CENTRO UNIVERSITÁRIO AUTÔNOMO DO BRASIL-

UNIBRASIL
CURSO DE FARMÁCIA

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

Letícia Narumi Fujiharu

Talita Fernanda Fabrin da Graça
Thaline Belinoski
Thalinee Cappelletti Hack

Relatório apresentado à disciplina

de mecanismos de reações
orgânicas, sob orientação da Profa.
MSc. Mariana Lopes Teixeira.

Curitiba, 2021
 1. INTRODUÇÃO
Entender o comportamento da solubilidade facilita a compreensão do que
está acontecendo durante uma reação, principalmente quando há fases líquidas
ou quando há formação de precipitado (ENGEL, 2016).
Através da regra “semelhante dissolve semelhante” é possível prever qual
será o possível solvente, quando se tem um soluto desconhecido ou prever o
soluto quando o solvente for desconhecido. De acordo com essa regra, solventes
polares dissolvem compostos polares (ou iônicos) e solventes apolares
dissolvem compostos apolares (ENGEL, 2016).
Esse comportamento se dá pelas forças de atração intermoleculares. A
força de atração entre as moléculas polares é chamada de interação dipolo-
dipolo; entre moléculas apolares é chamada de forças de Van der Waals
(ENGEL, 2016).
Por meio do teste de solubilidade é capaz de determinar a natureza do
principal grupo funcional do composto desconhecido, também é possível saber
se o composto é uma base forte (amina),um ácido fraco (fenol), um ácido forte
(ácido carboxílico) ou uma substância neutra (aldeído, cetona, álcool ou éster)
(ENGEL, 2016).
Compostos que contêm até quatro carbonos e também moléculas de
oxigênio, nitrogênio ou enxofre, normalmente são solúveis em água. Desta
forma, quase todos os grupos funcionais, de baixo peso molecular, contendo
esses elementos são solúveis em água. Se um composto for solúvel em ácido
diluído (HCl 5%) há grandes chances de ser uma amina. Aminas alifáticas são
compostos básicos que se dissolvem facilmente em ácido porque formam sais
de cloridrato solúveis em meio aquoso (ENGEL, 2016).
É possível determinar se a substância é um ácido forte ou um ácido fraco
de acordo com a sua solubilidade em uma base forte (NaOH) e em uma base
fraca (NaHCO3). Compostos que se dissolvem em bicarbonato de sódio são
ácidos fortes. Compostos que se dissolvem em hidróxido de sódio podem ser
ácidos fortes ou fracos (ENGEL, 2016).
Alguns compostos são solúveis em ácido sulfúrico concentrado, álcoois,
cetonas, aldeídos e ésteres pertencem a essa categoria, sendo classificados
como neutros. Outros compostos que também se dissolvem incluem alcenos,
alcinos, éteres, nitroaromáticos e amidas. Os compostos que são solúveis em
ácido sulfúrico concentrado, mas não em ácido diluído são bases muito fracas.
Compostos insolúveis em qualquer solvente são chamados de inertes,
são eles os alcanos, os aromáticos mais simples e os haletos de alquila.
Sabendo-se disso, é possível prever a qual grupo funcional a substância
desconhecida pertence.

2. OBJETIVOS
2.1 Objetivo geral
Identificar a classe das funções orgânicas de substâncias desconhecidas
a partir da solubilidade.
2.2 Objetivo específico
 Aprender a solubilizar;
 Identificar o solvente apropriado para cada classe orgânica;

3. MATERIAIS
Para realizar o experimento utilizou-se os seguintes materiais:
 Tubos de ensaio;
 Grade para tubos de ensaio;
 Pipetas Pasteur;
 Pipetas de vidro;
 Peras;
 Espátulas;
 Bastão de vidro;
 Papel tornassol;
 5 Amostras desconhecidas (sólidas e líquidas);
 Solventes: água destilada, éter etílico hidróxido de sódio 10%,
ácido clorídrico 5%, bicarbonato de sódio 5%, ácido sulfúrico 96%, e ácido
fosfórico 85%.

