イソフェルラ酸

イソフェルラ酸; Isoferulic acid
	IUPAC名 (E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
	別称 Hesperetic acid; 3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)acrylic acid; Hesperetate; Isoferulate
識別情報
CAS登録番号	537-73-5
PubChem	736186
ChemSpider	643318
ChEBI	CHEBI:27794;
	SMILES COC1=C(C=C(C=C1)C=CC(=O)O)O;
	InChI InChI=1S/C10H10O4/c1-14-9-4-2-7(6-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/b5-3+ Key: QURCVMIEKCOAJU-HWKANZROSA-N;
特性
化学式	C10H10O4
モル質量	194.18 g mol−1
外観	白色ないしごくうすい黄色の結晶または粉末
融点	228 °C, 501 K, 442 °F ()
危険性
半数致死量 LD50	7900mg/kg（ラット、経口）
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

イソフェルラ酸はヒドロキシケイ皮酸の誘導体の一つで、フェルラ酸の異性体である。ケイ皮酸の3位にヒドロキシ基、4位にメトキシ基を持つことから、3-ヒドロキシ-4-メトキシケイ皮酸とも呼ばれる。フェルラ酸は、3位と4位の配置が本物質とは逆になる。本物質はヘスペレチン酸の別名も持つ^[1]。

自然界での存在

生薬としても使われる、キキョウ科のミゾカクシに含まれる^[2]。中国河南省のプロポリスの分析ではシナピン酸、イソフェルラ酸、コーヒー酸、クリシンが検出された。このうちシナピン酸・イソフェルラ酸・コーヒー酸は抗菌特性を持つ^[3]。パイナップルの果肉にも含まれる^[4]。

応用

チロシナーゼ阻害活性および活性酸素消去効果が見られ、美白効果が考えられる^[5]。

脚注

^ ^a ^b ^c ^d “3-ヒドロキシ-4-メトキシけい皮酸”. 東京化成工業 (2018年10月4日). 2020年5月5日閲覧。
^ “Studies on the chemical constituents from Lobelia chinensis”. Zhong Yao Cai 33 (11): 1721–4. (2010). PMID 21434431.
^ Qiao Z; Chen R (August 1991). “[Isolation and identification of antibiotic constituents of propolis from Henan]” (Chinese). Zhongguo Zhong Yao Za Zhi 16 (8): 481–2, 512. PMID 1804186.
^ Phenolic profiles of pineapple fruits (Ananas comosus L. Merrill) Influence of the origin of suckers. Edwige Sopie Yapo, Hilaire Tanoh Kouakou, Laurent kouakou kouakou, Justin Yatty Kouadio, Patrice Kouamé andjean-Michel Mérillon, Australian Journal of Basic and Applied Sciences, 2011, 5(6), pages 1372-1378
^ 野村正人、澤辺昭義、藤原義人 (2002年). “植物由来のクロロゲン酸代謝産物を用いた化粧品素材としての配糖体の合成とその美白効果に関する研究” (PDF). 2020年5月5日閲覧。

[tci-1] “3-ヒドロキシ-4-メトキシけい皮酸”. 東京化成工業 (2018年10月4日). 2020年5月5日閲覧。

[chem-2] “Studies on the chemical constituents from Lobelia chinensis”. Zhong Yao Cai 33 (11): 1721–4. (2010). PMID 21434431.

[Qiao_Z,_Chen_R_481–2,_512-3] Qiao Z; Chen R (August 1991). “[Isolation and identification of antibiotic constituents of propolis from Henan]” (Chinese). Zhongguo Zhong Yao Za Zhi 16 (8): 481–2, 512. PMID 1804186.

[4] Phenolic profiles of pineapple fruits (Ananas comosus L. Merrill) Influence of the origin of suckers. Edwige Sopie Yapo, Hilaire Tanoh Kouakou, Laurent kouakou kouakou, Justin Yatty Kouadio, Patrice Kouamé andjean-Michel Mérillon, Australian Journal of Basic and Applied Sciences, 2011, 5(6), pages 1372-1378

[5] 野村正人、澤辺昭義、藤原義人 (2002年). “植物由来のクロロゲン酸代謝産物を用いた化粧品素材としての配糖体の合成とその美白効果に関する研究” (PDF). 2020年5月5日閲覧。

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

イソフェルラ酸 Isoferulic acid

IUPAC名 (E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
別称 Hesperetic acid 3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)acrylic acid Hesperetate Isoferulate
識別情報
CAS登録番号	537-73-5
PubChem	736186
ChemSpider	643318
ChEBI	CHEBI:27794
SMILES COC1=C(C=C(C=C1)C=CC(=O)O)O
InChI InChI=1S/C10H10O4/c1-14-9-4-2-7(6-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/b5-3+ Key: QURCVMIEKCOAJU-HWKANZROSA-N
特性
化学式	C₁₀H₁₀O₄
モル質量	194.18 g mol⁻¹
外観	白色ないしごくうすい黄色の結晶または粉末^[1]
融点	228 °C, 501 K, 442 °F (^[1])
危険性
半数致死量 LD₅₀	7900mg/kg（ラット、経口）^[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。