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IEMG INSTITUTO DE EDUCAÇÃO DE MINAS GERAIS–
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ALUNO(A): ______________________________________________ Nº ______

DISCIPLINA: QUÍMICA PROFESSOR: MARCÍLIO TURMAS:

1) Os dois compostos H3C – O – CH3 e H3C – CH2 – OH

demonstram que caso de Isomeria?

a) cadeia
b) posição
c) composição
d) função
e) tautomeria

2) O equilíbrio H3C – C – CH3 H3C – C = CH2 pode ser :

|| |
O OH
a) reação ácido base
b) tautomeria
c) ressonância
d) reação de óxido-redução
e) hidrólise

3) O ciclo-butano e 2- buteno são isômeros:

a) geométricos
b) ópticos
c) posição
d) cadeia
e) compensação
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4) Dado os compostos:
I. H3C – CH2 – O – CH3

II. H3C – CH2 – CH2OH

III. H3C – CH2CHO

IV. H3C – CH – CH3
|
OH
São isômeras somente as substâncias de fórmulas:
a) I e II
b) I e III
c) II e IV
d) I, II e IV
e) II, III e IV

5) Os ácidos graxos ômega-3 (ácido linolenílico ou ácido

cis-9-cis-12-cis-15-octadecadienoico) e ômega-6 (ácido linoleico ou ácido
cis-9-cis-12-octadecadienoico), presentes em peixes gordurosos, como o
salmão, atum e sardinha, e óleos vegetais, como o de nozes, de avelã e de
amêndoas, são essenciais para o organismo humano. Esses dois compostos
são isômeros entre si. Suas fórmulas estão representadas abaixo:

Estruturas dos isômeros ômega-3 e ômega-6

O ômega-3 e o ômega-6 apresentam que tipo de isomeria plana?
a) De função.
b) De cadeia.
c) De posição.
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d) Metameria.
e) Nenhuma das alternativas.

6) O ácido maleico e o ácido fumárico são isômeros geométricos ou

diastereoisômeros cis-trans, o que resulta em propriedades físicas e químicas
diferentes. Por exemplo, o ácido maleico possui as duas carboxilas no mesmo
plano e, devido a isso, ele é capaz de sofrer desidratação intramolecular, ou
seja, suas moléculas se rearranjam liberando uma molécula de água e
formando o anidrido maleico. Isso já não acontece com o ácido fumárico,
porque suas carboxilas estão em lados opostos e, por causa desse
impedimento espacial, não há como elas interagirem.
As estruturas desses dois isômeros estão representadas abaixo:

Indique o nome oficial desses dois compostos, respectivamente:

a) ácido trans-butenodioico e ácido cis-butenodioico
b) ácido cis-butenodioico e ácido trans-butenodioico
c) ácido Z-butenodioico e ácido E-butenodioico
d) ácido E-butenodioico e ácido Z-butenodioico
e) ácido trans-etenodioico e ácido cis-etenodioico
7) Dos seguintes ácidos orgânicos:
I II
H2C ─ COOH H2C ─ OH
│ │
HO ─ C ─ COOH HO ─ C ─ H
│ │
H2C ─ COOH COOH
III IV
pesquisei essa questão em vários sites e
H2C ─ OH H2C ─ COOH é da (Puccamp-SP-mod.) ela fala de
│ │ isomeria ótica. Da forma como eles
colocaram aqui não tem resposta.
COOH H2C ─ COOH
são isômeros somente:

óticos
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a) I e II.
b) I e lll.
c) II e III.
d) II e IV.
​e) não apresentam isomeria.
8) Sobre os compostos butano, 1-butanol e ácido butanoico, foram feitas as
seguintes afirmações:

