QUESTAO Hidrocarbonetos
QUESTAO Hidrocarbonetos
QUESTAO Hidrocarbonetos
A função a qual pertence este composto e seu nome oficial estão corretamente indicados na
alternativa:
a) Alcano - 4-fenil-3-hepteno
b) Alceno - 4-benzil-3-hepteno
c) Hidrocarboneto - 1-metil-3-fenil-2-hexeno
d) Hidrocarboneto - 4-fenil-3-hepteno
e) Hidrocarboneto - 4-fenil-4-hepteno
2. (Uepg 2013) Com relação aos radicais abaixo, assinale o que for correto.
01) A adição de uma hidroxila ao metileno do radical (V) gera um composto fenólico.
02) O radical alila (II), derivado dos alcenos, é obtido com a remoção de um átomo de
hidrogênio do carbono saturado do propeno.
04) Os radicais (IV) e (V) são chamados de fenila e benzila, respectivamente.
08) Ao ligar-se simultaneamente a um átomo de nitrogênio os radicais (VI), (VII) e (VIII), tem-se
o N-etil-N-metil-1-propanamina, que é classificado como amina terciária.
16) 2,2,4-Trimetilpentano é o nome do hidrocarboneto resultante da união dos grupos isobutila
(I) e t-butila (III).
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C15H32 C9H20+C3H6+C2H4+C+H2
Complete a tabela a seguir com uma estrutura correta para as fórmulas dadas e as respectivas
funções orgânicas e nomes.
5. (Unesp 1992) O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de
hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é:
a) C8H18
b) C8H16
c) C8H14
d) C12H24
e) C18H38
6. (Cesgranrio 1995) A qualidade de uma gasolina pode ser expressa pelo seu índice de
octanagem. Uma gasolina de octanagem 80 significa que ela se comporta, no motor, como
uma mistura contendo 80% de isooctano e 20% de heptano. Observe a estrutura do isooctano:
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(Fonte: http://blogdoenem.com.br/quimica-organica-hidrocarbonetos/).
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10. (G1 - ifsc 2016) “A Petrobras bateu mais um recorde mensal na extração de petróleo na
camada do Pré-Sal. Em julho, a produção operada pela empresa chegou a mil barris por
dia (bpd), acima do recorde histórico batido no mês anterior. No dia 8 de julho, também
foi atingido recorde de produção: foram produzidos mil barris por dia (bpd). Essa produção
não inclui a extração de gás natural.”
(Fonte: http://www.brasil.gov.br/economia-e-emprego/2015/08/pre-sal-novo-recorde-na-
producao-de-petroleo-mensal)
11. (Unisinos 2016) Acidente entre caminhões bloqueia BR-290 em Arroio dos Ratos
Colisão aconteceu por volta das 6h e resultou no vazamento da carga de gasolina.
(Disponível em http://zh.clicrbs.com.br. Acesso em 04 out. 2015.)
A gasolina, combustível de grande parte dos automóveis que circulam no mundo, e outros
produtos, como o gás natural, GLP, os produtos asfálticos, a nafta petroquímica, o querosene,
os óleos combustíveis, os óleos lubrificantes, o óleo diesel e o combustível de aviação, são
obtidos por meio da __________ do petróleo. Esta é uma operação que se baseia nas
diferenças de __________ dos componentes da mistura de hidrocarbonetos. O petróleo é um
líquido oleoso, escuro, __________ em água e __________ denso que a água, encontrado em
jazidas do subsolo da crosta terrestre.
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13. (Uema 2014) A OGX energia, braço de exploração de petróleo no Maranhão do grupo
EBX, do empresário Eike Batista, descobriu uma reserva gigante de gás natural, uma mistura
de hidrocarbonetos leves, constituído principalmente por etano, propano, isobutano, butano,
pentano, isopentano, dentre outros, na cidade de Capinzal do Norte, localizada a 260km de
São Luís. As reservas, segundo a OGX, têm de 10 trilhões a 15 trilhões de pés cúbicos de gás,
o equivalente a 15 milhões de metros cúbicos por dia – metade do que a Bolívia manda ao
Brasil diariamente.
