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Copyright © 2018, FCA – Editora de Informática, Lda.

ISBN edição impressa: 978-972-722-857-7
3.ª edição atualizada e aumentada: janeiro 2010
5.ª edição atualizada impressa: julho 2018

Impressão e acabamento: CAFILESA – Soluções Gráficas, Lda. – Venda do Pinheiro

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Capa: José M. Ferrão – Look-Ahead

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Índice
Nota do Autor xxi

1 Introdução 1
1.1 Introdução . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1
1.1.1 Defesa contra catástrofes físicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1
1.1.2 Defesa contra faltas ou falhas previsíveis . . . . . . . . . . . . . . . . . 2
1.1.3 Defesa contra atividades não autorizadas . . . . . . . . . . . . . . . . 4
1.2 Vulnerabilidades, ataques, riscos e defesas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6
1.2.1 Complexidade do problema . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6
1.2.2 Atitudes realistas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8
1.2.3 Defesa de perímetro vs. defesa em profundidade . . . . . . . . . . . . . 9
1.3 Políticas vs. mecanismos de segurança . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
1.3.1 Definição de políticas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10
1.3.2 Padrão ISO 17799 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
1.3.3 Escolha de mecanismos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13
1.3.4 Segurança pela ocultação (security by obscurity) . . . . . . . . . . . . 16
1.4 Segurança em sistemas distribuídos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17
1.4.1 Riscos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 18
1.5 Estrutura do livro . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 20

2 Criptografia 23
2.1 Introdução . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 23
2.2 Criptografia e criptanálise . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 24
2.3 Evolução da tecnologia de cifra . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 25
2.4 Tipos de cifra . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27
2.4.1 Cifras monoalfabéticas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 28
2.4.2 Cifras polialfabéticas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30

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Segurança em Redes Informáticas

2.4.2.1 Índice de coincidência . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31

2.4.2.2 Teste de Kasiski . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31
2.5 Abordagens à criptografia . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32
2.5.1 Abordagens teóricas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 32
2.5.2 Abordagens práticas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33
2.5.2.1 Difusão e confusão . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35
2.5.2.2 Boas práticas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 35
2.5.3 Cifras contínuas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 36
2.6 Cifras modernas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 38
2.6.1 Modo de operação . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 38
2.6.1.1 Cifras por blocos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 38
2.6.1.2 Cifras contínuas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 38
2.6.2 Tipo de chave . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39
2.6.2.1 Cifras simétricas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39
2.6.2.2 Cifras assimétricas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39
2.6.2.3 Cifras mistas ou híbridas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40
2.7 Exemplos de cifras modernas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41
2.7.1 Cifras simétricas por blocos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41
2.7.1.1 Caso de estudo: DES . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43
2.7.2 Cifras simétricas contínuas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45
2.7.2.1 Caso de estudo: A5 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 46
2.7.3 Cifras assimétricas (por blocos) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 48
2.7.3.1 Caso de estudo: algoritmo de Diffie-Hellman . . . . . . . . . 50
2.7.3.2 Caso de estudo: RSA . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51
2.7.3.3 Caso de estudo: ElGamal . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52
2.7.3.4 Caso de estudo: curvas elípticas . . . . . . . . . . . . . . . . 53
2.7.3.4.1 Escolha de uma curva elíptica . . . . . . . . . . . . 55
2.8 Aplicação das cifras por blocos: modos de cifra . . . . . . . . . . . . . . . . . 56
2.8.1 ECB e CBC . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56

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Índice

2.8.2 OFB e CFB de n bits . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 58

2.8.3 CTR . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60
2.8.4 Comparação dos modos de cifra . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 60
2.8.5 Tratamento de sub-blocos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62
2.8.6 Reforço da segurança . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64
2.8.6.1 Cifra múltipla . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64
2.8.6.2 Branqueamento (whitening) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65
2.8.7 Padrão PKCS #1 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66
2.8.7.1 RSAES-PKCS1-v1_5 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66
2.8.7.2 RSAES-OAEP . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67
2.9 Funções de síntese . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 68
2.10 Autenticadores de dados . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71
2.10.1 Autenticadores de mensagens (MAC) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72
2.10.1.1 Caso de estudo: CBC-MAC . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 73
2.10.1.2 Caso de estudo: DES-MAC . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 73
2.10.1.3 Caso de estudo: Keyed-MD5 . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74
2.10.1.4 Caso de estudo: HMAC . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74
2.10.2 Cifra autenticada . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75
2.10.2.1 Caso de estudo: EPBC . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76
2.10.2.2 Caso de estudo: GCM . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76
2.10.2.3 Caso de estudo: CCM . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78
2.10.3 Assinaturas digitais . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 80
2.10.3.1 Caso de estudo: ElGamal . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81
2.10.3.2 Caso de estudo: DSS, DSA e ECDSA . . . . . . . . . . . . . 81
2.10.4 Assinaturas às cegas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 83

3 Gestão de Chaves Públicas 85

3.1 Introdução . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85
3.2 Geração, salvaguarda e uso das chaves privadas . . . . . . . . . . . . . . . . . 85
3.2.1 Smartcards . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85

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Segurança em Redes Informáticas

3.2.2 Padrão PKCS #11 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86

3.2.3 CryptoAPI (Cryptographic Application Programming Interface) . . . . 88
3.3 Distribuição de chaves públicas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89
3.3.1 Distribuição manual . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89
3.3.2 Distribuição embebida . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90
3.3.3 Distribuição interativa . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90
3.3.4 Distribuição ad hoc . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90
3.4 Certificação digital . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91
3.4.1 Estrutura dos certificados digitais . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 91
3.4.2 Cadeias de certificação . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93
3.4.3 Gestão de certificados autocertificados . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93
3.4.4 Modelos de certificação . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94
3.4.4.1 Monopólio . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95
3.4.4.2 Oligarquia . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96
3.4.4.3 Certificação cruzada . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97
3.4.4.4 Malha (mesh) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98
3.4.4.5 Anárquico . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98
3.4.5 Infraestruturas de gestão de chaves públicas . . . . . . . . . . . . . . . 99
3.4.5.1 CRL (Certificate Revocation List) . . . . . . . . . . . . . . . 100
3.4.5.2 OCSP (Online Certificate Status Protocol) . . . . . . . . . . 102
3.5 Caso de estudo: Cartão de Cidadão . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 102
3.5.1 Autenticação com o smartcard do Cartão de Cidadão . . . . . . . . . 104
3.5.2 Assinaturas digitais com o smartcard do Cartão de Cidadão . . . . . . 105
3.5.3 Hierarquias de certificação do Cartão de Cidadão . . . . . . . . . . . . 105
3.5.4 Segurança oferecida pelo Cartão de Cidadão . . . . . . . . . . . . . . . 109
3.5.5 Middleware do Cartão de Cidadão . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 110
3.6 Caso de estudo: PGP . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 111
3.6.1 Chaveiros . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 111
3.6.2 Geração de um par de chaves . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 112

