono

(Z=6) e que as ligações covalentes ocorrem com elétrons desemparelha-
dos, quantas ligações esse elemento faria? Sabemos que o carbono estável é
tetravalente (faz 4 ligações). Qual teoria pode explicar essa situação?
Pergunta 3: Para a fórmula estrutural abaixo, determine quem

são os carbonos sp3, sp2 e sp.
297
Respostas do capítulo 16 – Ligações químicas e hibridização
Pergunta 1: Os átomos de hidrogênio estão organizados nos vértices

de um tetraedro imaginário e o carbono ocupa o centro desta figura.
Pergunta 2: O carbono faria apenas 2 ligações porque tem 2 elétrons

desemparelhados. A teoria que explica as quatro ligações que o carbono faz
para se estabilizar é a teoria da hibridização.
Pergunta 3: a resposta seria:
298
CAPÍTULO 17
REAÇÕES ORGÂNICAS
A química estuda as propriedades da matéria e as suas transfor-
mações. O conhecimento das características de cada função orgânica e
de seu comportamento químico permite controlar e prever as trans-
formações que cada substância pode sofrer.
Estas transformações são chamadas de reações químicas. Muitas re-

ações ocorrem naturalmente, enquanto outras podem ser induzidas pelo
homem. Por exemplo, quando uma banana cortada escurece é porque a
reação de oxidação é espontânea; mas, quando Hippolyte Mège-Mouriès
transformou óleo em margarina, em 1869, essa reação de redução foi feita
pelo homem (Figura 265). Como essa, muitas reações de compostos orgâ-
nicos foram descobertas a partir da metade do século XIX, chamadas de
reações clássicas, e são estudadas e utilizadas até hoje.
Figura 265: produção de margarina a partir do óleo vegetal.
No campo da química inorgânica, a conversão de minérios em

metais se situa no alvorecer da história humana (a partir de ~6000 a.
C.). No século XVI esta parte da química teve grande evolução, com o
surgimento da iatroquímica (utilização de medicamentos inorgânicos;
299
ver o alquimista Paracelsus). Assim, mesmo antes de o ser humano
desvendar os princípios desta Ciência, já se faziam reações químicas.
A própria alquimia se caracterizou por fazer transformações

químicas, visando à obtenção da pedra filosofal.
A reação mais “primitiva” de todas e a mais essencial para aque-

cer e, assim, promover as mais diversas atividades humanas, é a com-
bustão, que é uma reação de oxidação.
Outra reação bem primitiva é a empregada na fabricação de sa-

bão. Os sumérios, em torno de 3500 a.C., já faziam sabão, usando gor-
dura e cinzas. Provavelmente era um sabão pastoso e escuro, mas que,
com certeza, trouxe vantagens para aquela civilização.
O vinagre é um item essencial para dar sabor aos alimentos, mas

foi utilizado, também, para preservá-los, num período onde os refrige-
radores não existiam. O ácido acético, componente do vinagre, veio da
fermentação do vinho, correspondendo à oxidação do etanol.
Perceba que as reações químicas geraram produtos que modifi-

caram profundamente as civilizações.
As reações químicas mudaram as civilizações, gerando produ-

tos que afetaram o dia a dia da população.
Na química orgânica, o conhecimento de como as reações ocor-

rem, os chamados mecanismos de reação, bem como os estudos da
energia envolvida nestas transformações, a termoquímica, possibilita-
ram um domínio melhor destas modificações estruturais. O uso racio-
nal destes conhecimentos, visando à obtenção de determinada subs-
tância química, corresponde a uma área da química orgânica conhecida
como síntese orgânica.
300
O grande desenvolvimento desta área tem reflexos diretos no
estágio de desenvolvimento humano atual. A longevidade do ho-
mem moderno se deve em grande parte aos medicamentos sintetiza-
dos; a pílula anticoncepcional, que afetou drasticamente os costu-
mes, e muitos adoçantes, conservantes, flavorizantes, pigmentos, etc.
são todos originados de reações químicas realizadas de forma planejada
e controlada.
Neste tópico, serão abordadas algumas reações que são mais

próximas do cotidiano das pessoas, bem como as características e im-
portância dos produtos tecnológicos relacionados.
SABÃO E DETERGENTE
Os sabões e detergentes fazem parte da composição de inúmeros

