Universidade Católica de Moçambique

Instituto de Educação à Distância

Tema: Hidrocarbonetos e Carbohidratos

Amândio António José

Código: 708231278

Curso: Biologia
Disciplina: Química Orgânica
Ano de Frequência: 2º
Turma K

Nampula, Abril de 2024

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 Folha de Feedback
Classificação
Categorias Indicadores Padrões Pontuação Nota do
Subtotal
máxima tutor
 Capa 0.5
 Índice 0.5
Aspectos  Introdução 0.5
Estrutura
organizacionais  Discussão 0.5
 Conclusão 0.5
 Bibliografia 0.5
 Contextualização
(Indicação clara do 1.0
problema)
 Descrição dos
Introdução 1.0
objectivos
 Metodologia
adequada ao objecto 2.0
do trabalho
 Articulação e
domínio do discurso
académico
Conteúdo 2.0
(expressão escrita
cuidada, coerência /
coesão textual)
Análise e
 Revisão bibliográfica
discussão
nacional e
internacionais 2.
relevantes na área de
estudo
 Exploração dos
2.0
dados
 Contributos teóricos
Conclusão 2.0
práticos
 Paginação, tipo e
tamanho de letra,
Aspectos
Formatação paragrafo, 1.0
gerais
espaçamento entre
linhas
Normas APA 6ª
 Rigor e coerência das
Referências edição em
citações/referências 4.0
Bibliográficas citações e
bibliográficas
bibliografia

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Folha para recomendações de melhoria: A ser preenchida pelo tutor
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Índice
Introdução ........................................................................................................................................ 4

Objectivo geral ................................................................................................................................ 4

Objectivos específicos ..................................................................................................................... 4

1 Hidrocarbonetos ....................................................................................................................... 5

1.2 Propriedades dos hidrocarbonetos .................................................................................... 5

1.3 Classificação dos hidrocarbonetos .................................................................................... 6

1.3.1 Hidrocarbonetos cíclicos ........................................................................................... 6

1.3.2 Hidrocarbonetos saturados ........................................................................................ 7

1.3.3 Hidrocarbonetos insaturados ..................................................................................... 7

1.3.4 Nomenclatura dos Hidrocarbonetos .......................................................................... 8

1.4 Aplicações dos hidrocarbonetos ....................................................................................... 8

1.5 Obtenção dos hidrocarbonetos ........................................................................................ 10

2 Carbohidratos ........................................................................................................................ 11

2.1.1 Classificação dos carboidratos................................................................................. 11

2.1.2 Composição dos carboidratos .................................................................................. 13

2.2 Importância dos hidrocarbonetos .................................................................................... 14

2.3 Funções dos Biológica dos Carbohidratos ...................................................................... 15

2.4 Nomenclatura dos Carboidratos...................................................................................... 16

2.5 A estereoquímica dos carbohidratos ............................................................................... 17

3 Conclusão .............................................................................................................................. 20

4 Referencias bibliograficas ..................................................................................................... 21

3
Introdução

O presente trabalho aborda sobre Hidrocarbonetos e Carbohidratos. No entanto, Hidrocarbonetos

são todos os compostos formados unicamente por carbono e hidrogénio. Costuma-se subdividir a
função hidrocarboneto em outros conjuntos, dos quais os principais são: alcanos, alcenos, alcinos,
ciclanos, ciclenos e aromáticos.

A primeira família que iremos estudar é chamada de alcanos que, originalmente, eram chamados
de parafinas (do latim parum affinis, pouca afinidade), devido a sua baixa reactividade.

Os carboidratos são compostos polihidroxilados que apresentam grupos carbonil aldeído ou

cetona, com fórmula geral Cx(H O) , porém com possibilidade de átomos como 2 n nitrogénio,
fósforo e enxofre em suas composições.

Portanto, com base no tema proposto, temos como os seguintes objectivos:

Objectivo geral

 Compreender os hidrocarbonetos e carbohidratos

Objectivos específicos

 Classificação hidrocarbonetos e carbohidratos;

 Reconhecer a nomenclatura dos hidrocarbonetos e carbohidratos
 Identificar composição dos carbohidratos.

Com os objectivos traçados para que fossem concretizados, uso – se a metodologia da revisão
bibliografia que consiste em obtenção das informações a partir das fontes já publicadas por vários
autores.

