Ksantyna

Ksantyna (2,6-dihydroksypuryna) – organiczny związek chemiczny, jedna z zasad purynowych, bezpośredni prekursor kwasu moczowego. Metylowymi pochodnymi ksantyny są kofeina, teobromina i teofilina, natomiast pochodna deoksygenowana w pozycji 2 to hipoksantyna (2-deoksyksantyna). Reszta ksantyny stanowi zasadę heterocykliczną w nukleozydzie ksantozynie.

Ksantyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3,7-dihydro-puryno-2,6-dion Inne nazwy i oznaczenia 2,6-dihydroksypuryna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H4N4O2
Masa molowa	152,11 g/mol
Wygląd	białe ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	69-89-6
PubChem	1188
DrugBank	DB02134
SMILES C1=NC2=C(N1)C(=O)NC(=O)N2
InChI InChI=1S/C5H4N4O2/c10-4-2-3(7-1-6-2)8-5(11)9-4/h1H,(H3,6,7,8,9,10,11) InChIKey LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Drażniący (Xi) Zwroty R R36, R38 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 1 2 0   Numer RTECS ZD7700000
Podobne związki
Podobne związki	hipoksantyna, puryna, ksantozyna
Pochodne metylowane	kofeina, paraksantyna, teofilina, teobromina

{{Związek chemiczny infobox}} Gołe linki: "karta charakterystyki".

Obecność ksantyny została wykryta w meteorycie Murchison. Badania wykluczyły ziemskie pochodzenie cząsteczek.

Kliniczne znaczenie pochodnych ksantyny

Pochodne ksantyny, nazywane zbiorczo ksantynami, to grupa alkaloidów powszechnie używanych ze względu na ich łagodny efekt stymulujący i rozkurczający oskrzela, co jest wykorzystywane w leczeniu objawów astmy. Szeroki wpływ ustrojowy sprawia, że zakres terapeutyczny ksantyn jest wąski, czyniąc je raczej drugorzędnymi środkami leczenia astmy. Poziom terapeutyczny wynosi 10–20 μg/ml w krwi; oznakami poziomu toksycznego jest drżenie rąk, nudności, mdłości, zdenerwowanie, tachykardia i arytmia. W przeciwieństwie do silniejszych stymulantów, ksantyny inhibują mechanizmy senności indukowanej adenozyną, czyniąc je mniej efektywnymi stymulantami niż sympatykomimetyki.

Metylowanymi pochodnymi ksantyny są kofeina, paraksantyna, teofilina i teobromina. Związki te inhibują fosfodiesterazę i są antagonistami receptora adenozyny.

Kofeina: R¹ = R² = R³ = CH₃
Teobromina: R¹ = H, R² = R³ = CH₃
Teofilina: R¹ = R² = CH₃, R³ = H

Wybrane ksantyny

Nazwa	R1	R2	R3	Nomenklatura IUPAC	Występowanie
kofeina	CH3	CH3	CH3	1,3,7-trimetylo-1H-puryno-2,6(3H,7H)-dion	kawa, guarana, yerba mate, herbata
teobromina	H	CH3	CH3	3,7-dihydro-3,7-dimetylo-1H-puryno-2,6-dion	czekolada, yerba mate
teofilina	CH3	CH3	H	1,3-dimetylo-7H-puryno-2,6-dion	herbata
ksantyna	H	H	H	3,7-dihydro-puryno-2,6-dion	rośliny, zwierzęta