Heksobarbital (łac. Hexobarbitalum) – organiczny związek chemiczny, pochodna barbitalu. Używany jako środek znieczulający do krótkich operacji. Wstrzyknięty dożylnie w dużej dawce powoduje natychmiastową utratę przytomności. Jest niebezpieczny po podaniu weronalu lub innych barbituranów. Należy do grupy barbituranów krótko działających.
Heksobarbital
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
(5RS)-5-(cykloheks-1-enylo)-1,5-dimetylopirymidyno-2,4,6(1H,3H,5H)-trion
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
farm.
|
Hexobarbitalum, Hexobarbitonum, Narcosanum, Hexobarbitalum natrium, Hexobarbitonum natrium, Narcosanum solubile
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C12H16N2O3
|
Masa molowa
|
236,27 g/mol
|
Wygląd
|
bezbarwne, pryzmatyczne kryształy lub biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1], bez zapachu i prawie bez smaku[2]
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
56-29-1
|
PubChem
|
3608
|
DrugBank
|
DB01355
|
SMILES
|
CC1(C(=O)NC(=O)N(C1=O)C)C2=CCCCC2
|
|
InChI
|
InChI=1S/C12H16N2O3/c1-12(8-6-4-3-5-7-8)9(15)13-11(17)14(2)10(12)16/h6H,3-5,7H2,1-2H3,(H,13,15,17)
|
InChIKey
|
UYXAWHWODHRRMR-UHFFFAOYSA-N
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Klasyfikacja medyczna
|
ATC
|
N01 AF02, N05 CA16
|
|
Uwagi terapeutyczne
|
|
Drogi podawania
|
doustnie
|
|
|
Przewlekłe nadużywanie heksobarbitalu objawia się zaburzeniami koordynacji i mowy, agresją i nadmierną drażliwością dając obraz kliniczny podobny do stanu upojenia alkoholowego. Ostre zatrucie charakteryzuje się utratą przytomności, niewydolnością, a w konsekwencji zapaścią krążeniową oraz porażeniem ośrodka oddechowego[7].
W trakcie II wojny światowej wykorzystywany był w postaci zastrzyków dosercowych do zabijania więźniów w KL Dachau przez Hauptsturmführera Hansa Eisela[potrzebny przypis].
- ↑ a b c d Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
- ↑ a b c d e Farmakopea Polska IV, Ministerstwo Zdrowia, t. 1, Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1965, s. 1393, OCLC 603050816 .
- ↑ a b c d e Hexobarbital, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-11-03] (ang.).
- ↑ a b Heksobarbital. [martwy link] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-11-03]. (ang.).[niewiarygodne źródło?]
- ↑ a b Hexobarbital (nr H1005) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2013-02-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Heksobarbital (nr H1005) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2013-02-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Wojciech Kostowski, Zbigniew S. Herman: Farmakologia – podstawy farmakoterapii: podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy. Wyd. 3 poprawione i uzupełnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 1569. ISBN 83-200-3352-7.