클로로포름

클로로포름
이름
	우선명 (PIN) Trichloromethane
	별칭 Chloroform; Methane trichloride; Methyl trichloride; Methenyl trichloride; Methenyl chloride; TCM; Freon 20; Refrigerant-20; R-20; UN 1888
식별자
CAS 번호	67-66-3 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:35255 ;
ChEMBL	ChEMBL44618 ;
ChemSpider	5977 ;
ECHA InfoCard	100.000.603
EC 번호	200-663-8;
KEGG	C13827 ;
PubChem CID	6212;
RTECS 번호	FS9100000;
UNII	7V31YC746X ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1020306 ;
	InChI InChI=1S/CHCl3/c2-1(3)4/h1H Key: HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H Key: HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYAG;
	SMILES ClC(Cl)Cl;
성질
화학식	CHCl3
몰 질량	119.37 g·mol−1
겉보기	Colorless liquid
냄새	Misleadingly-pleasant ethereal odor, leading to olfactory fatigue
밀도	1.564 g/cm3 (−20 °C); 1.489 g/cm3 (25 °C); 1.394 g/cm3 (60 °C)
녹는점	−63.5 °C (−82.3 °F; 209.7 K)
끓는점	61.15 °C (142.07 °F; 334.30 K) ; decomposes at 450 °C
물에서의 용해도	10.62 g/L (0 °C); 8.09 g/L (20 °C); 7.32 g/L (60 °C)
용해도	Soluble in 벤젠; Miscible in 다이에틸 에터, oils, ligroin, alcohol, CCl4, CS2
acetone에서의 용해도	≥ 100 g/L (19 °C)
dimethyl sulfoxide에서의 용해도	≥ 100 g/L (19 °C)
증기 압력	0.62 kPa (−40 °C); 7.89 kPa (0 °C); 25.9 kPa (25 °C); 313 kPa (100 °C); 2.26 MPa (200 °C)
헨리 상수 (kH)	3.67 L·atm/mol (24 °C)
산성도 (pKa)	15.7 (20 °C)
UV-vis (λmax)	250 nm, 260 nm, 280 nm
자화율 (χ)	−59.30·10−6 cm3/mol
열전도율	0.13 W/m·K (20 °C)
굴절률 (nD)	1.4459 (20 °C)
점도	0.563 cP (20 °C)
구조
분자 형상	Tetrahedral
쌍극자 모멘트	1.15 D
열화학
열용량 (C)	114.25 J/mol·K
표준 몰 엔트로피 (So298)	202.9 J/mol·K
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)	−134.3 kJ/mol
기브스 자유 에너지 (ΔfG˚)	−71.1 kJ/mol
표준 연소 엔탈피 (ΔcH⦵298)	473.21 kJ/mol
약리학
ATC 코드	N01AB02 (WHO)
위험
주요 위험	Carcinogen – Reproductive toxicity – Specific target organ toxicity (STOT)
물질 안전 보건 자료	[1]
GHS 그림문자
신호어	위험
GHS 유해위험문구	H302, H315, H319, H331, H336, H351, H361d, H372
GHS 예방조치문구	P201, P202, P260, P264, P270, P271, P280, P281, P301+330+331, P310, P302+352, P304+340, P311, P305+351+338, P308+313, P314, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P235, P405, P501
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	0 2 0
인화점	Non-flammable
	반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	704 mg/kg (mouse, dermal)
LC50 (median concentration)	9,617 ppm (rat, 4 hr)
LCLo (lowest published)	20,000 ppm (guinea pig, 2 hr); 7,056 ppm (cat, 4 hr); 25,000 ppm (human, 5 min)
	NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)	50 ppm (240 mg/m3)
REL (권장)	Ca ST 2 ppm (9.78 mg/m3) [60-minute]
IDLH (직접적 위험)	500 ppm
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

클로로포름(Chloroform)은 탄소와 염소로 이루어진 화합물로, 화학식은 CHCl₃이다. 테프론이나 냉매를 만드는 데 사용되기도 한다.^[8]

성질

상온에서 액체 상태로 존재하는 비교적 무거운 무색의 화합물이다. 녹는점은 -63.5 °C, 끓는점은 61.2 °C이고 밀도는 1.483 g/cm³이다. 기화성이 높으며, 기체 클로로포름은 본드 냄새가 난다. 흡입 시 마취효과가 있다.

생산 방법

클로로포름은 염소 기체와 메탄이나 염화메틸의 혼합물에 열을 가해 만들어진다. 400–500 °C에서 다음과 같은 반응이 일어난다.

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl

CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl

클로로포름이 다음 과정을 거치면 CCl₄가 된다.:

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl

이 과정에서는 모두 클로로 메탄(염화메틸), 염화에틸렌, 클로로포름, 사염화탄소가 만들어지고 이 화합물들은 증류로 분리된다.^[8]

각주

↑ 〈Front Matter〉. 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 661쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The retained names 'bromoform' for HCBr₃, 'chloroform' for HCCl₃, and 'iodoform' for HCI₃ are acceptable in general nomenclature. Preferred IUPAC names are substitutive names.
↑ “Part 3 Health Hazards” (PDF). 《Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)》. Second revised edition. United Nations. 2017년 9월 30일에 확인함.
↑ ^가 ^나 ^다 ^라 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0127”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH).
↑ Toxicity on PubChem
↑ Lewis, Richard J. (2012). 《Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials》 12판. ISBN 978-0-470-62325-1.
↑ ^가 ^나 “Chloroform”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
↑ “PubChem: Safety and Hazards - GHS Classification”. National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine.
↑ ^가 ^나 M. Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim.

외부 링크

위키미디어 공용에 클로로포름 관련 미디어 분류가 있습니다.

[iupac2013-1] 〈Front Matter〉. 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 661쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The retained names 'bromoform' for HCBr₃, 'chloroform' for HCCl₃, and 'iodoform' for HCI₃ are acceptable in general nomenclature. Preferred IUPAC names are substitutive names.

[2] “Part 3 Health Hazards” (PDF). 《Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)》. Second revised edition. United Nations. 2017년 9월 30일에 확인함.

[PGCH-3] 가 ^나 ^다 ^라 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0127”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH).

[:1-4] Toxicity on PubChem

[5] Lewis, Richard J. (2012). 《Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials》 12판. ISBN 978-0-470-62325-1.

[IDLH-6] 가 ^나 “Chloroform”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[PubChem-7] “PubChem: Safety and Hazards - GHS Classification”. National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine.

[Ullmann-8] 가 ^나 M. Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim.

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