Funções Orgânicas e Nomenclaturas
Funções Orgânicas e Nomenclaturas
Funções Orgânicas e Nomenclaturas
NOMENCLATURAS
I) FUNO ORGNICA:
o conjunto de substncias com
propriedades qumicas semelhantes
(denominadas,
ento,
propriedades
funcionais).
O grupamento dos compostos
orgnicos
com
propriedades
semelhantes,ocorre em conseqncia de
caractersticas estruturais comuns.
Cada funo caracterizada por um
grupo funcional.
II) NOMENCLATURAS:
2.1)
Nomenclatura
Usual:
nomes
relacionados a sua fonte de obteno.
Exemplo: cido lctico obtido a partir
do leite.
2.2) Nomenclatura Oficial IUPAC
Unio Internacional de Qumica Pura e
Aplicada.
INTERMEDIRIO
AN ligaes simples C C
EN 1 ligao dupla C = C
IN 1 ligao tripla C C
DIEN 2 ligaes duplas
DIIN 2 ligaes triplas
SUFIXO
O Hidrocarbonetos
OL lcool e Enol
ONA Cetona
AL Aldedo
ICO cido carboxlico
Observaes:
Escolha da cadeia principal: caso
ocorra, deve conter o grupo
funcional e a insaturao.
Deve possuir o maior nmero de
tomos de carbonos e formar os
radicais mais simples.
Ordem
de
prioridade
de
numerao: Grupo funcional
Insaturao Ramificao.
PREFIXO
1C MET
2C ET
3C PROP
4C BUT
5C PENT
6C HEX
7C HEPT
8C OCT
9C NON
10C DEC
163
OH
OH
d) CH3CHCH2CH=CHCH2CH3
4 Heptenol 2 ou Hepten 4 ol 2
ou Hept 4 en 2 ol.
III) FUNES E SUAS
NOMENCLATURAS:
3.1) HIDROCARBONETOS:
3.1.2) Cadeias Alicclicas:
3.1.1) Cadeias alifticas:
a) ALCANOS ou Hidrocarbonetos
parafnicos (Parafinas): possui somente
ligaes simples (sp3).
Exemplo: CH3 CH2 CH3 Propano
Frmula molecular (FM) = C3H8
Frmula Geral (FG): CnH2n + 2
Terminao: ANO
b) ALCENOS, Alquenos, Olefinas ou
Etilnicos: possui uma ligao dupla
(sp2).
Exemplo: CH2 = CH CH2 CH3
1 Buteno (F.M = C4H8)
F.G = CnH2n
Terminao: ENO
c) ALCINOS, Alquinos ou Acetilnicos:
possui uma ligao tripla (sp).
Exemplo: HC C CH2 CH3
1 Butino (F.M = C4H6)
F.G = CnH2n - 2
Terminao: INO
a)
CICLOALCANOS,
ciclanos
ou
cicloparafinas: possui somente ligaes
simples (sp3).
Exemplo:
Ciclobutano
(FM) = C4H8
F.G = Cn H2n
Nome: prefixo CICLO + terminao ANO
b)
CICLOALCENOS,
ciclenos
ou
ciclolefinas: possui uma ligao dupla
(sp2) .
Exemplo:
Ciclobuteno
(FM ) = C4H6
F.G = Cn H2n 2
Nome: prefixo CICLO+ terminao ENO
164
H2C = CH CH = CH2
Acetileno (etino)
usado em soldas
(maaricos)
H C C H
Exemplos:
CH2 = C CH = CH2
CH3
H2C = C = CH2
Aleno (propadieno)
CH3 CH CH3
CH3
Isobutano (metil
propano)
CH3
Observaes:
CH3
CH3
Frmulas moleculares:
Benzeno
Naftaleno
Antraceno
Fenantreno
Eritreno
(butadieno 1,3)
Tolueno (metil
benzeno)
Xilenos (orto, meta
e para dimetil
benzeno)
C6H6
C10H8
C14H10
C14H10
CH4
H2C = CH2
Biogs;
principal
composto do gs
natural; gasolixo
Etileno (eteno)
d) CH3CH=CHCH2CH2CH=CHCH3
_________________________________
e) CH2=CHCH2CH=CHCH2CH3
165
_________________________________
f)
_________________________________
g)
_________________________________
3.2) Funo: LCOOL (R OH):
Os compostos desta funo
apresentam a hidroxila ligada a um
carbono saturado.
Grupo funcional: Hidroxila ou oxidrila.