4. METODOLOGIA
4.1 Amostra 1
Em um tubo de ensaio, já identificado como amostra 1, foram adicionadas
5 gotas da amostra 1 e 3,0 mL de água. Agitou-se o tubo de ensaio
vigorosamente por aproximadamente 2 minutos. Observou-se a dissolução total
da amostra. Em um novo tubo de ensaio adicionou-se 5 gotas da amostra 1 e
3,0 mL de éter etílico. Observou-se a dissolução total da amostra. Pingou-se 1
gota da amostra 1 no papel tornassol e verificou-se mudança de coloração para
o vermelho (TEIXEIRA, 2021).
4.2 Amostra 2
Em um tubo de ensaio, já identificado como amostra 2, foram adicionadas
5 gotas da amostra 2 e 3,0 mL de água. Agitou-se o tubo de ensaio
vigorosamente por aproximadamente 2 minutos. Observou-se a dissolução total
da amostra. Em um novo tubo de ensaio adicionou-se 5 gotas da amostra 2 e
3,0 mL de éter etílico. Observou-se a dissolução total da amostra. Pingou-se 1
gota da amostra 2 no papel tornassol e não verificou-se mudança de coloração
(TEIXEIRA, 2021).
4.3 Amostra 3
Em um tubo de ensaio, já identificado como amostra 3, foram adicionadas
5 gotas da amostra 3 e 3,0 mL de água. Agitou-se o tubo de ensaio
vigorosamente por aproximadamente 2 minutos. Observou-se que não houve a
dissolução total da amostra. Em um novo tubo de ensaio adicionou-se 5 gotas
da amostra 3 e 3,0 mL de hidróxido de sódio 10%. Observou-se que não houve
a dissolução total da amostra. Em um novo tubo de ensaio, foram adicionadas 5
gotas da amostra 3 e 3,0 mL de ácido clorídrico 5%. Observou-se a dissolução
total da amostra (TEIXEIRA, 2021).
4.4 Amostra 4
Em um tubo de ensaio, já identificado como amostra 4, foram adicionadas
0,1 g da amostra 4 e 3,0 mL de água. Agitou-se o tubo de ensaio vigorosamente
por aproximadamente 2 minutos. Observou-se que não houve a dissolução total
da amostra. Em um novo tubo de ensaio adicionou-se 0,1 g da amostra 4 e 3,0
mL de hidróxido de sódio 10%. Observou-se a dissolução total da amostra. Em
um novo tubo de ensaio, foram adicionadas 0,1 g da amostra 4 e 3,0 mL de
bicarbonato de sódio 5%. Observou-se a dissolução total da amostra (TEIXEIRA,
2021).
 4.5 Amostra 5
Em um tubo de ensaio, já identificado como amostra 5, foram adicionadas
0,1 g da amostra 5 e 3,0 mL de água. Agitou-se o tubo de ensaio vigorosamente
por aproximadamente 2 minutos. Observou-se que não houve a dissolução total
da amostra. Em um novo tubo de ensaio adicionou-se 0,1 g da amostra 5 e 3,0
mL de hidróxido de sódio 10%. Observou-se que não houve a dissolução total
da amostra. Em um novo tubo de ensaio, foram adicionadas 0,1 g da amostra 5
e 3,0 mL de ácido clorídrico 5%. Observou-se que não houve a dissolução total
da amostra. Em um novo tubo de ensaio, foram adicionadas 0,1 g da amostra 5
e 3,0 mL de ácido sulfúrico 5%. Observou-se a dissolução total da amostra. Em
um novo tubo de ensaio, foram adicionadas 0,1 g da amostra 5 e 3,0 mL de ácido
fosfórico 85%. Observou-se que não houve a dissolução total da amostra
(TEIXEIRA, 2021).

