광학 이성질체

광학 이성질체

광학 이성질체(光學異性質體, enantiomer)는 광학 활성을 갖는 두 분자가 거울 대칭인 관계를 이루는 경우를 이르는 말이다. 원래 광학 이성질체는 광학적 성질이 다른, 이른바 부분입체 이성질체와 혼동될 수 있으나, 일반적으로 거울상 이성질체와 동의어로 사용한다.

광학 이성질 현상을 갖는 분자는 거울상 분자와 회전을 통해서는 겹쳐지지 않으며, 탄소나 탄소의 화학결합, 질소, 황등의 입체 중심(카이랄성 중심)을 갖고 있다. 광학 이성질체를 명명법 상에서 서로 구분하기 위해서는 4개 이상의 치환기가 서로 다른 경우, 칸-인골드-프렐로그 순위 규칙(CIP 규칙)에 의해서 R/S 지적(Rectus, Sinister)으로 구분하며, 회전 편광 현상을 일정한 조건 내에서 측정하여 D/L 지적(Dextrorotation, Levorotation)에 의해 구분하기도 한다.

예를 들어 탄소는 네 개의 결합가능성을 가지고 있는데, 네 곳 모두 다른 결합을 하게 되는 경우 카이랄 중심이 된다. 평면으로 그릴 때에는 다음과 같이 보이는 결합 형태는

               c 
               |
           a - C - b
               |
               d

실질적으로 공간상에서 임의로 하나의 결합축을 중심으로 볼 때 다음 두가지의 형태를 가질 수 있다.

(a)                            (b)

      b       c                       b         d
          C                                C
  
          d                                c
          

b-c-d 순서로 배열할 때, (a)의 경우 시계 방향으로 배열되어 있고 (b)의 경우 반시계 방향으로 배열되어 있다. (이 배열법이 정해져 있으며, 회전 방향에 따라 각각의 키랄 중심 탄소에 R 또는 S - 과거 프랑스식 명명법으로는 d 또는 l을 화합물 이름 앞에 - 붙여서 명명한다.) 따라서 이 화합물은 카이랄 화합물이고, (a)와 (b)는 광학 이성질체이다. 이 경우 원소의 종류와 수효는 같음에도 불구하고 물리적인 배열이 다르므로 이에 따른 여러 가지 특이한 성질을 나타낸다.

1. 광학적 특징 : 결정 구조가 편광을 가지는 경우, 서로 다른 편광을 보인다.
2. 화학적 특징
   • 합성시의 특징 : 확률적으로 동등하므로, 최초로 만들어지는 광학 이성질체는 50:50으로 만들어진다.
   • 반응에서의 특징 : 화학 반응시 입체적인 모양이 다르므로 효소반응과 같은 입체적인 화학 반응에서 특정한 종류의 광학 이성질체만이 반응에 참여할 수 있다. 예로, 생명체가 사용하는 아미노산은 모두 l타입이고 당의 경우는 d타입이다.