광학 이성질체

광학 이성질체 (光學異性質體)거울상, 오른손-왼손 관계에 있는 분자를 말한다.

탄소는 네 개의 결합가능성을 가지고 있는데, 네 곳 모두 다른 결합을 하게 되는 경우 키랄 중심이 된다. 평면으로 그릴 때에는 다음과 같이 보이는 결합 형태는

                c
                |
           a - C - b
              |
              d

실질적으로 공간상에서 임의로 하나의 결합축을 중심으로 볼 때 다음 두가지의 형태를 가질 수 있다.

(a)                            (b)

      b       c            b         d
          C                     C

          d                     c
          

b-c-d 순서로 배열할 때, (a)의 경우 시계 방향으로 배열되어 있고 (b)의 경우 반시계 방향으로 배열되어 있다. (이 배열법이 정해져 있으며, 회전 방향에 따라 각각의 키랄 중심 탄소에 R 또는 S - 과거 프랑스식 명명법으로는 d 또는 ㅣ을 화합물 이름 앞에 - 붙여서 명명한다.) 따라서 이 화합물은 키랄 화합물이고, (a)와 (b)는 키랄 이성질체이다. 이 경우 원소의 종류와 수효는 같음에도 불구하고 물리적인 배열이 다르므로 이에 따른 여러가지 특이한 성질을 나타낸다.

1. 광학적 특징 : 결정 구조가 편광을 가지는 경우, 서로 다른 편광을 보인다.
2. 화학적 특징
   • 합성시의 특징 : 확률적으로 동등하므로, 최초로 만들어지는 키랄 이성질체는 50:50으로 만들어진다.
   • 반응에서의 특징 : 화학 반응시 입체적인 모양이 다르므로 효소반응과 같은 입체적인 화학 반응에서 특정한 종류의 키랄 이성질체만이 반응에 참여할 수 있다. 예로, 생명체가 사용하는 아미노산은 모두 l타입이고 당의 경우는 d타입이다.