Classificao de lcoois:
a) Quanto posio da hidroxila:
lcool primrio: OH ligado carbono
primrio.
lcool secundrio: OH ligado carbono
secundrio.
lcool tercirio: OH ligado carbo
tercirio.
Nomenclatura usual 2:
nome dos radicais + carbinol
(C OH)
Obs: ordem de prioridade para
numerao da cadeia carbnica:
grupo funcional insaturao
radical.
OH
_____________________
________________
CH3
________________
OH
_________________________________
OH
166
i)
CH2OH
_________________________________
EXERCCIO 2 - D as nomenclaturas
usuais dos seguintes lcoois:
a) CH3OH
_________________________________
_________________________________
b) CH3 CH2 OH
_________________________________
_________________________________
c) CH3 CH2 CH2 OH
_________________________________
_________________________________
d) CH3 CH OH _________________
_________________
CH3
_________________
e)
CH2OH
_________________________________
_________________________________
_________________________________
3.3) Funo: ENOL (R OH):
Os compostos desta funo
apresentam a hidroxila ligada a carbono
insaturado(ligao dupla).
Grupo funcional: Hidroxila ou oxidrila.
Frmula Geral: CnH2nO ou
CnH 2n-1OH
Nomenclatura oficial (IUPAC):
hidrocarboneto + terminao OL
Obs: ordem de prioridade para
numerao da cadeia carbnica:
grupo funcional insaturao
radical.
OH
a) H2C = C H ___________________
OH
d) HC = CH CH2 CH3
_________________________________
3.4) Funo: ALDEDO (R CHO)
Os compostos desta funo
apresentam a carbonila (C=O) na
extremidade da cadeia.
O grupo funcional CHO chamado
aldoxila ou carbonila aldedica.
Frmula Geral: CnH2n O
Nomenclatura oficial:
hidrocarboneto + terminao AL
Obs: Ordem de prioridade para
numerao da cadeia carbnica :
grupo funcional insaturao
radical.
Nomenclaturas Especiais:
a) aldedo frmico ou formol ou
formaldedo (CH2O)
b) aldedo
(C2H4O)
actico
ou
acetaldedo
167
hidrocarboneto + ONA
Nomenclatura usual:
Exemplo: H3CCH2CH2COCH3
2 pentanona ou pentan-2- ona.
EXERCCIO 1: D a nomenclatura oficial
(IUPAC) das seguintes cetonas:
c) H C CH2 C H
________________________________
O
_________________________________
O
e)
CHO
________________________________
3.5) Funo: CETONA (R CO R):
Os compostos apresentam a
carbonila no interior da cadeia.
O grupo funcional chamado
carbonila cetnica.
Frmula Geral: CnH2nO
Nomenclatura oficial:
f)
O
_________________________________
EXERCCIO 2 - D a nomenclatura usual
das seguintes cetonas:
a) CH3 CO CH3
________________________________
b) CH3 CH2 CO CH3
168
_________________________________
C C C COOH
Frmula Geral:
Nomenclatura oficial:
CnH2nO2
NH2
cido 2 amino propanico ou cido
- aminopropanico.
Nomenclaturas Especiais:
cidos Monocarboxlicos:
_________________________________
R3 R2 R1
R3 R2 R1
b) H C C CH2 COOH
_________________________________
c) HOOCCH2CH2CH2CH2 CH3
_________________________________
d) HOOC CH2 CH2 CH2 COOH
_________________________________
e) HOOC CH = CH COOH
_________________________________
f)
COOH
_________________________________
3.7) Funo: ANIDRIDO
169
(R CO O CO R)
_________________________________
_________________________________
Nomenclatura oficial:
Anidrido + nome oficial do cido
carboxlico
Nomenclatura usual:
Anidrido + nome usual do cido
carboxlico
Exemplo:
H3C CO O CO CH2 CH3
Anidrido etanico propanico ou
Anidrido actico propinico.
EXERCCIO: D as nomenclaturas
(IUPAC e usual) dos anidridos abaixo:
a) H CO O CO CH3
3.8)
Funo:
CARBOXLICO
SAL
DE
CIDO
(R COOMetal)
Os sais de cidos carboxlicos
possuem o grupamento R COOMetal.
Frmula Geral: CnH2n 1 O2Metal
Nomenclatura oficial:
Nome do hidrocarboneto + ato +
nome do metal
Nomenclatura usual:
ver usual de cido carboxlico
nome usual do cido ICO + ATO +
nome do metal.
