Lewamizol

związek chemiczny

Lewamizol (łac. levamisolum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny pochodzenia syntetycznego, inhibitor fosfatazy alkalicznej. Stosowany jest jako ogólnoustrojowy lek przeciwrobaczy zarówno u ludzi, jak i zwierząt, a także w leczeniu adiuwantowym raka jelita grubego, immunomodulator oraz jako substancja fałszująca kokainę.

Lewamizol
Ilustracja
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C11H12N2S

Masa molowa

204,29 g/mol

Wygląd

krystaliczny biały proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

14769-73-4

PubChem

26879

DrugBank

DB00848

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

P02CE01

Lewamizol jest inhibitorem fosfatazy alkalicznej w tkankach[5]. Działa jako immunomodulator przez stymulację produkcji przeciwciał oraz stymulację odpowiedzi, aktywacji oraz proliferacji limfocytów T[1]. U nicieni jest agonistą receptorów nikotynowych i powoduje spastyczne porażenie mięśni[1].

Zastosowanie

edytuj

Lewamizol wykorzystywany jest w leczeniu:

Znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines, 2015)[9]. Nie jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2018)[10].

W Stanach Zjednoczonych lewamizol jest stosowany jako substancja fałszująca jakość kokainy, jednocześnie jako wypełniacz naśladujący kokainę wyglądem oraz substancja wzmacniająca jej działanie[7].

Działania niepożądane

edytuj

Najpoważniejszym działaniem ubocznym lewamizolu jest agranulocytoza, która występuje u 0,08–5% pacjentów leczonych dawkami 5–200 mg[1] oraz układowe zapalenia naczyń[7]. Pozostałymi działaniami ubocznymi są ból głowy, zaburzenia nastroju, drgawki, bezsenność, zaburzenia ze strony przewodu pokarmowego, zespół paragrypowy, zaburzenia smaku i węchu oraz bóle mięśni i stawów[8].

Przypisy

edytuj
  1. a b c d Levamisole (Ergamisol). Drug Enforcement Administration, 2013. [dostęp 2018-05-27]. (ang.).
  2. a b c d e f Levamisole, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00848 (ang.).
  3. Levamisole Hydrochloride. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-05-27]. (ang.).
  4. J.G. Adams. Pharmacokinetics of levamisole. „J Rheumatol Suppl”. 4, s. 137–142, 1978. PMID: 282444. 
  5.   M. Borgers. The cytochemical application of new potent inhibitors of alkaline phosphatases. „J Histochem Cytochem”. 21 (9), s. 812–824, Sep 1973. DOI: 10.1177/21.9.812. PMID: 4741290. 
  6. Lewamizol 10% data = 2016. Drwalewskie Zakłady Przemysłu Bioweterynaryjnego. [dostęp 2018-05-28]. [zarchiwizowane z tego adresu (2018-05-29)].
  7. a b c d e   J.L. Shea. Bioanalytical methods for quantitation of levamisole, a widespread cocaine adulterant. „Clin Chem Lab Med”. 51 (1), s. 205–212, Jan 2013. DOI: 10.1515/cclm-2012-0519. PMID: 23152411. 
  8. a b ERGAMISOL 50 mg film-coated tablets. JANSSEN-CILAG, 1991. [dostęp 2018-05-28]. [zarchiwizowane z tego adresu (2018-05-25)].
  9. WHO Model List of Essential Medicines 19th List. Światowa Organizacja Zdrowia, 2015. s. 10. [dostęp 2018-05-27]. (ang.).
  10. Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 16 kwietnia 2018 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2018-04-16. [dostęp 2018-05-27].