Identificao dos grupos funcionais em substncias orgnicas

Christiane Meire Santos Neves

So Paulo 2012

Identificao de grupos funcionais em substncias orgnicas

So Paulo 2012

IDENTIFICAO DE GRUPOS FUNCIONAIS EM SUBSTNCIAS ORGNICAS

OBJETIVO Identificar as reaes que ocorrem nos reaes nos diferentes grupos funcionais de substncias orgnicas, a partir de reaes com mudana de cor e/ou formao de precipitado. INTRODUO Cada grupo funcional apresenta certas reaes caractersticas, da as mesmas serem utilizadas como reaes de identificao. Estas reaes so testes qualitativos que permitem caracterizar uma determinada funcionalidade observando-se uma transformao qumica atravs de mudanas fsicas provocadas por uma reao.A partir da evidncia experimental acumulada, deduz-se o grupo funcional, ou os grupos funcionais, que provavelmente esto presentes na amostra desconhecida, e realizam-se os ensaios por meio de reagentes apropriados classificao. Os mais importantes testes de anlise funcional, organizados por classes funcionais so: Alcenos e Alcinos Devido pronta disponibilidade dos eltrons as ligaes C = C e C C sofrem uma srie de reaes qumicas incomuns em outras classes de substncias orgnicas. Os testes mais utilizados para a deteco de ligao C - C mltipla (alcenos e alcinos) em amostras orgnicas so o da adio de bromo e da oxidao com permanganato de potssio (teste de Bayer). Teste de Bayer (KMnO4/H2O) - Consiste na reao da soluo de permanganato de potssio em meio aquoso com a ligao mltipla de um alqueno ou alquino. O teste positivo se a soluo violeta do on permanganato se descora imediatamente com formao de precipitado marrom (MnO2)e com reao exotrmica.

Identificar Fenis Os fenis tm caractersticas cidas. Os valores de pKa variam muito com a natureza dos substituintes. Os principais testes de identificao de fenis produzem cor rosa turvo muito exotrmico. Identificao de substncias aromticas com grupos de doadores de eltrns. Os principais testes de identificao de fenis produzem cor rosa turvo muito exotrmico. Teste com cloreto frrico - Os fenis formam complexos coloridos com on Fe3+. A colorao varia do azul ao vermelho. O teste do cloreto frrico pode ser efetuado em gua, metanol ou em diclorometano.

Identificar cidos Carboxlicos

Teste com hidrxido de sdio a 5% - A solubilizao da amostra com hidrxido de sdio indica a presena a presena de componentes cidos; Teste com bicarbonato de sdio - A solubilizao da amostra na presena de bicarbonato de sdio, com posterior liberao de CO2, indica a presena de componentes cidos;

Identificar Aldedos e Cetonas Teste com 2,4-dinitrofenilidrazina - Os aldedos e cetonas reagem com a 2,4dinitrofenilidrazina em meio cido para dar 2,4-dinitrofenilidrazonas, usualmente como um precipitado de colorao amarelo-avermelhada. O produto tem, na maior parte dos casos, um ponto de fuso definido, o que permite caracterizar o aldedo ou cetona original.

Procedimentos

PARTE A - IDENTIFICAO DE ALCANOS, ALCENOS E AROMTICOS 1. Reao com bromo em tetracloreto de carbono Separar trs tubos de ensaio. Ao tubo 1 colocar 1mL da amostra de alcano, ao tubo 2 colocar 1mL da amostra de alceno e ao tubo 3 colocar 1mL da amostra da substncia aromtica. Acrescentar, gota a gota, aos trs tubos de ensaio, 0,5 mL da soluo de bromo em tetracloreto de carbono. Observar o que ocorre no instante da adio da soluo de bromo. Colocar os trs tubos de ensaio na estante para tubos e observar o ocorrido aps 5-10min. ( no foi realizada) 2. Reao com permanganato de potssio Separou-se trs tubos de ensaio. Adicionou-se ao tubo 1, 1mL da amostra de alcano; ao tubo 2, 1mL da amostra de alceno; e ao tubo 3, 1mL da amostra da substncia aromtica. Acrescentou-se aos trs tubos de ensaio, 0,5mL da soluo de permanganato de potssio. Agitou-se as solues e observou-se o que ocorria nos trs tubos de ensaio. 3. Reao com cido sulfrico concentrado Separou-se trs tubos de ensaio. Adicionou-se ao tubo 1, 1mL da amostra de alcano; ao tubo 2, 1mL da amostra de alceno; e ao tubo 3, 1mL da amostra da substncia aromtica. Acrescentou-se aos trs tubos de ensaio, 3-5 gotas de cido sulfrico concentrado. Agitou-se as solues e observou-se o que ocorria nos trs tubos de ensaio.

