Isothiocyanaat

functionele groep met koolstof, stikstof en zwavel

Isothiocyanaat is een functionele groep in de scheikunde met de formule -N=C=S. De groep is gevormd uit isocyanaat door daarin zuurstof te vervangen door zwavel.

algemene structuur van isothiocyanaten

Een isothiocyanaat is ook een chemische verbinding die deze functionele groep bevat. Ze zijn over het algemeen biologisch actief met een werking als vraatwerend middel, nematocide, anti-bacteriële of anti-microbiële stof. Een aantal komt in de natuur voor, vooral in kruisbloemigen als mosterd of broccoli. Ze kunnen ook synthetisch bereid worden, bijvoorbeeld door de reactie van een primaire amine met thiocarbonylchloride (CSCl2, ook bekend als thiofosgeen).

Vluchtige isothiocyanaten hebben een prikkelende geur en zijn traanopwekkend.

Organische isothiocyanaten zijn erg reactieve verbindingen, die als elektrofiel reageren met nucleofielen, bijvoorbeeld met amines.

Allylisothiocyanaat

Voorbeelden van isothiocyanaten zijn: