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Fenclofenac

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Fenclofenac
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC14H10Cl2O3
Massa molecolare (u)297,1
Numero CAS34645-84-6
Numero EINECS252-126-2
PubChem65394
SMILES
C1=CC=C(C(=C1)CC(=O)O)OC2=C(C=C(C=C2)Cl)Cl
Indicazioni di sicurezza
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Il fenclofenac (chiamato anche acido 2-(2,4-diclorofenossi)fenilacetico) è una molecola appartenente alla classe dei farmaci antinfiammatori non steroidei (FANS). La molecola deriva dall'acido acetico ed è dotata di proprietà antinfiammatorie, antipiretiche ed analgesiche. Fu sviluppato negli anni 70 ed i primi studi clinici dimostrarono che il farmaco era sostanzialmente equipotente ad alclofenac, fenoprofen e fenilbutazone e decisamente più potente dell'acido acetilsalicilico ed ibuprofen,[1] pur determinando apparentemente una riduzione delle perdite fecali di sangue e minori emorragie gastrointestinali occulte.[2]

Farmacodinamica

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Il meccanismo d'azione di fenclofenac è verosimilmente da mettere in relazione, anche se non esclusivamente, con le sue proprietà inibitorie della biosintesi delle prostaglandine.[3] Il farmaco ha mostrato negli studi sperimentali attività antinfiammatoria dose dipendente.

Usi clinici

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Fenclofenac viene utilizzato nella terapia della osteoartrosi,[4] dell'artrite reumatoide[5][6][7] e della spondilite anchilosante.[8][9] Viene inoltre utilizzato in generale in tutte le patologie infiammatorie acute e croniche, comprese quelle extra articolari.[10]

Effetti collaterali ed indesiderati

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In corso di trattamento con fenclofenac gli effetti avversi più spesso segnalati sono: cefalea, nausea, vomito, vertigini, secchezza delle fauci, gastrite, diarrea, dispepsia, dolore addominale. In alcuni pazienti può comparire rash cutaneo, spesso pruriginoso ed eritematoso, a risoluzione spontanea con la sospensione del trattamento.[6]
Fenclofenac interferisce con i test di funzionalità tiroidea[11][12][13] in quanto inibisce in modo competitivo il legame della tiroxina (T4) e della triiodotironina (T3) con la globulina TBG (Thyroxine Binding Globulin).[14]
In alcuni pazienti è stata osservata raramente la comparsa di lichen planus[15] o di sindrome nefritica[16] ed insufficienza renale.[17][18]

Dosi terapeutiche

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Nel soggetto adulto il dosaggio consigliato è variabile da 600 mg a 1800 mg al giorno. In virtù della sua lunga emivita farmacologica la dose giornaliera di fenclofenac può essere somministrata suddividendola in due volte al giorno, oppure più frequentemente, se necessario.[19][20]

