01 INTRODUÇÃO À QUÍMICA QUÍMICA II

ORGÂNICA

INTRODUÇÃO
A Química Orgânica estuda os compostos formados por
carbono. São inúmeros os compostos formados por carbono
em união, inclusive, com outros elementos, tais como oxigênio e
nitrogênio. Porém, até meados do século XIX, acreditava-se que os
compostos orgânicos eram produzidos apenas pelos seres vivos.
Foi apenas em 1828 que o cientista Friedrich Wöhler produziu o
primeiro composto orgânico em laboratório: a ureia.
Reprodução proibida Art. 184 do CP.

Vale salientar, porém, que nem todo composto que apresenta

carbono será um composto orgânico. CO2 e H2CO3, por exemplo,
são compostos ditos inorgânicos. Para identificar um composto
orgânico, é preciso conhecer as principais características do seu
principal elemento formador: o carbono.

POSTULADOS DE KEKULÉ O carbono pode formar inúmeros cadeias

O carbono apresenta algumas características específicas, e,
Nas cadeias carbônicas, o carbono irá se ligar à outros carbonos
por essa razão, foi alvo de estudos de cientistas como Friedrich
e/ou outros elementos, e completará suas quatro ligações com
August Kekulé. Com base em seus estudos, Kekulé formulou
átomos de hidrogênio.
alguns postulados:

1º postulado: o carbono é tetravalente CLASSIFICAÇÃO DA LIGAÇÃO

O carbono apresenta distribuição eletrônica 6C 1s 2s 2p , o
2 2 2 O carbono pode formar ligações múltiplas com outros
que significa que apresenta quatro elétrons na camada de valência. elementos, realizando três, duas ou uma ligação com um mesmo
Assim, o carbono sempre irá realizar quatro ligações, a fim de se elemento:
tornar estável. • Ligação simples: representada por um traço.
• Ligação dupla: representada por dois traços.
2º postulado: as quatro valências do carbono • Ligação tripla: representada por três traços.
são iguais
Independentemente da posição assumida pelo átomo que Exemplo:
está fazendo a ligação com o carbono, o composto orgânico será
o mesmo.
Observe as diferentes maneiras de representar o átomo de
clorofórmio:

No primeiro composto, o átomo de carbono da direita está

realizando uma ligação dupla e duas simples. Os demais carbonos
realizam ligações simples. No segundo composto, o átomo de
carbono da direita está realizando uma ligação tripla e uma simples,
e os demais, todas simples.
As ligações podem ser classificadas quanto à maneira em que
O átomo de cloro está assumindo posições diferentes nas seu orbitais (local onde há maior probabilidade de encontrar um
quatro representações. Porém, trata-se do mesmo composto. elétron em um átomo) estão interagindo:
• Ligação sigma (σ): ocorre a partir da sobreposição entre
orbitais. É primeira ligação realizada por dois átomos.
3º postulado: o carbono forma cadeias
• Ligação pi (π): ocorre a partir da aproximação entre
O carbono pode formar cadeias carbônicas com enorme orbitais. É a segunda, e em alguns casos também a terceira,
diversidade, em função da sua tetravalência. Isso explica a grande ligação realizada entre dois átomos.
variedade de compostos orgânicos.
Ligação Tipo(s)
Simples ( ) 1σ
Dupla (=) 1σe1π
Tripla (≡) 1σe2π

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 QUÍMICA II 01 INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

Exemplo: ASSIMETRIA NO ÁTOMO DE CARBONO

Um átomo de carbono se liga a quatro ligantes distintos entre
si é classificado como assimétrico. A existência de assimetria em
um átomo de carbono confere quiralidade à molécula. De maneira
geral, o carbono assimétrico pode ser definido como

CLASSIFICAÇÃO QUANTO
Onde R1 ≠ R2 ≠ R3 ≠ R4
AO TIPO DE CARBONO
O carbono pode ser classificado quanto à quantidade de
ligações que faz com outros átomos de carbono: Exemplo:
Reprodução proibida Art. 184 do CP.

