Professora: Luisa Luz Marçal

Disciplina: Química Orgânica I

ESTUDO DIRIGIDO

Funções Orgânicas e Nomenclatura ___________________________________baseado em Feltre, vol 3.

 HIDROCARBONETOS

Hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio.
Constituem uma classe de compostos orgânicos muito grande, variada e importante, pois
englobam o petróleo e seus derivados, o gás natural etc. Exemplos:

São sub-divididos em sub-classes denominadas: Alcanos, Alcenos e Alcinos.

1. ALCANOS
1.1 Aspectos Gerais

Exemplos:

Generalizando, temos:
1.2 Nomenclatura
1.2.2 Não Ramificados
Segundo a IUPAC, Seus nomes são formados por um prefixo (de origem grega ou latina), que
indica o número de átomos de carbono na molécula, seguido da terminação ANO, característica dos
alcanos.
Prefixo ----- no “C”
Met ------- 1
Et ---------- 2
Prop ------ 3
But -------- 4
Pent ------- 5
Hex -------- 6
Hept ------ 7
Oct -------- 8
Non ------- 9
Dec ------- 10
 1.2.3 Ramificados
Quando o alcano tem cadeia ramificada, devemos citar, além do nome da cadeia, o das
ramificações
As ramificações são os grupos derivados dos próprios alcanos, que ficam “pendurados” na cadeia
principal. (Seus nomes derivam do alcano correspondente, trocando-se a terminação ANO por IL ou
ILA).

Variações de radicais de 3 e 4 carbonos:

Para a escolha da cadeia principal deve-se considerar como cadeia principal a cadeia carbônica
mais longa, e esta deve ser numerada para indicar a posição de cada ramificação. E a numeração da
cadeia principal deve ser feita de tal modo que as ramificações recebam os menores números
possíveis.
Veja: 1)

2)

O nome correto é: 3-metil-heptano

Atenção: 1) Havendo duas (ou mais) ramificações iguais, usamos os prefixos di, tri , tetra etc. para
indicar a quantidade dessas ramificações. Por exemplo:
Atenção: 2) Havendo ramificações diferentes, elas serão citadas em ordem alfabética. Por exemplo:

O nome correto é: 4-e til-3- m etil-heptano

Atenção: 3) Nem sempre a cadeira principal será a em linha reta. Por exemplo:

1.2.4 Ciclo-alcanos

As regras da IUPAC atribuem aos ciclanos o prefixo CICLO e a terminação ANO. Por exemplo

OBS. 1 Existindo apenas uma ramificação no ciclo, devemos citá-la antes do nome do ciclano. Por
exemplo:

OBS. 2 Existindo duas ou mais ramificações, devemos numerar os carbonos do ciclo, partindo da
ramificação mais simples e percorrendo o ciclo no sentido horário ou anti-horário , de modo a citar as
outras ramificações por meio de números os menores possíveis:
 2. ALCENOS
2.1 Aspectos Gerais


2.2 Nomenclatura

Segundo a IUPAC, a nomenclatura dos alcenos é semelhante à dos alcanos, bastando trocar-se a
terminação ANO pela terminação ENO. Por exemplo:

Para cadeias maior estorna-se necessário citar a posição da ligação dupla:

ATENÇÃO: EM CASO DE RAMIFICAÇÃO

 



3. ALCINOS
3.1 Aspectos Gerais

3.2 Nomenclatura
A nomenclatura IUPAC atribui aos alcinos a terminação INO. Em uma nomenclatura mais antiga,
consideravam-se os alcinos mais simples como derivados do acetileno. Desse modo, temos:

Nos alcinos mais complexos, a nomenclatura IUPAC é feita de modo semelhante à dos alcenos.
Aqui, também, a cadeia principal é a mais longa que contém a ligação tripla; e a numeração é feita a
partir da extremidade mais próxima da ligação tripla.
 
 FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS

Funções orgânicas oxigenadas são as que contêm oxigênio, além de carbono e hidrogênio.
Vamos estudar as mais importantes, que são: álcoois, fenóis, éteres, aldeídos, cetonas e ácidos
carboxílicos.
1. ÁLCOOIS
1.1 Aspectos Gerais

A oxidrila ou hidroxila (OH) é o grupo funcional dos álcoois, pois é a responsável pelas
propriedades químicas desses compostos.
 1.2 Nomenclatura
A nomenclatura IUPAC reserva para os álcoois a terminação OL, tirada da própria palavra
álcool. A cadeia principal deve ser a mais longa que contém o carbono ligado ao OH; a numeração
da cadeia deve se iniciar pela extremidade mais próxima ao OH; e, por fim, o nome do álcool será o
do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal, trocando-se a letra o final por ol.

IMPORTANTE:
 Em moléculas mais complicadas, a nomenclatura IUPAC considera a oxidrila como sendo
uma ramificação, chamada de hidróxi:

 Outra nomenclatura comum, também usada, é:

 2. FENÓIS
2.1 Aspectos Gerais

Um monofenol é representado simbolicamente por ArOH, em que Ar é a abreviação de anel

aromático.

