Aula 9-Lignanas - Neolignanas - Análogos
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OCH3
OH
Ciclolariciresinol
b) Neolignanas: (do grego néos, que significa novo) são dímeros oxidativos de
alilfenóis [4] e de propenilfenóis [5], que se acomplam entre si ou se cruzam.
HO HO
Alilfenol Propenilfenol
Estruturalmente, o carbono γ (C-9) não apresenta-se oxigenado, como por exemplo do otobafenol
[6], isolado de Osteophloeum platyspermum (Spruce ex A.DC.) Warb. (“ucuuburana”).
HO
9'
O
O
Otobafenol
c) Alolignanas: (do grego állos, que significa um outro) são dímeros mistos de
arilpropanoides [7].
Figura 6: Esturutra química de um arilpropanoide [7].
[7] H3C
HO
Estruturalmente apresentam apenas um dos carbonos γ (C-9) oxigenados, como, por exemplo, a
furoguaiacidina [8], isolada de Guaiacum officinale L. (“guáiaco”).
Figura 7: Estrutura química da furoguaiacidina [8].
OMe
9'
[8] 9
MeO OMe
O
HO OH
Furanoguaiacidina
9'
8
O
[9]
MeO OH
Rataniaf enol I