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Índice

3.6.3 Gestão de chaves . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 113

3.6.3.1 Divulgação de chaves públicas . . . . . . . . . . . . . . . . . 113
3.6.3.2 Importação de chaves públicas . . . . . . . . . . . . . . . . . 113
3.6.3.3 Certificação de chaves públicas . . . . . . . . . . . . . . . . . 114
3.6.4 Cadeias de certificação . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 115
3.6.5 Revogação de pares de chaves . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 116
3.6.6 Cifra e decifra de conteúdos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 117
3.6.7 Assinatura de conteúdos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 118
3.6.8 Cifra, decifra e assinatura de conteúdos . . . . . . . . . . . . . . . . . 119

4 Vulnerabilidades em Máquinas de Sistemas Distribuídos 121

4.1 Introdução . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 121
4.2 Detetores de vulnerabilidades . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 121
4.2.1 Identificação de sistemas operativos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 121
4.2.1.1 Flâmulas (banners) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 122
4.2.1.2 Impressão digital da pilha de protocolos IP (IP fingerprinting)122
4.2.1.3 Caso de estudo: nmap . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 123
4.2.1.4 Caso de estudo: RING . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 126
4.2.2 Inventariação de serviços . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 127
4.2.2.1 Portos TCP . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 127
4.2.2.2 Mediação com servidores FTP . . . . . . . . . . . . . . . . . 128
4.2.2.3 Mediação com oráculos (idle scan) . . . . . . . . . . . . . . . 129
4.2.2.4 Portos UDP . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 130
4.2.2.5 Portos de transporte não fixos . . . . . . . . . . . . . . . . . 130
4.2.2.6 Reconhecimento de versões de servidores . . . . . . . . . . . 131
4.2.3 Inventariação de deficiências de administração . . . . . . . . . . . . . . 132
4.2.3.1 Caso de estudo: OpenVAS e Nessus . . . . . . . . . . . . . . 133
4.3 Cenários absurdos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 135
4.3.1 Teardrop attack . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 135
4.3.2 Land attack . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 136

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Segurança em Redes Informáticas

4.3.3 Ataque ECHO-CHARGEN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 137

4.3.4 Sobrefragmentação de datagramas IP: Ping-of-Death . . . . . . . . . . 137
4.3.5 Excesso de meias-ligações TCP: SYN flooding attack . . . . . . . . . . 138
4.4 Problemas de realização . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 140
4.4.1 Ataque de esmagamento da pilha (stack smashing attack) . . . . . . . 143
4.4.2 Ataque com sequências de formatação (format string attack) . . . . . 146

5 Vulnerabilidades em Redes Locais e de Grande Escala 149

5.1 Introdução . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 149
5.2 Levantamento de informação arquitetural . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 149
5.3 Tradução de nomes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 150
5.3.1 Uso de nomes DNS enganadores . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 151
5.3.2 Resolução errada de nomes DNS (DNS spoofing) . . . . . . . . . . . . 152
5.3.3 Obtenção errada de endereços MAC (MAC spoofing) . . . . . . . . . . 156
5.4 Confidencialidade . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 158
5.4.1 Captura de senhas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 160
5.4.2 Captura de dados em ligações sem fios . . . . . . . . . . . . . . . . . . 162
5.4.2.1 Caso de estudo: 802.11 WLAN e WEP . . . . . . . . . . . . 162
5.5 Autenticidade . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 163
5.5.1 Pedidos fraudulentos sobre UDP . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 164
5.5.2 Iniciação fraudulenta de ligações TCP . . . . . . . . . . . . . . . . . . 164
5.5.3 Reencaminhamento de tráfego IP . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 165
5.5.3.1 Datagramas ICMP Redirect . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 165
5.5.3.2 Opção Source Route do IP . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 165
5.5.4 Sequestro de ligações TCP (TCP hijacking) . . . . . . . . . . . . . . . 166
5.5.5 Problemas de autoria e integridade em correio eletrónico . . . . . . . . 169
5.6 Prestação de serviços . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 170
5.6.1 Amplificação de ataques . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 171
5.6.2 Caso de estudo: ataques Smurf e Fraggle . . . . . . . . . . . . . . . . . 171
5.6.3 Caso de estudo: amplificação de tráfego com servidores . . . . . . . . . 173

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Índice

5.6.4 Ataques ao serviço DNS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 175

6 Firewalls 177
6.1 Introdução . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 177
6.2 Arquitetura de uma firewall . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 179
6.2.1 Estrutura básica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 179
6.2.2 Firewalls pessoais . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 180
6.2.3 Componentes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 181
6.2.4 DMZ (zona desmilitarizada) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 181
6.2.5 Barreiras múltiplas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 182
6.2.6 Localização de serviços públicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 183
6.2.7 Tradução de endereços (NAT) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 184
6.2.7.1 IP masquerading . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 184
6.2.7.2 Port forwarding . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 185
6.2.8 Encapsulamento (tunneling) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 185
6.3 Modelo de intervenção . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 186
6.3.1 Filtro de datagramas (packet filter) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 186
6.3.1.1 Exemplos de filtragem . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 186
6.3.1.2 Limitações . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 188
6.3.1.3 Aspetos operacionais . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 189
6.3.2 Filtro de circuitos (circuit gateway) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 190
6.3.3 Filtro aplicacional (application gateway) . . . . . . . . . . . . . . . . . 193
6.3.3.1 Controlo de acesso de utentes . . . . . . . . . . . . . . . . . . 194
6.3.3.2 Análise e alteração de conteúdos . . . . . . . . . . . . . . . . 194
6.3.3.3 Registo pormenorizado . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 195
6.3.3.4 Representação . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 195
6.4 Serviços oferecidos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 196
6.4.1 Autorização . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 196
6.4.2 Redirecionamento . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 196
6.4.3 Controlo de operações e conteúdos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 197

c FCA – EDITORA DE INFORMÁTICA xiii

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Segurança em Redes Informáticas

6.4.4 Comunicação segura . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 197

6.4.5 Proteção face a ataques DoS ou de reconhecimento de sistemas . . . . 198
6.5 Topologias elementares . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 200
6.5.1 Gateway simples (dual-homed gateway) . . . . . . . . . . . . . . . . . 200
6.5.2 Máquina escondida (screened host) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 201
6.5.3 Sub-rede escondida (screened subnet) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 202
6.6 Caso de estudo: iptables . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 202
6.7 Caso de estudo: sistemas MS Windows . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 205

7 Sistemas de Deteção de Intrusões 209

7.1 Introdução . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 209
7.1.1 Intrusões e sua deteção . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 210
7.1.2 Perfil de uma intrusão . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 210
7.1.3 Perfil da defesa contra intrusões . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 211
7.2 Arquitetura dos IDS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 212
7.3 Classificação dos IDS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 214
7.3.1 Método de deteção . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 214
7.3.2 Fonte de eventos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 216
7.3.3 Instante de deteção . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 217
7.3.4 Reatividade . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 218
7.3.5 Tipo de análise . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 219
7.4 Limitações dos IDS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 219
7.5 Caso de estudo: Tripwire . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 220
7.6 Caso de estudo: Snort . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 222
7.7 Caso de estudo: AntiSniff . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 223