O
_________________________________
_________________________________
a) CH3 COOLi
b) H3C CO O CO CH3
_________________________________
_________________________________
_________________________________
______________________________
c) H3CCH2CH2COOCOCH2CH3
_________________________________
______________________________
_________________________________
d) C6H5 CO O CO C6H5
_________________________________
170
e) C6H5 COOAg
_________________________________
_________________________________
_________________________________
c) H3C CH2 O CH2 CH3
_________________________________
_________________________________
a) CH3 COOLi
_________________________________
b) (HCOO) 2 Ca
d) C6H5 O CH3
_________________________________
_________________________________
_________________________________
c) C6H5 COOAg
_________________________________
Nomenclatura oficial:
hidrocarboneto + ATO + nome do
radical (ila)
Nomenclatura usual:
ter + nomes dos radicais
(menor/ maior) + ico
Exemplo:
H3C CH2 O CH2 CH2 CH3
Etxi propano ou ter- etil-proplico.
EXERCCIO:
D as nomenclaturas
(IUPAC e usual) dos teres abaixo:
a) H3C O CH2 CH3
_________________________________
_________________________________
b) H3C O CH3
Nomenclatura usual:
ver usual de cido carboxlico
nome do cido ICO + ATO +
radical
Exemplo:
171
_________________________________
d) C6H5 COO CH2 CH3
_________________________________
e) CH3 CH2 CH2 COO CH CH3
CH3
a)
_________________________________
_________________________________
EXERCCIO 2: D a
nomenclatura
usual para os steres abaixo:
a) H COO CH2 CH2 CH3
_________________________________
b)
OH
_________________________________
b) CH3 COO CH3
CH3
_________________________________
c) C6H5 COO CH2 CH3
_________________________________
_________________________________
_________________________________
c)
HO
CH2 CH3
CH2 CH2CH3
_________________________________
_________________________________
d)
HO
Nomenclatura Usual:
Radical + Fenol
_________________________________
Exemplo:
OH
CH2CH2CH3
_________________________________
e)
HO CH3
172
a) CH3 COCl
_________________________________
________________________________
_________________________________
b) C6H5 COF
_________________________________
(R - X)
Os compostos so denominados
derivados halogenados. A funo pode
ser identificada conforme o radical (R),
como haletos de alquila e arila. Se R for
um radical alquila (alcano), o chamamos
de haleto de alquila, por exemplo o cloro
metano ou cloreto de metila,CH3 Cl e,
sendo R um radical arila (aromtico), o
chamamos de haleto de arila, como por
exemplo o cloro benzeno ou cloreto de
fenila, C6H5 Cl.
So compostos resultantes da
substituio de um ou mais hidrognios
dos hidrocarbonetos por um ou mais
halognios (X).
a) CH3 COCl
________________________________
b) H COBr
________________________________
EXERCCIO: D as
nomenclaturas
oficial e usual dos compostos para
abaixo:
a) CH3 F
173
_________________________________
_________________________________
b) CH3 CH2 Cl
_________________________________
EXERCCIO 1: D a nomenclatura
IUPAC para as aminas abaixo:
_________________________________
_________________________________
_________________________________
_________________________________
_________________________________
c) C6H5 NH2
_________________________________
_________________________________
3.14) Funo: AMINAS (R NH2):
So resultantes da substituio dos
hidrognios do NH3 por radicais
orgnicos.
Classificao:
_________________________________
d) CH3 NH CH2 CH3
_________________________________
e) CH3 N CH2 CH2 CH2 CH3
_________________________________
Amina Secundria R NH R
Ex: CH3 NH CH2 CH3 etil
metilamina
Amina Terciria R N R
R
Ex: (CH3)2 N CH2 CH3
etil - dimetilamina
Nomenclatura usual:
nome usual do cido carboxlico ICO + amida
O
Nomenclatura usual:
cianeto + nome do radical (ila)
Exemplo: CH3 CH2 CH2 CN
Butanonitrila ou Cianeto de propila.