14. (Uema 2014) GLP (Gás Liquefeito de Petróleo), também conhecido popularmente como
gás de cozinha, é um combustível fóssil não renovável que pode se esgotar de um dia para o
outro, caso não seja utilizado com planejamento e sem excesso. Ele é composto, dentre outros
gases, por propano butano e pequenas quantidades de propeno e
buteno Esses compostos orgânicos são classificados como hidrocarbonetos que
apresentam semelhanças e diferenças entre si.
Com base no tipo de ligação entre carbonos e na classificação da cadeia carbônica dos
compostos acima, pode-se afirmar que
a) os compostos insaturados são propano e butano.
b) os compostos insaturados são propeno e buteno.
c) os compostos insaturados são propeno e butano.
d) os compostos apresentam cadeias homocíclicas.
e) os compostos possuem cadeias heterocíclicas.
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15. (Uel 2014) A gasolina é uma mistura de vários compostos. Sua qualidade é medida em
octanas, que definem sua capacidade de ser comprimida com o ar, sem detonar, apenas em
contato com uma faísca elétrica produzida pelas velas existentes nos motores de veículos.
Sabe-se que o heptano apresenta octanagem 0 (zero) e o 2,2,4-trimetilpentano (isoctano) tem
octanagem 100. Assim, uma gasolina com octanagem 80 é como se fosse uma mistura de 80%
de isoctano e 20% de heptano.
Com base nos dados apresentados e nos conhecimentos sobre hidrocarbonetos, responda aos
itens a seguir.
16. (Uepg 2013) Com relação ao petróleo e seus derivados obtidos por meio de destilação,
assinale o que for correto.
01) O composto o principal componente do gás natural veicular (GNV), corresponde a
uma fração da destilação do petróleo.
02) O craqueamento do petróleo consiste na decomposição sob altas temperaturas de
moléculas de hidrocarbonetos produzindo moléculas de hidrocarbonetos de menor peso
molecular.
04) A octanagem da gasolina se refere à porcentagem em sua composição de hidrocarbonetos
com cadeias de oito átomos de carbono, saturadas e alicíclicas.
08) O gás de cozinha, também denominado gás liquefeito de petróleo (GLP), é formado
principalmente por propano e butano.
16) Na destilação do petróleo, os compostos obtidos nas primeiras frações apresentam cadeias
maiores e mais estáveis.
17. (Fatec 2008) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C 3H8, e butano,
C4H10. Logo, esse gás é uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos
a) alcanos.
b) alcenos.
c) alcinos.
d) cicloalcanos.
e) cicloalcenos.
18. (Ufrrj 2005) O isooctano e outras moléculas de hidrocarbonetos ramificados são mais
desejáveis, nas gasolinas comerciais, do que moléculas de cadeia linear uma vez que estas
sofrem ignição de forma explosiva, causando até perda de potência.
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19. (Uerj 2001) Os vários componentes do petróleo são separados por um processo
denominado destilação fracionada. Em sua destilação, alguns hidrocarbonetos são separados
na ordem indicada no esquema a seguir.
20. (Uerj 1999) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado
gasolina. Estudos revelaram que quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados,
melhor é a "performance" da gasolina e o rendimento do motor.
Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir:
21. (Uel 2017) As fórmulas de linhas na química orgânica são muitas vezes empregadas na
tentativa de simplificar a notação de substâncias. Dessa maneira, as fórmulas de linhas para o
butano e o metil-butano são representadas, respectivamente, por
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22. (Uece 2017) Nos compostos orgânicos, os átomos de carbono se ligam entre si ou com
outros átomos e formam as cadeias carbônicas, que podem ser: abertas, fechadas ou mistas;
normais ou ramificadas; saturadas ou insaturadas; homogêneas ou heterogêneas. O composto
conhecido como citral, usado na indústria alimentícia e para
fortalecer o óleo de limão, possui a seguinte fórmula molecular:
a) 2 carbonos quaternários.
b) fórmula molecular
c) 2 substituintes n-butila.
d) 3 carbonos com hibridação
e) 5 carbonos terciários.