Quanto a estrutura, o trabalho contem: capa, folha de feedback, índice, introdução,

desenvolvimento, conclusão e referências bibliográficas.

4
1 Hidrocarbonetos

1.1 Conceito

Hidrocarbonetos são todos os compostos formados unicamente por carbono e hidrogénio.

Costuma-se subdividir a função hidrocarboneto em outros conjuntos, dos quais os principais são:
alcanos, alcenos, alcinos, ciclanos, ciclenos e aromáticos.

A primeira família que iremos estudar é chamada de alcanos que, originalmente, eram chamados
de parafinas (do latim parum affinis, pouca afinidade), devido a sua baixa reactividade.

Segundo Carolina Batista (s.d), Os hidrocarbonetos são compostos formados apenas por carbono
e hidrogénio, com fórmula geral: CxHy.

Trata-se de uma extensa quantidade de substâncias, cujas mais conhecidas são constituintes do
petróleo e gás natural.

A cadeia principal de um hidrocarboneto é formada de carbono e, por sua vez, os átomos de

hidrogénio se ligam por meio de ligação co-valente.

1.2 Propriedades dos hidrocarbonetos

São compostos praticamente apolares e suas moléculas se unem por dipolo

Interacção molecular
induzido.

Ponto de fusão e
São baixos em comparação aos compostos polares.
ebulição

 Gasoso: compostos de 1 aos 4 carbonos.

Estados de agregação  Líquido: compostos de 5 aos 17 carbonos.
 Sólido: compostos com mais de 17 carbonos.

Densidade Possuem densidade menor que a da água.

Solubilidade São insolúveis em água e solúveis em substâncias apolares.

 Baixa: compostos de cadeia aberta e ligações simples.

Reactividade  Média: compostos de cadeia aberta e ligações duplas.
 Alta: compostos cíclicos de 3 aos 5 carbonos.

5
1.3 Classificação dos hidrocarbonetos

Quanto à forma da cadeia carbónica principal, os hidrocarbonetos são classificados em:

 Hidrocarbonetos alifáticos

Formados por cadeias carbónicas abertas ou acíclicas, as quais possuem carbonos terminais.
 Alcanos
 Alcenos
 Alcinos
 Alcadienos]
Exemplo:

1.3.1 Hidrocarbonetos cíclicos

Formados por cadeia carbónica fechada ou cíclica as quais não possuem carbonos terminais.

 Ciclanos
 Ciclenos
 Ciclinos
 Aromáticos

Exemplos:

6
Quanto às ligações das cadeias carbónicas, sejam elas simples, duplas ou triplas:
1.3.2 Hidrocarbonetos saturados

Os compostos são formados por ligações simples entre os átomos de carbono e hidrogénio.
 Alcanos
 Ciclanos

Exemplo:

1.3.3 Hidrocarbonetos insaturados

Os compostos formados possuem ligações duplas ou triplas entre os átomos de carbono e

hidrogénio.
 Alcenos
 Alcinos
 Alcadienos
 Ciclenos
 Ciclinos
 Aromáticos
Exemplo

7
1.3.4 Nomenclatura dos Hidrocarbonetos

A nomenclatura dos hidrocarbonetos é definida através dos seguintes termos:

PREFIXO INTERMEDIÁRIO SUFIXO

Indica o número de carbonos Tipo de ligação encontrada na Identificação do grupo
presentes na cadeia. cadeia. funcional.
PREFIXO INTERMEDIÁRIO SUFIXO
1C MET
Apenas ligação simples AN
2C ET
3C PROP
Uma ligação dupla EN
4C BUT
5C PENT O
Duas ligações duplas DIEN
6C HEX
7C HEPT
Uma ligação tripla IN
8C OCT
9C NON Duas ligações triplas DIIN

Ocorrência dos hidrocarbonetos na Natureza

 Formados na natureza pela composição de matéria orgânica de origem vegetal e animal;

 Principais constituintes do petróleo e do gás natural, e compõem até 98% da borracha
natural;
 Também ocorrem em árvores e plantas, por exemplo na forma de pigmentos, como o
caroteno;
 O metano também é produzido por bactérias no sistema digestivo de animais ruminantes.

1.4 Aplicações dos hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos são amplamente utilizados em diversas áreas industriais, tais como:

Indústria petroquímica: Os hidrocarbonetos são matérias-primas fundamentais para a produção de

plásticos, borrachas sintéticas, fibras, corantes e produtos farmacêuticos.