EXERCCIO: D as nomenclaturas
(IUPAC e USUAL) das nitrilas abaixo:
a) CH3 CN
a) H CONH2
_________________________________
_________________________________
_________________________________
b) CH3 CONH2
b) CH3 CH2 CN
_________________________________
_________________________________
_________________________________
_________________________________
d) CH3 CH2 CH2 CO NH2
_________________________________
175
Nomenclatura oficial:
nome do hidrocarboneto +
isonitrila
Nomenclatura usual:
isocianeto + nome do radical (ila)
NO2
_________________________________
EXERCCIO 2: Construa a frmula
estrutural dos compostos para abaixo:
a) o dinitro- benzeno
_________________________________
_________________________________
b) CH3 CH2 NC
_________________________________
_________________________________
Nomenclatura oficial:
Nomenclatura oficial:
Nome do halognio + eto + nome
do radical + magnsio
Exemplo: CH3 CH2 CH2 MgCl
Cloreto de propil-magnsio
a) CH3 MgCl
_________________________________
b) C2H5 MgI
_________________________________
_________________________________
b) CH3
CH
CH2
CH3
176
EXERCCIO 1
3.20) Funo: CIDOS SULFNICOS
(R SO3 H)
Frmula Geral: CnH2n +1 SO3 H
Nomenclatura oficial:
cido + nome do hidrocarboneto +
sulfnico
Exemplo: CH3 CH2 CH2 SO3 H
cido propano - sulfnico
EXERCCIO: D a nomenclatura oficial
dos compostos para abaixo:
a) CH3 SO3 H
_________________________________
b) C6H5 SO3H
a) metanol
b) etanol
c) 1 propanol ou propanol -1
d) 2 propanol ou propanol 2 ou
isopropanol.
e) butanol 2 ou 2 butanol ou butan
2 ol
f) ciclobutanol ou ciclo butanol
g) cicloexanodiol 1,3 ou ciclo
hexanodiol 1,3 ou cicloexano 1,3
diol
h) 4 hexenol 2 ou hexen 4 ol 2
ou hex 4 en 2 ol
i) fenil metanol
_________________________________
GABARITO: FUNES
ORGNICAS E SUAS
NOMENCLATURAS
3.1) HIDROCARBONETO:
a) butano
b) 2 buteno ou buteno 2 ou
but 2 eno
c) 3 heptino ou heptino 3 ou
hept 3 ino
d) 2,6 octadieno ou octadieno 2,6 ou
oct 2,6 dieno
EXERCCIO 2
a) lcool metlico ou carbinol
b) lcool etlico ou metil carbinol
c) lcool proplico ou etil carbinol
d) lcool isoproplico ou dimetil carbinol
3.3) ENOL
a) etenol
b) 1 propenol 2
c) 1-ciclohexenol
d) 1 butenol 1
a) pentanal
177
b) butanal
3.7) ANIDRIDO
c) propanodial
b) anidrido etanico
anidrido actico
c) anidrido propanico butanico
anidrido propinico butrico
3.5) CETONA
EXERCCIO 1
a) propanona
b) butanona
c) hexanona 2
d) pentanodiona 2,3 ou pentano 2,3
diona
e) 4 hexenona 2 ou hex 4 en 2
ona ou hexen 4 ona 2
c) hexanoato de potssio
f) ciclobutanona
d) pentanoato de clcio
e) fenil metanoato de prata
EXERCCIO 2
EXERCCIO 2
a) acetato de ltio
b) formiato de clcio
c) benzoato de prata
a) metxi etano
ter metil etlico
c) cido hexanico
b) metxi metano
ter dimetlico ou metlico
d) cido pentanodiico
e) cido butenodiico ou cido 2
butenodiico ou cido buten 2 diico.
f) cido fenil metanico
c) etxi etano
ter dietlico ou etlico
d) metxi benzeno
ter metil fenlico
178
EXERCCIO 2
EXERCCIO 1
a) cloreto de acetila
a) metanoato de propila
b) fluoreto de benzola
b) etanoato de metila
c) propanoato de fenila
d) fenil-metanoato de etila
a) flor - metano
fluoreto de metila
e) butanoato de isopropila
b) cloro etano
cloreto de etila
EXERCCIO 2
a) formiato de propila
b) acetato de metila
c) benzoato de etila
d) 2 iodo butano
iodeto de s butila
3.11) FENOL
3.14) AMINAS
a) hidroxi-benzeno
fenol
EXERCCIO 1
a) etil-amina ou etilamina
b) n propilamina
c) fenilamina
d) etil-metilamina
d) hidroxi naftaleno
naftol
EXERCCIO 2
a) amino - etano
EXERCCIO 1
a) cloreto de etanola
3.15) AMIDAS
b) brometo de metanola
EXERCCIO 1
c) cloreto de propanola
a) metanoamida
179
H3C
NO2
b) etanoamida
c) propanoamida
NO2
d) butanoamida
EXERCCIO 2
a) acetamida
b) benzamida
3.16) NITRILAS
a) etanonitrila e cianeto de metila
3.17) ISONITRILAS
a) metano isonitrila ou isocianeto de
metila
b) etano isonitrila ou isocianeto de etila
3.18) NITROCOMPOSTOS
EXERCCIO 1
a) nitro - etano
b) 2 nitro butano
EXERCCIO 2
NO2
NO2
a)
NO2
b)
180