O carbono pode ser:

• Primário: de suas quatro ligações, o carbono se liga com 1
outro átomo de carbono;
• Secundário: de suas quatro ligações, o carbono se liga à 2
outros átomos de carbono;
• Terciário: de suas quatro ligações, o carbono se liga à 3 Observe que o carbono em azul está ligado à quatro grupos
outros átomos de carbono; diferentes: – CH3; H; OH; e – CH2 – CH2 – CH3. Portanto, trata-se de
• Quaternário: de suas quatro ligações, o carbono se liga à 4 um carbono assimétrico.
outros átomos de carbono.
TIPOS DE FÓRMULAS
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO As cadeias carbônicas podem ser representadas de diferentes
O átomo de carbono pode realizar múltiplas ligações, e, por maneiras:
conta disso, seus orbitais, local onde encontram-se os elétrons, • Fórmula estrutural plana: representa todas as ligações e
podem sofrer hibridização, que significa que os orbitais podem se os respectivos átomos participantes.
juntar, formando novos orbitais, chamados híbridos.
Exemplo:
Para o estudo do átomo de carbono, consideramos três tipos
de orbitais híbridos:
• sp³: é característico do carbono que faz apenas ligações
simples.
• sp²: característico do carbono que faz uma ligação dupla,
e as demais, simples.
• sp: é característico do carbono que faz ou uma tripla
ligação e uma simples, ou duas duplas. • Fórmula condensada: representa apenas os átomos
participantes, suprimindo as ligações químicas.
Exemplo:
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Como há repetição do – CH2, pode-se suprimir ainda mais,

colocando entre colchetes e indicando a quantidade de vezes que
se repete: CH3 [CH2]4 CH3.

Tipo de
Representação Hibridação Ângulo • Fórmula molecular: expressa a quantidade de átomos de
ligação
cada elemento presente na molécula.
Somente
ligações sp3 109° 28’ Exemplo:
simples C6H14

Uma dupla
sp2 120° • Fórmula bastão: os átomos de carbono e de hidrogênio
ligação
não são representados, apenas as ligações químicas.
Uma tripla Exemplo:
ligação
–c≡ sp 180°

Duas
duplas c=c sp 180°
ligações

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 01 INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA QUÍMICA II

02. Observe o composto a seguir e assinale a alternativa correspondente

ao número de carbonos primários presente nesta cadeia:
EXERCÍCIOS
PROTREINO
01. Enuncie os postulados de Kekulé.
02. Indique a quantidade de ligações sigma e ligações pi presentes
na molécula abaixo:

2,3 - dimetilbutano
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

03. Na molécula do butano, composto presente no gás de cozinha,

possui quantas ligações sigmas e pi, respectivamente?
Reprodução proibida Art. 184 do CP.

03. Indique (se houver) o número de carbonos primários,

secundários, terciários e quaternários na molécula a seguir:

a) 13 sigmas e 2 pi d) 14 sigmas e 2 pi
b) 13 sigmas e 0 pi e) 14 sigmas e 1 pi
c) 14 sigmas e 0 pi

04. Identifique a hibridização de cada átomo de carbono no 04. Na molécula do propino, representada abaixo, possui:

composto abaixo:

a) 2 carbonos sp e 1 carbono sp3

b) 3 carbonos sp
05. Determine a fórmula molecular do composto abaixo: c) 1 carbono sp, 1 carbono sp2 e 1 carbono sp3
d) 3 carbonos sp2
e) 2 carbonos sp3 e carbono sp2

05. O limoneno é um composto orgânico natural existente na casca

do limão e da laranja. Sua molécula está representada a seguir.

EXERCÍCIOS
PROPOSTOS Sobre o carbono 1, assinalado na molécula, é correto afirmar que :
a) tem hibridização sp3. d) tem hibridização sp2.
01. Com base na fórmula estrutural apresentada abaixo, qual o b) é um carbono primário. e) é um carbono quiral.
número de átomos de carbono terciários que ocorrem em cada
c) faz 2 ligações pi.
molécula?
06. Um produto natural encontrado em algumas plantas
leguminosas apresenta a seguinte estrutura:

a) 3 Sobre a molécula é correto afirmar que:

b) 4 a) possui 1 carbono quaternário.
b) o carbono de número 7 é um carbono sp3.
c) 5
c) apresenta 2 ligações pi.
d) 6
d) o carbono de número 4 é um carbono terciário.
e) 7
e) não apresenta carbono primário.