Suas fórmulas moleculares são respectivamente C4H10, C4H10O e

C4H8O2.
(l) O butano é apolar e não se solubiliza em água.
(II) A solubilidade em água do butano é maior do que a do 1-butanol.
(III) O ponto de ebulição do ácido butanoico é maior do que o do 1-butanol.
(IV) O ponto de fusão do butano é maior do que o ácido butanoico.
Estão corretas as afirmações:
a) I, III e IV.
b) II e IV.
c) I e III.
d) III e IV.
e) I e II.
9) (PUC-RS) Com relação ao tetracloreto de carbono, de fórmula CCℓ4,
pode-se afirmar que se trata de um composto:
a) iônico facilmente solúvel em água. Nessa tive dúvidas pois achei
respostas diferentes.
b) iônico capaz de remover manchas de vinho de um tecido branco.
c) covalente polar facilmente solúvel em etanol.
d) covalente polar capaz de remover manchas de iodo (I2) de um tecido branco.
e) molecular altamente polarizado capaz de remover manchas provocadas por
compostos iônicos.
10) Um ácido carboxílico será tanto mais forte quanto mais estável for sua base
conjugada (carboxilato). A base conjugada é normalmente estabilizada pela
presença de grupos retiradores de elétrons adjacentes à carbonila, que tendem
a reduzir, por efeito indutivo, a densidade de carga sobre o grupo carboxilato.
Baseado nessas afirmações, assinale a alternativa que apresenta o ácido MAIS
forte.
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A. Cl2CHCOOH

B. CH3COOH

C. ClCH2COOH

D. ClCH2CH2COOH
E. HCOOH
11 - Alguns compostos são muito utilizados para intensificar o sabor de
carnes enlatadas, frangos, carnes congeladas e alimentos ricos em
proteínas. Por exemplo:

Esse composto não contribui, por si só, com o sabor. Sua função é explicada
por duas teorias:
• estimula a atividade das papilas do gosto;
• aumenta a secreção celular.
Quais as funções orgânicas existentes no composto acima?
a) Amida, amina e ácido.
b) Anidrido de ácido e sal orgânico.
c) Amina, ácido carboxílico e sal de ácido carboxílico.
d) Amida, ácido carboxílico e sal de ácido carboxílico.
e) Amido, ácido orgânico e éster de ácido carboxílico.

12) A seguir são apresentadas as fórmulas estruturais de algumas substâncias

que, de alguma forma, fazem parte do nosso cotidiano.

Compostos orgânicos presentes no cotidiano

Identifique as funções a que cada uma das substâncias citadas pertence:
a) Éster, éter, cetona, álcool.
b) Ácido carboxílico, éter, cetona, álcool.
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c) Ácido carboxílico, éster, aldeído, álcool.

d) Ácido carboxílico, éster, cetona, álcool.
e) Ácido carboxílico, éter, aldeído, álcool.

13) Nos compostos orgânicos, além do carbono e do hidrogênio, é muito

frequente a presença do oxigênio. Assinale a alternativa em que os três
compostos apresentam oxigênio.
a) formaldeído, ácido acético, cloreto de etila.
b) trinitrotolueno, etanol, fenilamina.
c) ácido fórmico, butan-2-ol, propanona.
d) isooctano, metanol, metóxi-etano.
e) acetato de isobutila, metil-benzeno, hex-2-eno.

14) Uma das formas de se obter tinta para pintura corporal utilizada por
indígenas brasileiros é por meio do fruto verde do jenipapo. A substância
responsável pela cor azul intensa dessa tinta é a genipina, cuja estrutura está
representada a seguir.
Depois de pesquisar em várias fontes, essa aqui não tem
resposta. Pois a resposta correta seria álcool na letra b. Como
eles mudaram a questão e colocaram fenol ficou sem resposta.
Não tem fenol na estrutura da genipina. Mas tem álcool que é o
OH.

A estrutura assinalada mostra que a genipina possui, entre outras, a função

orgânica:
a) aldeído. b) fenol. c) cetona. d) ácido carboxílico. e) éster.

15) Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais

diversos utilizados pelos indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas
da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para
saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha
percorrida por elas (Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um
feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate
coletivo. O que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são
as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.

As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme

são, respectivamente:
a) álcool e éster.
b) aldeído e cetona.
c) éter e hidrocarboneto.
d) enol e ácido carboxílico.
e) ácido carboxílico e amida.
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16) O chá de folhas de boldo do Brasil, também chamado de boldo nacional, é

usado em todos os estados do Brasil como medicação para tratamento dos
males do fígado e de problemas da digestão.

A fórmula estrutural representada a seguir é da substância química chamada

barbatusol, um dos princípios ativos encontrados nas folhas de boldo nacional.
De acordo com a fórmula estrutural, o barbatusol apresenta grupo funcional
característico de:
a) fenóis. b) éteres. c) álcoois. d) ésteres. e) aldeídos.