PARTE B - IDENTIFICAO DE SUBSTNCIAS AROMTICAS COM GRUPOS DOADORES DE ELTRONS. REAO DE LE ROSEN

Separou-se trs tubos de ensaio. Adicionou-se ao tubo 1 0,5mL da amostra de fenol; ao tubo 2, 0,5mL da amostra de tolueno; e ao tubo 3, 0,5mL da amostra de nitrobenzeno. Acrescentou-se aos trs tubos de ensaio, 1gota de formol e 1mL de cido sulfrico concentrado. Agitou-se as solues e observou-se o que ocorria nos trs tubos de ensaio. PARTE C - IDENTIFICAO DE HALETOS DE ALQUILA Em um tubo de ensaio, colocou-se 0,5mL da amostra do haleto de alquila e acrescentouse 0,5mL de soluo alcolica de nitrato de prata. Agitou-se a soluo e observou-se o que ocorreu aps cerca de 3min. PARTE D - IDENTIFICAO DE HIDROXILAS 1. Reao com cloreto ferro III. Identificao de fenis Separou-se trs tubos de ensaio. Adicionou-se ao tubo 1, 1mL de gua; ao tubo 2, 1mL de lcool etlico; e ao tubo 3, 1mL de fenol. Acrescentou-se aos trs tubos de ensaio, 5gotas de cloreto de ferro III. Agitou-se as solues e observou-se o que ocorria nos trs tubos de ensaio. Separou-se um quarto tubo de ensaio. Neste, colocou-se 0,1g da amostra de cido saliclico. Acrescentou-se ao tubo de ensaio, 1mL de lcool etlico e 5gotas de cloreto frrico. 2. Diferenciao entre lcoois primrios, secundrios e tercirios. Teste de Lucas Separou-se trs tubos de ensaio. Adicionou-se nos trs tubos de ensaio, 3mL do reagente de Lucas. Acrescentou-se ao tubo 1, 5gotas de lcool actico; ao tubo 2, 5gotas de lcool etlico; e ao tubo 3, 5gotas do lcool isoproplico. Agitou-se vigorosamente as solues, deixando-as em repouso temperatura ambiente. Observou-se o que ocorreu nos trs tubos de ensaio aps cerca de 5min. PARTE E - IDENTIFICAO DOS COMPOSTOS CARBONLICOS E CARBOXLICOS 1. Identificao de Aldedos. Reagente de Fehling

Separar trs tubos de ensaio. Colocar nos trs tubos de ensaio, 0,5mL da soluo de sulfato de cobre II e, a seguir, acrescentar 0,5mL da soluo de tartarato de sdio e hidrxido de potssio. A mistura dessas duas solues produz o reagente de Fehling (Tartarato de cobre II alcalino). (no foi realizada) Ao tubo 1 acrescentar 2mL de formol, ao tubo 2 acrescentar 2mL de acetona e ao tubo 3 acrescentar 0,1g de glicose. Agitar as solues e coloc-las em banho-maria por cerca de 3min. Observar o que ocorre nos trs tubos de ensaio aps o tempo decorrido. Determine se a glicose apresenta ou no em sua estrutura um grupamento aldedo. (no foi realizada)

2. Identificao de Alfa-aldis (alfa-hidroxi-aldedos). Reagente de Benedict Separou-se trs tubos de ensaio. Adicionou-se ao tubo 1, 0,2g de glicose; ao tubo 2, 0,2g de lactose; e ao tubo 3, 0,2g de sacarose. Acrescentou-se aos trs tubos de ensaio 1mL de gua e 3mL do reagente de Benedict. Agitou-se as solues e colocou-as em banho-maria por cerca de 10min (a gua do banho no estava quente o suficiente). Observou-se o que ocorreu nos trs tubos de ensaio aps decorrido os 10 minutos. 3. Reao com bicarbonato de sdio. Identificao de cidos orgnicos Separou-se dois tubos de ensaio. Adicionou-se nos dois tubos de ensaio 1mL da soluo de bicarbonato de sdio 10%. Acrescentou-se ao tubo 1, 0,2g de cido ctrico; e ao tubo 2, 1mL de cido actico. Observou-se a efervescncia da soluo proveniente da liberao de gs carbnico. 4. Reao com hidroxilamina. Identificao de steres Em um tubo de ensaio, colocar 1mL de acetato de etila e acrescentar 0,5mL de hidroxilamina. Aquecer a mistura em banho-maria por 2-3min. Acrescentar 10 gotas de cloreto de ferro III e, acidular, gota a gota, com cido clordrico. O aparecimento de uma cor vermelho-vinho indica a presena de steres. (no foi realizada)

PARTE F - IDENTIFICAO DE NITROCOMPOSTOS E AMINOCIDOS 1. Nitrocompostos Em um tubo de ensaio, colocar 0,5mL de nitrobenzeno e acrescentar 0,1g de cloreto de clcio e 0,1g de zinco metlico em p. Aquecer a mistura em banho-maria por 5min. Resfriar e filtrar a soluo. Ao filtrado, acrescentar 5 gotas da soluo de nitroprussiato de sdio e 1gota de hidrxido de sdio 5%. O aparecimento de colorao prpura, azul ou verde indicativo da presena do grupo nitro. (no foi realizada) 2. Reao com ninhidrina. Identificao de aminocidos Adicionou-se, em um tubo de ensaio, 1mL de soluo de alanina e acrescentou-se 5 gotas de ninhidrina. Aqueceu-se a mistura em banho-maria por 3min.

