Nell'anno del trentennale di fondazione della società, per festeggiare l'anniversario, il Milan organizza il "Torneo del trentennale", competizione calcistica giocata tra i rossoneri, la Pro Vercelli, gli ungheresi dell'Újpest Football Club e gli svizzeri del Football Club Lugano. Il torneo, organizzato male dalla società, vedrà la conclusione due anni dopo il suo inizio. Il trofeo sarà poi vinto dalla Pro Vercelli.
Dopo un calciomercato importante, durante il quale i rossoneri tesserano, tra gli altri, Mario Magnozzi e Pietro Arcari, il Milan ripete il deludente campionato precedente, questa volta con un 12º posto finale con 15 sconfitte in 34 incontri. Nonostante un calciomercato votato al rafforzamento della squadra, i rossoneri partono molto male (2 pareggi e 4 sconfitte nelle prime 6 giornate) anche a causa dell'infortunio di Magnozzi nella partita inaugurale del torneo: questo inizio di campionato pregiudica poi l'intera stagione, con la squadra che non riesce a risollevarsi.
Nel 1930 il Milan trasferisce la sua sede da via Meravigli 7 al "Telegrafo Milan Club" di via Gaetano Negri 8[1].