17) A baunilha é uma espécie de orquídea. A partir de sua flor, é produzida a

vanilina (conforme representação química), que dá origem ao aroma de
baunilha.

Na vanilina estão presentes as funções orgânicas

a) aldeído, éter e fenol.
b) álcool, aldeído e éter.
c) álcool, cetona e fenol.
d) aldeído, cetona e fenol.
e) ácido carboxílico, aldeído e éter.

18) No século V a.C., Hipócrates, médico grego, escreveu que um produto da

casca do salgueiro aliviava dores e diminuía a febre. Esse mesmo produto, um
pó ácido, é mencionado inclusive em textos das civilizações antigas do Oriente
Médio, da Suméria, do Egito e da Assíria. Os nativos americanos usavam-no
também contra dores de cabeça, febre, reumatismo e tremores. Esse
medicamento é um precursor da aspirina, cuja estrutura química está
representada abaixo.

As funções orgânicas presentes na estrutura da aspirina, acima representada,

são:
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a) ácido carboxílico e éster.

b) álcool e éter.
c) amina e amida.
d) amina e éter.
e) aminoácido e álcool.

19) O sesterpenóide manoalido, isolado de uma esponja do Pacífico (Luffariella

variablis), é um inibidor irreversível de fosfolipase A2 (PLA2). Dessa forma, é
um alvo terapêutico para ser usado no tratamento de doenças inflamatórias. Na
representação de uma de suas formas tautoméricas, a seguir, podemos
encontrar respectivamente as seguintes funções orgânicas:

a) ácido carboxílico, fenol, éster, álcool.

b) ácido carboxílico, éster, amina, álcool.
c) álcool, ácido carboxílico, éter, aldeído.
d) ácido carboxílico, éter, fenol, álcool.
e) álcool, fenol, éster, éter.

20) A fluvastatina sódica, representada a seguir, é um medicamento indicado

para prevenção de doenças cardíacas, sendo também responsável pela
redução do colesterol sanguíneo.

Afirma-se que, na estrutura da fluvastatina

sódica, estão presentes, entre outras, as seguintes funções:
a) amida e haleto orgânico.
b) amina e álcool.
c) cetona e álcool.
d) amina e aldeído.
e) haleto orgânico e éter.

21) Verifique, por meio de suas imagens especulares, quais dos

compostos abaixo apresentam atividade óptica:

l) CH3CHClCH2CH3

ll) CH3CClBrCH3
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111) CH3CHCH2CH3
│
CH2CH3

a) somente l

b) somente ll

c) somente lll

d) somente l e ll

e) somente 1 e lll

22) (UEPI) A anfetamina é uma substância com poderosa ação

estimulante sobre o sistema nervoso central. É usada no tratamento de
pacientes que sofrem de depressão e também em regimes de
emagrecimento. Todavia, algumas pessoas utilizam a anfetamina, sem
orientação médica, com o objetivo de obter a sensação de euforia por ela
provocada. A fórmula estrutural da anfetamina, representada abaixo,
exemplificando um caso de isomeria:

Fórmula da anfetamina em exercício sobre isomeria óptica

a) geométrica.

b) de função.

c) de cadeia.

d) de compensação.

e) óptica.

23) (Puccamp-SP-mod.) Dos seguintes ácidos orgânicos:

I II

H2C ─ COOH H2C ─ OH

│ │
HO ─ C ─ COOH HO ─ C ─ H
│ │
H2C ─ COOH COOH

III IV
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H2C ─ OH H2C ─ COOH

│ │
COOH H2C ─ COOH

apresentam isômeros ópticos somente:

a) I e II.
b) II.
c) II e III.
d) II e IV.
​e) III e IV.