produtos fortemente inseridos no dia a dia das pessoas, abrangendo
desde a limpeza doméstica e a higiene pessoal à assepsia e, consequen-
temente, o controle e prevenção de muitas doenças (Figura 266).
Figura 266: sabão e detergente.
301
Sabão
O método clássico de se fazer sabão é tratar gordura (ou óleo)

com base (soda cáustica), sob aquecimento. Este processo é chamado
de saponificação (Figura 267).
Figura 267: reação de saponificação – hidrólise alcalina de óleos ou gorduras.
Fonte: autor.
Como visto anteriormente, óleos e gorduras são trigliceríde-

os, ou seja, ésteres de ácidos graxos e glicerol.
Esta reação é chamada de hidrólise alcalina de ésteres ou saponi-

ficação (Figura 247) e origina sal de ácido carboxílico (que é o sabão) e
o álcool correspondente (glicerol).
302
Figura 268: produção caseira de sabão
Fonte: autor.
A característica estrutural dos sabões é a mostrada abaixo (Fi-

gura 269):
Figura 269: representação da estrutura anfifílica do sabão.
Fonte: autor.
Em água os sabões existem como agregados de moléculas, na

forma de micelas (Figura 270). Estas têm natureza coloidal e nelas as
moléculas se organizam, posicionando a parte apolar (hidrofóbica) na
parte interna e a parte polar (hidrofílica) voltada para fora e, portanto,
interagindo com a água.
303
Figura 270: estrutura micelar do sabão em água.
Fonte: autor.
Estas micelas são semelhantes às encontradas nos demaquilantes

chamados de “águas micelares”. Tenho certeza que você já ouviu isso
em alguma propaganda comercial.
E as águas duras? Se você já foi a Bonito-MS, deve ter per-

cebido que a água de lá não faz espuma com sabão. Por que isto
ocorre?
Porque a água de Bonito é uma água dura, isto é, tem alto teor
de íons, principalmente cálcio (Ca+2) e magnésio (Mg+2). O sabão, em
geral, é um sal de ácido graxo e Na+ e este tipo de composto forma as
micelas em água. Porém, os sais de Ca+2 e Mg+2, que se formam quando
o sabão entra em contato com a água dura, são “insolúveis” em água
e, por isso, não formam espuma e se depositam, acabando por gerar
incrustações na parte interna dos canos. Em geral, eles aderem à super-
fície com as quais fazem contato.
Detergentes
Os detergentes são sintetizados a partir de moléculas menores,

mas seguem o mesmo princípio dos sabões (Figura 271).
304
Figura 271: fórmulas estruturais dos principais detergentes.
Fonte: autor.
Tenho certeza que você vai encontrar esses nomes nos rótulos
de produtos na sua casa!
Observe na fórmula estrutural mostrada a uma semelhança en-

tre sabão e detergente.
Figura 272: representação da estrutura anfifílica de um detergente.
Fonte: autor.
305
O dodecil benzeno sulfonato de sódio é um dos principais de-
tergentes aniônicos. Ele aparece nos detergentes de louça, xampus
(“shampoos”), etc.
Você também pode encontrar nestes produtos os chamados de-

tergentes catiônicos, como o cloreto de benzalcônio, que é um sal de
amônio quaternário.
Veja, portanto, que nas moléculas dos detergentes a parte polar

pode ser negativa (detergente aniônico- relativo a ânion) ou positiva
(detergentes catiônicos- relativo a cátion), mas o princípio é o mesmo
e as estruturas químicas têm características anfifílicas. Os detergentes
catiônicos possuem ainda propriedades desinfetantes, sendo utilizados
também para esta finalidade.
Os detergentes aniônicos formam espumas normalmente, mes-

mo em presença de sais de cálcio e magnésio, não gerando depósitos
nos encanamentos. Por isso seu uso é recomendado em locais onde a
água é dura.
Os primeiros detergentes foram introduzidos na década de 1930

e, nestes, a cadeia carbônica era ramificada (Figura 273).
306
Figura 273: fórmula estrutural de detergente com cadeia ramificado.
Fonte: autor.
Os detergentes (e sabões) cujas moléculas possuem cadeia linear

são biodegradáveis. A ramificação da cadeia torna o produto não bio-
degradável, gerando problemas ambientais como a espuma que fica na
superfície dos rios.
Tanto sabão quanto detergente são anfifílicos, sendo constitu-