8 Redes Privadas Virtuais 225

8.1 Introdução . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 225
8.2 Definição . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 226
8.3 Chaves de sessão . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 226

xiv c FCA – EDITORA DE INFORMÁTICA

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Índice

8.3.1 Algoritmo de Diffie-Hellman . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 227

8.4 Tipos de VPN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 229
8.5 Tecnologias usadas pelas VPN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 229
8.6 Caso de estudo: VPN SSH . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 230
8.6.1 Túneis seguros . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 231
8.6.1.1 Túneis de saída . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 231
8.6.1.2 Túneis de entrada . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 233
8.6.1.3 Túneis dinâmicos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 233
8.6.2 Autenticação e autorização . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 234
8.6.3 Especificações . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 234
8.6.4 Limitações . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 235
8.7 Caso de estudo: VPN SSL/TLS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 235
8.8 Caso de estudo: VPN IPSec . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 237
8.8.1 Associações de segurança . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 238
8.8.2 Negociação e instalação das associações de segurança . . . . . . . . . . 238
8.8.3 Afetação das associações de segurança à comunicação . . . . . . . . . 239
8.8.4 Modo de transporte e modo de túnel . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 240
8.8.5 Mecanismos AH e ESP . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 240
8.8.6 Utilização típica numa VPN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 242
8.9 Caso de estudo: VPN PPTP . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 243
8.9.1 Comunicação sobre PPTP . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 244
8.9.2 Segurança numa interação PPTP . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 247
8.9.2.1 Autenticação . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 247
8.9.2.2 MPPE (Microsoft Point-to-Point Encryption) . . . . . . . . 249
8.9.3 Considerações finais . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 250
8.10 Caso de estudo: VPN L2TP . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 251
8.10.1 Comunicação sobre L2TP . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 251
8.10.2 Segurança numa interação L2TP . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 252
8.11 Caso de estudo: OpenVPN . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 252

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Segurança em Redes Informáticas

8.12 Casos de estudo: PPP sobre SSL ou sobre SSH . . . . . . . . . . . . . . . . . 253

9 Segurança em Redes Sem Fios 802.11 (WLAN ou Wi-Fi) 255

9.1 Introdução . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 255
9.2 Arquitetura de uma rede 802.11 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 256
9.2.1 Identificadores de rede . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 256
9.2.2 Comunicação em redes estruturadas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 256
9.2.3 Localização de redes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 258
9.2.4 Associação a redes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 259
9.3 Visão geral da segurança em redes estruturadas . . . . . . . . . . . . . . . . . 260
9.4 WEP (Wired Equivalent Privacy) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 262
9.4.1 Autenticação . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 262
9.4.2 Confidencialidade e controlo de integridade . . . . . . . . . . . . . . . 264
9.4.3 Problemas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 267
9.4.4 Algumas soluções consideradas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 270
9.5 Evolução . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 270
9.5.1 WPA (Wi-Fi Protected Access) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 271
9.5.2 802.11i (ou WPA2) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 271
9.5.3 Alterações nas tramas 802.11 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 272
9.6 TKIP (Temporal Key Integrity Protocol) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 273
9.6.1 Confidencialidade . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 275
9.6.2 Controlo de integridade . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 276
9.7 AES-CCMP . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 278
9.8 802.1X (Port-based Authentication Protocol) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 280
9.8.1 Interlocutores . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 281
9.8.2 Portos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 281
9.8.3 Etapas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 282
9.8.3.1 Primeira etapa: descoberta e associação 802.11 . . . . . . . . 284
9.8.3.2 Segunda etapa: autenticação EAP . . . . . . . . . . . . . . . 284
9.8.3.3 Terceira etapa: acordo em quatro passos . . . . . . . . . . . . 285

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Índice

9.8.4 Simplificação para ambientes SOHO . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 285

9.8.5 Chaves de chave de sessão . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 287
9.8.6 Protocolo de acordo em quatro passos . . . . . . . . . . . . . . . . . . 289
9.8.7 Protocolo de acordo de chaves de grupo . . . . . . . . . . . . . . . . . 290
9.9 EAP (Extensible Authentication Protocol) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 291
9.9.1 Requisitos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 292
9.9.2 EAP-TLS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 292
9.9.3 EAP-TTLS (EAP Tunneled TLS) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 293
9.9.4 PEAP (Protected EAP) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 294
9.9.5 EAP-PSK . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 294
9.9.6 EAP-SIM e EAP-AKA . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 296
9.10 Ataques à prestação de serviço (DoS) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 297
9.10.1 Ataques usando tramas de gestão . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 297
9.10.1.1 802.11w . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 298
9.10.2 Outros ataques DoS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 299

10 Protocolos de Autenticação 301

10.1 Introdução . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 301
10.2 Caracterização dos protocolos de autenticação . . . . . . . . . . . . . . . . . . 302
10.2.1 Elemento de prova . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 302
10.2.2 Ataques com dicionários . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 303
10.2.2.1 Medidas defensivas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 304
10.2.3 Apresentação da prova . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 305
10.2.3.1 Desafio-resposta com funções invertíveis . . . . . . . . . . . . 305
10.2.3.2 Desafio-resposta com funções não invertíveis . . . . . . . . . 306
10.2.3.3 Frescura das respostas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 307
10.2.3.4 Senhas descartáveis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 308
10.2.4 Autenticação mútua . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 309
10.2.4.1 Ataques por reflexão . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 310
10.2.4.2 Medidas defensivas contra ataques DoS . . . . . . . . . . . . 311

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Segurança em Redes Informáticas

10.2.4.3 Medidas defensivas contra ataques com dicionários . . . . . . 312

10.2.5 Distribuição de chaves de sessão . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 313
10.2.6 Autenticação mediada por entidade terceira confiável . . . . . . . . . . 313
10.2.7 Autenticação indireta . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 315
10.2.8 Single Sign-On . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 316
10.3 Autenticação de pessoas . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 317
10.3.1 Autenticação com senha memorizada . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 317
10.3.1.1 Caso de estudo: autenticação UNIX . . . . . . . . . . . . . . 318
10.3.1.2 Caso de estudo: autenticação MS Windows . . . . . . . . . . 319
10.3.1.3 Avaliação . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 319
10.3.2 Autenticação com chave secreta partilhada . . . . . . . . . . . . . . . 319
10.3.2.1 Caso de estudo: autenticação com marcadores RFID . . . . . 320
10.3.2.2 Caso de estudo: autenticação em redes GSM . . . . . . . . . 321
10.3.3 Autenticação com chave privada . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 323
10.3.3.1 Caso de estudo: autenticação de cliente SSH . . . . . . . . . 324
10.3.3.2 Caso de estudo: autenticação de cliente SSL/TLS . . . . . . 325
10.3.4 Autenticação com senhas descartáveis . . . . . . . . . . . . . . . . . . 329
10.3.4.1 Caso de estudo: S/Key e OTP . . . . . . . . . . . . . . . . . 330
10.3.4.2 Caso de estudo: RSA SecurID . . . . . . . . . . . . . . . . . 333
10.3.4.3 Caso de estudo: HOTP . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 335
10.3.5 Autenticação biométrica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 336
10.3.5.1 Autenticação vs. identificação . . . . . . . . . . . . . . . . . . 336
10.3.5.2 Fases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 337
10.3.5.3 Requisitos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 338
10.3.5.4 Afinação e erros . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 339
10.3.5.5 Vantagens e desvantagens . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 340
10.3.5.6 Exploração em sistemas de identificação nacionais . . . . . . 341
10.3.6 Metaprotocolos de autenticação . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 343
10.3.6.1 Caso de estudo: SAML Web Browser SSO Profile . . . . . . 343

