31/03/2011

CURSO DE FARMCIA
DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA

COMPOSTOS FENLICOS
Uruguaiana

Classe

de compostos que inclui grande

diversidade de estruturas, simples e complexas.

Possuem pelo menos um anel aromtico, onde ao

menos um hidrognio
grupamento hidroxila.

substitudo

por

um

Ampla distribuio no reino vegetal.

Profa. Dr. Fabiane Moreira Farias

COMPOSTOS FENLICOS
HO OCCH 2 CCH 2 CH 2 O H
OH

terpenos
esterides

cido mevalnico
carboidratos
CH=C C OO H
OP

cido fosfoenolpirvico

CH 3 C C OO H

acetilCoA

O
cido pirvico

da cumarina, pigmentos hidrossolveis das flores,

frutos e folhas.

COMPOSTOS FENLICOS: CLASSIFICAO

leos volteis
saponosdeos
cardenoldeos
carotenides

CH 3

Clorofila + CO 2
h
(fotossntese)

Estruturas variadas: cidos fenlicos, derivados

Segundo o tipo de esqueleto principal: C6 - Cx

cidos graxos
quinonas
acetilenos

policetdeos

ciclo das pentoses

Esqueleto bsico

CO O H

HO

ciclo do cido ctrico

OH
OH

fenis simples, benzoquinonas

C6-C1

cidos fenlicos

C6-C2

acetofenonas e cidos fenilacticos

C6-C3

fenilpropanides: cidos cinmicos, e compostos anlogos,

cido shiqumico
HOO CCH2 SCoA
malonilCoA
aminocidos aromticos

alcalides

N
H

CH =C HCO OH

fenilpropenos, cumarinas, isocumarinas e cromonas

aminocidos

alcalides
N

CH3
N
COO R

CH 3
OR

cido cinmico

fenilpropanides

cumarinas
lignanas

flavonides
taninos
O

Classe de compostos fenlicos

C6

O
O

COMPOSTOS FENLICOS: CLASSIFICAO

C6-C4

naftoquinonas

C6-C1-C6

xantonas

C6-C2-C6

estilbenos, antraquinonas

C6-C3-C6

flavonides e isoflavonides

(C6-C3) 2

lignanas

(C6-C3-C6)2

diflavonides

(C6)n

melaninas vegetais

(C6-C3) n

ligninas

(C6-C1) n

taninos hidrolisveis

(C6-C3-C6)n

taninos condensados

CIDOS FENLICOS E DERIVADOS DO CIDO

CINMICO

Classificao quanto ocorrncia

Derivados do cido benzico (C6-C1) e do cido cinmico

A) Compostos
fenlicos
amplamente
distribudos:
derivados de cidos benzicos e cidos cinmicos,
cumarinas, flavonides e derivados de polimerizao
(taninos e ligninas).

(C6-C3)

B) Compostos fenlicos de distribuio restrita: classes

de substncias no citadas no item anterior.

Propriedades qumicas e analticas semelhantes

Algumas aes biolgicas em comum

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DERIVADOS DO CIDO BENZICO

DERIVADOS DO CIDO BENZICO

DERIVADOS DO CIDO BENZICO

DERIVADOS DO CIDO BENZICO

cido vanlico

DERIVADOS DO CIDO CINMICO (C6 C3)

Amplamente distribudos no reino vegetal: cido

cido sirngico

DERIVADOS DO CIDO CINMICO (C6 C3)

O cido o-cumrico tem distribuio restrita

p-cumrico, cido cafico, cido felrico e cido

sinpico.

Praticamente todos os tecidos vegetais possuem

ao menos um dentre esses cidos.

Pode originar, por ciclizao, a cumarina, que um

constituinte frequentemente responsvel pelo odor
nos vegetais.

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DERIVADOS DO CIDO CINMICO (C6 C3)

Esses cidos podem existir sob duas formas

isomricas: cis e trans.

Encontrados na forma de steres, glicosdeos e

STERES E HETEROSDEOS DE CIDOS

FENLICOS E DO CIDO CINMICO

Apresentam ampla distribuio no reino vegetal.

Os derivados do cido cinmico mais encontrados

amidas.

na natureza possuem conformao trans e so mais

estveis.

Neste grupo destacam-se os derivados do cido

Interconverso dos ismeros por influncia da

cafico.

luz, em meio aquoso.

Separao dos ismeros atravs de CCD, usando

cidos orgnicos diludos como eluentes.

BIOGNESE

BIOGNESE

Podem ser formados atravs de duas rotas: pela

Capacidade dos vegetais de produzir um mesmo

via do cido chiqumico (a partir de carboidratos) ou

pela via do acetato, que inicia com acetil coenzima A
e malonil coenzima A.

composto a partir de diferentes intermedirios.