ídos de moléculas com uma parte apolar (hidrofóbica) e uma
parte polar (hidrofílica) na cadeia carbônica.
HIDRÓLISE ÁCIDA DE ÉSTERES
Os ésteres podem ser hidrolisados também em meio ácido (Figura

274) e, neste caso, geram ácido carboxílico e álcool (não gera sabão).
307
Figura 274: hidrólise ácida de éster.
Fonte: autor.
Mas onde exatamente podemos encontrar um exemplo

deste tipo de reação em nosso dia a dia?
Um dos medicamentos mais utilizados no mundo é o ácido ace-

til salicílico, o famoso AAS, e ele tem a estrutura representada abaixo.
Quando mal acondicionado, em presença de umidade, ele pode so-

frer uma reação de hidrólise ácida, pois o meio úmido associado à acidez
gerada pelo ácido carboxílico favorece a degradação do medicamento, que
acaba produzindo um cheiro de vinagre característico (Figura 275).
Figura 275: hidrólise ácida do AAS.
Fonte: autor.
308
BIODIESEL
Como visto no capítulo 2, o óleo diesel, ao pé da letra, é consti-

tuído de hidrocarbonetos, principalmente na faixa de 15 a 18 carbonos.
Mas o “diesel” vendido no Brasil tem uma formulação diferente.
O “diesel” comercializado no Brasil, na verdade é uma mistura

de hidrocarbonetos e biodiesel, que quimicamente são diferentes. O
biodiesel é utilizado junto com os hidrocarbonetos na formulação do
diesel para fomentar o uso de combustíveis mais ambientalmente cor-
retos (Figura 276).
Figura 276: o diesel brasileiro vem da mistura de diesel + biodiesel.
O uso de combustíveis fósseis como gasolina, querosene e diesel

tem sido cada vez mais desencorajado, pois eles contribuem efetiva-
mente para o aquecimento global e a chuva ácida.
Mas o que é biodiesel?
O biodiesel é produzido a partir de óleos e gorduras, de origem vegetal

ou animal. Portanto, a matéria prima para a produção de biodiesel é
originada de fontes renováveis e, por isso, não contribui para o aque-
cimento global.
309
Como foi dito anteriormente, óleos e gorduras são constituídos
de triglicerídeos, que são ésteres de glicerol e ácidos graxos (Figura
277).
Figura 277: fórmulas estruturais - triglicerídeo e um componente do óleo diesel.
Fonte: autor.
Como se percebe, as moléculas dos triglicerídeos são muito

maiores do que as presentes no óleo diesel e, portanto, têm proprie-
dades diferentes.
A tecnologia para a produção de biodiesel é bem variada, mas

sempre requer um catalisador (reveja o conteúdo de cinética do 2° ano).
A reação química envolvida na produção do biodiesel é chamada de
transesterificação, onde um outro álcool substitui o glicerol.
A reação de uma forma genérica é a seguinte (Figura 278):
310
Figura 278: esquema básico de uma transesterificação.
Fonte: autor.
Assim, a reação de produção do biodiesel ocorre como ilustrado

na Figura 279.
Figura 279: reação de transformação de óleos e gorduras em biodiesel (tran-

sesterificação).
Fonte: autor.
As moléculas do biodiesel e do diesel, apesar de pertencerem a

funções orgânicas diferentes, têm dimensões semelhantes e, por isso,
têm propriedades físicas semelhantes (Figura 280).
311
Figura 280: representações de moléculas presentes no biodiesel e no diesel.
Fonte: autor.
As moléculas presentes no diesel e no biodiesel pertencem a

funções orgânicas diferentes, mas têm dimensões semelhantes.
ÓLEO VEGETAL HIDROGENADO – MARGARINA
Hidrogenação de alcenos
Os alcenos sofrem reação de adição e, quando isso ocorre, a liga-