xviii c FCA – EDITORA DE INFORMÁTICA

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Índice

10.3.6.2 Caso de estudo: OpenID . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 346

10.3.7 Middleware integrador . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 348
10.3.7.1 Caso de estudo: PAM . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 348
10.4 Autenticação de máquinas ou servidores . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 350
10.4.1 Distribuição da chave pública da máquina ou do servidor . . . . . . . 351
10.5 Serviços de autenticação . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 352
10.5.1 Caso de estudo: Kerberos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 352
10.5.1.1 Protocolo Needham-Schroeder . . . . . . . . . . . . . . . . . 352
10.5.1.2 O KDC do Kerberos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 353
10.5.1.3 Principals, domínios e nomes . . . . . . . . . . . . . . . . . . 354
10.5.1.4 Credenciais do Kerberos . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 354
10.5.1.5 Protocolo . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 356
10.5.1.6 Sincronização de relógios . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 357
10.5.1.7 Pré-autenticação e ataques com dicionários . . . . . . . . . . 358
10.5.1.8 Interligação entre domínios . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 358
10.5.2 Caso de estudo: RADIUS . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 359
10.5.2.1 Estrutura das mensagens RADIUS . . . . . . . . . . . . . . . 361
10.5.2.2 Níveis de indireção . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 362
10.5.2.3 Novos mecanismos de proteção . . . . . . . . . . . . . . . . . 363
10.5.2.4 Problemas de segurança do RADIUS . . . . . . . . . . . . . 365

Glossário de Termos – Português Europeu/Português do Brasil 367

Referências Bibliográficas 369

Índice Remissivo 387

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Nota do Autor
Atualmente, muitas pessoas possuem computadores pessoais ou redes domésticas ligados
de forma intermitente ou permanente à Internet. Pequenas e médias empresas investem
igualmente na ligação das suas redes à Internet, tanto para fornecerem uma interação mais
rica e atual com os seus clientes como para dinamizarem o seu processo criativo ou de
negócio. Em ambos os casos, os utentes e administradores das máquinas ou redes ligadas à
Internet pouco sabem objetivamente acerca dos riscos de segurança a que estão expostos.
Este livro alerta para os problemas de segurança que podem advir na ligação de uma máquina
ou rede local à Internet e explica de que forma os problemas podem ser minimizados ou
evitados. Ajuda também os gestores das máquinas ou redes locais a saberem identificar os
seus problemas de segurança e a perceberem bem o âmbito e o alcance das políticas de
proteção que podem implantar e dos mecanismos de segurança que existem para esse efeito.
O conteúdo deste livro não é um catálogo de problemas e soluções – fundamentalmente, alerta
para o tipo de vulnerabilidades que tipicamente existem e são exploradas em ataques; como
podem ser detetadas as vulnerabilidades ou a sua exploração; como pode ser minimizada a
exploração de vulnerabilidades existentes e como se pode tomar medidas ativas e eficazes
de proteção quando se interage com ou através da Internet, que é um meio inseguro por
natureza.
Finalmente, muitos dos mecanismos de segurança usados hoje em dia recorrem a técnicas
criptográficas, que não são normalmente conhecidas pela grande maioria dos utilizadores da
Internet. Nesta obra faz-se uma introdução alargada, mas acessível, às técnicas criptográficas
mais usadas e, muito em particular, às políticas atuais de gestão de chaves assimétricas e
certificados de chaves públicas, que cada vez mais são usadas, mas que muitas vezes são
desconhecidas ou mal compreendidas.
Esta publicação enquadra-se numa área científica que se pode designar genericamente como
Segurança em Redes. Assim, e tendo em conta os conhecimentos subjacentes a esta área espe-
cífica do saber, ela destina-se fundamentalmente a duas audiências-alvo: em primeiro lugar,
aos utentes ou administradores de redes locais domésticas ou de redes de PME (Pequenas e
Médias Empresas). Em segundo lugar, aos alunos de cadeiras de graduação – licenciatura,
mestrado ou doutoramento – ou de cursos de pós-graduação na área da Segurança em Redes.
Pressupõe-se que o leitor esteja familiarizado com a pilha de protocolos OSI (Open Systems
Interconnection) [120] e com a sua instanciação parcial na pilha de protocolos TCP/IP.
Assume-se ainda que o leitor esteja familiarizado com as funcionalidades básicas dos equipa-
mentos de interligação de redes (hubs, switches, gateways, routers, etc.). Consequentemente,
não é feita qualquer introdução aos mecanismos-base da comunicação de dados em redes IP,
o mais usado hoje em dia e o padrão da Internet. No entanto, certos aspetos relacionados
com o funcionamento da Internet e das redes locais, como é o caso da resolução de nomes

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Segurança em Redes Informáticas

DNS e da resolução local de mapeamentos entre endereços IP e endereços MAC, serão des-
critos de forma sumária para melhor preparar o leitor para a apresentação das questões de
segurança que lhes são inerentes.

Sobre o Autor

André Ventura da Cruz Marnoto Zúquete é licenciado em Engenharia

Eletrotécnica e Computadores (Ramo de Sistemas e Computadores)
pelo Instituto Superior Técnico (IST) da Universidade de Lisboa.
Também no IST obteve o mestrado em Engenharia Eletrotécnica
e Computadores e o doutoramento em Engenharia Informática e
Computadores. É atualmente professor auxiliar do Departamento de
Eletrónica, Telecomunicações e Informática da Universidade de Aveiro,
investigador do Instituto de Engenharia Eletrónica e Informática de
Aveiro (IEETA) e colaborador do Instituto de Telecomunicações (IT).
As suas principais áreas de investigação são a Segurança em Sistemas Distribuídos, os Siste-
mas Operativos, a Mobilidade, as Arquiteturas de Autenticação, a Deteção de Intrusões e a
Privacidade. Publicou, como autor ou coautor, dezenas de artigos sobre temas relacionados
com a segurança informática apresentados em workshops, conferências e revistas, tanto de
divulgação como científicas. Também sobre temas relativos à segurança em sistemas distri-
buídos, foi orador convidado em diversos fóruns de divulgação, participou na organização
e lecionação de cursos de pós-graduação e foi membro de comités técnicos e de comités de
programa de diversas conferências. Foi também membro de uma equipa de avaliação de
sistemas de votação eletrónica testados em processos eleitorais nacionais. É, desde 2013, o
representante português no TC11 (Segurança e Proteção da Privacidade) da IFIP (Interna-
tional Federation for Information Processing) e, desde 2015, membro do conselho científico
da INForum.

Contactos:
E-mail: [email protected]
URL: www.ieeta.pt/~avz
wiki.ieeta.pt/wiki/index.php/Andre_Zuquete

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Introdução
1
1.1 Introdução
No âmbito da segurança de sistemas computacionais, podem-se considerar três grandes áreas
de atividade, todas relevantes e com as suas especificidades: defesa contra catástrofes, defesa
contra faltas ou falhas previsíveis e defesa contra atividades não autorizadas. Essas três
grandes áreas serão seguidamente introduzidas de forma sumária.