A origem biogentica determina o padro de

substituio do composto fenlico resultante.

Possibilidade de ocorrncia de acoplamentos

oxidativos que originam ligaes C-C ou C-O
intramoleculares
(formao
de
anis)
e
intermoleculares (formao de polmeros).

Pela via do cido chiqumico formam-se os

compostos com grupos hidroxilas em posio orto,
que se formam a partir do cido cinmico.

A via do acetato origina compostos com grupos

hidroxilas dispostos em meta.

DISTRIBUIO E QUIMIOTAXONOMIA

DISTRIBUIO E QUIMIOTAXONOMIA

A maioria dos fenis simples possuem distribuio

Compostos de esqueleto C6 C2, como cetonas

restrita (fenol, resorcinol e floroglucinol), com

excees (hidroquinona).

fenlicas, tm sido raramente identificados.

Derivados do cido cinmico so amplamente

distribudos, com exceo dos cidos o-cumrico e
ferlico.

resorcinol

Os steres do cido cafico parecem ter

floroglucinol

importncia taxonmica na famlia Lamiaceae.

Os derivados do cido benzico so amplamente

encontrados em angiospermas e gimnospermas.

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PROPRIEDADES GERAIS

PROPRIEDADES GERAIS

A maior parte dos compostos fenlicos

Possuem intensa absoro na regio do UV.

encontrada na forma de steres ou de heterosdeos,

sendo solveis em gua e em solventes orgnicos
polares.

So facilmente oxidveis, tanto atravs de

So compostos muito reativos quimicamente

Possuem, em geral, caractersticas cidas

enzimas vegetais especficas, quanto por influncia

de metais, da luz e do calor, ou em meio alcalino.

Podem formar pontes de hidrognio intra e

intermoleculares.

Propriedade de complexao dos fenis com

metais

OBTENO, DETECO E IDENTIFICAO

OBTENO, DETECO E IDENTIFICAO

Podem ser obtidos a partir de um extrato

Contribuem para o sabor, odor e colorao de

etanlico do material fresco ou seco.

diversos vegetais.

Visualizados em CCD diretamente, atravs de luz

Muitos compostos fenlicos so constituintes dos

UV e exposio a vapores de amnia, ou atravs de

reagentes cromognicos.

leos volteis e alguns so aromatizantes naturais.

Utilizados reativos gerais para fenis, como

cido elgico e steres do cido glico.

cloreto frrico, sais do cido fosfomolbdico,

vanilina e outros aldedos aromticos em meio cido
clordrico.

Durante extrao, evitar valores extremos de pH

e concentrar as solues extrativas a baixas
temperaturas.

EMPREGO FARMACUTICO

Guaiacol atividade expectorante

Hidroquinona atividade inibidora a tirosinase
empregada em formulaes dermatolgicas.

Folhas de alcahofra atividade colertica e

hipocolesterolmica.

Capsaicina efeito analgsico tpico.

Fabricao de resinas, corantes e explosivos

Participao na defesa das plantas: hidroquinona,

Atividade antioxidante cido clorognico, cido
cafico e seus steres.

steres de cido cafico possuem atividade

antibacteriana e antiviral.

EMPREGO FARMACUTICO

Guaiacol atividade expectorante

Hidroquinona atividade inibidora a tirosinase
empregada em formulaes dermatolgicas.

Folhas de alcahofra atividade colertica e

hipocolesterolmica.

Capsaicina efeito analgsico tpico.

(fenol, resorcinol).

reveladores fotogrficos (hidroquinona, catecol e

pirogalol), indstria de tintas e corantes (cido
glico).

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ALCACHOFRA

UVA-URSINA
NOME BOTNICO

NOME BOTNICO

Arctostaphylos uva-ursi L.
(Ericceae)

Cynara scolymus L.

FARMACGENO

(Asteraceae)

folhas

FARMACGENO

CIDOS FENLICOS

folhas

hidroquinona e arbutina

PRINCPIOS ATIVOS
cido cafico, cido
clorognico e cinarina
USOS

taninos glicos
USOS
adstringente

diurtico

antissptico

colertico e colagogo

UVA-URSINA

SALGUEIRO
NOME BOTNICO

arbutin

Salix alba L.

(Salicaceae)

FARMACGENO

Cascas dos caules,

folhas

CIDOS FENLICOS

Salicina

USOS

analgsico

antiinflamatrio

TANINOS

TANINOS

Substncias polifenlicas de alto peso molecular (entre

Curtimento: intercalao do
tanino e ligao com a
protena por pontes de
hidrognio.