ção dupla transforma-se em ligação simples.
Uma das principais reações de alcenos é a hidrogenação, ou seja,

adição de hidrogênio (Figura 281).
Figura 281: esquema de uma hidrogenação catalítica.
Fonte: autor.
* note que a hidrogenação transforma a ligação dupla em simples.
312
Esta reação foi descoberta pelos franceses Sabatier e Senderens
no final do século XIX. O catalisador tem um papel essencial, pois, sem
ele, a reação exige temperaturas muito elevadas. Inicialmente foi uti-
lizado como catalisador o níquel (Ni) e, posteriormente, descobriu-se
que paládio (Pd) e platina (Pt) também são muito eficientes. Esta trans-
formação é considerada uma reação de redução.
Os ácidos graxos presentes nos triglicerídeos (óleos e gorduras)

podem ser saturados, insaturados ou poli-insaturados, e isso influencia
diretamente a reatividade e as propriedades físicas destes compostos,
como o ponto de fusão (Figura 282).
Figura 282: exemplos de ácidos graxos saturados e insaturados.
Fonte: autor.
A fluidez dos óleos se deve à presença das ligações duplas nas

estruturas dos ácidos graxos. Observe que nos ácidos graxos as ligações
duplas são sempre cis.
Se existem muitas ligações duplas, a fluidez é maior. Assim, a

redução (hidrogenação) destas ligações duplas aumenta a viscosidade,
podendo originar uma gordura (sólida).
313
A representação mostrada na Figura 283 mostra um exemplo de
hidrogenação de um triglicerídeo, podendo resultar na transformação
de um óleo (líquido) em uma gordura (sólido).
Figura 283: representação de uma hidrogenação de triglicerídeo.
Fonte: autor.
A margarina é produzida pela hidrogenação parcial dos óleos, e

o sabor artificial resulta da adição de flavorizantes, para imitar a man-
teiga (Figura 284).
Figura 284: representação da transformação de óleo em margarina.
314
Gordura trans
Como mostrado anteriormente, as ligações duplas dos ácidos

graxos são cis.
Durante a produção de margarina, que é um produto ultrapro-

cessado, pode ocorrer a isomerização de parte dos ácidos graxos do
óleo vegetal e a sua conversão no isômero trans. Isto ocorre porque a
reação, que acontece na superfície do metal (níquel), pode gerar um
intermediário radicalar pela adição de 1 átomo de hidrogênio. Este in-
termediário pode reverter ao alceno e, quando isso acontece, gera o
isômero mais estável, o isômero trans.
Inicialmente as moléculas de H2 são adsorvidas pelo catalisador

metálico e a molécula do óleo vegetal (isômero cis) se aproxima do ca-
talisador (Figura 285).
Figura 285: etapa inicial da hidrogenação.
Fonte: autor.
Quando um carbono de ligação dupla da molécula do óleo se

liga a um dos hidrogênios adsorvidos na superfície do metal gera um
intermediário, para o qual dois caminhos são possíveis (Figura 286):
– caminho A – o intermediário é revertido à ligação dupla, po-
rém originando o isômero trans, mais estável.
– caminho B – a reação de hidrogenação é finalizada e temos o
produto final saturado (gordura);
315
Figura 286: caminhos possíveis da hidrogenação.
Fonte: autor.
Em geral, o caminho B prevalece, porém, mesmo uma pequena

proporção de moléculas que sigam o caminho A pode gerar um pro-
duto inadequado. Teores altos de gorduras do tipo trans podem tra-
zer problemas para a saúde, causando aumento do chamado colesterol
ruim (LDL) sem o correspondente aumento do colesterol bom (HDL).
Este fato pode resultar em problemas cardiovasculares como, por
exemplo, a aterosclerose. Por isso é importante ficar atento aos rótulos
de alimentos e evitar este tipo de gordura.
316
– os compostos orgânicos podem sofrer reações químicas;

– a fabricação de sabão consiste numa reação química conhecida
como saponificação;
– na saponificação ocorre a hidrólise alcalina de ésteres, formando
sais de ácidos carboxílicos;
– os sabões e detergentes são estruturalmente semelhantes: uma
cadeia apolar e uma “cabeça” iônica;
– o biodiesel é obtido a partir de óleos e gorduras por uma reação
chamada de transesterificação;
– a transesterificação pode ocorrer com qualquer éster, mediante a
“substituição do álcool”;
– alcenos reagem com hidrogênio (H2) gerando ligações simples –
é uma reação de redução;
– a hidrogenação de ligações duplas presentes em triglicerídeos
de óleos leva à obtenção do óleo vegetal hidrogenado, conhecido
como margarina;
– a reversão da reação de hidrogenação pode produzir o alceno
trans (gordura trans).
317
Perguntas do capítulo 17 – Reações orgânicas
Pergunta 1: De acordo com o que vimos sobre o processo de

limpeza, explique por que apenas água não consegue remover uma
mancha de gordura de uma camiseta.
Pergunta 2: Explique por que o nome “oficial” do produto que

chamamos de margarina é “óleo vegetal hidrogenado”.
Pergunta 3: O esquema abaixo é referente à hidrólise ácida de ésteres:
Sendo uma reação de equilíbrio, sempre haverá uma mistura de

reagentes e produtos.
Esse problema não ocorre com a hidrólise alcalina de ésteres.

