Hachimycyna

Hachimycyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	Kwas (19E,21E,23E,25E,27E,29E,31E)-33-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroksy-6-methylooksan-2-ylo]oksy-17-[7-(4-aminofenylo)-5-hydroksy-7-oksoheptan-2-ylo]-1,3,5,7,9,37-heksahydroksy-18-metylo-13,15-diokso-16,39-dioksabicyklo[33.3.1]nonatriakonta-19,21,23,25,27,29,31-heptano-36-karboksylowy; Kwas (19Z,21E,23E,25E,27E,29E,31E)-33-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroksy-6-methylooksan-2-ylo]oksy-17-[7-(4-aminofenylo)-5-hydroksy-7-oksoheptan-2-ylo]-1,3,5,7,9,37-heksahydroksy-18-metylo-13,15-diokso-16,39-dioksabicyklo[33.3.1]nonatriakonta-19,21,23,25,27,29,31-heptano-36-karboksylowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. hachimycinum
inne	trychomycyna
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C116H168N4O36
Masa molowa	2194,6 g/mol
Wygląd	żółty krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	1394-02-1
PubChem	24883860
DrugBank	DB13302
SMILES
	CC1C=CC=CC=CC=CC=CC=CC=CC(CC2C(C(CC(O2)(CC(CC(CC(CC(CCCC(=O)CC(=O)OC1C(C)CCC(CC(=O)C3=CC=C(C=C3)N)O)O)O)O)O)O)O)C(=O)O)OC4C(C(C(C(O4)C)O)N)O.CC1C=CC=CC=CC=CC=CC=CC=CC(CC2C(C(CC(O2)(CC(CC(CCCC(CC(CC(=O)CC(=O)OC1C(C)CCC(CC(=O)C3=CC=C(C=C3)N)O)O)O)O)O)O)O)C(=O)O)OC4C(C(C(C(O4)C)O)N)O
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	pirydyna, DMF, DMSO, zasady;; metanol, aceton (słabo)
Temperatura topnienia	>300 °C
Niebezpieczeństwa
Dawka śmiertelna	LD50 0,05 mg/10-12 g m.c. (myszy)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	D01AA03 G01AA06 J02AA02
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, dopochwowo

Hachimycyna (łac. hachimycinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek przeciwgrzybiczy, antybiotyk otrzymany ze szczepu Streptomyces hachijoensis^[5].

Hachimycyna jest mieszaniną dwóch związków chemicznych A i B różniących się jedynie usytuowaniem pojedynczej grupy hydroksylowej^[2]^[3].

Historia

Hachimycyna została wyizolowana ze szczepu Streptomyces hachijoensis przez japońskiego mikrobiologa doktora Seigo Hosoyę na Uniwersytecie Tokijskim w 1952 roku^[4]^[6].

Mechanizm działania

Hachimycyna u Candida albicans nieodwracalnie hamuje deaminooksydację aminokwasów prawdopodobnie poprzez układ enzymatyczny flawiny prowadząc do zahamowania procesów oddychania wewnątrzkomórkowego i w efekcie końcowym do apoptozy^[7].

Zastosowanie

Hachimycyna jest stosowana w następujących wskazaniach^[5]:

zapalenie pochwy rzęsistkiem pochwowym oraz Candida albicans,
zakażenie układu moczowego Candida albicans, Candida pseudotropicalis oraz Candida parakrusei,
ropne grzybicze zapalenie rogówki.

Działania niepożądane

Hachimycyna może powodować w rzadkich przypadkach ból brzucha oraz biegunkę o niewielkim nasileniu^[4].

Przypisy

↑ ^a ^b Hachimycin. The Royal Society of Chemistry. s. The Merck Index Online. [dostęp 2023-10-15]. (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d T.T. Komori T.T., Trichomycin B, a polyene macrolide from Streptomyces, „The Journal of Antibiotics”, 43 (7), 1990, s. 778–782, DOI: 10.7164/antibiotics.43.778, PMID: 2387771 [dostęp 2023-10-15] .
↑ ^a ^b T.T. Komori T.T., Y.Y. Morimoto Y.Y., Trichomycin A, a heptaene macrolide: isolation and characterization, „The Journal of Antibiotics”, 43 (7), 1990, s. 904–906, DOI: 10.7164/antibiotics.43.904, PMID: 2387783 [dostęp 2023-10-15] .
↑ ^a ^b ^c Jerzy Zawadzki. Próba omówienia środków rzęsistkobójczych stosowanych w lecznictwie u ludzi. „Wiadomości Parazytologiczne”. 6 (6), s. 489-500, 1960.
↑ ^a ^b Jan Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki Współczesnej Terapii. Wyd. VIII. Warszawa: PZWL, 1978, s. 295.
↑ IMSUT historia. The Institute of Medical Science The University of Tokyo, 2020. [dostęp 2023-10-16]. (ang.).
↑ T.T. Tsukahara T.T., Mode of action of trichomycin. II. Effect of trichomycin on the oxidation of amino acids by Candida albicans, „Japanese Journal of Microbiology”, 4, 1960, s. 269–275, DOI: 10.1111/j.1348-0421.1960.tb00175.x, PMID: 13922894 [dostęp 2023-10-15] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[MerckIndexOnline-1] Hachimycin. The Royal Society of Chemistry. s. The Merck Index Online. [dostęp 2023-10-15]. (ang.).

[Komori1-2] T.T. Komori T.T., Trichomycin B, a polyene macrolide from Streptomyces, „The Journal of Antibiotics”, 43 (7), 1990, s. 778–782, DOI: 10.7164/antibiotics.43.778, PMID: 2387771 [dostęp 2023-10-15] .

[Komori2-3] T.T. Komori T.T., Y.Y. Morimoto Y.Y., Trichomycin A, a heptaene macrolide: isolation and characterization, „The Journal of Antibiotics”, 43 (7), 1990, s. 904–906, DOI: 10.7164/antibiotics.43.904, PMID: 2387783 [dostęp 2023-10-15] .

[Zawadzki-4] Jerzy Zawadzki. Próba omówienia środków rzęsistkobójczych stosowanych w lecznictwie u ludzi. „Wiadomości Parazytologiczne”. 6 (6), s. 489-500, 1960.

[Podlewscy_VIII-5] Jan Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki Współczesnej Terapii. Wyd. VIII. Warszawa: PZWL, 1978, s. 295.

[IMSUT-6] IMSUT historia. The Institute of Medical Science The University of Tokyo, 2020. [dostęp 2023-10-16]. (ang.).

[Tsukahara-7] T.T. Tsukahara T.T., Mode of action of trichomycin. II. Effect of trichomycin on the oxidation of amino acids by Candida albicans, „Japanese Journal of Microbiology”, 4, 1960, s. 269–275, DOI: 10.1111/j.1348-0421.1960.tb00175.x, PMID: 13922894 [dostęp 2023-10-15] .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]