500 e 3.000 Daltons) e estruturas qumicas variadas.

Habilidade de formar complexos insolveis em gua com

alcalides, gelatina e outras protenas.

Colgeno: 3 cadeias
polipeptdicas entrelaadas:
tropocolgeno

Responsveis pela adstringncia de muitos frutos e

outros produtos vegetais.

Colgeno
Fibrila

Cada fibrila de colgeno est

constituida por milhares de
molculas de tropocolgeno

Protofibrila

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TANINOS: PROPRIEDADES GERAIS

Solubilidade

TANINOS: PROPRIEDADES GERAIS

Distribuio

Solveis em gua, lcool e acetona

em todo o reino vegetal, exceto algas, fungos e

Insolveis em solventes orgnicos

lquens.

Sabor adstringente

Localizao

dissuasrio alimentar

No vegetal: em qualquer rgo do vegetal

Precipitam alcalides e protenas

teste da gelatina

Nas

clulas: nos vacolos,

diferentes das enzimas.

doseamento: p de pele

em compartimentos

Precipitam metais pesados

reao de colorao com os sais de Fe3+
precipitam acetato de cobre e chumbo

TANINOS HIDROLISVEIS

TANINOS HIDROLISVEIS

(piroglicos ou elagitaninos)

(piroglicos ou elagitaninos)

Apresentam acar e sofrem hidrlise em meio cido,

formando cido tnico, elgico, glico e glicose

Colorao azul com cloreto frrico

No precipitam em soluo de bromo
Precipitam com alcalides, protenas, gelatina
Principal atividade farmacolgica - vaso-constritora:
varizes e hemorridas

TANINOS HIDROLISVEIS

TANINOS CONDENSVEIS

(piroglicos ou elagitaninos)

(catquicos ou flobafenos)

No sofrem hidrlise quando fervidos em meio

COOH

responsvel pela
ao antissptica
e adstringente

-CO2
OH

OH

Colorao verde com cloreto frrico

OH
catecol

fecham os poros e
do a impresso de
"pele esticada"

O
COOH

COOH

HO

O
OH

HO

OH

OH OH

lacton.

HO

OH
HO

O
O

cido di-glico

vermelha (flobafenos).

OH

OH

OH
c. glico

cido, formam precipitados insolveis de colorao

OH

Formam precipitados brancos em soluo de bromo

Precipitam com alcalides, protenas, gelatina
Principal atividade farmacolgica : anti-diarrica

cido elgico

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TANINOS CONDENSVEIS

TANINOS: USOS

(catquicos ou flobafenos)
POPULARES

CURTIMENTO DE

Diarria
Hipertenso arterial
Afeces de

COURO

Fabricao de
adesivos

Perfurao de poos

garganta

de petrleo

Picadas de cobra
Contraceptivo local
Antdoto para

Fabricao de pisos e
azulejos

Proteo de redes de
pesca

envenenamento por
alcalides

TANINOS: ATIVIDADES FARMACOLGICAS

Propriedade de formarem complexos com

macromolculas
proteinas
(enzimas
digestivas, proteinas fngicas, virais...)

Atividade antioxidante e sequestradora de

radicais livres

Complexao com ons metlicos (Fe, Mn, Cu,

Cosmticos (cido
elgico)

TANINOS: ATIVIDADES FARMACOLGICAS

Atividade vasoconstritora e poder hemosttico:

tratamento de hemorridas

Ao bactericida, fungicida, moluscicida e antiviral

Auxilia na cicatrizao: formao de camada
protetorasobre a pele ou mucosa danificada. Ex.: em
lcera gstrica

Interceptam o oxignio ativo das E.R.O.: cncer,

esclerose mltipla, arterosclerose e envelhecimento

Al...)

CIDO GLICO: TOXICIDADE RENAL. SE INGERIDO

PODE PROVOCAR DISTURBIOS GASTRO-INTESTINAIS

HAMAMLIS
NOME BOTNICO
Hamamelis virginiana
(Hamameliaceae)

FARMACGENO
folhas e cascas

TANINOS
5-10% TH
traos de TC

USOS
varicose
hemorridas
flebites
cosmetologia

CRATEGO
NOME BOTNICO
Crataego monogyna
(Rosaceae)

FARMACGENO

USOS
antiarrico
atividade inotrpica (+)
atividade cronotrpica (-)

Flores ou folhas

TANINOS
3% procianidinas (TC)
flavanis

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CARVALHO
NOME BOTNICO
Quercus infectoria ou Q.

robur

(Fagaceae)

FARMACGENO

USOS
antidiarrico
hemorridas
antinflamatrio
antissptico

Cascas do tronco

TANINOS
15 a 20% TC e TH