Melfalan

Melfalan
Nome IUPAC
	4-[bis(2-Chloroethyl)amino]-L-phenylalanine
Nomi alternativi
	Alkeran
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C13H18Cl2N2O2
Massa molecolare (u)	305,2
Numero CAS	148-82-3
Numero EINECS	205-726-3
PubChem	460612 e 6918992
DrugBank	DBDB01042
SMILES	C1=CC(=CC=C1CC(C(=O)O)N)N(CCCl)CCCl
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	25-89% (orale)
Metabolismo	Idrolisi
Emivita	1,5±4.7 ore
Escrezione	renale (IV: 5.8–21.3%)
Indicazioni di sicurezza
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Melfalan (nome commerciale Alkeran) è un medicinale chemioterapico appartenente alla classe delle Azotipriti (Mostarda Azotata) alchilanti. Un agente alchilante addiziona un gruppo alchilico (C_nH_2n+1) al DNA, precisamente all'azoto 7 dell'anello imidazolico della guanina. Conosciuto anche come L-fenilalanina mostarda o L-PAM il Melfapan è un derivato fenilalaninico della mecloretamina.

Il Melflufen è un farmaco in sviluppo che usa il Melfalan.

Meccanismo di azione

Il Melfalan, tramite alchilazione della guanina, causa collegamenti tra le catene del DNA inibendo la trascrizione del DNA e RNA necessarie per la sopravvivenza delle cellule, questa sua caratteristica lo rende citotossico sia per le cellule tumorali replicanti che non.^[1] La sua azione è diretta e non richiede un'attivazione metabolica.

Usi

Il Melfalan viene utilizzato per il trattamento di diverse neoplasie, in particolare: il mieloma multiplo^[2], il carcinoma dell'ovaio e della mammella, sarcoma dei tessuti molli, del sarcoma di Ewing e del neuroblastoma infantile.

Effetti collaterali

Nausea, vomito e ulcerazioni orali.
Diminuzione nella conta dei globuli bianchi e delle piastrine.

Note

^ Melphalan, su cancer.gov, National Cancer Institute. URL consultato il 4 agosto 2014.
^ Facon T, Mary JY, Hulin C, etal, Melphalan and prednisone plus thalidomide versus melphalan and prednisone alone or reduced-intensity autologous stem cell transplantation in elderly patients with multiple myeloma (IFM 99-06): a randomised trial, in Lancet, vol. 370, n. 9594, ottobre 2007, pp. 1209–18, DOI:10.1016/S0140-6736(07)61537-2, PMID 17920916.

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[1] Melphalan, su cancer.gov, National Cancer Institute. URL consultato il 4 agosto 2014.

[pmid17920916-2] Facon T, Mary JY, Hulin C, etal, Melphalan and prednisone plus thalidomide versus melphalan and prednisone alone or reduced-intensity autologous stem cell transplantation in elderly patients with multiple myeloma (IFM 99-06): a randomised trial, in Lancet, vol. 370, n. 9594, ottobre 2007, pp. 1209–18, DOI:10.1016/S0140-6736(07)61537-2, PMID 17920916.

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