ALFA – FACULDADE DE ALMENARA

CAMPUS: ALMENARA
CURSO DE BACHARELADO EM FARMÁCIA
PROFESSORA MÔNICA CECÍLIA SANTANA PEREIRA

DAVID GOBIRA FERRAZ

REAÇÕES ORGÂNICAS

ALMENARA-MG
MAIO-2018
 ALFA – FACULDADE DE ALMENARA
CAMPUS: ALMENARA
CURSO DE BACHARELADO EM FARMÁCIA
PROFESSORA MÔNICA CECÍLIA SANTANA PEREIRA

REAÇÕES ORGÂNICAS

Trabalho elaborado como pré-

requisito à obtenção de nota Parcial da
disciplina Química Orgânica 2, como
adaptação do 9º período do Curso de
Farmácia da Faculdade Alfa sob a
orientação da Professora Mônica
Cecília Santana Pereira

ALMENARA-MG
MAIO-2018
Sumário

INTRODUÇÃO .......................................................................................................................... 4
METODOLOGIA....................................................................................................................... 5
RESULTADOS E DISCUSSÃO ............................................................................................... 6
CONCLUSÃO .......................................................................................................................... 15
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ..................................................................................... 16
 INTRODUÇÃO

As reações orgânicas são importantes para a produção dos inúmeros compostos orgânicos
usados atualmente em alimentos, medicamentos, cosméticos, utensílios domésticos,
brinquedos, automóveis, combustíveis e assim por diante. Assim, torna-se essencial encontrar
meios de produzi-los, o que é possível graças às reações orgânicas.
Visto que existe um número enorme de compostos orgânicos, é de se esperar que também
exista uma grande variedade de tipos de reações orgânicas. Apesar disso, essas reações podem
ser classificadas em três tipos principais: Reações de Adição, Reações de Substituição e
Reações de Eliminação. Este trabalho abordará os tipos e os mecanismos de cada uma dessas
reações.
 METODOLOGIA

Foram utilizados livros de química orgânica como fonte de pesquisa.

 RESULTADOS E DISCUSSÃO

REAÇÃO DE ADIÇÃO
As reações de adição são caracterizadas pela quebra de uma ligação entre carbonos.
Nos hidrocarbonetos insaturados ocorrerá a quebra da ligação mais fraca entre carbonos
(ligação do tipo π) e a formação de 2 ligação sigma (σ).
A B

H2C CH2 + AB C C

REAÇÃO DE ADIÇÃO VIA RADICAL LIVRE

São as ligações que ocorrem a quebra da ligação PI( ) pela adição de dois radicais livres, um
em cada carbono da insaturação. Esse tipo de reação só ocorre na presença de LUZ e CALOR.
Reagente característico Composto orgânico insaturado + H2
H3 C C CH2 + H2 LUZ H3C CH CH3
CALOR
CH3 CH3
REAÇÃO DE ADIÇÃO ELETROFÍLICA
Ocorre a quebra da ligação pi () pela adição de dois íons aos carbonos insaturados. Esse
tipo de reação pode ocorrer no escuro e no frio os principais reagentes são alcinos e alcenos.
(sem H2)
H3 C C C H2 + H2 L UZ H3C CH C H3
CAL OR
C H3 C H3

REAÇÃO DE ADIÇÃO NUCLEOFÍLICA: Ocorre a quebra da ligação pi () nos aldeídos e

cetonas sem (H2) .
OH

O H3C CH2 C H
H CN
H3C CH2 C +
H CN
O OH

H3C C CH3 + HBr H3C C CH3

Br
OS CASOS MAIS IMPORTANTES NAS REAÇÕES DE ADIÇÃO SÃO EM : ALCENOS,
ALCINOS,ALDEÍDOS E CETONAS.
*HIDROGENAÇÃO: Ocorre a quebra da ligação PI pela entrada de dois Hem cada carbono
da dupla.
PARCIAL

TOTAL
AS REAÇÕES DE HIDROGENAÇÃO TAMBÉM SÃO CHAMADAS DE REDUÇÃO

HIDROGENAÇÃO DE ALDEÍDOS
OH
O
H3C C
+ H2 H3C CH2
H
HIDROGENAÇÃO DO BENZENO
Como já se pode verificar, o anel aromático e muito pouco reativo para reações de adição,
mas existe uma exceção muito importante que precisamos conhecer, a hidrogenação do
benzeno:

ADIÇÃO NOS ALCENOS

Para os demais alcenos com cadeias maiores que o eteno, devemos conhecer algumas regras
sobre as adições de ácidos halogenídricos (HF, HCl, HBr e HI), alem de outros reagentes em
que o "H" ataca como reagente eletrofilo:

Regra de Markownikoff: essa regra determina que nos alcenos que possuem diferentes
números de hidrogênios nos carbonos da dupla, o "H" do àcido na forma de eletrofilo atacará o
carbono da dupla, mais hidrogenado, ou seja, o carbono com mais hidrogênios.

Anti-Markovnikov(efeito Karasch-Mayo)
- Adição de "HBr" à alcenos e em presença de "PEROXIDOS", não segue a regra de
MARKOVNIKOV.
ALCENO + HBr
ADIÇÃO DE ALCINOS
Ocorre a quebra da ligação  em partes

ADIÇÃO DE ÁGUA OU HIDRATAÇÃO DE ALCENOS E ALCINOS

A) ALCENOS

B) ALCINOS (etino)

]
C) DEMAIS ALCINOS
 ADIÇÃO EM ALDEÍDOS E CETONAS: Envolve a quebra da ligação  da carboníla em
partes diferentes, nessa situação é adicionado ao C o grupo núcleófilico e posteriormente
no O.

ADIÇÃO NA CARBONÍLA COM COMPOSTOS DE GRIGNARD

Este tipo de reação obedece ao mecanismo representado abaixo:

REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
Esse tipo de reação costuma ocorrer especialmente com alcanos, aromáticos,haletos orgânico
e alcoóis.Além disso, envolvem a substituição de um grupo por outro no reagente orgânico,
conforme o esquema abaixo.

+ Y Y + X Y
C C C C

X Y
OS TRÊS TIPOS DE REAÇÕES DE SUSBTITUIÇÃO SÃO:

REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO VIA RADICAL LIVRE

São reações que envolvem a substituição de um radical livre por outro. Essa reação só ocorre
em presença de luz e calor. Reagente característico os alcanos.

REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA

São as reações que evolvem a substituição de um H do aromático por um grupo eletrófilo.
Esse tipo de reação pode ocorrer a escuro e a frio.
H SO3H

+ OH SO3H HOH
+

REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA

São reações que envolvem a substituição de um grupo núcleofílico por outro. Reagente
característico Haleto e álcoois.
H3C CH CH3 + KOH H3C CH CH3 + KCl

OH
Cl

TIPOS DE REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO

NOME DA REAÇÃO REAGENTE RUPTURA
HIDROGENAÇÃO +H2
HALOGENAÇÃO +(F2,Br2,I2, Cl2)
ÁCIDO +HX-
HALOGENÍDRICOS X(HALOGÊNIOS)
ÁCIDO CIANIDRICO +HCN
NITRAÇÃO +HNO3
HIDRATAÇÃO +H2O
SULFONAÇÃO +H2SO4
ALQUILAÇÃO +H3C-X
O
ACILAÇÃO H3C C
+ X
SUBSTITUIÇÃO NOS ALCANOS
São reações que ocorrem com certa dificuldade, necessitando de condições especiais- luz e
calor.
Nessa reação um do H, sai dando lugar para outro radical livre.

+ Cl2 H3C CH2 + HCl

H3C CH3

Cl
OBSERVE
*Nas reações com Br2, em que os alcanos possuir diferentes tipos de carbonos, deve se
conhecer a ordem de substituição.
C3ª  C2ª  C1ª
 Nas halogenações de alcanos, devemos conhecer a ordem de reatividade para os
halogênios.

 F2  Cl2  Br2  I2

NOS CASOS DE SUBSTITUIÇÃO NOS AROMÁTICOS MONOSSUBSTITUIDO.

Nas reações de substituição nos aromáticos monossubstituídos, existirão hidrogênios com
reatividades diferentes para a substituição. Isso se deve ao efeito eletrônico do grupo
substituinte pressão anel.