24. (Pucrj 2016) O óleo de citronela é muito utilizado na produção de velas e repelentes. Na
composição desse óleo, a substância representada a seguir está presente em grande
quantidade, sendo, dentre outras, uma das responsáveis pela ação repelente do óleo.
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25. (Uepg 2016) Sobre o composto abaixo, assinale o que for correto.
26. (G1 - ifsul 2016) A Cannabis sativa (maconha) possui diversas substâncias químicas que,
ao entrarem em contato com o corpo do usuário, desencadeiam uma série de efeitos, entre
eles a sensação de excitação provocada pelo reagente THC. O THC tem sua fórmula estrutural
mostrada ao lado.
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d) apenas carbonos
30. (Uece 2015) A medicina ortomolecular surgiu para corrigir desequilíbrios químicos
provocados pelos radicais livres, que desempenham papel importante nas doenças e no
envelhecimento. Em um organismo equilibrado e saudável, algumas moléculas são logo
destruídas. Nas pessoas em que são encontrados altos níveis de radicais livres, o equilíbrio é
refeito com o uso de antioxidantes, juntamente com diversas outras medidas preconizadas pela
medicina ortomolecular.
Atente aos radicais livres apresentados a seguir e assinale a opção que associa corretamente o
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a) Radical I: terc-butil.
b) Radical II: alil.
c) Radical III: benzil.
d) Radical IV: p-toluil.
31. (Ufrgs 2014) A levedura Saccharomyces cerevisiae é responsável por transformar o caldo
de cana em etanol. Modificações genéticas permitem que esse micro-organismo secrete uma
substância chamada farneseno, em vez de etanol. O processo produz, então, um combustível
derivado da cana-de-açúcar, com todas as propriedades essenciais do diesel de petróleo, com
as vantagens de ser renovável e não conter enxofre.
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33. (Pucrj 2013) Recentemente, os produtores de laranja do Brasil foram surpreendidos com a
notícia de que a exportação de suco de laranja para os Estados Unidos poderia ser suspensa
por causa da contaminação pelo agrotóxico carbendazim, representado a seguir.
34. (Enem 2013) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para
estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas
estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na
figura:
35. (Feevale 2012) A celulose é um polímero orgânico presente nas paredes das células
vegetais, mais especificamente um polissacarídeo da glicose, conforme mostra a figura abaixo.
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36. (Fatec 2012) No modelo da foto a seguir, os átomos de carbono estão representados por
esferas pretas e os de hidrogênio, por esferas brancas. As hastes representam ligações
químicas covalentes, sendo que cada haste corresponde ao compartilhamento de um par de
elétrons.
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39. (Ufrgs 2011) A estrutura correta para um hidrocarboneto alifático saturado que tem fórmula
molecular e que apresenta grupamentos etila e isopropila em sua estrutura é
a)
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b)
c)
d)
e)
41. (Uel 2006) Uma alternativa para os catalisadores de células a combustíveis são os
polímeros condutores, que pertencem a uma classe de novos materiais com propriedades
elétricas, magnéticas e ópticas. Esses polímeros são compostos formados por cadeias
contendo ligações duplas conjugadas que permitem o fluxo de elétrons.
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águas, enquanto que o gás sulfídrico (sulfeto de hidrogênio) lhes altera o sabor e o odor.
Substâncias orgânicas, como, por exemplo, os compostos 2-trans-6-cis-nonadienal e 3-cis-
hexenol produzidos por algas, em níveis muito baixos (nanograma/L), causam alterações no
sabor e odor.