Note

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  1. ^ DC. Atkinson, EC. Leach, Anti-inflammatory and related properties of 2-(2,4-dichlorophenoxy)phenylacetic acid (fenclofenac)., in Agents Actions, vol. 6, n. 5, Sep 1976, pp. 657-66, PMID 970297.
  2. ^ DC. Atkinson, KE. Godfrey; BJ. Jordan; EC. Leach; B. Meek; JD. Nichols; JF. Saville, 2-(2,4-dichlorophenoxy) phenylacetic acid (fenclofenac): one of a novel series of anti-inflammatory compounds with low ulcerogenic potential., in J Pharm Pharmacol, vol. 26, n. 5, maggio 1974, pp. 357-8, PMID 4153166.
  3. ^ DC. Atkinson, EC. Leach, Effect of fenclofenac on prostaglandin production in carageenin air bleb exudates in rats., in Agents Actions, vol. 8, n. 3, Apr 1978, pp. 263-7, PMID 665437.
  4. ^ JE. Davies, RA. Billings; HC. Burry; GS. Panayi; T. Gibson; R. Grahame, Fenclofenac in osteoarthrosis., in Proc R Soc Med, vol. 70, Suppl 6, 1977, pp. 34-6, PMID 20919365.
  5. ^ WY. Loebl, Fenclofenac in rheumatoid arthritis-comparative studies., in Proc R Soc Med, vol. 70, Suppl 6, 1977, pp. 31-3, PMID 20919364.
  6. ^ a b MH. Pritchard, PH. Evans; G. Nuki, Fenclofenac in Rheumatoid Arthritis: Sequential Double-blind Cross-over Comparisons with Placebo and Naproxen., in Proc R Soc Med, vol. 70, Suppl 6, 1977, pp. 23-6, PMID 20919362.
  7. ^ HF. Hill, AG. Hill, Fenclofenac and soluble aspirin in rheumatoid arthritis: a comparative trial., in Proc R Soc Med, vol. 70, Suppl 6, 1977, pp. 27-30, PMID 20919363.
  8. ^ M. Thompson, MS. Akyol, A controlled comparative trial of Butacote and fenclofenac in the treatment of ankylosing spondylitis., in J Int Med Res, 5 Suppl 2, 1977, pp. 96-9, PMID 334611.
  9. ^ MS. Akyol, M. Anderson; M. Thompson, Fenclofenac in the treatment of rheumatoid arthritis and ankylosing spondylitis., in Proc R Soc Med, vol. 70, Suppl 6, 1977, pp. 37-9, PMID 20919366.
  10. ^ K. Hingorani, Fenclofenac therapy in rheumatic diseases., in Proc R Soc Med, vol. 70, Suppl 6, 1977, pp. 40-2, PMID 20919368.
  11. ^ AJ. Isaacs, BE. Monk, Fenclofenac interferes with thyroid-function tests., in Lancet, vol. 1, n. 8162, Feb 1980, pp. 267-8, PMID 6101730.
  12. ^ WA. Ratcliffe, RA. Hazelton; JA. Thomson, Effect of fenclofenac on thyroid-function tests., in Lancet, vol. 1, n. 8165, Feb 1980, p. 432, PMID 6101892.
  13. ^ R. John, S. Kadury; JS. Woodhead; MH. Pritchard, Fenclofenac and thyroid function tests., in Ann Clin Biochem, 20 (Pt 6), Nov 1983, pp. 381-2, PMID 6651204.
  14. ^ AB. Kurtz, SJ. Capper; J. Clifford; MJ. Humphrey; L. Lukinac, The effect of fenclofenac on thyroid function., in Clin Endocrinol (Oxf), vol. 15, n. 2, Aug 1981, pp. 117-24, PMID 6796298.
  15. ^ MM. Ferguson, D. Wiesenfeld; DG. MacDonald, Oral mucosal lichenoid eruption due to fenclofenac., in J Oral Med, vol. 39, n. 1, Gen-Mar 1984, pp. 39-40, PMID 6232357.
  16. ^ MJ. Raftery, P. Forman; K. Farrington; P. Sweny; JF. Moorhead, Fenclofenac induced interstitial nephritis confirmed by inadvertent rechallenge., in Br Med J (Clin Res Ed), vol. 290, n. 6476, Apr 1985, pp. 1178-9, PMID 3921143.
  17. ^ DV. Hamilton, JS. Pryor; N. Cardoe, Fenclofenac-induced nephrotic syndrome., in Br Med J, vol. 2, n. 6186, Aug 1979, p. 391, PMID 486951.
  18. ^ L. Sellars, R. Wilkinson; AR. Morley; RH. Salter, Nephrotic syndrome and renal impairment associated with fenclofenac., in Ann Rheum Dis, vol. 43, n. 3, Jun 1984, pp. 513-4, PMID 6742914.
  19. ^ R. Tudor, AA. Goldberg; DR. Clarke, The methodology of the fenclofenac clinical research programme and results obtained with particular reference to the therapeutic dose range., in Proc R Soc Med, vol. 70, Suppl 6, 1977, pp. 11-5, PMID 20919358.
  20. ^ JR. Lambert, V. Wright, Therapeutic dose range of fenclofenac., in Proc R Soc Med, vol. 70, Suppl 6, 1977, pp. 16-7, PMID 20919359.

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