Nessas substituições, torna-se muito importante conhecermos o comportamento da

substituinte pressão anel aromático, pois existem dois tipos de grupo:
RADICAIS DIRIGENTES NOS AROMÁTICOS
Quando um radical ou grupo funcional estiver ligado ao anel benzênico, estes dirigiram a
substituição (radicais dirigentes). As posições 1,2; 1,3; 1,4 nos compostos aromáticos são
chamadas respectivamente de orto, meta, para.

RADICAIS ORTO E PARA DIRIGENTES (SATURADOS): orientam a substituição para

as posições orto e para. Os principais radicais orto-para-dirigentes são: –
- CH3; - O - CH3; - OH; - F; - Cl; - NH2

RADICAIS META DIRIGENTES: orientam a substituição para a posição meta. Os

principais radicais meta-dirigentes (radicais insaturados) são: – NO2, – SO3H , – COH , –
COOH, CN, COO-R,cetona
CH3

+ Cl2
 NO2

+ Cl2

AROMÁTICOS – REAÇÃO DO TOLUENO COM CLORO

A reação do tolueno com o cloro pode, dependendo das condições, ocorrem com
substituição do hidrogênio da cadeia lateral ou do anel aromático.
CH2 Cl
CH3

luz
+ Cl2 + HCl
calor

CH3
CH3
Cl Cl
frio
+ 3 HCl
+ Cl2
escuro

Cl
ALQUILAÇÃO E ACILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS
SUBSTITUIÇÃO EM HALETOS
São reações que ocorrem através do mecanismo de reação de substituição núcleofílica
(R.S.N), envolvendo a troca do halogênio núcleofilo do composto orgânico por outro grupo
núcleofilo.
EXEMPLO 1: HALETO + BASE INORGÂNICA FORTE

H3C Br + NaOH H3C OH + NaBr

EXEMPLO 2: HALETO + SAL DE CIANETO
H3C Br + NaCN H3C CN + NaBr
EXEMPLO 3: HALETO + AMÔNIA
H3C CH2 + NH3 H3C CH2 + HBr

Br NH2
SUBSTITUIÇÃO EM ÁLCOOIS
Também são reações que ocorrem através do mecanismo de reação de substituição núcleofílica
(R.S.N), envolvendo a troca do (OH) núcleofilo do composto orgânico por outro grupo
núcleofilo. A substituição no álcool normalmente ocorre em reações deste com ácidos
halogenídricos (principais - HCI, HBr e HI) formando haleto orgânico.
H3C CH CH3 + HBr H3C CH CH3 + HOH

OH
Br

REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO

CASOS DE REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO

São reações que envolvem a formação de ligação  através da sida de um halogênio

acompanhando de um hidrogênio do carbono vizinho

H3C CH2 H2C CH2 + HBr

Br
REGRA DE SAYTZEFF: Indica que o produto mais estável é aquele que se forma a
insaturação entre os carbonos mais ramificados.
H3C CH2 CH CH3 H3C CH CH CH3 + HBr

Br H3C CH2 CH C H

.
H
ELIMINAÇÃO EM ALCOOIS OU (DESIDRATAÇÃO)
Envolve a saída de uma hidroxila acompanhada de hidrogênio, formando um composto
insaturado e água.
Essa eliminação ocorre em meio ácido, com calor e o produto final é um alceno.
H3 C CH2 CH CH3 + H+ H3 C CH CH CH3 + HOH

OH
DESIDRATAÇÃO INTRAMOLECULAR
Essa situação ocorre em meio ácido (H+), Calor (Δ) e o produto formado é um éter.
+
CH2 CH3 H H3C CH2 O CH2 CH3 +HOH
H3C OH + OH CH2
 CONCLUSÃO

Este trabalho foi de fundamental importância para apreendemos sobre as reações

orgânicas, seus tipos e seus mecanismos. E também saber um pouco mais sobre química
orgânica.
 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

McMURRY, J., Química Orgânica vol. 1 e vol. 2. Editora CENGAGE Learning.

Tradução da 6ª Edição Norte Americana, 2008
JUNIOR, Paul M. Química Geral e Reações Químicas. vol. 1 e 2, São Paulo: Pioneira
Thomson, 2005.
SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 1 e 2. 9 ed. LTC,
2009.