1.1.1 Defesa contra catástrofes físicas

A defesa contra catástrofes físicas visa principalmente conseguir que um sistema computa-
cional, ou o serviço que esse sistema presta, consiga sobreviver a catástrofes onde existam
consequências a nível físico. A definição exata do que é uma catástrofe desse tipo não é fácil,
mas podem-se considerar as seguintes como exemplos comuns:

Catástrofes ambientais – Tremores de terra, incêndios, inundações, queda de raios,

tempestades magnéticas, etc.;

Catástrofes políticas – Ataques terroristas, motins, etc.;

Catástrofes materiais – Degradação irreparável ou perda ou roubo de equipamentos

computacionais, como discos magnéticos, computadores portáteis, etc.

Todas estas catástrofes são potenciais causas de dano físico irreparável de equipamentos
informáticos e, mais relevante ainda, potenciais causas de perda irreparável de informação
armazenada. Imaginemos, por exemplo, a quantidade de informação que se perdeu com a
destruição do World Trade Center em Nova Iorque a 11 de setembro de 2001.
A defesa contra catástrofes físicas segue normalmente uma estratégia de sobrevivência usan-
do redundância de equipamentos ou informação. Para que a sobrevivência seja assegurada
pode-se usar hardware com redundância (por exemplo, blocos de discos magnéticos mon-
tados em RAID – Redundant Array of Independent Disks) ou equipamentos redundantes
com informação replicada (por exemplo, dois sistemas iguais e com a mesma informação
em locais diferentes e suficientemente distantes). Esta última forma de redundância poderá
permitir que o sistema afetado continue a prestar o serviço esperado com uma perturbação

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Segurança em Redes Informáticas

que será determinada apenas pelo tempo que levarem a entrar em funcionamento efetivo os
sistemas alternativos não afetados.
A forma mais elementar de sobrevivência de informação consiste na realização periódica de
cópias de salvaguarda (cópias de backup). Se estas cópias forem guardadas suficientemente
longe do local da catástrofe, então poderão ser usadas para repor parte ou a totalidade
da informação afetada pela catástrofe. Esta é a forma habitual como as pessoas protegem
a informação que consideram relevante nos computadores pessoais ou organizacionais que
usam. No entanto, os sistemas de salvaguarda temporizados, ou seja, que só atuam em de-
terminados instantes temporais bem definidos, não conseguem manter cópias rigorosamente
iguais dos dados do sistema sujeito a catástrofes, mas cópias consideradas suficientemente
próximas para minimizar de forma substancial o impacto da catástrofe.
Para além disso, a estratégia de sobrevivência deverá minimizar de forma realista, isto é,
tendo em conta relações custo/benefício, a possibilidade de ocorrência de catástrofes ou
de dano causado pelas mesmas. Assim, infraestruturas computacionais críticas podem ser
concentradas em zonas antissísmicas ou abrigadas em abrigos antissísmicos, colocadas em
locais elevados para minimizar a possibilidade de ocorrência de inundações, protegidas con-
venientemente da queda de raios, etc. No entanto, tal nem sempre é fácil ou possível dentro
das limitações operacionais e de custos da organização que gere o sistema de informação a
proteger.

1.1.2 Defesa contra faltas ou falhas previsíveis

A defesa contra faltas ou falhas previsíveis visa sobretudo minimizar o impacto de problemas
que ocorrem com uma frequência maior, mas cujo impacto global é normalmente menor. A
definição exata do que são faltas ou falhas previsíveis também não é fácil, mas podem-se
considerar as seguintes como exemplos comuns:

Quebra no fornecimento de energia elétrica ou falha na fonte de alimentação de um

equipamento computacional;
Bloqueio na execução de aplicações ou sistemas operativos;
Falhas temporárias de conectividade em troços de rede.

Nesta lista está um conjunto de eventos que são expectáveis no funcionamento diário de um
sistema computacional, e para os quais existem inúmeras soluções mais ou menos complexas
que permitem tolerá-los até um certo grau.
As falhas no fornecimento de energia elétrica podem ser toleradas com sistemas alterna-
tivos funcionando com baterias ou com geradores a combustível e as falhas nas fontes de
alimentação podem ser resolvidas com fontes redundantes.
O bloqueio de aplicações ou sistemas operativos não é normalmente passível de ser tolerado
com redundância sem recorrer a conjuntos de máquinas (clusters), obrigando habitualmente

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Introdução 1

a reiniciar a aplicação ou o sistema bloqueado. Casos típicos de bloqueios de sistemas opera-

tivos são os “ecrãs azuis” dos sistemas MS Windows e as mensagens de pânico dos sistemas
UNIX/Linux. Os bloqueios resultam usualmente da deteção implícita ou explícita de situ-
ações de incoerência dos dados face ao que a aplicação/sistema operativo espera. Se essa
incoerência for detetada explicitamente, então poderá ser fornecida alguma informação ao
utente, caso contrário as aplicações ou os sistemas operativos podem começar a operar de
modo erróneo e imprevisível. Em ambos os casos, a solução normal e bem conhecida para o
problema é reiniciar a aplicação ou o sistema operativo bloqueado. O problema decorrente
desses reinícios inesperados e forçados é que a informação persistente do sistema computa-
cional, caso exista, pode ficar num estado incoerente, o que é indesejável. Para evitar essa
incoerência em informação considerada crítica, podem ser usados sistemas transacionais.
Os sistemas transacionais [102] garantem que a transformação da informação guardada se
faz de forma coerente através do agrupamento de conjuntos de microalterações em macroal-
terações atómicas. Um exemplo simples de uma alteração de dados transacional é a de duas
contas bancárias entre as quais se faz uma transferência de dinheiro. No final da transfe-
rência, as duas contas estão alteradas, mas a transferência implica a alteração de cada uma
delas independentemente. No entanto, nenhuma dessas alterações independentes tem efeito
se ambas não se realizarem, caso contrário o fluxo de dinheiro redundaria num aparecimento
ou desaparecimento de dinheiro. Assim, a transferência de dinheiro obriga a uma alteração
transacional de duas contas bancárias. Os sistemas de gestão de bases de dados suportam
normalmente a definição e a realização de alterações transacionais de conjuntos de regis-
tos, e já existem também sistemas de ficheiros com suporte para alterações coerentes dos
dados de ficheiros independentes [245] (por exemplo, os sistemas de ficheiros NTFS (New
Technology File System) do MS Windows [54] e os sistemas de ficheiros ext3 e ReiserFS do
Linux [258, 163]).
Por último, a falha temporária de conectividade em troços de rede pode ser tolerada usando
troços e caminhos alternativos para a informação. A Internet funciona de um modo tal
que a informação pode fluir de uma origem para um destino através de vários caminhos
alternativos que são escolhidos dinamicamente em função de diversos fatores, em particular
falhas de conectividade. Assim, em caso de falha de um dos caminhos, pode-se sempre
usar outros, garantindo que, mais tarde ou mais cedo, a informação consegue chegar até ao
destinatário pretendido. Mesmo na ligação de um computador doméstico ou de uma rede
organizacional à Internet, podem ser usados vários fornecedores de acesso, simultaneamente
ou não, de modo a garantir que a conectividade é garantida mesmo que um deles falhe.
Há, no entanto, condicionantes de ordem física que podem impedir esta última forma de
redundância. Deste modo, se o acesso a todos os fornecedores se fizer através de uma única
linha telefónica, no caso de algo suceder à linha, pode-se perder a conectividade a todos
os operadores alternativos. Mas se forem usadas várias linhas de acesso, por exemplo, linha
telefónica e linha de televisão por cabo, então a possibilidade de redundância é maior.
Para além da forma alternativa de encaminhamento de dados fornecida pela Internet, exis-
tem também protocolos de comunicação para a mesma que garantem coerência à informação
trocada. O protocolo-base da Internet – o protocolo de rede IP (Internet Protocol) [206] – é