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 QUÍMICA II 01 INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

07. O Comitê Olímpico Internacional, durante as Olimpíadas Rio 10. O eteno, usado na fabricação de polietileno, usado para fazer
2016, estava bastante atento aos casos de doping dos atletas. A plásticos, é produzido em frutos verdes e atua no amadurecimento
nandrolona, por exemplo, é um hormônio derivado da testosterona desses frutos. Por este motivo enrolamos as frutas com jornal para
muito utilizado pela indústria farmacêutica para a produção de que elas amadureçam mais rápido. Sua fórmula estrutural está
derivados de esteroides anabólicos. representada abaixo:

Em relação ao eteno, podemos afirmar que:

a) tem fórmula molecular C2H4 e possui 5 ligações sigmas e
1 ligação pi.
b) tem fórmula molecular C3H6 e possui 1 ligações sigmas e
5 ligações pi.
Quantos carbonos terciários com hibridação sp³ possui esse
Reprodução proibida Art. 184 do CP.

hormônio na sua estrutura molecular? c) tem fórmula molecular C2H4 e possui 3 ligações sigmas e
3 ligações pi.
a) 1
d) tem fórmula molecular C2H6 e possui 5 ligações sigmas e
b) 2
1 ligação pi.
c) 3
e) tem fórmula molecular CH4 e possui 5 ligações sigmas e
d) 4 1 ligação pi.
e) 5
11. A seguir está representada a estrutura do ácido fumárico.
08. Você sabia que é o neurotransmissor Serotonina que, em
grande parte, é responsável por fazer-nos sentir felizes, satisfeitos,
relaxados e de bom humor? Abaixo segue a fórmula molecular
deste neurotransmissor:

A respeito desse ácido, é correto afirmar que ele possui

a) somente átomos de carbono primários
Sobre a serotonina é correto afirmar que: b) somente átomos de carbono primários
a) Apresenta 2 carbonos quirais; c) átomos de carbono primários e secundários
b) Apresenta 8 carbonos sp2 ; d) átomos de carbono secundários e terciários
c) Apresenta 3 carbonos quaternários; e) átomos de carbono primários e terciários
d) Apresenta 1 carbono primário;
e) Não apresenta carbonos com hibridização sp3. 12. A seguir está representada a estrutura do metacrilato de metila.

09. (UFRN) A pentoxiverina é utilizada como produto terapêutico no

combate à tosse. Indique a alternativa cujos itens relacionam-se
com a estrutura fornecida:

Essa substância possui fórmula molecular,

a) 8 elétrons p, 12 elétrons não ligantes, 7 carbonos sp2 e 12
carbonos sp3. a) C4H6O2 e 2 ligações pi
b) 6 elétrons p, 12 elétrons não ligantes, 7 carbonos sp e 12 2
b) C4H6O2 e 4 ligações pi
carbonos sp3.
c) C5H8O2 e 4 ligações pi
c) 6 elétrons p, 14 elétrons não ligantes, 6 carbonos sp2 e 12
carbonos sp3. d) C5H8O2 e 10 ligações sigma
d) 8 elétrons p, 14 elétrons não ligantes, 7 carbonos sp e 13 2
e) C5H8O2 e 14 ligações sigma
carbonos sp3.
e) 8 elétrons p, 12 elétrons não ligantes, 6 carbonos sp2 e 13
carbonos sp3.

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 01 INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA QUÍMICA II

13. (UNIGRANRIO - MEDICINA 2017) O eugenol ou óleo de cravo, das células saudáveis sejam atingidas. Os pesquisadores utilizaram
é um forte antisséptico. Seus efeitos medicinais auxiliam no nanopartículas de sílica carregadas de uma substância que combate
tratamento de náuseas, indigestão e diarreia. Contém propriedades esse tipo de câncer. Elas são, ainda, revestidas por uma vitamina, o
bactericidas, antivirais, e é também usado como anestésico e folato, que é naturalmente atraída pelas células tumorais.
antisséptico para o alívio de dores de dente. A fórmula estrutural Nos testes in vitro, as nanopartículas atingiram seu objetivo
deste composto orgânico pode ser vista abaixo: e eliminaram cerca de 70% das células tumorais da próstata,
enquanto apenas 10% das células saudáveis foram atingidas.
Esse resultado foi considerado muito favorável se comparado
aos efeitos gerais de uma quimioterapia.
Porém, por trás dessa nova tecnologia promissora, existe um
risco: determinados tipos de nanopartículas poderiam passar
livremente pelas defesas naturais do corpo humano, tais como a
pele, a membrana mucosa do nariz, da garganta, dos pulmões e do
intestino. Isso prejudicaria os órgãos internos, suscetíveis a essas
partículas ultrapequenas.
Reprodução proibida Art. 184 do CP.

