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Il forte di San Leo si trova nell'omonimo comune in provincia di Rimini. È situato sulla cima della cuspide rocciosa che sovrasta l'abitato leontino e domina la Valmarecchia.
Una prima fortificazione sulla cima del monte fu costruita dai Romani. Nel Medioevo fu aspramente contesa da Bizantini, Goti, Franchi e Longobardi. Tra il 961 e il 963 vi fu stretto in assedio Berengario II, ultimo re del regno Longobardo d'Italia da Ottone I di Sassonia. Intorno alla metà del XI secolo i conti di Montecopiolo giunsero a Montefeltro, antico nome di San Leo, da cui trassero il nome e il titolo di conti. Nella seconda metà del Trecento i Malatesti riuscirono ad espugnare la rocca, alternandosi nel dominio ai Montefeltro sino alla metà del Quattrocento. Nel 1441 il giovanissimo Federico da Montefeltro fu autore di un'intraprendente scalata del forte. Per tenere testa alle nuove tecniche militari egli fece riedificare la rocca affidando il compito all'ingegnere senese Francesco di Giorgio Martini.
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