Worykonazol

Worykonazol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(2R,3S)-2-(2,4-difluorofenylo)-3-(5-fluoropirymidyn-4-ylo)-1-(1,2,4-triazol-1-ilo)butan-2-ol
	Inne nazwy i oznaczenia
	worikonazol, (αR,βS)-α-(2,4-difluorofenylo)-5-fluoro-β-metylo-α-(1H-1,2,4-triazol-1-ilometylo)-4-pirymidynoetanol
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H14F3N5O
Masa molowa	349,31 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	137234-62-9
PubChem	71616
DrugBank	DB00582
SMILES
	CC(C1=NC=NC=C1F)C(CN2C=NC=N2)(C3=C(C=C(C=C3)F)F)O
InChI
	InChI=1S/C16H14F3N5O/c1-10(15-14(19)5-20-7-22-15)16(25,6-24-9-21-8-23-24)12-3-2-11(17)4-13(12)18/h2-5,7-10,25H,6H2,1H3/t10-,16+/m0/s1
	InChIKey
	BCEHBSKCWLPMDN-MGPLVRAMSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	134 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-11-06]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H301, H351, H361, H373, H412
Zwroty P	P201, P273, P301+P310+P330
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 3 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	J02AC03
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka
Biodostępność	96%
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	58%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	>94% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	dożylna, doustna
	Multimedia w Wikimedia Commons

Worykonazol (łac. voriconazolum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek przeciwgrzybiczy, pochodna triazolu.

Hamuje w komórkach grzybów demetylację 14-α-lanosterolu, co powoduje zahamowanie syntezy ergosterolu i w końcowym efekcie prowadzi do zniszczenia ściany komórkowej^[3].

Zastosowanie

Worykonazol jest stosowany w następujących wskazaniach^[4]^[5]:

Unia Europejska

inwazyjna aspergiloza
kandydemia bez współistniejącej neutropenii
ciężkie, oporne na flukonazol zakażenie inwazyjne Candida (w tym Candida crusei)
ciężkie zakażenia grzybicze wywołane przez Scedosporium spp. i Fusarium spp.
profilaktyka inwazyjnych zakażeń grzybiczych u pacjentów wysokiego ryzyka po allogenicznym przeszczepieniu macierzystych komórek krwiotwórczych

Stany Zjednoczone

inwazyjna aspergiloza
kandydemia bez współistniejącej neutropenii
kandydoza tkanek głębokich
kandydoza przełyku
ciężkie zakażenia grzybicze wywołane przez Scedosporium apiospermum i Fusarium spp. (łącznie z Fusarium solani) u pacjentów z nawrotem po leczeniu lub nietolerancją innych leków przeciwgrzybiczych

Worykonazol znajduje się na liście leków podstawowych Światowej Organizacji Zdrowia (World Health Organization Model List of Essential Medicines) (2021)^[6]. Jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2020)^[7].

Działania niepożądane

Worykonazol może powodować następujące działania niepożądane u ponad 10% pacjentów: obrzęk obwodowy, ból głowy, upośledzenie widzenia, zaburzenia oddechowe, biegunka, wymioty, bóle brzucha, nudności, wysypka, gorączka oraz nieprawidłowe wyniki testów czynności wątroby^[4].

Przypisy

↑ Voriconazole, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00582 [dostęp 2020-11-06] (ang.).
↑ Voriconazole AC458670000; AC458670010. Fisher Scientific. [dostęp 2020-11-06]. (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Jan Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Encyklopedia Leki Współczesnej Terapii. Wyd. XXII. Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 1230–1231. ISBN 978-83-951310-6-6.
↑ ^a ^b Pfizer: VFEND tabletki powlekane. VFEND proszek do sporządzania roztworu do infuzji. Charakterystyka Produktu Leczniczego. Europejska Agencja Leków. [dostęp 2020-11-06].
↑ VFEND (voriconazole) tablets, for oral use, for oral suspension, for injection, for intravenous use. Agencja Żywności i Leków, 2002. [dostęp 2020-11-06].
↑ WHO model list of essential medicines – 22nd list, 2021. Światowa Organizacja Zdrowia, 30 września 2021. [dostęp 2022-10-10]. (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2020-07-20. [dostęp 2020-11-06].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[DrugBank-1] Voriconazole, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00582 [dostęp 2020-11-06] (ang.).

[Fisher-2] Voriconazole AC458670000; AC458670010. Fisher Scientific. [dostęp 2020-11-06]. (ang.).

[Podlewscy-3] Jan Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Encyklopedia Leki Współczesnej Terapii. Wyd. XXII. Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 1230–1231. ISBN 978-83-951310-6-6.

[Vfend-4] Pfizer: VFEND tabletki powlekane. VFEND proszek do sporządzania roztworu do infuzji. Charakterystyka Produktu Leczniczego. Europejska Agencja Leków. [dostęp 2020-11-06].

[FDA-5] VFEND (voriconazole) tablets, for oral use, for oral suspension, for injection, for intravenous use. Agencja Żywności i Leków, 2002. [dostęp 2020-11-06].

[WHO_21-6] WHO model list of essential medicines – 22nd list, 2021. Światowa Organizacja Zdrowia, 30 września 2021. [dostęp 2022-10-10]. (ang.).

[Wykaz_2020-7] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2020-07-20. [dostęp 2020-11-06].

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]