Alkohol propargilowy
Alkohol propargilowy, HC≡C−CH
2−OH – organiczny związek chemiczny z grupy alkoholi nienasyconych, najprostszy alkohol z potrójnym wiązaniem. Ulega charakterystycznym reakcjom zarówno grupy alkoholowej, jak i wiązania potrójnego. Jeśli acetylenowy atom wodoru zostanie podstawiony metalem, to tworzą się wówczas trudno rozpuszczalne w wodzie, wybuchowe sole.
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C3H4O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
HC≡C−CH | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
56,06 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
jasnożółta ciecz[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS |
107-19-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Na skalę przemysłową uzyskiwany jest jako produkt uboczny syntezy butynodiolu (HO−CH
2−C≡C−CH
2−OH) w wyniku addycji formaldehydu do acetylenu w obecności CuC
2 jako katalizatora[9]:
- HC≡CH + H
2C=O → HC≡C−CH
2−OH
Można go też otrzymać w reakcji eliminacji HCl z 3-chloroprop-2-en-1-olu[10]:
- HO−CH
2−CH=CH−Cl + NaOH → HC≡C−CH
2−OH + NaCl + H
2O
Powstaje także, jednak z niskimi wydajnościami, m.in. w reakcjach paraformaldehydu z acetylenkiem sodu (Na−C≡C−Na) w ciekłym amoniaku oraz podczas eliminacji HCl z 2-chloroprop-2-en-1-olu (HO−CH
2−CCl=CH
2)[10].
Przypisy
edytuj- ↑ a b c d Propargyl alcohol (nr P50803) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-08-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c d e f Haynes 2014 ↓, s. 3-466.
- ↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-196.
- ↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-95.
- ↑ Haynes 2014 ↓, s. 9-58.
- ↑ prop-2-yn-1-ol, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-08-10] (ang.).
- ↑ Propargyl alcohol (nr P50803) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-08-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Haynes 2014 ↓, s. 16-20.
- ↑ Jürgen Falbe i inni, Alcohols, Aliphatic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, s. 22, DOI: 10.1002/14356007.a01_279.
- ↑ a b Lewis F. Hatch, Allen C. Moore. Dehydrochlorination of 3-Chloro-2-propen-1-ol: Preparation of Propargyl Alcohol1. „Journal of the American Chemical Society”. 66 (2), s. 285–287, 1944. DOI: 10.1021/ja01230a038.
Bibliografia
edytuj- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).