8
Combustíveis: Os hidrocarbonetos são os principais componentes dos combustíveis fósseis, como
gasolina, diesel, querosene e óleo combustível, utilizados para transporte, geração de energia e
aquecimento.

Produtos de limpeza: Alguns hidrocarbonetos são usados na produção de solventes e produtos de

limpeza, como removedores de tinta e desengraxantes.

Indústria alimentícia: Na indústria de alimentos, os hidrocarbonetos são utilizados na produção de

óleos vegetais, margarinas, gorduras hidrogenadas e aromatizantes artificiais.

Ainda mais, os hidrocarbonetos são aplicados fundamentalmente sendo:

 A principal aplicação dos hidrocarbonetos é na forma de combustíveis, geralmente

oriundos do petróleo e gás natural;
 Do petróleo se extraem a gasolina, querosene, óleo diesel e outros hidrocarbonetos mais
pesados;
 Gás de cozinha (botija) é composto de uma mistura de butano e propano;
 Gás natural (gás de rua) é formado principalmente por metano, com outros
hidrocarbonetos presentes tais como etano e propano;

Plásticos

 Os hidrocarbonetos são aplicados na fabricação de materiais plásticos variados,

fundamentais na sociedade moderna, com suas incontáveis aplicações;
 Plásticos são, geralmente, polímeros de hidrocarbonetos como etileno, e o propileno, na
forma de polietileno e polipropileno, respectivamente;
 Outros tipos de materiais plásticos derivados de hidrocarbonetos incluem o PVC, ABS,
poliestireno e EPS (isopor) entre muitos outros produtos.

Medicamentos

Muitos medicamentos e produtos farmacêuticos são baseados em hidrocarbonetos, como por

exemplo:

a) Halotano (anestésico de formula CHBrCICF3

b) Xilocaina (Lidocaina)

9
 c) Ciprofloxacino (antibiótico)
d) Acido acetilsalcilico (antiinflamatorio)
e) Metamizol (dipirona)
f) Rosuvastanina
g) Paracetamol (acetaminifen)

Outras aplicações do hidrocarboneto

Lubrificantes
Solventes
Explosivos
Corantes
Insecticidas
Fertilizantes

1.5 Obtenção dos hidrocarbonetos

Existem diferentes métodos de obtenção de hidrocarbonetos, dependendo da fonte de onde são

extraídos. Alguns dos principais métodos incluem:

Extração de petróleo: O petróleo é a principal fonte de hidrocarbonetos e é obtido por meio de

perfuração de poços de petróleo em reservatórios subterrâneos. O petróleo bruto contém
hidrocarbonetos em diferentes proporções, sendo necessária uma refinaria para separar e
processar os diferentes componentes.

Extração de gás natural: O gás natural, composto principalmente por hidrocarbonetos leves, é
obtido por meio de perfuração de poços de gás. Assim como o petróleo, o gás natural também
precisa passar por processos de separação e purificação antes de ser utilizado.

Extracção de carvão: O carvão mineral é uma fonte de hidrocarbonetos sólidos. Ele é extraído de
minas subterrâneas ou a céu aberto e, posteriormente, pode ser utilizado como combustível ou
como matéria-prima na indústria siderúrgica.

10
2 Carbohidratos

2.1 Conceito

Os carboidratos são compostos polihidroxilados que apresentam grupos carbonil aldeído ou

cetona, com fórmula geral Cx(H O) , porém com possibilidade de átomos como 2 n nitrogénio,
fósforo e enxofre em suas composições.

Os carboidratos apresentam alta densidade de informações biológicas (LAN et al, 2016) e

possuem funções importantes e diversas, dentre as quais estão o crescimento, o desenvolvimento
e o correto funcionamento de organismos (VARKI et al, 2009). Em relação ao tamanho, existem
três classes principais: os monossacarídeos, os oligossacarídeos e os polissacarídeos (NELSON et
al, 2013; VARKI et al, 2009).

Monossacarídeos são as unidades fundamentais dos carboidratos. Sua cadeia principal é

composta por cadeia carbónica não-ramificada e saturada, onde há a presença de uma carbonila
(C=O), que pode estar ligada a carbonos terminais, formando aldoses ou, em outra posição,
formando cetoses, sendo todos os outros carbonos ligados a hidroxilas (-OH) (NELSON et al,
2013).

A partir de 4 carbonos na cadeia principal, essas moléculas tendem a apresentar, em meio aquoso,
um equilíbrio entre estruturas cíclicas e lineares. Esse processo se dá por meio de uma ciclização
intramolecular formando um grupo hemiacetal ou hemicetal. A carbonila do grupo aldeído ou
cetona forma uma ligação covalente com o oxigênio de um grupo hidroxila, resultando em uma
estrutura que apresenta um carbono assimétrico adicional, possibilitando a formação de dois
estereoisômeros. (NELSON et al, 2013).

2.1.1 Classificação dos carboidratos

De acordo com o tamanho da cadeia e sua complexidade, os carboidratos podem ser classificados
em:

 Monossacarídeos
 Oligossacarídeos
 Polissacarídeos

11
Os monossacarídeos, também chamados de oses, são carboidratos mais simples e, por isso, não
sofrem hidrólise. Já os oligossacarídeos e os polissacarídeos correspondem aos osídios,
carboidratos complexos que podem se transformar em moléculas menores quando são
hidrolisados.

 Monossacarídeos

São carboidratos constituídos por aldoses, que possuem o grupo aldeído (-CHO) na cadeia, e
cetoses, que possuem o grupo funcional cetona (C=O).

De acordo com o número de carbonos, os monossacarídeos são classificados em trioses (3C),

tetroses (4C), pentoses (5C), hexoses (6C) e heptoses (7C).

Exemplos:

A glicose é uma aldohexose produzida na fotossíntese. Já a frutose é uma cetohexose encontrada

nas frutas.

 Oligossacarídeos

Os oligossacarídeos correspondem aos carboidratos solúveis formados por mais de um

monossacarídeo unidos por ligações O-glicosídicas.

Fazem parte desse grupo os dissacarídeos, junção de dois monossacarídeos, e os trissacarídeos,

que correspondem à união de três monossacarídeos em uma molécula.

Exemplos:

12
A maltose é um dissacarídeo que faz parte do malte utilizado na produção de cerveja. A rafinose
é um trissacarídeo encontrado em alimentos, como o feijão.

Polissacarídeos

Os polissacarídeos são vários monossacarídeos unidos por ligações glicosídicas em uma longa
cadeia polimérica.

Exemplos:

 Amido: reserva energética dos vegetais.

 Glicogênio: reserva energética dos animais.
 Celulose: componente estrutural da parede celular dos vegetais.

Os três polissacarídeos acima são polímeros que possuem fórmula molecular (C6H10O6)n, pois são
formados pela união de várias moléculas de glicose.

2.1.2 Composição dos carboidratos

São constituídos principalmente por:

Hexosanas (formadas por hexoses ou moléculas de6 átomos de carbono);

Pentosanas (formadas por pentoses ou moléculas de 5 átomos de carbono);
Trioses e dioses estão algumas vezes presentes.

13
O termo glicídio (ou glucídio) deriva-se do gregoGlukus, que significa doce:

 Os glicídios (CHO) são sintetizados pelos vegetais clorofilados.

 Os principais glicídios são os açúcares, os amidos, as celuloses, as gomas e substâncias
afins.
 Açúcares e amido são facilmente digeridos pelos animais e têm elevado valor nutricional
(energético).
 Celulose e outros glicídios complexos são digeridos com mais dificuldade, normalmente
com gasto energia e em simbiose com microrganismos.

2.2 Importância dos hidrocarbonetos

A importância dos carboidratos está nos benefícios que eles produzem no corpo. Estas são a
principal fonte de energia para desempenhar as funções corporais. Por exemplo, eles são
essenciais para a actividade muscular, actividade cerebral ou digestão. Além disso, eles são úteis
para controlar a gordura corporal e as proteínas.

Basicamente, eles nos ajudam a melhorar o funcionamento do corpo. Por esse motivo, hoje
dizemos as consequências de interrompê-las ao adoptar dietas de desintoxicação ou por medo de
engordar.

A ingestão de carboidratos mais recomendada pelos nutricionistas para um adulto médio é que
não exceda 50% da ingestão diária. É melhor escolher hidratos completos para evitar o aumento
de açúcar produzido por outros simples. Além disso, os primeiros mantêm o corpo saciado por
mais tempo, são ricos em minerais e fornecem uma dose sólida de fibra.