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Segurança em Redes Informáticas

um protocolo de encaminhamento de datagramas que usa uma política denominada “de me-
lhor esforço” (best effort): não garante a entrega de datagramas, pode entregar datagramas
duplicados e pode mesmo truncar datagramas entregues. Assim, a maior parte das aplica-
ções que precisam de trocar dados de forma fidedigna têm de usar formas mais robustas de
comunicação que garantam a entrega correta dos dados transmitidos. Esse é o papel do pro-
tocolo de transporte TCP (Transport Control Protocol) [207], que fornece circuitos virtuais
entre emissores e recetores e que tolera perdas, duplicações e truncaturas de datagramas IP
através do descarte de datagramas inúteis e da retransmissão dos perdidos.

1.1.3 Defesa contra atividades não autorizadas

Nos casos anteriores, vimos um conjunto de técnicas defensivas contra problemas causados
por acontecimentos fortuitos que são, geralmente, fruto do acaso. Esses acontecimentos for-
tuitos são previsíveis, muito embora não seja previsível o instante em que ocorrem nem,
muitas vezes, a gravidade com que ocorrem. No caso da defesa contra atividades não au-
torizadas, estamos a falar de um problema completamente diferente, ou seja, da defesa de
sistemas computacionais face a iniciativas tomadas por indivíduos contra o funcionamento
normal dos primeiros. Neste caso, o desastre não é simplesmente fruto de circunstâncias
que podem ocorrer com uma dada probabilidade, mas sim fruto de atividades deliberadas
que visam a corrupção ou subversão de sistemas computacionais. É sobre esta vertente da
segurança, mais complexa e exigente, que este livro versará.
As atividades não autorizadas podem ter origem em dois universos populacionais disjuntos:
nos sujeitos que pertencem à organização detentora do sistema computacional que se quer
proteger e nos sujeitos que a ela não pertencem. Os primeiros são sempre os mais difíceis
de contrariar, uma vez que possuem habitualmente privilégios acrescidos, em relação aos
segundos, que podem usar para iniciar atividades não autorizadas. Mas esse cenário, muito
embora realista e bastante importante, não é atualmente a principal fonte de preocupação no
combate a atividades não autorizadas. Com efeito, a rapidez com que se aderiu aos sistemas
informáticos e à rede mundial Internet, tanto a nível empresarial como a nível doméstico,
levou a que um grande número de computadores e redes pouco protegidas tenham ficado
acessíveis e à mercê de atacantes espalhados por todo o mundo e muitas vezes gozando de
um elevado grau de anonimato. O que tentaremos neste livro é mostrar de que modo os
sistemas computacionais podem ser comprometidos por atacantes exteriores e como se pode
efetuar a sua proteção e a proteção da informação que circula nas redes que os une.
As atividades ilícitas podem-se encaixar em cinco tipos-base:

Acesso a informação – Neste caso incluem-se todos os tipos de acesso a informações

reservadas ou confidenciais, logo, não explicitamente tornadas públicas, guardadas em
sistemas computacionais ou em trânsito em redes. Note-se que, neste caso, se considera
que a informação que circula por redes públicas de dados não se torna por esse facto
pública, do mesmo modo que o facto de usarmos redes públicas de telefones não torna
as nossas conversas telefónicas públicas.

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Introdução 1

Assim, regra geral, não se deve facilitar na aplicação da segurança mesmo que se use uma
política de segurança pela ocultação. Por exemplo, o protocolo de interação entre termi-
nais Multibanco e a SIBS (Sociedade Interbancária de Serviços) não precisa de ser tornado
público, em primeiro lugar, porque tal não é necessário e, em segundo, para evitar que pos-
sam ser estudados de forma alargada ataques ao mesmo; contudo, deverá ser desenhado de
forma a poder suportar ataques caso seja divulgado publicamente. Ou seja, a segurança do
protocolo não deverá depender em nada do seu secretismo mas fundamentalmente da apli-
cação cuidada de políticas e mecanismos de segurança robustos – o facto de o protocolo ser
reservado a quem dele precisa apenas reforça a sua segurança.

1.4 Segurança em sistemas distribuídos

A segurança num sistema distribuído não deve ser vista como a segurança de cada uma das
suas componentes isoladas, mas como algo que tem uma abrangência maior em termos de
políticas e mecanismos. Por exemplo, é vulgar um sistema distribuído ter apenas uma política
homogénea de autenticação de utentes do sistema. Deste modo, a segurança de um sistema
distribuído tem de levar em conta tanto o todo como as partes, ou seja, deverão existir
políticas e mecanismos globais, de que a defesa em perímetro é um exemplo, e políticas e
mecanismos locais, em cada computador, rede e equipamento de rede, que levem a cabo a
defesa em profundidade.
No entanto, como a defesa dos sistemas computacionais é uma tarefa complexa e custosa,
devem ser atribuídas prioridades máximas a técnicas de defesa de perímetro que criem
uma primeira barreira aos potenciais atacantes, sejam os mesmos hackers determinados ou
ciberpragas lançadas por script kids (“brincalhões”).
Assim, numa primeira fase de conceção da segurança de um sistema distribuído, é preciso
subdividir o mesmo em subgrupos de redes e máquinas e enquadrar esses subgrupos em
domínios de segurança, definindo bem que sujeitos e em que circunstâncias os mesmos podem
ter acesso a cada perímetro de segurança, tanto para efeitos de administração como para
fins de exploração. Para cada domínio de segurança deve ainda ser definido claramente o
conjunto de atividades autorizadas e proibidas, quer explícita quer implicitamente. Entre
cada domínio de segurança, deverá haver um número mínimo de pontos de contacto a serem
estabelecidos por pontes de segurança (security gateways).
A Internet, entendida como a restante rede global sobre IP a que se liga uma rede local
organizacional ou um simples computador pessoal, deverá ser considerada um domínio de
segurança não controlado e, à partida, hostil.
Uma ponte de segurança é uma infraestrutura intrinsecamente segura por definição e que
controla, monitoriza e limita as interações entre domínios de segurança, de forma a evitar
interações ilegais ou inesperadas entre sujeitos, aplicações ou máquinas operando em domí-
nios de segurança distintos. A nível das redes, as pontes de segurança são instanciadas por
firewalls, como veremos no Capítulo 6. Mas pode haver outros tipos de pontes de segurança,

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Segurança em Redes Informáticas

como pontos de contacto controlados entre compartimentos fisicamente separados (por e-

xemplo, entradas com duas portas nunca abertas em simultâneo, que são vulgares à entrada
de instalações bancárias).