O número de átomos de carbono secundário neste composto é:

<http://tinyurl.com/zesrhtm> Acesso em: 16.09.2016. Adaptado.
a) 2
b) 3 (CPS 2017) O uso de fármacos já conhecidos dentro dessas
c) 7 nanopartículas é uma das aplicações positivas dessa tecnologia.
Desse modo, seria usada uma menor quantidade do medicamento
d) 8 e diminuindo, assim, os efeitos colaterais.
e) 10 Observe a estrutura do ácido 5-aminosalicílico fármaco utilizado
como anti-inflamatório intestinal.
14. (UFJF-PISM 2 2016) O BHT é um importante antioxidante
sintético utilizado na indústria alimentícia. Sobre o BHT é correto
afirmar que ele apresenta:

Assinale a alternativa que apresenta a fórmula molecular, desse

ácido.
a) C7H7NO3 d) CHNO
b) C7H7NO2 e) C7H7
a) 2 carbonos quaternários. c) C6H7NO3
b) fórmula molecular C14H21O.
c) 2 substituintes n-butila. 16. (UERJ 2018) A exposição ao benzopireno é associada ao
aumento de casos de câncer. Observe a fórmula estrutural dessa
d) 3 carbonos com hibridação sp .2
substância:
e) 5 carbonos terciários.

15. No tratamento da maioria dos cânceres, a quimioterapia é

frequentemente usada para retardar a progressão da doença.
Contudo, esse tratamento provoca, muitas vezes, efeitos colaterais
indesejáveis, tais como a perda de cabelo, vômitos e problemas
digestivos. A razão desses efeitos colaterais está associada ao
fato das drogas quimioterápicas injetáveis conseguirem chegar a Com base na fórmula, a razão entre o número de átomos de carbono
qualquer parte do corpo, atingindo não só as células cancerosas, e o de hidrogênio, presentes no benzopireno, corresponde a:
mas também as células saudáveis.
Para minimizar esse tipo de dano à saúde já debilitada 3
do paciente, muitas pesquisas estão sendo feitas utilizando a)
7
nanopartículas no tratamento do câncer.
A nanotecnologia se tornou, nos últimos anos, uma importante 6
b)
aliada na área de saúde, em especial da medicina, no que se refere 5
à manipulação de partículas ultrapequenas (nanopartículas), para
prevenir, diagnosticar ou curar doenças. Atualmente, a definição 7
c)
mais usada estipula que uma partícula é nano se o seu diâmetro 6
equivale a um bilionésimo de metro (10-9 m).
5
No combate ao câncer de próstata, por exemplo, pesquisadores d)
desenvolveram uma estratégia de ataque direto às células doentes 3
por meio de nanopartículas. São elas que levam o fármaco, em altas
concentrações, até as células cancerosas, evitando que a maioria e) 1

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 QUÍMICA II 01 INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

17. (UECE 2017) A substância responsável pelo sabor amargo da Sobre este composto pode-se afirmar que
cerveja é o mirceno, C10H16 . Assinale a opção que corresponde à a) tem fórmula molecular C18H20, 9 ligações pi (π) e ângulos de
fórmula estrutural dessa substância. 109° entre as ligações carbono carbono.
b) tem fórmula molecular C18H18, 9 ligações pi (π) e ângulos de
a) 120° entre as ligações carbono carbono.
c) tem fórmula molecular C18H16, 9 elétrons pi (π) e ângulos de
109° entre as ligações carbono carbono.
d) tem fórmula molecular C18H20, 9 elétrons pi (π) e ângulos de
120° entre as ligações carbono carbono.
b)
20. (ITA-SP) O chá da planta Bidens pilosa, conhecida vulgarmente
pelo nome de picão, é usado para combater icterícia de recém-
nascidos. Das folhas dessa planta, é extraída uma substância
química, cujo nome oficial é 1- fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura
Reprodução proibida Art. 184 do CP.

é apresentada abaixo.
c)

d) Essa substância possui propriedades antimicrobianas e, quando

irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade contra larvas
de mosquitos e nematoides. Sobre a estrutura dessa substância,
pode-se afirmar que:
a) possui 12 átomos de carbono com hibridização sp2.
b) possui 12 ligações σ carbono-carbono.
c) não possui carbonos com hibridização sp3.
e) d) possui 3 átomos de carbono com hibridização sp.
e) possui 9 ligações π carbono-carbono.

EXERCÍCIOS DE
05. APROFUNDAMENTO
18. (UFRGS 2018) Considere o composto representado abaixo. 01. (UFJF-PISM 2 2017) O leite é uma das melhores fontes de
cálcio disponível (200 mg de íons Ca2+ para cada 200 mL de leite).
Por isso, este alimento é essencial para a saúde dos ossos e dentes
e seu consumo pode prevenir a osteoporose, eventualmente.
O leite também é uma importante fonte de vitaminas, dentre elas a
vitamina A. Qual a hibridação dos átomos de carbono 1, 2, 3 e 4 na
estrutura da vitamina A?