2.2 Nomenclatura
A nomenclatura IUPAC dá aos fenóis a terminação ol ou o prefixo hidróxi. No entanto, como
acontece com todos os compostos aromáticos, os fenóis mais simples têm nomes comuns, que são
aceitos pela IUPAC. Exemplo:

 Em moléculas mais complexas, usa-se o prefixo hidróxi. Existindo várias ramificações

no anel aromático, a numeração inicia-se na oxidrila e prossegue no sentido que proporciona números
menores. Exemplos:
 3. ÉTERES
3.1 Aspectos Gerais

Os éteres são também denominados “óxidos orgânicos” e podem ser considerados como
derivados da água (H O H), pela substituição dos dois hidrogênios por grupos orgânicos; temos então:

Saiba que: Há também éteres cíclicos, que são então compostos heterocíclicos, nos quais o
oxigênio é o heteroátomo; por exemplo:

3.2 Nomenclatura
A nomenclatura IUPAC dos éteres contém a palavra óxi intercalada nos nomes dos dois grupos
formadores do éter:

 Outra nomenclatura usual contém a palavra éter seguida pelos nomes dos dois grupos, em
ordem alfabética, e finalizada com a terminação ílico. (Há também nomes particulares).
 4. ALDEÍDOS E CETONAS
4.1 Aspectos Gerais

4.2 Nomenclatura
A nomenclatura IUPAC dos aldeídos é feita com a terminação AL. A cadeia principal é a mais
longa que inclui o grupo — CHO, e a numeração é feita a partir desse grupo.

A nomenclatura IUPAC das cetonas contém a terminação ONA. A cadeia principal é a mais
longa que inclui a carbonila, e a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da
carbonila.
 5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
5.1 Aspectos Gerais

O grupo funcional dos ácidos carboxílicos é denominado carboxila (carbonila " hidroxila).
Sendo monovalente, a carboxila só pode aparecer em extremidades de cadeias ou de ramificações.
A carboxila representa também o estado mais oxidado (oxigenado) do carbono numa cadeia
carbônica:

5.2 Nomenclatura
A nomenclatura IUPAC dos ácidos carboxílicos possui a iniciação ÁCIDO e terminação
ÓICO. A cadeia principal é a mais longa que inclui a carboxila, e a numeração é feita a partir do
carbono da própria carboxila.

6. ÉSTERES
6.1 Aspectos Gerais

6.2 Nomenclatura
Cadeia da C=O + ATO + Cadeira do heteroátomo + ILA
Exemplos:
RESUMO DAS FUNÇÕES OXIGENADAS
  FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS

Funções orgânicas nitrogenadas são as que contêm nitrogênio, além do carbono e do

hidrogênio. Além desses três elementos, são comuns, também, funções contendo o oxigênio.
As funções orgânicas nitrogenadas mais importantes, e também as mais simples, são as
aminas, amidas e nitrocompostos.

1. AMINAS
1.1 Aspectos Gerais

1.2 Nomenclatura
Os nomes das aminas são formados com a terminação AMINA. No entanto, são usados
nomes especiais, principalmente para aminas aromáticas:

IMPORTANTE: Em compostos mais complexos, pode-se considerar o grupo NH2 como

sendo uma ramificação da cadeia carbônica principal, indicando-o pelo prefixo AMINO. Neste
caso, considera-se como cadeia principal a mais longa possível, iniciando-se a numeração a partir
da extremidade mais próxima do grupo amina.
 2. AMIDAS
2.1 Aspectos Gerais

2.2 Nomenclatura
Os nomes das amidas derivam dos ácidos correspondentes, trocando-se a terminação ÓICO
(da nomenclatura oficial dos ácidos carboxílicos) ou ICO (da nomenclatura usual dos ácidos
carboxílicos) por AMIDA. Exemplos:

3. NITROCOMPOSTOS
3.1 Aspectos Gerais
RESUMO DAS FUNÇÕES NITROGENADAS
Funções Orgânicas e Nomenclatura

 EXERCÍCIOS
Dê o nome para os compostos a seguir, aplicando seus conheciemtnos de funções
orgânicas e nomenclatuara.
 Funções Orgânicas e Nomenclatura

 GABARITO

1) 2-metil-4-propil-nonano
2) 1-etil-3-isopropil-ciclohexano
3) 2-etil-5-metil-1-hexeno
4) 2,6-dimetil-4-octeno
5) 6-etil-2,2-dimetil-3-octino
6) etino (acetileno)
7) 3-etil-4-metil-ciclopentanol
8) 3-etil-8-metil-1-decanol
9) 3-etil-6-metil-heptanal
10) 3-cloro-benzaldeído
11) 3-etil-4-metil-2-pentanona
12) 2,5-octanodiona
13) 1,2,3-propanotriol
14) cis-1,2-ciclohexanodiol
15) propanoato de propila
16) metanoato de terc-butila (formiato de terc-butila)
17) benzoato de benzila
18) etanoato de heptila (acetato de heptila)
19) pentanoato de undecila
20) 1-hexanamina
21) N-etil-N-butilamina
22) N,N-dipropil-N-etilamina
23) 3-metil-anilina
24) metanamida (formamida)
25) hexanamida
26) N-etil-N-metil-propanamida
27) N-etil-N-metil-4-metil-pentanamida
28) etóxi-propano
29) etil-isopropil-éter
30) t-butil-fenil-éter
31) difenil-éter