24) Qual das substâncias a seguir pode ter isômeros ópticos, ou seja,
contém carbono quiral?

a) Flúor-cloro-bromo-metano.
b) 1,2-dicloro-eteno.
c) Metil-propano.
d) Dimetil-propano.
e) Normal-butanol 19.
25) O ibuprofeno é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não
esteroides, que funciona como analgésico e antipirético; é utilizado
frequentemente para o alívio sintomático de dor de cabeça, dor dentária,
dor muscular, moléstias da menstruação, febre e dor pós-cirúrgica.
Comercialmente é vendido como Advil. Com relação à estrutura do
ibuprofeno, assinale a afirmação correta.
essa questão está digitada errada pois onde
está o OH é na verdade COOH.

a) Devido à ausência de carbono assimétrico, a molécula desse composto

não apresenta isomeria óptica.
b) Sua molécula apresenta dois isômeros ópticos, com propriedades físicas
diferentes, exceto o desvio da luz polarizada, de mesma intensidade e
direção.
c) O carbono vizinho ao grupo – COOH é assimétrico.
d) Os dois enantiômeros desse composto apresentam as mesmas
atividades fisiológicas.
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e) nenhuma das alternativas.

26) Entre os medicamentos mais comuns consumidos para o alívio da dor está o
ibuprofeno, um composto quiral com ação anti-inflamatória e efeito analgésico, que é
comercializado como fármaco opticamente puro, ou seja, sem a mistura com outro
isômero óptico. A fórmula estrutural plana do ibuprofeno é: Além do ibuprofeno,
destacam-se também os princípios ativos a seguir, presentes em outros medicamentos
para o alívio da dor:

O princípio ativo que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno é :

a) fenacetina.
b) paracetamol.
c) dipirona sódica.
d) diclofenaco sodico
e) butilbrometo de escopolamina
27) (UESPI) A hidrogenação catalítica de uma ligação dupla é
caracterizada como uma reação de:
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a) eliminação.

b) adição.

c) transesterificação.

d) de saponificação.

e) substituição.

28) Ao realizar a reação de adição do composto pent-2-eno com o H2

qual será o composto formado?

a) 2-cloropentano

b) 1-cloropentano

c) 3-cloropentano

d) Pentano

e) 5-cloropentano

29) Indique o nome do produto orgânico formado na reação de

substituição entre benzeno e bromo:

a) dibromobenzeno

b) hexabromociclo-hexano

c) bromobenzeno

d) 1,2-dibromociclo-hex-3,5-dieno

e) nenhuma das alternativas

30) (Cesgranrio-RJ) É dada a reação:

Reação de sulfonação do benzeno

que é classificada como uma reação de:

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a) adição.

b) ciclo-adição.

c) condensação.

d) substituição.

e) eliminação.

31 - A zidovudina ou AZT (azidotimidina) é um fármaco utilizado para inibir a

infecção e os efeitos citopáticos do vírus da imunodeficiência humana do tipo
HIV-I, o agente causador da AIDS. Abaixo é mostrada a fórmula estrutural do
AZT:

Fórmula estrutural do AZT

Quantos carbonos saturados e insaturados, respectivamente, apresenta uma
molécula do AZT?
a) 2 saturados e 8 insaturados.
b) 6 saturados e 4 insaturados.
c) 5 saturados e 5 insaturados.
d) 4 saturados e 6 insaturados.
e) 8 saturados e 2 insaturados.
32) (ITE-SP) O composto orgânico de fórmula plana abaixo possui:
CH3
|
CH3 —C —CH— CH2 — CH3
l l
CH3 CH3
a) 5 carbonos primários, 3 secundários, 1 terciário e 2 quaternários
b) 3 carbonos primários, 3 secundários, 1 terciário e 1 quaternário.
c) 5 carbonos primários, 1 secundário, 1 terciário e 1 quaternário.
d) 4 carbonos primários, 1 secundário, 2 terciários e 1 quaternário.
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33) O limoneno é um composto que está presente na casca do limão e da laranja. Sua
fórmula estrutural está representada abaixo:

Fórmula estrutural do limoneno

Em relação ao limoneno, pode-se afirmar que:
a) Apresenta somente átomos de carbono primários e secundários.
b) Apresenta três átomos de carbono terciários.
c) Apresenta um átomo de carbono quaternário.
d) Possui um átomo de carbono insaturado.
e) Possui dois átomos de carbono insaturados.
34) (UFPA) No composto:
H3C
|
CH — CH — CH2 — CH — CH3
l l l
CH3 CH3 CH3

as quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são,

respectivamente, iguais a:
a) 5, 2 e 2.
b) 2, 1 e 4.
c) 4, 3 e 2.
d) 3, 3 e 3.
e) 5, 1 e 3.