Os ângulos aproximados, em graus, das ligações entre os átomos

representados pelas letras a, b e c, são, respectivamente,
a) 109,5 – 120 –120 d) 120 – 109,5 – 120
b) 109,5 – 120 – 180 e) 120 – 109,5 – 180 02. (Famema 2017) A fórmula representa a estrutura da leucina,
c) 120 – 120 – 180 um dos aminoácidos formadores de proteínas no organismo
humano.
19. (USP) O anuleno é um hidrocarboneto aromático que apresenta
0a seguinte fórmula estrutural simplificada:

a) Dê o número de átomos de carbono e de hidrogênio presentes

em cada molécula de leucina.
b) Na fórmula da leucina a seguir, indique o átomo de carbono
assimétrico e o átomo de carbono terciário.

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 01 INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA QUÍMICA II

03. (UFJF-PISM 2 2019) A Nifadipina é um fármaco bloqueador dos 05. (UFJF-PISM 2 2015) A Quercetina, cuja estrutura química está
canais de cálcio, sendo utilizado principalmente como hipotensor representada abaixo, está associada com processos de inibição de
e vasodilatador. Esse fármaco á indicado nos tratamentos de inflamação óssea. Com relação à sua fórmula estrutural bem como
hipertensão arterial e angina e na prevenção de parto prematuro. A a de seu análogo estrutural A, responda aos itens a seguir.
estrutura da molécula de nifadipina é fornecida abaixo:
Reprodução proibida Art. 184 do CP.

Com relação à estrutura da molécula dada:

a) Indique o número de carbonos terciários com hibridação sp3.
b) Dê o número de ligações π existentes.
a) Represente a fórmula molecular da Quercetina.
04. (UFJF-PISM 2 2018) Os flavonoides são compostos bioativos b) Classifique todos os carbonos numerados como primário,
encontrados em hortaliças, frutas, cereais, chás, café, cacau, vinho secundário, terciário ou quaternário.
e suco de frutas e são responsáveis pelas pigmentações amarela, c) Informe a hibridização dos átomos de carbono numerados na
vermelha e violeta de diversas flores. Um dos benefícios do consumo estrutura
de frutas e outros vegetais é geralmente atribuído aos flavonoides,
uma vez que esta classe de substâncias apresenta diversos efeitos
biológicos que incluem, entre outros: ação anti-inflamatória, GABARITO
anticâncer e antioxidante. Dentre os flavonoides, pode-se citar a EXERCÍCIOS PROPOSTOS
flavona e flavonol, cujas estruturas estão representadas a seguir. 01. C 05. D 09. D 13. C 17. C
02. D 06. B 10. A 14. A 18. B
03. B 07. D 11. C 15. D 19. B
04. A 08. B 12. E 16. c 20. E

EXERCÍCIOS DE APROFUNDAMENTO
01. Carbono 1: sp3; Carbono 2: sp2; Carbono 3: sp3; Carbono 4: sp3

02.
a) 6 átomos de carbono e 13 átomos de hidrogênio.
b)

Com base nas estruturas dos compostos, responda:

a) Qual é a hibridização dos átomos de carbono numerados de 1
a 4 na molécula do FLAVONOL?
C-1 C-2 C-3 C-4

03.
a) Tem-se um carbono terciário (ligado a outros três átomos de carbono) com hibridação sp3.
b) Têm-se oito ligações pi (π).

b) Classifique os átomos de carbono numerados de 1 a 4 em

primário, secundário, terciário ou quaternário na molécula da
FLAVONA.
C-1 C-2 C-3 C-4

c) Escreva a fórmula molecular do FLAVONOL.

PRÉ-VESTIBULAR PROENEM.COM.BR 291

 QUÍMICA II 01 INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

04.
a)
C-1 C-2 C-3 C-4

sp3 sp3 sp2 sp2

b)
C-1 C-2 C-3 C-4

Secundário (ligado a dois Secundário (ligado a dois Terciário (ligado a três outros Secundário (ligado a dois
outros átomos de carbono) outros átomos de carbono) átomos de carbono) outros átomos de carbono)
Reprodução proibida Art. 184 do CP.

c)

05.

a) C15H10O7

b) Teremos: c) Teremos:

Carbono Hibridização Carbono Hibridização

C1 secundário
C1 sp2
C2 secundário
C2 sp2
C3 secundário
C4 quaternário C3 sp3

C5 primário C4 sp

ANOTAÇÕES

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