1.4.1 Riscos

Os riscos inerentes aos sistemas distribuídos são, fundamentalmente, os riscos relativos aos
computadores e às redes que constituem o sistema. Assim, em relação aos computadores,
temos os seguintes riscos:

Intrusão – Uma intrusão numa máquina consiste numa alteração comportamental da

mesma, ou de aplicações que nela executam, acionadas por um ataque deliberado.
Uma intrusão constitui um risco difícil de avaliar, porque não envolve necessariamente
qualquer dano objetivo, mas concede ao intruso capacidades, que normalmente lhe são
negadas, de infligir danos significativos, usando para esse efeito a máquina usurpada;

Acesso a informação reservada ou confidencial – Os computadores são, para além de

máquinas de processamento, máquinas de armazenamento de dados cujo acesso deverá
ser controlado em função da natureza dos mesmos.
Quaisquer acessos não autorizados, quer seja subvertendo os mecanismos e o controlo
de acesso quer seja por omissão dos mesmos, constituem riscos para os detentores da
informação;

Perda ou roubo de informação ou equipamentos – A perda ou o roubo de informação

guardada num computador engloba todas as situações em que informação, de alguma
forma relevante, se perde ou é subtraída por sujeitos não autorizados, passando ou não
para a sua posse exclusiva.
A perda ou roubo de equipamentos foi um problema secundário durante muitos anos,
devido ao tamanho dos computadores e ao seu confinamento físico bem controlado, mas
é um problema real hoje em dia com a diminuição drástica do tamanho do hardware,
o aumento da capacidade de armazenamento de dados e a proliferação de toda uma
panóplia de máquinas portáteis (computadores, telemóveis, etc.);

Personificação – Uma máquina destina-se a ser usada por um determinado conjunto

de utentes, que de algum modo devem ser distinguidos e autenticados pelo sistema
operativo da máquina. A personificação acontece quando um sujeito subverte os siste-
mas de autenticação, fazendo-se passar com sucesso por outrem, ou quando um sujeito
consegue alterar o comportamento de alguma aplicação que realiza operações nessa
máquina em nome de outrem.
A personificação acarreta dois riscos diferentes mas relacionados. Por um lado, há
o risco de o sistema estar a ser usado por um impostor que pode operar com os
privilégios concedidos ao sujeito legítimo pelo qual se faz passar. Por outro, pode ser

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Introdução 1

difícil ao sujeito personificado alegar mais tarde a sua inocência em ações efetuadas
pelo impostor em seu nome;

Incapacidade de prestação de serviço – Uma máquina pode ser conduzida a uma

situação de incapacidade de prestação de serviço através de um ou mais ataques à
prestação de serviços (DoS).
O risco daqui decorrente é uma falha na prestação dos serviços que a máquina deveria
prestar. Naturalmente, esse risco será tanto maior quanto mais importante for a rele-
vância da máquina para os seus utentes ou para as demais componentes do sistema
distribuído a que pertence.

Em relação às redes, temos os seguintes riscos:

Acesso a informação reservada ou confidencial – Nas redes de comunicação flui muita

informação, alguma inerente aos protocolos usados e muita relativa aos dados efetiva-
mente trocados entre interlocutores. Como as redes, e em particular a Internet, são
geridas por múltiplas entidades, e estas não são, à partida, confiáveis, as interações re-
motas podem ser escutadas por inspetores (eavesdroppers) bem colocados, que podem,
dessa maneira, obter informação valiosa.
Este risco é ainda agravado pelo facto de não ser possível, ou ser, pelo menos, muito
difícil na maior parte das situações, detetar a presença de tais inspetores;

Personificação – Num sistema distribuído os diversos equipamentos ligados a redes

de comunicação identificam-se da maneira mais apropriada para serem endereçáveis e
localizáveis. A personificação passa, então, por subverter os mecanismos de identifica-
ção, ou os mecanismos de autenticação subjacentes aos de identificação, para simular
o envio de mensagens por um dado equipamento.
A personificação é normalmente utilizada com dois propósitos diferentes: despiste ou
apropriação. Usa-se para despiste quando se pretende que a verdadeira identidade da
máquina utilizada num ataque seja escondida, o que é útil em ataques DoS. Usa-se para
apropriação quando a utilização de identidades alheias de alguma forma serve para ul-
trapassar barreiras de segurança, como, por exemplo, barreiras simples de autenticação
e autorização baseadas em identidades.
O risco imediato da personificação é o de permitir que os equipamentos ligados à
rede interatuem com impostores, pensando estar a interatuar com os interlocutores
legítimos, podendo, então, ser demasiado permissivos perante certas identidades ou
pouco céticos perante as demais;

Interceção de fluxos de dados – A interceção consiste em iludir dois extremos de uma

comunicação para que ambos pensem que estão a interatuar de forma segura entre
si, quando, na realidade, estão a interatuar de forma (tecnicamente) segura com um
impostor que se consegue colocar no meio do fluxo de dados. Assim, a interceção pode
facultar ao atacante a possibilidade de personificar cada um dos extremos finais perante

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Segurança em Redes Informáticas

o outro extremo, algo que é designado como ataque de interposição (man-in-the-middle

attack).
Um dos riscos para os interlocutores atacados é a passagem de informação sensível
para o intercetor, uma vez que pensam estar a trocar informação de forma segura com
o destinatário final, sem que ambos os interlocutores finais se apercebam da existência
do ataque. Outro risco é o facto de o atacante poder, de algum modo, controlar a
interação intercetada de forma a alterar a operação de qualquer dos interlocutores
finais, e tal não ser facilmente justificável ou imputável após a deteção de situações
anómalas;

Modificação de fluxos de dados – A modificação consiste em subverter um fluxo de

dados entre máquinas ou redes. A subversão pode consistir na alteração de blocos de
dados dos fluxos, na troca da ordem relativa de blocos, na eliminação de blocos ou ainda
na injeção de blocos no fluxo, quer totalmente fabricados quer obtidos anteriormente
e adicionados fora do seu local natural.
Os riscos para os interlocutores são a possibilidade de receberem fluxos de dados in-
corretos, o que os poderá levar a operarem de uma forma que favoreça o atacante ou
totalmente descontrolada, eventualmente falhando e criando uma situação de negação
de prestação de serviço;

Reprodução de fluxos de dados – A reprodução consiste na repetição de parte ou da

totalidade de diálogos passados de modo a obter reações dos recetores dos mesmos,
que tragam algum benefício para o atacante.
Os riscos de tais ataques são, fundamentalmente, a libertação de alguma informação
útil para o atacante, a repetição não autorizada de ações que tragam algum benefício
para o atacante ou a criação de situações de negação de prestação de serviço devido à
falha total ou parcial do recetor enganado.