44. (Ufpel 2005) Sobre os compostos orgânicos citados no texto, é correto afirmar que
apresentam cadeia
a) homogênea, alifática e saturada.
b) heterogênea, alifática e insaturada.
c) heterogênea, aromática e saturada.
d) homogênea, aromática e insaturada.
e) homogênea, alifática e insaturada.
45. (Ufrgs 2005) Sobre essa molécula, é correto afirmar que ela
a) é aromática.
b) apresenta fórmula molecular C10H15.
c) possui cadeia carbônica insaturada, mista e homogênea.
d) apresenta 2 carbonos quaternários.
e) possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações simples.
46. (Ufu 2004) O hidrocarboneto que apresenta cadeia acíclica, ramificada, saturada e
homogênea é
a) 4-etil-4,5-dimetil-2-heptanol.
b) 4-isopropil-2,4,5-trimetil-2-hepteno.
c) 2,4,5-trimetil-4-propileptano.
d) 2-etil-4-isopropil-1-metilcicloexano.
47. (Ufpe 2004) De acordo com a estrutura do composto orgânico, cuja fórmula está
esquematizada a seguir, podemos dizer:
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48. (Ufes 2004) O chá da planta Bidens pilosa, conhecida vulgarmente pelo nome de picão, é
usado para combater icterícia de recém-nascidos. Das folhas dessa planta, é extraída uma
substância química, cujo nome oficial é 1-fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura é apresentada a
seguir. Essa substância possui propriedades antimicrobianas e, quando irradiada com luz
ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos e nematoides. Sobre a estrutura
dessa substância, pode-se afirmar que
50. (Ufla 2003) De acordo com a IUPAC, o nome CORRETO do "Isopreno", o monômero
básico dos polímeros, é
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a) 4-metil-1,3-butadieno
b) 2-metileno-1,3-butadieno
c) 4-vinil-1-penteno
d) 2-metil-1,3-butadieno
e) 2-metil-1,3-pentadieno
52. (Ufu 2001) O anuleno é um hidrocarboneto aromático que apresenta a seguinte fórmula
estrutural simplificada:
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53. (Uff 2001) Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPAC.
Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de
números 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal.
a) propil e isobutil
b) metil e isobutil
c) terc-pentil e terc-butil
d) propil e terc-pentil
e) metil e propil
54. (Ufrrj 1999) A estrutura do Geraniol, precursor de um aromatizante com odor de rosas, está
colocada a seguir.
55. (Mackenzie 1999) A borracha natural é um líquido branco e leitoso, extraído da seringueira,
conhecido como látex. O monômero que origina a borracha natural é o metil-1, 3-butadieno,
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56. (Uff 1999) Um composto orgânico X apresenta os quatro átomos de hidrogênio do metano
substituídos pelos radicais: isopropil, benzil, hidroxi e metil.
A fórmula molecular de X é:
a) C12H16O2
b) C11H16O
c) C12H18O
d) C11H14O2
e) C11H14O
57. (Ufrn 1999) Na molécula de propeno, qualquer um dos carbonos com hibridização sp 2
apresenta:
a) 1 ligação sigma e 3 ligações pi
b) 4 ligações sigma e 2 pi
c) 2 ligações sigma e 2 pi
d) 3 ligações sigma e 1 ligação pi
é:
a) C9H8
b) C9H7
c) C9H10
d) C9H12
e) C9H
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60. (Uerj 1998) "O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de pulmão."
Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma
mistura de substâncias aromáticas, entre elas benzeno, naftaleno e antraceno.
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62. (Ufrgs 1997) O hidrocarboneto que apresenta todos os átomos de carbono com orientação
espacial tetraédrica é o
64. (Ufrgs 1996) Um alceno possui cinco átomos de carbono na cadeia principal, uma ligação
dupla entre os carbonos 1 e 2 e duas ramificações, cada uma com um carbono, ligadas nos
carbonos 2 e 3. Sobre este alceno é INCORRETO afirmar que apresenta.
a) quatro carbonos primários.
b) dois carbonos terciários.
c) um carbono assimétrico.
d) um carbono secundário.
e) um carbono quaternário.
