광학 이성질체 문서 원본 보기

{{위키데이터 속성 추적}}
[[파일:D+L-Alanine.gif|섬네일|300px|광학 이성질체]]
'''광학 이성질체'''(光學異性質體, {{llang|en|optical isomer}})는 [[광학 활성]]을 갖는 두 분자가 거울 대칭인 관계를 이루는 경우를 이르는 말이다. 원래 광학 이성질체는 광학적 성질이 다른, 이른바 [[부분입체 이성질체]]와 혼동될 수 있으나, 일반적으로 '''거울상 이성질체'''(鏡像異性質體, {{llang|en|enantiomer}})와 동의어로 사용한다.

광학 이성질 현상을 갖는 분자는 거울상 분자와 회전을 통해서는 겹쳐지지 않으며, [[탄소]]나 탄소의 [[화학결합]], [[질소]], [[황]] 등의 [[입체 중심]]('''카이랄성 중심''')을 갖고 있다. 또한, 한 분자 내에서 자신을 이등분하는 대칭면을 가지고 있다.
광학 이성질체를 명명법 상에서 서로 구분하기 위해서는 4개 이상의 치환기가 서로 다른 경우, [[칸-인골드-프렐로그 순위 규칙]](CIP 규칙)에 의해서 [[R/S 지적]](''Rectus'', ''Sinister'')으로 구분하며, [[회전 편광]] 현상을 일정한 조건 내에서 측정하여 [[D/L 지적]](''Dextrorotation'', ''Levorotation'')에 의해 구분하기도 한다.

예를 들어 [[탄소]]는 네 개의 결합가능성을 가지고 있는데, 네 곳 모두 다른 결합을 하게 되는 경우 카이랄 중심이 된다. [[평면]]으로 그릴 때에는 다음과 같이 보이는 결합 형태는

                c
                |
            a - C - b
                |
                d

실질적으로 [[공간]]상에서 임의로 하나의 결합축을 중심으로 볼 때 다음 두가지의 형태를 가질 수 있다.

 (a)                            (b)

       b       c                       b         d
           C                                C

           d                                c

b-c-d 순서로 배열할 때, (a)의 경우 [[시계]] 방향으로 배열되어 있고 (b)의 경우 반시계 방향으로 배열되어 있다. (이 배열법이 정해져 있으며, 회전 방향에 따라 각각의 키랄 중심 [[탄소]]에 R 또는 S - 과거 프랑스식 명명법으로는 [[화합물]] 이름 앞에 d(D) 또는 l(L)-을 붙여서 명명한다.) 따라서 이 화합물은 [[카이랄 화합물]]이고, (a)와 (b)는 광학 [[이성질체]]이다. 이 경우 원소의 종류와 수효는 같음에도 불구하고 물리적인 배열이 다르므로 이에 따른 여러 가지 특이한 성질을 나타낸다.

# 광학적 특징 : 결정 구조가 [[편광]]을 가지는 경우, 서로 다른 편광을 보인다.
# 화학적 특징
#* 합성시의 특징 : 확률적으로 동등하므로, 최초로 만들어지는 광학 이성질체는 50:50으로 만들어진다.
#* 반응에서의 특징 : [[화학 반응]]시 입체적인 모양이 다르므로 [[효소]]반응과 같은 입체적인 화학 반응에서 특정한 종류의 광학 이성질체만이 반응에 참여할 수 있다. 예로, 생명체가 사용하는 [[아미노산]]은 모두 L형이고 [[설탕|당]]의 경우는 D형이다.
== 같이 보기 ==
* [[질소반전]]
* [[IUPAC 명명법]]
* [[이성질체]]
* [[구조 이성질체]]
* [[입체 이성질체]]
* [[부분입체 이성질체]]
* [[기하 이성질체]]
* [[형태 이성질체]]
* [[회전 이성질체]]

[[분류:입체화학]]
[[분류:이성질체]]