Por que?
Pergunta 4: Por que na reação abaixo, de transesterificação (for-

mação de biodiesel), não ocorre a formação do sal do ácido carboxílico?
318
Respostas do capítulo 17 – Reações orgânicas
Pergunta 1: A água é polar e a gordura é apolar. Não ocorrerá a re-

moção da sujeira porque a água não interage com o óleo. Por isso, é necessário
usar uma substância anfifílica que terá afinidade pelo óleo e pela água.
Pergunta 2: O óleo vegetal é líquido, porque tem na sua constituição

ácidos graxos insaturados, na forma de ésteres. Estes, ao sofrerem hidrogena-
ção (parcial) das ligações duplas carbono-carbono, e a consequente saturação,
se transformam em gordura (consistência mais sólida), que é a margarina.
Por isso a denominação de “óleo vegetal hidrogenado” da margarina.
Pergunta 3: Na hidrólise alcalina não se forma o ácido carboxílico

e sim o sal. Sendo assim, não há possibilidade de a reação ocorrer no sentido
contrário.
Pergunta 4: A reação de transesterificação ocorre sem a presença de

água, que é necessária para gerar o ácido e, consequentemente, o sal. Além dis-
so, a concentração da base (KOH, no caso) é catalítica (pequena quantidade).
319
REFERÊNCIAS
CARAMORI, G.F.; OLIVEIRA, K.T. Aromaticidade – Evolução his-

tórica do conceito e critérios quantitativos. Química Nova na Esco-
la. Vol. 32, No. 7, 1871-1884, 2009. Acesso em: 31 de janeiro de 2021.
LE COUTEUR, Penny; BURRESON, Jay. Os botões de Napoleão: as

17 moléculas que mudaram a história. Trad. Maria Luiza X. de A. Bor-
ges. Rio de Janeiro: Jorge Zahar Ed., 2006.
320
CRÉDITOS DAS IMAGENS UTILIZADAS
Figura 1:
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Figura 3:
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Figura 7:
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<a href="https://br.freepik.com/vectors/arvore">Árvore vetor criado

Figura 8:
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Figura 12:
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321
Figura 46:
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Figura 49:
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criado por macrovector_official - br.freepik.com</a>
Figura 50:
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Figura 62:
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Figura 89:
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Figura 92:
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Figura 94:
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por pch.vector - br.freepik.com</a>

por freepik - br.freepik.com</a>

por brgfx - br.freepik.com</a>
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Figura 100:
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Figura 109:
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Figura 113:
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Figura 114:
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Figura 123:
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Figura 133:

Figura 134:

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Figura 143:
Imagem de Ninifee por Pixabay
325
Figura 146:


criado por terdpongvector - br.freepik.com</a>

Figura 152:
<a href='https://br.freepik.com/vetores/arvore'>Árvore vetor criado
Figura 161:
Reprodução NickyPe por Pixabay.
Figura 163:
<a href='https://br.freepik.com/vetores/maquete'>Maquete vetor
criado por vectorpocket - br.freepik.com</a>
Figura 175:
Imagem de butterflyarc por Pixabay
Imagem de Belinda Cave por Pixabay
Imagem de Paolo Zerbato por Pixabay
Figura 178:
Imagem de Binesh A B por Pixabay
Imagem de ritual por Pixabay

Imagem de Béa Beste por Pixabay
326
Figura 182:
Figura 183:
<a href='https://br.freepik.com/vetores/mao'>Mão vetor criado por

mariia_fr - br.freepik.com</a>
Figura 193:
criado por gstudioimagen - br.freepik.com</a>
<a href='https://br.freepik.com/vetores/desenhados-a-mao'>Dese-
nhados à mão vetor criado por rocketpixel - br.freepik.com</a>
Figura 194:
Figura 196:
<a href='https://br.freepik.com/vetores/inverno'>Inverno vetor cria-
do por pch.vector - br.freepik.com</a>