65. (Mackenzie 1996) Sobre o composto, cuja fórmula estrutural é dada a seguir, fazem-se as
afirmações:
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I - É um alceno.
II - Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia principal.
III - Apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é um hidrocarboneto.
IV - Possui no total quatro carbonos terciários.
São corretas:
a) I e IV, somente.
b) I, II, III e IV.
c) II e III, somente.
d) II e IV, somente.
e) III e IV, somente.
68. (Uel 1995) Um dos hidrocarbonetos de fórmula C5H12 pode ter cadeia carbônica
a) cíclica saturada.
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b) acíclica heterogênea.
c) cíclica ramificada.
d) aberta insaturada.
e) aberta ramificada.
69. (Uel 1995) Para efeito de nomenclatura oficial, quantos átomos de carbono há na cadeia
carbônica principal do composto de fórmula
a) 4
b) 5
c) 6
d) 7
e) 8
a) aromático polinuclear.
b) aromático mononuclear.
c) alifático saturado.
d) alifático insaturado.
e) alicíclico polinuclear.
72. (Uel 1994) Quantos átomos de carbonos primários há na cadeia do composto 2,3 - dimetil
butano?
a) 1
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b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
73. (Unicamp 1994) A fórmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contém uma
dupla ligação é CnH2n e são conhecidos por alquenos ou alcenos.
a) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do segundo composto da série.
b) Escreva as fórmulas estruturais dos pentenos de cadeias lineares não ramificadas.
H2C...x...CH-CH2-C...y...N,
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Gabarito:
Resposta da questão 1:
[D]
Resposta da questão 2:
02 + 04 + 08 + 16 = 30.
02) Verdadeira. Abaixo segue uma das formas canônicas do radical alil:
04) Verdadeira
08) Verdadeira. Abaixo segue a estrutura formada pela junção dos radicais VI, VII e VIII com
nitrogênio: Podemos classificar o composto com amina terciária, pois o nitrogênio encontra-
se ligado a 3 grupos alquil.
16) Verdadeira.
Resposta da questão 3:
[E]
Resposta da questão 4:
Observe a tabela a seguir:
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Resposta da questão 5:
[A]
Resposta da questão 6:
[D]
Resposta da questão 7:
[A]
Resposta da questão 8:
[C]
Resposta da questão 9:
02 + 04 + 08 = 14.
[01] Incorreta. O gás liquefeito de petróleo (GLP) é uma das primeiras frações a ser obtida no
processo de destilação fracionada, sendo composto por hidrocarbonetos de cadeia curta
[02] Correta. Uma das teorias mais aceitas atualmente para a origem do petróleo admite que
este veio a se formar a partir de matéria orgânica em decomposição.
[04] Correta. O petróleo é um óleo normalmente escuro, formado quase que exclusivamente
por hidrocarbonetos. Além dos hidrocarbonetos, há pequenas quantidades de substâncias
contendo nitrogênio, oxigênio e enxofre. O petróleo é considerado uma mistura
homogênea.
[08] Correta. O craqueamento catalítico converte óleos de cadeia grande em moléculas
menores, que podem ser usadas para compor, entre outros produtos, a gasolina, ou seja,
o craqueamento “quebra” cadeias maiores em cadeias menores.
[16] Incorreta. A ramificação das cadeias carbônicas dos compostos que formam a gasolina é
algo desejável, uma vez que isso aumenta a octanagem do combustível.
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[A] Correta. O gás natural é um combustível fóssil, formado por hidrocarbonetos com
predominância do metano.
[B] Incorreta. O petróleo é matéria prima de vários produtos como tecidos sintéticos,
cosméticos, plásticos e muitas outras aplicações além de combustível.
[C] Incorreta. O pré-sal está situado a cerca de 7 mil metros de profundidade, no Brasil. Está
localizado numa faixa litorânea que vai de Santa Catarina até o Espírito Santo, sendo
formado a partir de substâncias orgânicas.