Discusso e resultados
PARTE A - IDENTIFICAO DE ALCANOS, ALCENOS E AROMTICOS

1. Reao com bromo em tetracloreto de carbono Este primeiro experimento no foi realizado devido falta de reagentes. 2. Reao com permanganato de potssio Ao se adicionar a soluo de permanganato de potssio nas amostras de alcano (hexano), alcenos (cicloexeno) e tolueno (metilbenzeno), constatou que apenas a amostra de alceno teve mudana de colorao de modo que o violeta do on
permanganato se descora imediatamente com formao de precipitado marrom (MnO2).

A reao ocorre apenas com os alcenos (em meio bsico NaHCO3) formando dilcoois vicinais (glicol) devido oxidao da instaurao pelo permanganato e formao de dixido de mangans. C6H14 + KMnO4 no reage

Alcano resultou em uma substncia rosa pink bifsico, pois com a hidrogenao houve a separao de fase. A reao ocorre apenas com os alcenos (em meio bsico NaHCO3) formando dilcoois vicinais (glicol) devido oxidao da instaurao pelo permanganato e formao de dixido de mangans. Reao: + KMnO4 (aq) + MnO 2 (s)

Na substncia aromtica (tolueno) no ocorreu reao, formando um a substncia rosa pink bifsico.

3. Reao com cido sulfrico concentrado Ao realizar esta etapa verificou-se que a amostra do tolueno havia ficado turva; do alcano, turva e bifsica; e somente o alceno ficou com colorao marron. Alcano com cido sulfrico forma um precipitado bifsico amarelo. Alceno com cido sulfrico forma substncia esverdeada e exotrmica originando um sulfato cido. Substncia aromtica com cido sulfrico forma uma substncia turva. Explicao:

Reao:

+ H2SO4

(aq)

PARTE B - IDENTIFICAO DE SUBSTNCIAS AROMTICAS COM GRUPOS DOADORES DE ELTRONS . REAO DE LE ROSEN Observou-se ao fim do experimento colorao rosa e muita liberao de calor para a soluo 1 (fenol); colorao marron e liberao moderada de calor para a soluo 2

(nitrobenzeno); e colorao amarelada turva e pouca liberao de calor para a soluo 3 (tolueno), formando um precipitado cinza pouco exotrmico. PARTE C - IDENTIFICAO DE HALETOS DE ALQUILA O Haleto de alquila foi acrescentado com nitrato de prata formando uma substncia branca turva com precipitado. (CH3)3CCl + AgNO3 Halogeneto de alquila (CH3)CONO2 + AgCl halogeneto de prata

O Halogeneto de prata depende do on halogeneto.

PARTE D - IDENTIFICAO DE HIDROXILAS Reao com cloreto de ferro III Na gua, forma uma substncia amarela clara, produzindo ons Fe3+ e ons Cl1-, no tendo reao. No lcool etlico forma uma substncia laranja e no fenol forma uma substncia roxa, pois o cloreto de ferro III identifica fenis.

+ FeCl3

Fe3+ + 3 HCl

Diferenciao entre lcoois primrios, secundrios e tercirios . Teste de Lucas O lcool primrio (lcool etlico) no reage. No lcool isoproplico demora cerca de 5 minutos para reagir e no lcool terbutlico reage rapidamente. uma reao de lcool com cido clordrico e cloreto de zinco formando cloreto de alquila. Forma um carboction intermedirio (mais estvel) e a reatividade aumenta do primrio.

PARTE E - IDENTIFICAO DOS COMPOSTOS CARBONLICOS E CARBOXLICOS 1. Identificao de Aldedos. Reagente de Fehling Essa reao diferencia aldedos de cetonas, pois os oxida. O on cprico (Cu2+) em soluo bsica com cido tartrico oxida o aldedo e forma o cido carboxlico (Cu2+) reduzindo Cu+ formando um precipitado de Cu2). R=O H + Complexo de Cu 2+ R=O O+ Cu2O

Reao com bicarbonato de sdio. Identificao de cidos orgnicos Houve liberao de gs dos dois tubos de ensaio, porm o que contm cido actico liberou mais gs. HOOCCH2C (OH)(COOH) CH2COOH + NaHCO3 (COOH)C2COO- + Na+ +H2O + CO2 HOOCCH2C(OH)

O cido ctrico adicionado com o bicarbonate formam gua, dixido de carbono e on Na. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS 1. Neto, C.C., Anlise Orgnica.Mtodos e Procedimentos para a caracterizao de Organoqumios. Editora da Universidade Federal do Rio de Janeiro, Vols. 1 e 2, (2004). 2. Pavia, D.L., Lapman, G.M., Kriz, G.S., Engel, R.G..Introduction to Organic Laboratory: Techniques- A Microscale Approach.; 3ed., Saunders College Publ, (1990).