35) Marque a alternativa que indica quantos carbonos saturados e insaturados,

respectivamente, existem na fórmula:
H2C …. C …. CH …. CH2 …. CH2 …. C …. N:
a) 3 saturados e 3 insaturados.
b) 2 saturados e 4 insaturados
c) 1 saturado e 5 insaturados.
d) 4 saturados e 2 insaturados
e) 5 saturado e 1 insaturados.
36) (Cesgranrio-RJ) A prednisona é um glicocorticoide sintético de potente ação
antirreumática, anti-inflamatória e antialérgica, cujo uso, como de qualquer outro
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derivado da cortisona, requer uma série de precauções em função dos efeitos

colaterais que pode causar. Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser
periodicamente monitorados, e a relação entre o benefício e reações adversas deve
ser um fator preponderante na sua indicação.

Fórmula estrutural da prednisona

Com base na fórmula estrutural apresentada anteriormente, qual o número de átomos
de carbono terciários que ocorrem em cada molécula da prednisona?
a) 3
b) 4
c) 5
d) 6
e) 7
37) O náilon é um polímero de condensação, mais especificamente da classe das
poliamidas, que são polímeros formados pela condensação de um diácido carboxílico
com uma diamida. Uma das variedades desse polímero pode ser obtida por meio de
uma matéria-prima denominada de caprolactana, cuja fórmula estrutural é:

Fórmula da caprolactana
Analisando essa cadeia, podemos classificá-la em:
a) Fechada, insaturada, heterogênea, mononuclear.
b) Alicíclica, insaturada, heterogênea, mononuclear.
c) Fechada alicíclica, saturada, heterogênea, mononuclear.
d) Fechada alicíclica, insaturada, homogênea, mononuclear.
e) Fechada, insaturada, homogênea, mononuclear.
38) Considere as seguintes substâncias, suas fórmulas estruturais e aplicações:
1. Cl — CH2 — S — CH2 — CH2 — Cl→ gás mostarda
2. HS — CH2 — CH — CH2 — OH → antídoto no envenenamento por arsênio
I
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lic

lic
C

C
w

w
m

m
w w
w

w
o

o
.d o .c .d o .c
c u -tr a c k c u -tr a c k

CH3

3. H3C — CH — CH2 — CH2 — SH → cheiro desagradável do gambá

4. → anestésico

5. → Substância presente na fumaça do cigarro

Molécula de antraceno

6. H3C — CH2 — CH2 — C — O — CH2 — CH3 → essência de abacaxi

Qual(is) dentre essas cadeias carbônicas pode(m) ser classificada (s) como uma
cadeia alifática, normal, saturada e heterogênea?
a) 1, 2, 3, 6.
b) Todas.
c) 4,5.
d) 1 e 6.
e) Somente 1.
39) (UFAM-PSC) O pau-rosa, típico da região amazônica, é uma rica fonte natural do
óleo essencial conhecido por linalol, o qual também pode ser isolado do óleo de
alfazema. Esse óleo apresenta a seguinte fórmula estrutural:
OH
|
H3C — C = CH — CH2 — CH2 — C — CH = CH2
| |
CH3 CH3
Sua cadeia carbônica deve ser classificada como:
a) acíclica, ramificada, saturada e heterogênea.
b) acíclica, normal, insaturada e homogênea.
c) alicíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
d) acíclica, ramificada, insaturada e homogênea.
e) alicíclica, normal, saturada e heterogênea.

40) (PUC-RS) O ácido etilenodiaminotetracético, conhecido como EDTA, utilizado

como antioxidante em margarinas, de fórmula
 h a n g e Vi h a n g e Vi
XC e XC e
F- w F- w
PD

PD
er

er
!

!
W

W
O

O
N

N
y

y
bu

bu
to

to
k

k
lic

lic
C

C
w

w
m

m
w w
w

w
o

o
.d o .c .d o .c
c u -tr a c k c u -tr a c k

Fórmula do EDTA (ácido etilenodiaminotetracético)

Apresenta cadeia carbônica
a) acíclica, saturada, heterogênea.
b) acíclica, insaturada, homogênea.
c) acíclica, saturada, homogênea.
d) cíclica, saturada, heterogênea.
e) cíclica, insaturada, homogênea.