[D] Incorreta. O petróleo é composto de hidrocarbonetos, ou seja, compostos de carbono e
hidrogênio, não apresentando oxigênio em sua composição.
[E] Incorreta. As frações leves de petróleo saem no topo da coluna, como o gás metano e o
GLP, mistura de propano e butano. Numa segunda etapa ou 2ª fração da torre, numa
temperatura um pouco mais elevada que a primeira, são separados hidrocarbonetos que
apresentam de 5 a 10 átomos de carbono, como o benzeno e o octano.
Os derivados do petróleo são separados pela técnica da destilação fracionada, cujo princípio é
baseado na separação dos componentes de uma mistura, por diferença no ponto de ebulição
de cada composto. Por serem compostos apolares, são imiscíveis em água que é polar
(semelhante dissolve semelhante). São menos densos que a água, fato que pode ser
observado quando ocorre derramamento de petróleo no mar, pela formação de imensas
manchas escuras sobre a água.
Teremos:
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[A] Correta.
[D] Incorreta. Possui 6 carbonos com hibridação do tipo (carbonos que formam dupla
ligação).
A cadeia principal é classificada como insaturada, pois apresenta dupla ligação entre os
átomos de carbono; apresenta 2 ramificações e não apresenta heteroátomo entre carbonos.
Sendo portanto, homogênea.
[01] Correta. O nome oficial do composto, de acordo com as regras da IUPAC será:
Ramificação: grupo metil (ligado ao 2 carbono da cadeia principal)
Cadeia principal: 5 carbonos (pent) com duas ligações duplas (dien), nos carbonos 1 e 4
da cadeia.
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[02] Correta. O composto apresenta uma cadeia aberta (acíclica) com duas ligações duplas em
sua cadeia principal.
[04] Incorreta. A quantidade de átomos de carbono e hidrogênio das duas moléculas são
diferentes, condição para que ocorra isomeria.
[08] Incorreta. Os carbonos que apresentam hibridação irão apresentar nessa molécula
ligação dupla, e os carbonos assinalados abaixo apresentam apenas ligações simples:
[B] Correta.
[D] Incorreta. Apresenta também carbonos ligados por dupla ligações, ou seja, apresentam
hibridação
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[C]
A molécula será:
[I] Correta. A molécula apresenta 2 ligações pois apresenta 2 duplas em sua estrutura, em
uma ligação dupla, teremos uma ligação tipo sigma e uma tipo pi.
[II] Correta. Cada carbono da dupla, possui hibridação sp 2, assim termos 4 carbonos envolvidos
em ligações duplas.
[III] Incorreta. Sua cadeia é cíclica ramificada;
[IV] Correta. A fórmula molecular do composto é:
[V] Incorreta. A molécula não apresenta nenhum carbono quaternário (ligado a 4 outros
carbonos).
4 6
3
5 7
2
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[III] O farneseno apresenta sete carbonos secundários (ligados a outros dois átomos de
carbono).
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Carbono quaternário é aquele que se liga a quatro outros átomos de carbono, isto ocorre nas
mãos do nanokid. Então:
A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como fechada (o início coincide com o fim
da cadeia), heterogênea (possui heteroátomo), ramificada (a cadeia fechada apresenta
radicais) e saturada (apresenta ligações simples entre os carbonos do anel).
O modelo representa a molécula de etino , pois tem três hastes que representam a
ligação tripla entre carbonos.
Teremos:
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[B] Verdadeira.
[E] Verdadeira. Todos os carbonos contendo apenas ligações simples apresentam hibridação
sp3. Ver figura com os carbonos assinalados.
A estrutura correta para um hidrocarboneto alifático saturado (ligações simples) que tem
fórmula molecular e que apresenta grupamentos etila e isopropila
em sua estrutura é:
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Resolução:
A fórmula estrutural plana simplificada do 2-metil-1-buteno é dada por:
Número de carbonos: 5
Número de hidrogênios: 10
Fórmula molecular: C5H10
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