2-Nitroklorobenzena

2-Nitroklorobenzena ialah sebatian organik dengan formula ClC₆H₄NO₂. Ia adalah salah satu daripada tiga isomer nitroklorobenzena. Ia adalah pepejal kristal kuning yang penting sebagai pelopor kepada sebatian lain kerana kehadiran dua kumpulan berfungsi dalam strukturnya.

2-Nitroklorobenzena

Nama
Nama IUPAC pilihan 1-Kloro-2-nitrobenzena
Nama lain 2-Kloronitrobenzena
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	88-73-3
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif
ChEBI	CHEBI:34270
ChEMBL	ChEMBL53330
ChemSpider	13853953
ECHA InfoCard	100.001.686
Nombor EC	201-854-9
KEGG	C14407
PubChem CID	6945
Nombor RTECS	CZ0875000
UNII	D1YI9R2K8O
Nombor PBB	1578
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0020280
InChI InChI=1S/C6H4ClNO2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H Key: BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H4ClNO2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H Key: BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYAA
SMILES C1=CC=C(C(=C1)[N+](=O)[O-])Cl
Sifat
Formula kimia	C6H4ClNO2
Jisim molar	157.55 g·mol−1
Rupa bentuk	Hablur kuning
Ketumpatan	1.368 g/mL
Takat lebur	33 °C (91 °F; 306 K)
Takat didih	245.5 °C (473.9 °F; 518.6 K)
Keterlarutan dalam air	Tidak larut
Keterlarutan dalam pelarut lain	Amat larut dalam dietil eter, benzena dan etanol panas
Bahaya
Bahaya-bahaya utama	Beracun, merengsa
Piktogram GHS
Perkataan isyarat GHS	Danger
Penyata bahaya GHS	H301, H302, H311, H312, H317, H331, H332, H350, H351, H361, H372, H411
Penyata pencegahan GHS	P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P281, P301+310, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P308+313, P311, P312, P314, P321, P322, P330, P333+313, P361
Takat kilat	124 °C (255 °F; 397 K)
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Rujukan kotak info

Sintesis

Nitroklorobenzena biasanya disintesis melalui penitratan klorobenzena dengan kehadiran asid sulfurik:

C₆H₅Cl + HNO₃ → O₂NC₆H₄Cl + H₂O

Tindak balas ini menghasilkan campuran isomer. Menggunakan nisbah asid 30% asid nitrik, 56% asid sulfurik dan 14% air, campuran produk biasanya mengandungi 34-36% 2-nitroklorobenzena dan 63-65% 4-nitroklorobenzena, dengan hanya kira-kira 1% 3-nitroklorobenzena yang dihasilkan.

Tindak balas

Alkilasi dan penggantian aromatik elektrofilik boleh berlaku di pusat karbon berklorin, dan pelbagai tindak balas boleh dijalankan menggunakan kumpulan nitro. 2-Nitroklorobenzena boleh dikurangkan kepada 2-kloroanilina dengan campuran Fe/HCl melalui penurunan Bechamp.

2-Nitroklorobenzena, seperti isomernya, adalah reaktif terhadap nukleofil, mengakibatkan penggantian klorida. Dengan polisulfida, ia bertindak balas untuk memberikan di-ortonitrofenil disulfida:

2 O
2NC
6H
4Cl + Na
2S
2 → (O
2NC
6H
4S)
2 + 2 NaCl 

2-Nitroklorobenzena juga bertindak balas dengan natrium metoksida untuk memberikan 2-nitroanisol.

Penggantian klorida dengan fluorida juga diamalkan secara komersial untuk menukar 2-nitroklorobenzena kepada 2-fluoronitrobenzena. Proses Halex menggunakan kalium fluorida dalam pelarut polar seperti sulfolana:

 O
2NC
6H
4Cl + KF → O
2NC
6H
4F + KCl

Aplikasi

2-Nitroklorobenzena tidak berharga dengan sendirinya, tetapi ia merupakan pendahulu kepada sebatian berguna yang lain. Kompaun ini amat berguna oleh kerana kedua-dua tapak reaktifnya boleh digunakan untuk mencipta sebatian orto selanjutkan. Terbitannya, 2-kloroanilina, ialah prekursor kepada 3,3'-diklorobenzidina, dengan sendirinya prekursor kepada pelbagai pewarna dan racun perosak.