1.5 Estrutura do livro

Neste livro procura-se dar uma visão da segurança, caminhando do problema para a solução.
Como anteriormente se afirmou, muitas pessoas não sabem sequer que os seus sistemas são
vulneráveis, que podem ser atacados de várias maneiras e que isso cria uma multiplicidade de
riscos à sua informação e ao seu trabalho. Assim, este livro não é um catálogo de produtos
e tecnologias de segurança, mas uma análise das origens dos problemas de segurança e
das soluções que podem ser adotadas para os evitar, sejam arquiteturais, tecnológicas ou
comportamentais. Mais ainda, tenta-se dar uma ênfase em que a tecnologia, só por si, resolve
apenas parte do problema, havendo ainda que ser bem enquadrada, implantada e explorada
pelos utentes. Procura-se também dar uma visão abrangente dos problemas e das soluções
para realçar que não é pelo facto de a segurança total ser impossível que devemos lidar com
a segurança com soluções parciais ou claramente incompletas.

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Introdução 1

Não é propósito do Autor fornecer uma visão completa de todos os problemas de segurança
que se podem colocar a uma rede local quando a mesma é ligada à Internet – tal seria
uma tarefa incomensurável e infinita. Pelo contrário, procura-se dar uma visão abrangente
dos tipos de problemas mais comuns ou graves, das razões para o seu aparecimento e das
soluções que existem para os minimizar ou evitar. Assim, não são focados problemas especí-
ficos de protocolos aplicacionais ou mesmo de aplicações concretas, mas antes problemas e
soluções generalistas para um sistema distribuído. Os temas focados enquadram-se no que é
normalmente designado por segurança em redes (network security). Mas, mesmo nesta área,
restringe-se a análise a problemas e soluções para redes locais ligadas à Internet, excluindo,
por exemplo, aspetos de gestão de segurança de protocolos tão relevantes para a gestão de
redes como SNMP [37], RIP [110], OSPF[181], etc., que normalmente não são usados em
tais ambientes.
A estrutura do livro é concebida para facilitar a apreensão dos conceitos expostos. No Capí-
tulo 2 são explicados conceitos de criptografia e indicadas as principais técnicas criptográficas
usadas atualmente. A criptografia, por si só, não resolve todos os problemas de segurança,
mas é indispensável numa grande maioria de cenários operacionais. Logo, a sua compreensão
é importante para entender muitas das soluções (ou problemas) de segurança explicadas ao
longo do livro.
No seguimento do Capítulo 2, os conceitos subjacentes à gestão de chaves de cifra assimé-
tricas e certificação de chaves públicas são abordados no Capítulo 3. Atualmente, as chaves
assimétricas são muito usadas para efeito de autenticação de entidades em interações remo-
tas via Internet, mas a sua gestão correta não é normalmente fácil de entender, pelo que se
justifica uma explicação mais pormenorizada do que está em causa nessa gestão e na forma
como a mesma é atualmente efetuada. Neste capítulo descreve-se, entre outras matérias, a
utilização de chaves assimétricas através do Cartão de Cidadão para a autenticação do seu
titular e para a produção de assinaturas digitais pelo seu titular.
No Capítulo 4 são descritas algumas vulnerabilidades de sistemas operativos ou de serviços
instalados em máquinas ligadas a uma rede local ou de maior escala. Os aspetos abordados
são, fundamentalmente, fragilidades relativas a problemas de desenho, de realização ou de
administração de sistemas operativos e de serviços.
No Capítulo 5 são descritas vulnerabilidades de redes de máquinas, tanto locais como de
grande escala. Os aspetos abordados são sobretudo a nível das fragilidades dos protocolos
de comunicação e das infraestruturas globais de suporte, como é o caso do serviço de nomes
DNS [177].
No Capítulo 6 são explicados os objetivos das firewalls e a forma como estas podem ser usadas
para melhorar significativamente a segurança das redes locais ou máquinas pessoais ligadas
à Internet. As firewalls são, atualmente, elementos indispensáveis na ligação de máquinas
pessoais e redes privadas a redes alheias potencialmente perigosas, nomeadamente à Internet.
Contudo, conceber, implantar e manter uma firewall é uma tarefa complexa, que exige bons
conhecimentos a nível dos protocolos de comunicação e das vulnerabilidades existentes nos
diversos sistemas relativamente à implantação desses mesmos protocolos.

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Segurança em Redes Informáticas

No Capítulo 7 são explicados os objetivos dos sistemas de deteção de intrusões e a forma

como estes podem ajudar a aferir e melhorar a segurança em redes de computadores. A
defesa contra intrusões é um processo dinâmico em que os sistemas de deteção de intrusões
desempenham um papel muito importante. Quando um sistema é concebido e implantado,
são instanciadas diversas políticas de segurança e instalados/configurados diversos mecanis-
mos de segurança, mas existem sempre falhas. Essas falhas podem ser detetadas durante as
fases de teste ou produção do sistema por sistemas de deteção de vulnerabilidades, podendo
então ser eliminadas para acautelar ataques. Os sistemas de deteção de intrusões fazem uma
análise do comportamento dos sistemas na fase de produção e podem detetar ataques não
conhecidos ou deficientemente contrariados por políticas de segurança mal implantadas ou
mecanismos de segurança insuficientes ou mal configurados.
No Capítulo 8 é explicado o conceito de VPN (Virtual Private Network – rede privada vir-
tual) que, atualmente, é muito usado para rotular diversas soluções de comunicação segura.
São também apresentados e descritos diversos modelos de VPN e como estes podem ser
postos em prática, em termos tanto topológicos como protocolares.
No Capítulo 9 é abordado o tema da segurança em redes sem fios 802.11. Estas redes são
cada vez mais populares e úteis, mas a sua segurança é crítica devido ao uso de comunicação
rádio em difusão. No entanto, a solução inicialmente concebida para a segurança em redes
estruturadas 802.11 é completamente ineficaz, o que motivou o aparecimento de paliativos e
soluções inovadoras mais complexas, de que são exemplos o WPA (Wi-Fi Protected Access) e
o 802.1X. Tal variedade criou um puzzle de tecnologias difícil de entender, que será explicado
passo a passo de forma a clarificar a tarefa de qualquer utente ou administrador de redes
sem fios.
No Capítulo 10 é feita uma análise dos princípios inerentes aos protocolos de autenticação
entre entidades e à forma como estes são concretizados. A autenticação é uma componente
essencial em qualquer sistema que pretenda fazer um controlo de acesso baseado na identi-
dade do requerente. No entanto, esta é uma área com uma grande diversidade de técnicas e
soluções, as quais importa sistematizar o mais possível, de forma a extrair os seus princípios-
-base e as suas vantagens, desvantagens e vulnerabilidades. Esse esforço de sistematização é
complementado com a descrição de inúmeros exemplos relevantes de protocolos de autenti-
cação, para além de serem referidos, quando a propósito, vários outros descritos em capítulos
anteriores.
Finalmente, num Anexo, disponibilizado em www.fca.pt para download, são apresentadas
perguntas de exames envolvendo as matérias do livro. Essas perguntas foram usadas em exa-
mes de disciplinas de Segurança Informática lecionadas pelo Autor no IST e na Universidade
de Aveiro.

22 c FCA – EDITORA DE INFORMÁTICA