14
De acordo com o exposto, para maior absorção de nutrientes, os carboidratos devem ser
provenientes de alimentos integrais. Portanto, a ideia de não consumi-los deve ser erradicada. Na
verdade, não comer carboidratos suficientes pode causar vários problemas no corpo.

2.3 Funções dos Biológica dos Carbohidratos

Os carboidratos desempenham diversas funções na natureza, a saber:

Reservas energéticas de plantas e animais. Os carboidratos são os combustíveis da vida.

A energia nos seres vivos é armazenada na forma dos polissacarídeos amido e glicogénio. O
amido é a reserva energética das plantas e o glicogénio dos animais.

Função estrutural. Os polissacarídeos desempenham importante função estrutural,

conferindo forma e dando sustentação a estruturas moleculares, como a celulose (encontrada na
parede celular de plantas) a peptidoglicano (encontrada na parede celular de bactérias) e a quitina
(no exo esqueleto de artrópodes).

Participam na adesão e reconhecimento celular. Os carboidratos assumem grande

importância em determinados eventos moleculares como a interacção entre células, a adesão de
uma bactéria à superfície de uma membrana celular, dentre outros. Essa adesão ocorre com a
interacção de um receptor proteico localizado na superfície das bactérias com a porção glicídica
das glicoproteínas ou de glicolipídeos encontrados nas membranas celulares.

Os carboidratos, que são exclusivamente encontrados na monocamada externa de membranas

plasmáticas, interagem com glicoproteínas e com glicolipídeos, formando uma estrutura
denominada glicocálix.

O glicocálix é uma camada de glicoproteínas e glicolipídeos encontrada na superfície externa da

membrana citoplasmática da maioria das células eucarióticas. O glicocálix desempenha inúmeras
funções e elas reflectem, na verdade, funções desempenhadas por seus componentes, actuando na
inibição do crescimento celular por contacto, adesão e reconhecimento celular, determinação de
grupos sanguíneos, dentre outras funções.

15
2.4 Nomenclatura dos Carboidratos

 Os carboidratos simples são nomeados como açucares ou sacarídeos (do latim Saccharum,
açúcar), e a terminação do nome –ose.
 Assim, o nome da sacarose para o açúcar comum, glucose ou glicose para o principal
açúcar no sangue e maltose para o açúcar da malta.
 Os açúcares com um grupo funcional aldeído são chamados aldoses e os que contêm um
grupo cetona são chamados cetoses.

N Tipo

3 Triose

4 Tetrose
Cn(H2O)n
5 Pentose

6 Hexose

Carboidratos que não podem hidrolisar-se em compostos mais simples. São conhecidos como
açucares ou sacarídeos e a terminação – ose.

A nomenclatura muda segundo o número de átomos de carbono na sua estrutura (trioses, tetroses,
pentoses, hexoses). São chamados segundo a forma do grupo carbonila: aldoses ou cetoses.

Carboidratos que se hidrolisam para formarem 2 ou até vinte moléculas de um monossacarídeo.

São nomeados segundo o número de moléculas de dissacarídeos, trissacarídeos, etc. 3.-
Polissacarídeo Carboidratos que podem hidrolisar para formar mais de vinte unidades de
monossacarídeos.

Exemplos:

16
 Aldose Cetose

Exemplos

2.5 A estereoquímica dos carbohidratos

A estereoquímica é uma subdisciplina da química que estuda a disposição espacial relativa dos
átomos que formam a estrutura das moléculas.

O principal estudo da estereoquímica são os estereoisômeros, moléculas que têm a mesma

fórmula molecular e sequência de átomos ligados (constituição), mas diferem nas orientações
tridimensionais de seus átomos no espaço. Por esse motivo, também é conhecido como química
3D - o prefixo "estéreo" significa "tridimensionalidade".

A estereoquímica abrange todo o espectro da química orgânica, inorgânica, biológica, física e

especialmente supramolecular. A estereoquímica inclui métodos para determinar e descrever
esses relacionamentos; o efeito nas propriedades físicas ou biológicas que essas relações

17
transmitem às moléculas em questão e a maneira pela qual essas relações influenciam a
reactividade das moléculas em questão (estereoquímica dinâmica).

