Ácido sulfônico

Em química inorgânica, ácido sulfônico é um ácido hipotético com fórmula H-S(=O)₂-OH. Esta composição é uma menos estável tautômero do ácido sulfuroso HO-S(=O)-OH, por isso o ácido sulfônico se converte rapidamente neste quando é formado. Compostos derivados com substituição do hidrogênio ligado ao enxofre com compostos orgânicos são estáveis. Estes podem então formar sais ou ésteres chamados sulfonatos.

Estrutura química de ácido sulfônico.

Ácidos sulfônicos

Modelo de bolas e varetas de ácido metanosulfônico

Em química orgânica, ácidos sulfônicos são uma classe de ácidos orgânicos com a fórmula geral R-S(=O)₂-OH, onde R é usualmente um hidrocarboneto de cadeia lateral.

Ácidos sulfônicos são tipicamente ácidos mais fortes que seus ácidos carboxílicos equivalentes, e tem tendência única de ligar-se firmemente à proteínas e Carbohidratos; a maioria dos corantes "laváveis" são ácidos sulfônicos (ou têm o grupo funcional sulfonil neles) por esta razão. Eles são também usados como catalisadores e intermediários para uma série de diferentes produtos. Ácidos sulfônicos e seus sais (sulfonatos) são usados extensivamente em produtos tais como detergentes, drogas do tipo sulfas, antibacterianas, resinas trocadoras de íons (usadas em purificação de água por deionização) e corantes.

O mais simples exemplo é o ácido metanossulfônico, CH₃SO₂OH, o qual é um reagente regularmente usado em química orgânica. Ácido p-toluenosulfônico é também um importante reagente.são compostos derivados do ácido sulfúrico.

Cloretos de ácido sulfônico

Cloretos de ácido sulfônico são uma classe de compostos orgânicos com a fórmula geral R-SO₂-Cl. Estes compostos reagem facilmente com nucleofílicos (como álcoois, aminas etc). Se o nucleofílico é um álcool o produto é um éster sulfônico, se é uma amina será uma sulfonamida. Cloretos de ácidos sulfônicos importantes são o cloreto de tosila, o cloreto de brosila, o cloreto de nosila e o cloreto de mesila. Um procedimento sintético para sintetizar os cloretos de ácido sulfônico é a reação de Reed.

Ésteres sulfônicos

Ésteres sulfônicos são uma classe de compostos orgânicos com a fórmula geral R-SO₂-OR. Ésteres sulfônicos são considerados bons grupos lábeis em substituições nucleofílicas alifáticas.

Ver também

• Ácido sulfúrico H₂SO₄
• Sulfônio S⁺, S⁺R₃
• Ácido fosfônico