5. RESULTADOS E DISCUSSÃO
5.1 Amostra 1
Verificou-se que a amostra 1 foi classificada como grupo SA pertencente
aos ácidos monocarboxílicos, com cinco átomos de carbono ou menos e ácidos
arenossulfônicos, por ser solúvel em água e éter etílico, além de deixar
avermelhada a cor do papel tornassol por se tratar de um meio ácido, o que
diferenciou a amostra dos grupos SB e S1.
Segundo os autores Engel e colaboradores 2016, por ser solúvel em água
sugere-se que a amostra tem baixa massa molecular, ou seja, sua cadeia
carbônica é pequena com até 4 átomos de carbono. Observa-se que
provavelmente haja uma ramificação na cadeia, o que reduz as forças
intermoleculares entre as moléculas que são mais facilmente separadas umas
das outras. Além disso, espera-se que o composto tenha átomos de oxigênio,
nitrogênio ou enxofre pois, quanto maior o número de grupos funcionais polares
maior é a solubilidade em água. Compostos solúveis em água, em geral, são
solúveis em todos os solventes aquosos. A amostra quando em contato com o
papel tornassol ficou vermelha identificando ser uma substância ácida.
Diante disso a substância desconhecida foi revelada como sendo o ácido
carboxílico, estando de acordo com as informações coletadas através do teste
de solubilidade. Sendo um composto de cadeia pequena e a presença de
ligações polares e OH, favorecem a sua polaridade, dessa forma a sua
solubilidade em água. A figura a seguir apresenta a estrutura química de um
ácido carboxílico.

5.2 Amostra 2
Verificou-se que a amostra 2 é do grupo S1 pertencente aos álcoois,
aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas monofuncionais com cinco átomos
de carbono ou menos, por por ser solúvel em água e éter etílico e também não
alterar a cor do papel tornassol (permanecendo roxo), por se tratar de um meio
neutro, o que o diferenciou dos grupos SB e SA (TEIXEIRA, 2021).
Assim como na amostra 1, a solubilidade em água demonstrou que a
amostra tem baixa massa molecular, ou seja sua cadeia carbônica é pequena,
com menos de cinco átomos de carbono. Observou-se que provavelmente há
uma ramificação na cadeia, o que reduz as forças intermoleculares entre as
moléculas desta forma, são mais facilmente separadas umas das outras. Além
disso, espera-se que o composto tenha átomos de oxigênio, nitrogênio ou
enxofre pois quanto maior o número de grupos funcionais polares maior é a
solubilidade em água (ENGEL, 2016).
Diante disso a substância desconhecida foi revelada como sendo o etanol
absoluto, estando de acordo com as informações coletadas através do teste de
solubilidade. A figura a seguir apresenta a estrutura química do etanol:

5.3 Amostra 3
Verificou-se que a amostra 3 é do grupo B: aminas aromáticas com oito
ou mais carbonos, anilinas e alguns oxiéteres. Por ser insolúvel em água e em
hidróxido de sódio 5%, mas ser solúvel em ácido clorídrico 5% (TEIXEIRA,
2021).
De acordo com os autores Engel e colaboradores 2016, um fator que afeta
a solubilidade da amostra em água é o fato de ter mais de cinco carbonos em
sua cadeia, pois a influência do grupo funcional polar sobre a molécula é
reduzida à medida que a cadeia carbônica aumenta. Por não ser solúvel em
hidróxido de sódio 5%, sugere-se que não se trata de um composto ácido, não
formando sais sódicos que se dissolvem em meio aquoso.
Quando um composto dissolve-se facilmente em ácido clorídrico diluído,
deve ser considerada a possibilidade de ser uma amina, pois é um composto
básico que forma sais de cloridrato em contato com ácido e que é solúvel em
meio aquoso. É importante ressaltar que a basicidade da amina diminui quando
a amina é aromática, devido a ressonância de deslocalização dos elétrons não
compartilhados no nitrogênio do amino da base livre, mas mesmo assim a amina
irá protonar o que facilitará a solubiidade nesse ácido. Porém, aminas que não
se protonam facilmente, como diarilas e triarilas não se dissolvem em ácido
clorídrico diluído (ENGEL, 2016).
Diante disso a substância desconhecida foi revelada como sendo a
anilina, estando de acordo com as informações coletadas através do teste de
solubilidade. A figura a seguir apresenta a estrutura química da anilina,
apresentando cadeia carbônica maior que 4 carbonos, justificando não ser
solúvel em água.

