Flavonóides

DQI 133 – DQI/UFLA

Maria das Graças Cardoso
2022
1
 Generalidades

 Compostos fenólicos naturalmente encontrados em

vegetais variando do branco ao amarelo e
amplamente consumidos na dieta humana

 Sintetizados a partir da via dos fenilpropanóides,

tendo como precursores fenialanina e CoA

 Apresentam intensa atividade biológica, sendo que

mais de 4.200 estruturas já foram identificadas
em plantas vasculares variando quanto ao tipo e à
quantidade; seus nomes triviais empregados
frequentemente. 2
Onde se encontram?

Algas Fungos Vegetais

Vegetais

Pteridófitas Angiospermas

Localização nos vegetais

Folhas, flores, galhos, raízes ou frutos

3
 Carboidratos

Ácido chiquímico Acetil-Co A

Flavonóides
4
 Constituição química

 Biossíntese: Via acetato + via chiquimato

 Maioria 15 átomos de carbono

 Anéis aromáticos A, C e B

 Chamados de heterosídeos na presença de açúcar (O

e/ou C–heterosídeos) e na ausência, recebem o nome
de agliconas ou geninas.
5
 Estrutura básica

3'

2' 4' 5'

8 1 1'
6' 4'
O
7 5' 8 B
2 6' 9 O 3'
7 2
6 3 A C 2'
5 4
6 3
10
O 5
O
6
 Classificação

FLAVONAS CHALCONAS

FLAVONÓIS AURONAS

ANTOCIANIDINA ISOFLAVONÓIDE

7
 Flavonas

 Coloração de branca a amarela

 Oxigenados subtituidos por OH ou metoxila

 Derivadas do 2 fenil- cromanoma

OH
HO B
O

H
OH O
8
 Flavonas comuns...
APIGENINA LUTEOLINA

OH
OH
O
O HO
HO OH

OH O
OH O

CAMOMILA

Chá calmante e
digestivo, suaviza a
pele e embeleza os
cabelos.
9
 Isoflavonas
HO O

HO
O

 Atividade estrogênica;
 Atividade antifúngica e antibacteriana;
 Propriedades inseticidas.

10
 Flavonóis

Flavonas substituídas por OH no C3

Derivadas do 3 hidroxi-fenil-cromona

OH
HO B
O

OH

OH O
Protegem as plantas contra ataques de insetos 11
 Flavonóis comuns...
CANFEROL QUERCETINA

OH
OH
OH
HO O
HO O

OH OH
OH O OH O
Ginkgo Biloba
Brócolis

Memória, concentração,
vertigens, labirintite. 12
 Antocianinas
 Pigmento azul de Centauro Cyanus

 Estrutura básica com Oxigênio com 3 ligações

 Responsáveis pelas cores: laranja, rosa, vermelho,

violeta e azul, das petálas das flores
 Agentes polinizadores;
 Cor vermelha de vinhos, frutas e doces de
confeitaria R

OH
HO +
O
R'

OH

OH 13
 Azaléia
(Rhododendron indicum)

14
 Compostos fenólicos constituintes
do vinho tinto

 Ácidos benzóicos e seus derivados

 Flavonóides

Antocianinas
 Taninos

 Efeitos benéficos:

 Prevenção de doenças cardiovasculares

 Prevenção de tumores

 Tratamento de cataratas hereditárias

15
Antocianinas

16
Antocianos

17
Antocianinas

18
Antocianinas

19
 Antocianinas comuns
CIANIDINA MALVIDINA
OH

OH OCH3

O OH
HO
HO +
O
OCH3
OH
OH
OH
OH

Chilko

Diurético, purgante, antitermico

20
 Chalconas

 Flavonóide de cadeia aberta

 Encontrada sobretudo nas flores
 São precursores de via de biossintese de
flavonóide(H+/H2O, flavanonas)
 Apresenta pigmentação amarela que passa para
vermelho em meio alcalino
 Polimerização, atração

21
O
 Chalconas comuns...

Buteína Coreopsina
OH
OH
Glicose-O OH
HO OH OH
OH

H O
H O

Marrubium vulgare (Labiatea)

Antiestaminico, antiinflamatório
antioxidante
22
 Auronas

 Flavonóide com anel de 5 membros

 Nome devido a cor de ouro e semelhança com as
flavona
 Derivada do 2-benzilidenocumarona
 Também são encontradas em forma de heterosídeo

O
 OH
Maritimeína
Glicose-O OH

O
H

OH

Glicose-O OH

Aurensina
O
OH
24
 Ocorrência em família Fabaceae , funcionam
como fitoalexinas

 Atividades antiestrogênicas, fúngicas,

bactericidas,etc

Acacia

25
 Outros tipos de flavonóides
O
O
Rotenóides

O O

Cumestanos
O
O

O
Pterocarpanos
 Propriedades físico-químicas

Agliconas: cristais amarelos, solúveis em solventes

orgânicos caráter fenólico
Heterosídeos: solúveis e água e álcool diluídos e
insolúveis em solventes orgânicos

Flavonas e Flavonóis: pouco solúveis em água

Antocianidinas: estáveis como sais e conservadas em

meio ácido

O-heterosídeos: hidrólise em aquecimento mesmo em

meio diluído
27
 Extração

AMOSTRA

1ª EXTRAÇÃO 2ª EXTRAÇÃO 3ª EXTRAÇÃO 4ª EXTRAÇÃO

APOLAR + POLAR ++ POLAR +++ POLAR

ÓLEOS AGLICONAS FLAVONAS Heterosídeos

GORDURAS LIVRES FLAVONOIS polares
ESTEROIS FLAVONAS CHALCONAS CATEQUINAS
PIGMENTO FLAVONOIS AURONAS AÇUCARES
28
Caracterização

 Ensaios cromáticos;
 Ensaios

cromatográficos;
 Ensaios
espectroscópicos;
 Ensaios
fotométricos.

29
 Ensaios cromáticos

Hidroxi-flavonoídes Corado
Decompõe em ácido
Solução alcalina Fenolato

Antocianinas Vapor de
vermelha amônia azul

vapor de
Chalconas e vermelho
amônia
auronas

Ensaios Cromatográficos
CP, CCD, CLAE....

30
 Identificação

 Espectrosrocopia no UV;

 Espectrometria de massa + cromatografia gasosa.

31
Funções dos flavonóides no organismo
humano

 Anticarcinogênico;
 Antiinflamatório;

 Antialérgico;

 Antiulcerogênico;

 Antivirais;

 Outros.

32
 Funções dos flavonóides nas plantas

 Proteção dos vegetais contra raios UV e

visível, insetos, fungos, vírus e bactérias;
 Atração de animais (polinização);

 Antioxidantes;

 Controle da ação de hormônios;

 Agentes alelopáticos;

 Inibidores de enzimas.

33
 Interesse econômico

Pigmentos;
 Tanagem do couro;

 Fermentação do chá-da-Índia;
 Manufatura do cacau;

 Valor nutricional;

 Sabor dos alimentos.

34
Propriedades farmacológicas

Citrus – Rutaceae
Citroflavanóides

 Tratamento de
manifestações de
insuficiência venosa
dos membros
inferiores

35
Propriedades farmacológicas

Ginkgo biloba

 Atividade captadora
de radicais livres
 Indicado em
arteriopatias crônicas
 Corretivo dos sintomas
da diminuição
intelectual patológica

36
Propriedades farmacológicas

Maracujá

 Ácidos fenólicos,
heterosídeos cianogênicos
 As folhas possuem
propriedades sedativas,
antiespasmódicas e
ansiolíticas.

37
Meus agradecimentos...Boa semana...
Graça

38