Aula - Reações Orgânicas

Aula 1 – Revisão de reações orgânicas: adição, substituição e oxidação
1. Reações orgânicas
As mais importantes reações orgânicas são: adição, substituição, oxidação e

eliminação.
1.1 Reação de adição
São aquelas onde um átomo proveniente de uma substância orgânica ou inorgânica se

adiciona a uma substância orgânica.
Ocorre em hidrocarbonetos insaturados, como os alcenos e os alcinos. São

caracterizadas pela quebra das ligações duplas e triplas.
Nos hidrocarbonetos insaturados, a quebra ocorre na ligação mais fraca (ligação π) e

ocorre a formação de duas novas ligações (ligações δ).
Regra de Markovnikov – “Nas reações de adição, o hidrogênio é adicionado ao carbono

mais hidrogenado da ligação dupla”. Devemos, no entanto, estar atentos para as reações
onde há presença de peróxido, pois nestes casos usamos a regra Anti-Markovnikov, que
é o inverso da Markovnikov (no caso de adição de HBr).
1.2 Reação de substituição
As reações de substituição são aquelas onde um átomo ou um grupo de átomos de uma

molécula orgânica é substituído por outro átomo ou grupo de átomos. As principais
reações de substituição são: halogenação, nitração e sulfonação.
Entre as substâncias orgânicas utilizadas nas reações de substituição estão alcanos,

benzenos e haletos orgânicos, enquanto que as substâncias inorgânicas mais utilizadas
são ácido sulfúrico (H2SO4), ácido nítrico (HNO3) e substâncias simples halogenadas
(flúor-F2, cloro-Cl2, bromo-Br2 ou iodo-I2).
1.3 Reação de oxidação
As reações de oxidação das substâncias orgânicas devem ser catalisadas por um agente
oxidante.
São simbolizados por [O] e podem ser o permanganato de potássio (KM nO4), dicromato
de potássio (K2Cr2O7) ou o tetraóxido de ósmio (OsO4).
As reações mais importantes de oxidação são as seguintes: oxidação energética dos

alcenos, oxidação de álcool primário (produz ácido carboxílico), oxidação de álcool
secundário (produz cetona). *álcool terciário não oxida
1.(FURG RS) Observe o esquema reacional abaixo:
Sobre esses compostos, é correto afirmar que todas as reações são de:
a) adição, sendo os produtos respectivamente: A=1-propanol; B=1-cloro-propano e

C=propano.
b) substituição, sendo os produtos respectivamente: A=1-butanol; B=2-cloropropano e

C= propano.
c) substituição, sendo os produtos respectivamente: A=1-hidróxi-2-propeno; B=2- cloro-

1-propeno e C=propeno.
d) adição, sendo os produtos respectivamente: A=1,2-propanodiol; B=1,2-

dicloropropano e C=propano.
e) adição, sendo os produtos respectivamente: A=2-propanol; B=2-cloro-propano e

C=propano.
2. A hidratação do propeno dará origem a qual dos compostos abaixo?
a) Propano b) Propan-1-ol c) Propan-2-ol d) Propanona e) Ácido propanoico
3. (PUC) Reagindo 2- penteno com HBr obteremos:
a) somente 2-bromopentano.
b) somente 3-bromopentano.
c) uma mistura de 2-bromopentano e 3-bromopentano.
d) pentano não reage com HBr.
e) 2,3-dibromopentano.
4. Reagindo propeno com brometo de hidrogênio na presença de peróxido obteremos:
a) 1-bromopropano. b) 2-bromopropano. c) hidrogenobromopropano.

d) 3-bromopropano. e) 2-bromopropeno.
5. Quando o 3-metil-hex-2-eno é submetido a uma reação de hidratação em

presença de um ácido (como por exemplo, o ácido sulfúrico), qual é o nome do
álcool formado?
6. Indique o nome do produto orgânico formado na reação de substituição entre benzeno
e bromo:
a) dibromobenzeno b) hexabromociclo-hexano
c) bromobenzeno d) 1,2-dibromociclo-hex-3,5-dieno
7. (UFV-MG) A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu

os compostos 2-cloro-2-metilpropano e 1-cloro-2-metilpropano. O nome do alcano é:
a) isopropano. b) metilbutano. c) pentano. d) butano. e) metilpropano.
8. Escrever a fórmula estrutural e o nome do composto orgânico que se forma quando

2 – propanol reage com dicromato de potássio.
9. Assinale a alternativa que apresenta os produtos corretos esperados na oxidação

enérgica (solução ácida concentrada de KMnO 4 sob aquecimento) do 2,4-dimetil-pent-
1-eno.
a) ácido 2-metilpropanoico, gás carbônico e etanal
b) 4-metil-2-pentanona e formaldeído
c) 2-metil-4-pentanona e água
d) propanona e ácido 2-metilpropanoico
e) gás carbônico, 4-metil-2-pentanona e água
10. Considere a reação orgânica de oxidação energética a seguir:
Propõe-se que, a partir dela, sejam obtidos os seguintes produtos:

I. Propanal
II. 2-Butanona
III. Propanona
IV. Ácido propanoico
Marque a alternativa que indica os produtos que realmente são obtidos no processo.
a) I e IV. b) II e III. c) III e IV. d) II e IV. e) I e III.

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Aula 1 – Revisão de reações orgânicas: adição, substituição e oxidação

As mais importantes reações orgânicas são: adição, substituição, oxidação e

1.1 Reação de adição

São aquelas onde um átomo proveniente de uma substância orgânica ou inorgânica se

Ocorre em hidrocarbonetos insaturados, como os alcenos e os alcinos. São

Nos hidrocarbonetos insaturados, a quebra ocorre na ligação mais fraca (ligação π) e

Regra de Markovnikov – “Nas reações de adição, o hidrogênio é adicionado ao carbono

1.2 Reação de substituição

As reações de substituição são aquelas onde um átomo ou um grupo de átomos de uma

Entre as substâncias orgânicas utilizadas nas reações de substituição estão alcanos,

1.3 Reação de oxidação

As reações mais importantes de oxidação são as seguintes: oxidação energética dos

a) adição, sendo os produtos respectivamente: A=1-propanol; B=1-cloro-propano e

b) substituição, sendo os produtos respectivamente: A=1-butanol; B=2-cloropropano e

c) substituição, sendo os produtos respectivamente: A=1-hidróxi-2-propeno; B=2- cloro-

d) adição, sendo os produtos respectivamente: A=1,2-propanodiol; B=1,2-

e) adição, sendo os produtos respectivamente: A=2-propanol; B=2-cloro-propano e

2. A hidratação do propeno dará origem a qual dos compostos abaixo?

a) Propano b) Propan-1-ol c) Propan-2-ol d) Propanona e) Ácido propanoico

3. (PUC) Reagindo 2- penteno com HBr obteremos:

4. Reagindo propeno com brometo de hidrogênio na presença de peróxido obteremos:

a) 1-bromopropano. b) 2-bromopropano. c) hidrogenobromopropano.

5. Quando o 3-metil-hex-2-eno é submetido a uma reação de hidratação em

7. (UFV-MG) A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu

a) isopropano. b) metilbutano. c) pentano. d) butano. e) metilpropano.

8. Escrever a fórmula estrutural e o nome do composto orgânico que se forma quando

9. Assinale a alternativa que apresenta os produtos corretos esperados na oxidação

10. Considere a reação orgânica de oxidação energética a seguir:

Propõe-se que, a partir dela, sejam obtidos os seguintes produtos:

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