5.4 Amostra 4
Verificou-se que a amostra 4 é do grupo A1, que pertence aos ácidos
orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com mais de seis átomos de carbono, fenóis
com grupos eletrofílicos em posições orto e para, B-dicetonas, por ser insolúvel
em água, mas ser solúvel em hidróxido de sódio 5% e bicarbonato de sódio 10%.
 Sugere-se ser um composto com mais de 4 carbonos pois, não houve
solubilidade da amostra em água. Por ser solúvel em uma base forte (NaOH 5%)
e uma base fraca (NaHC03 10%) a amostra é um ácido forte. Quando um
composto é solúvel em ambas as bases, sugere-se que seja um ácido
carboxílico. Os compostos se dissolvem em base porque eles formam sais
sódicos que são solúveis em meio aquoso (ENGEL, 2016).
Diante disso a substância desconhecida foi revelada como sendo o ácido
salicílico, estando de acordo com as informações coletadas através do teste de
solubilidade. A figura a seguir apresenta a estrutura química do ácido salicílico,
apresentando cadeia carbônica maior que 4 carbonos, justificando não ser
solúvel em água:

5.5 Amostra 5
Verificou-se que a amostra 5 é do grupo N2: alcenos, alcinos, éteres,
alguns compostos aromáticos (com grupos ativantes) e cetonas.
De acordo com os autores Engel e colaboradores 2016, um fator que afeta
a solubilidade da amostra em água é o fato de ter mais de cinco carbonos em
sua cadeia, pois a influência do grupo funcional polar sobre a molécula é
reduzida à medida que a cadeia carbônica aumenta. Por não ser solúvel em
hidróxido de sódio 5%, sugere-se que não se trata de um composto ácido, não
formando sais sódicos que se dissolvem em meio aquoso.
Muitos compostos são solúveis em ácido sulfúrico concentrado frio.
Alguns dos compostos podem ser os álcoois, as cetonas, os aldeídos e os
ésteres, classificados como neutros. Outros que também se dissolvem incluem
alcenos, alcinos, éteres, nitroaromáticos e amidas. Compostos solúveis em ácido
sulfúrico concentrado, mas não em ácido diluído são bases extremamente
fracas. A maioria dos compostos contendo um átomo de nitrogênio, oxigênio ou
enxofre pode ser protonado em ácido sulfúrico concentrado. Os íons produzidos
são solúveis nesse meio (ENGEL, 2016).
Portanto a amostra desconhecida é uma uma base fraca. Diante disso a
substância desconhecida foi revelada como sendo benzofenona, estando de
acordo com as informações coletadas através do teste de solubilidade. A figura
a seguir apresenta a estrutura química da benzofenona, apresentando cadeia
carbônica maior que 4 carbonos, justificando não ser solúvel em água:

6. CONCLUSÃO
De acordo com os resultados obtidos fica evidente que a solubilidade dos
compostos orgânicos em solventes polares ou apolares está diretamente
relacionada com a polaridade da amostra e do solvente. Foi possível observar
que compostos apolares são solúveis em solventes apolares pois, a interação
entre eles são interações fracas.
Verificou-se que o tamanho da cadeia carbônica está diretamente
relacionada com a solubilidade do composto, para solventes polares. A
solubilidade dos álcoois diminui proporcionalmente com o aumento da cadeia
carbônica. Já para os solventes orgânicos, ao aumentar a cadeia carbônica, a
solubilidade também aumenta.
Foi possível observar que as reações ácido-base são formas importantes
para solubilizar ou obter compostos orgânicos que não são solúveis em
determinados solventes.
 8. REFERÊNCIAS

ENGEL, Randall. G .; KRIZ, George. S .; LAMPMAN, Gary. M .; PAVIA,

Donald. L. Química orgânica experimental: técnicas de escala pequena -
Tradução da 3ª edição norte-americana . [Digite o Local da Editora]: Cengage
Learning Brasil, 2016. Disponível
em: <https://integrada.minhabiblioteca.com.br/#/books/9788522123469/>.
Acesso em: 25 out. 2021.

TEIXEIRA, M.L. Apostila Experimental de Mecanismos de Reações

Orgânicas.Escola de Saúde - Curso de Farmácia, 2021. Disponível em:
<https://ava.unibrasil.com.br/pluginfile.php/198856/mod_resource/content/1/Ap
ostila%20Experimental%20de%20Mecanismos-Farm%C3%A1cia.pdf>. Acesso
em: 25 out. 2021.