Os isômeros que correspondem aos três primeiros tipos de isomeria são chamados de
constitucionais. Aqueles que se apresentam nas duas últimas formas são chamados de
estereoisômeros: é nessa classificação que a estereoquímica se destaca.

Estereoisômeros

Os estereoisômeros são isômeros que se diferem dos constitucionais pela constância dos ligantes
dos átomos rearranjados.

Observe os exemplos (em estrutura planificada):

Repare que o radical metil muda de posição e de ligante: antes se ligava ao segundo carbono da
cadeia, agora liga-se ao terceiro. Portanto, o 2-metilpentano e o 3-metilpentano são isômeros
constitucionais.

18
Para esse exemplo, note que os grupos carboxílicos (COOH) não mudam de ligante (permanecem
sempre ligados ao mesmo carbono), apenas de posição. Assim, o ácido cis-butenodióico e trans-
butenodióico são estereoisômeros.

Enantiômeros e Diasterômeros

A classe dos estereoisômeros pode ser subdividida em enantiômeros e diasterômeros. Enquanto

que o primeiro grupo é caracterizado pelos isômeros que representam reflexões especulares não
sobreponíveis entre si, no segundo isso não acontece:

Como os isômeros da molécula imaginária HCXYZ são imagens especulares umas das outras,
mas não sobreponíveis, são enantiômeros.

Não ser sobreponível significa que, apesar de idênticas, não se pode sobrepor uma imagem na
outra e obter simetria. Um exemplo disso são as nossas mãos: são exatamente iguais e
representam imagens especuladas entre si, mas não conseguimos sobrepô-las se as duas estiverem
espalmadas em direção aos nossos olhos.

Os isômeros da molécula H2C2Cl2 , acima, não são imagens especulares entre si, ou seja, não
representam a imagem possivelmente formada em um espelho caso um dos dois fosse posto em
foco. Assim, são diasterômeros.

19
3 Conclusão

Hidrocarbonetos são todos os compostos formados unicamente por carbono e hidrogénio.

Costuma-se subdividir a função hidrocarboneto em outros conjuntos, dos quais os principais são:
alcanos, alcenos, alcinos, ciclanos, ciclenos e aromáticos.

A primeira família que iremos estudar é chamada de alcanos que, originalmente, eram chamados
de parafinas (do latim parum affinis, pouca afinidade), devido a sua baixa reactividade.

Os carboidratos são compostos polihidroxilados que apresentam grupos carbonil aldeído ou

cetona, com fórmula geral Cx(H O) , porém com possibilidade de átomos como 2 n nitrogénio,
fósforo e enxofre em suas composições.

Os carboidratos desempenham diversas funções na natureza, a saber: reservas energéticas de

plantas e animais. Os carboidratos são os combustíveis da vida. A energia nos seres vivos é
armazenada na forma dos polissacarídeos amido e glicogénio. O amido é a reserva energética das
plantas e o glicogénio dos animais.

Função estrutural. Os polissacarídeos desempenham importante função estrutural,

conferindo forma e dando sustentação a estruturas moleculares, como a celulose (encontrada na
parede celular de plantas) a peptidoglicano (encontrada na parede celular de bactérias) e a quitina
(no exo esqueleto de artrópodes).

Participam na adesão e reconhecimento celular. Os carboidratos assumem grande

importância em determinados eventos moleculares como a interacção entre células, a adesão de
uma bactéria à superfície de uma membrana celular, dentre outros. Essa adesão ocorre com a
interacção de um receptor proteico localizado na superfície das bactérias com a porção glicídica
das glicoproteínas ou de glicolipídeos encontrados nas membranas celulares.

20
4 Referencias bibliograficas

CHAMPE, P.C. e HARVEY, R.A. Bioquímica Ilustrada. 2a ed. Artes Médicas Ltda., Porto
Alegre - RS, 1997.
CONN, E. E., STUMPF, P . K.; Introdução à Bioquímica. 4a Edição, São Paulo. Ed. Edgard
Blucher Ltda, 1990, 525 p.
DEVLIN, T.M. Manual de Bioquímica com correlações clínicas. Ed. Edgar Blucher , São Paulo.
1998.
https://web.archive.org/web/20101213235446/http://www.lce.esalq.usp.br:80/lqaa/slide4-qo-
estereoquimica.pdf.
http://pt.wikipedia.org/wiki/Estereoquímica (acesso em 24/04/2010)

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