Slides Dibenzalcetona

Universidade Estadual de Maringá
Centro de Ciências Exatas - DQI

207 - Química Experimental
Curso – Engenharia Química
Química Orgânica Experimental
PRÁTICA 06
Síntese de Dibenzalacetona
Profª Drª Thelma Cellet

Parte teórica
SÍNTESE DA 1,5-DIFENIL-(E,E)-1,4-PENTADIEN-3-ONA
Sintetizada através da condensação aldólica cruzada de duas
moléculas de benzaldeído e uma molécula de acetona, em meio básico;
Sintetizada pela primeira vez em 1881, pelo químico alemão Rainer
Ludwig Claisen e pelo químico suíço Charles-Claude-Alexandre Claparède;
 Conhecida como Reação de Condensação de Claisen-Schmidt;
 A reação ocorre entre dois compostos carbonílicos diferentes;
 É necessário que um dos reagentes não condense com ele próprio,
 Por exemplo o benzaldeído, pois esta molécula não tem carbonos com
hidrogênio α.
 Três isômeros de dibenzalacetona podem ser obtidos: cis-cis, cis-trans e
trans-trans;
O sólido resultante é predominantemente formado pelo isômero
trans-trans (~ 60%);
 O composto trans-trans é extremamente simétrico e as estruturas podem
ser “empacotadas;”
 A estrutura longa e planar conjugada da molécula trans-trans é
demonstrada pelo longo comprimento de onda de absorção ultravioleta e
pelo alto valor de absorbância.
cis-trans cis-cis
trans-trans
Utilização
 As dibenzalacetonas são reconhecidas por terem atividade medicinal,
sendo usada como agente anti-inflamatório;
 É utilizada como um componente comum em protetores solares, devido
ao seu elevado coeficiente de absortividade molar, na região dos 330 nm
(UV);
 Também é utilizada como um ligante na preparação de complexos
organometálicos.
tris(dibenzilidenoacetona) paládio(0)
Condensação Aldólica
1. Baseia-se na formação de um íon enolato e na sua subsequente reação
com uma molécula de um aldeído ou cetona;
2. Os produtos podem ser um β-hidroxialdeído ou uma β-hidroxicetona,
designados genericamente por aldóis.
Íon enolato
β-hidroxi (aldeído ou cetona)

“ALDOL”
3. Os “aldóis” têm tendência a se desidratarem espontaneamente, para
formarem aldeídos ou cetonas α,β-insaturados, estabilizados por
ressonância.
β α
4. Nestas condições, para que a condensação aldólica resulte na formação

majoritária de um produto, é necessário que um dos reagentes não
condense com ele próprio, ou seja, não tenha a possibilidade de formar um
íon enolato em meio básico;
5. A propanona pode condensar com ela mesma (autocondensação), no
entanto para tal é necessário energia, uma vez que é menos reativa que os
aldeídos;
6. Uma alternativa é realizar a síntese a 20-25ºC.
EXPERIMENTAL
Preparação da solução (A):
2,5 mL de 1,6 mL de
benzaldeído propanona
Preparação da solução (B):
NaOH 10%
25,0 mL
B
20-25ºC
25,0 mL de 20-25ºC
etanol
Preparação da Dibenzalacetona
Agitação
DIBENZALACETONA
B
30 minutos
20-25ºC 20-25ºC
papel de tornassol
pH neutro
Vídeos
• https://www.youtube.com/watch?v=yfy57Gc8VfM
• https://www.youtube.com/watch?v=nPIZKe41Eqs&list=PL57
bAcrAwP1SU8I3B-HqdDZwnJT7Vtole&index=4
• https://www.youtube.com/watch?v=9zbeniRUiVo
• https://www.youtube.com/watch?v=Wvjk9qrQ568
(Mecanismo)
Mecanismo de reação
Íon enolato
β-hidroxicetona
(Aldol)
Alcóxido (base forte)
β α
+
Cetona α,β insaturada

DIBENZALACETONA
REFERÊNCIAS
SOLOMONS, G.T. AND FRYHLE, C.B. Organic Chemistry. 10th Edition,
John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, 2011. p. 883-884.
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica, 10ª ed., vol.2,

LTC Livros Técnicos e Científicos Editora S.A., RJ, 2012.
BRUICE, P. Y. Organic Chemistry. 4th Edition, Upper Saddle River, NJ:

Pearson/Prentice Hall, 2004. p. 810.
HOUSHIA, O., WALWIL, A., JUMAA, H., QRAREYA, H., DARAGHMEH, H.,
DARAGHMEH, I., OWIES, A., & QUSHTOM, A. Assessment of the Ratio of
Geometric Isomers of Dibenzalacetone Spectroscopically. Journal of
Pharmaceutical Research International, 31(4), 1-9, 2019.

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β-hidroxi (aldeído ou cetona)

4. Nestas condições, para que a condensação aldólica resulte na formação

Cetona α,β insaturada

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica, 10ª ed., vol.2,

BRUICE, P. Y. Organic Chemistry. 4th Edition, Upper Saddle River, NJ:

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