Deidroepiandrosterone

Deidroepiandrosterone
Nome IUPAC
	(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-3-idrossi-10,13-dimetil-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecaidrociclopenta[a]fenantren-17-one
Nomi alternativi
	(3β)-3-Idrossiandrost-5-en-17-one
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C19H28O2
Massa molecolare (u)	288.424 g·mol-1
Numero CAS	53-43-0
Numero EINECS	200-175-5
Codice ATC	A14AA07
PubChem	5881
DrugBank	DBDB01708
SMILES	CC12CCC3C(C1CCC2=O)CC=C4C3(CCC(C4)O)C
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	° C
Temperatura di ebollizione	° C
Dati farmacocinetici
Metabolismo	epatico
Emivita	12 ore
Indicazioni di sicurezza
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Il 5-deidroepiandrosterone (DHEA-5) è un ormone steroideo naturale endogeno^[1] a 19 atomi di carbonio. Esso è il principale ormone steroideo prodotto dalla secrezione delle ghiandole surrenali,^[2] viene anche prodotto nelle gonadi e nel cervello. Il DHEA è lo steroide circolante più abbondante degli esseri umani.^[3]

Il DHEA è stato implicato in una vasta gamma di effetti biologici sugli esseri umani e altri mammiferi. Esso agisce sul recettore degli androgeni, sia direttamente sia attraverso i suoi metaboliti, che comprendono 7-cheto-DHEA, androstenediolo e androstenedione. Questi ultimi possono subire un'ulteriore conversione per produrre l'androgeno testosterone e gli estrogeni estrone ed estradiolo.^[4]

Il DHEA è anche un potente agonista del recettore sigma-1,^[5] viene per questo considerato un neurosteroide.^[4]

Il livello di DHEA si misura con l'esame della saliva.

Il pregnenolone è il precursore del DHEA e del cortisolo.

Note

^ The NIH National Library of Medicine — Dehydroepiandrosterone https://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/natural/patient-dhea.html
^ The Merck Index, 13th Edition, 7798
^ Altern Med Rev. 2001 Jun;6(3):314-8.
^ ^a ^b Mo Q, Lu SF, Simon NG, Dehydroepiandrosterone and its metabolites: differential effects on androgen receptor trafficking and transcriptional activity, in J. Steroid Biochem. Mol. Biol., vol. 99, n. 1, aprile 2006, pp. 50–8, DOI:10.1016/j.jsbmb.2005.11.011, PMID 16524719.
^ Romieu, P.; Martin-Fardon, R.; Bowen, W. D.; and Maurice, T. (2003). Sigma 1 Receptor-Related Neuroactive Steroids Modulate Cocaine-Induced Reward. 23(9): 3572.

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[1] The NIH National Library of Medicine — Dehydroepiandrosterone https://www.nlm.nih.gov/medlineplus/druginfo/natural/patient-dhea.html

[2] The Merck Index, 13th Edition, 7798

[3] Altern Med Rev. 2001 Jun;6(3):314-8.

[pmid16524719-4] Mo Q, Lu SF, Simon NG, Dehydroepiandrosterone and its metabolites: differential effects on androgen receptor trafficking and transcriptional activity, in J. Steroid Biochem. Mol. Biol., vol. 99, n. 1, aprile 2006, pp. 50–8, DOI:10.1016/j.jsbmb.2005.11.011, PMID 16524719.

[5] Romieu, P.; Martin-Fardon, R.; Bowen, W. D.; and Maurice, T. (2003). Sigma 1 Receptor-Related Neuroactive Steroids Modulate Cocaine-Induced Reward. 23(9): 3572.

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