Figura 197:
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Figura 198:
<a href='https://br.freepik.com/vetores/sol'>Sol vetor criado por ma-
crovector - br.freepik.com</a>
<a href='https://br.freepik.com/vetores/escola'>Escola vetor criado
por terdpongvector - br.freepik.com</a>
<a href='https://br.freepik.com/vetores/verao'>Verão vetor criado

por grmarc - br.freepik.com</a>
<a href='https://br.freepik.com/vetores/mulher'>Mulher vetor cria-

Figura 244:
criado por valadzionak_volha - br.freepik.com</a>
Figura 245:
<a href='https://br.freepik.com/vetores/icone'>Ícone vetor criado
Figura 255:
<a href='https://br.freepik.com/vetores/negocio'>Negócio vetor cria-
<a href='https://br.freepik.com/vetores/negocio'>Negócio vetor cria-
Figura 263:
criado por valadzionak_volha - br.freepik.com</a>

328
Este livro foi editorado com as fontes Crimson Text e Montserrat.
Publicado on-line em: https://repositorio.ufms.br
329
ISBN 978-65-89995-47-0
9 786589 995470
330

Quimica Organica para o Ensino Medio

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Walmir Silva Garcez

Luana Aparecida Matsunaga

Obra aprovada pelo

Dados Internacionais de Catalogação na Publicação (CIP)

Dados de acesso: https://repositorio.ufms.br

CDD (23) 340.7

Projeto Gráfico, Editoração Eletrônica

A grafia desta obra foi atualizada conforme o Acordo Ortográfico da Língua

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O presente trabalho foi realizado com apoio

Este livro é um produto do Programa de Mestrado Profissional

Recebi há alguns meses a responsabilidade de prefaciar o livro

O livro foi desenvolvido em 17 capítulos como parte da dissertação

Propus-me a prefaciar procurando um diálogo entre aquilo que

Ao ler todos os itens apresentados no livro, pude refletir quão

Nesta análise, pude trazer a minha experiência como professor

Nos capítulos, pude notar a preocupação dos autores de como

Os conteúdos apresentados me trouxeram lembranças felizes

No antigo 2º grau, em 1983 tive o privilégio de ter visto um cartaz

Como aluno da 4ª turma de graduação do curso de licenciatura em Quí-

Outro privilégio que tive, ao me propor a escrever este prefácio,

Sempre acreditei e defendi que a escola deve oferecer oportunida-

Temos a necessidade de promover estudos de metodologias e es-

No retorno para INQUI/UFMS em 2008, agora como professor,

E por final, como professor da Escola Estadual Arlindo de Andrade

A preocupação dos autores com o diálogo mais simples é constan-

Os autores reafirmam que optaram por um caminho de lingua-

Ivo Leite Filho.

BRASIL. Lei n. 9.394, de 20 de dezembro de 1996. Diretrizes e Bases da Educa-

DEWEY, John. Pedagogia y filosofia. Madrid: Francisco Beltrán/Española y Ex-

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MATO GROSSO DO SUL. Os Referenciais Curriculares da Rede Estadual de

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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

Figura 1. parafuso, sal de cozinha, rocha e madeira

Fonte: reprodução Pixabay e Freepik.

Se você está iniciando o 3° ano do ensino médio, provavelmen-

A madeira, naturalmente, é uma amostra muito mais complexa,

Atualmente, a química orgânica é definida, de uma ma-

Figura 2. classificação de Lèmery

Um personagem muito importante para a química orgânica foi

Fonte: reprodução Freepik, Wikimedia Commons e Pixabay.

Logo se percebeu que os compostos obtidos a partir de organismos

Quadro 1: experimento demonstrativo: substâncias de origem mineral e vegetal.

– vela; Colocar um pouco de açúcar em um

Quadro 2: perguntas e respostas do experimento.

Perguntas sobre o experimento

Perceba que o plástico se assemelha mais ao açúcar do que ao sal.

Os compostos obtidos de organismos vivos são mais sensíveis

Em 1828, Wöhler, ex-aluno de Berzelius, na tentativa de pro-

Figura 4: síntese de Wöhler.

E você, já ouviu falar da ureia? Saberia dizer onde ela ge-

A ureia é uma substância utilizada em ração animal e como fertili-

Wöhler não obteve cianato de amônio, mas acabava de produzir

O domínio do fogo foi um fator fundamental na evolução da