Le basi della chimica organica

Caratteristiche chimiche dell'atomo di carbonio

L'atomo di carbonio, con il suo numero atomico 6, possiede quattro elettroni di valenza.
Questa caratteristica gli consente di formare quattro legami covalenti stabili con altri atomi,
inclusi altri atomi di carbonio. Questa capacità di legarsi in modo flessibile e diversificato
permette al carbonio di formare una vasta gamma di strutture, come catene lineari,
ramificate e cicliche. Questa proprietà è alla base della diversità dei composti organici.

Ibridazioni del carbonio e le geometrie di legame

L'atomo di carbonio può formare diversi tipi di ibridazioni, che determinano la geometria dei
legami:

● Ibridazione sp3: Gli orbitali s e p si mescolano per formare quattro orbitali ibridi sp3,
orientati verso i vertici di un tetraedro. Questo tipo di ibridazione è tipico degli alcani,
dove il carbonio forma legami singoli con altri atomi di carbonio o idrogeno.
● Ibridazione sp2: Tre orbitali p e un orbitale s si mescolano per formare tre orbitali
ibridi sp2, che giacciono in un piano con un angolo di 120°. Il quarto orbitale p resta
perpendicolare al piano, e può formare un doppio legame π, come negli alcheni.
● Ibridazione sp: Un orbitale s e un orbitale p si mescolano per formare due orbitali
ibridi sp, orientati linearmente con un angolo di 180°. Gli altri due orbitali p formano
due legami π, come negli alchini con tripli legami.

Isomeria

L'isomeria è una proprietà che permette ai composti organici di avere la stessa formula
molecolare, ma diverse strutture. Esistono vari tipi di isomeria:

● Isomeria strutturale: Gli isomeri differiscono nella disposizione degli atomi

all'interno della molecola. Ci sono diverse forme, tra cui l'isomeria di catena (diverse
strutture di carbonio), l'isomeria di posizione (diversa posizione di gruppi funzionali) e
l'isomeria di funzione (diversi gruppi funzionali).
● Isomeria geometrica: Presente nei composti con doppi legami (alcheni) o anelli,
dove la disposizione degli atomi attorno al doppio legame o all'anello può essere
diversa. Gli isomeri sono definiti come cis (stessi gruppi su lati uguali) e trans (stessi
gruppi su lati opposti).
● Isomeria ottica: Si verifica in molecole chirali, che hanno almeno un carbonio
asimmetrico (stereocentro). Gli enantiomeri sono isomeri speculari non
sovrapponibili, importanti in molte reazioni biologiche e farmacologiche.

Reattività chimica

La reattività dei composti organici è determinata dalla presenza di diversi gruppi funzionali,
che conferiscono diverse proprietà chimiche e fisiche. Alcune reazioni tipiche sono:
 ● Sostituzione: Un atomo o gruppo di atomi in una molecola è sostituito da un altro
atomo o gruppo. Ad esempio, nei composti alogenati, un atomo di idrogeno può
essere sostituito da un alogeno.
● Addizione: Molecole si uniscono per formare un unico prodotto. Questo tipo di
reazione è comune negli alcheni e alchini, dove un doppio o triplo legame è rotto e
nuovi legami singoli sono formati.
● Eliminazione: Una molecola perde atomi o gruppi di atomi per formare un doppio o
triplo legame. Un esempio è la deidratazione degli alcoli per formare alcheni.
● Polimerizzazione: Monomeri si uniscono per formare polimeri. Questo può avvenire
attraverso reazioni di addizione (come nella polimerizzazione del polietilene) o di
condensazione (come nella formazione del nylon).

Generalità dei composti organici

Gli idrocarburi saturi

Gli idrocarburi saturi, o alcani, sono composti organici costituiti esclusivamente da atomi di
carbonio e idrogeno con legami semplici (C-C). La loro formula generale è CnH2n+2. Gli
alcani sono noti per essere chimicamente inerti, non reagiscono facilmente con altri
composti. Esempi di alcani includono il metano (CH4), l'etano (C2H6), e il propano (C3H8).
Questi composti sono importanti come combustibili e solventi.

Gli idrocarburi insaturi e aromatici

Gli idrocarburi insaturi includono:

● Alcheni: Contengono almeno un doppio legame C=C. La formula generale è CnH2n.

Un esempio è l'etilene (C2H4), usato nella produzione di polimeri come il polietilene.
● Alchini: Contengono almeno un triplo legame C≡C. La formula generale è CnH2n-2.
Un esempio è l'acetilene (C2H2), utilizzato nelle saldature. Gli idrocarburi aromatici
sono caratterizzati da strutture cicliche con legami π delocalizzati. Il benzene (C6H6)
è il più semplice e rappresentativo. Gli aromatici sono noti per la loro stabilità e
partecipano a reazioni specifiche come la sostituzione elettrofila aromatica.

I derivati degli idrocarburi

I derivati degli idrocarburi si ottengono sostituendo uno o più atomi di idrogeno con altri
gruppi funzionali:

● Alogenuri alchilici: Composti in cui un atomo di idrogeno è sostituito da un alogeno

(F, Cl, Br, I). Sono utilizzati come intermedi in sintesi organiche e solventi.
● Alcoli: Contengono il gruppo funzionale -OH (idrossile). L'etanolo (C2H5OH) è un
esempio comune.
● Eteri: Contengono un atomo di ossigeno legato a due gruppi alchilici (R-O-R'). Un
esempio è il dietiletere (C2H5-O-C2H5), un tempo usato come anestetico.
● Aldeidi e chetoni: Aldeidi hanno il gruppo funzionale -CHO (carbonile alla fine della
catena), come la formaldeide (HCHO). I chetoni hanno il gruppo carbonile (-CO-)
all'interno della catena, come l'acetone (CH3COCH3).
 ● Acidi carbossilici: Contengono il gruppo funzionale -COOH (carbossile). L'acido
acetico (CH3COOH) è un esempio comune, usato come conservante e condimento.
● Esteri: Derivano dagli acidi carbossilici e dagli alcoli, con il gruppo funzionale
-COOR'. Gli esteri sono presenti nei grassi e oli e hanno spesso odori piacevoli.

I derivati azotati e fosfati degli idrocarburi

● Ammine: Contengono uno o più atomi di azoto legati a gruppi alchilici o arilici. Le
ammine possono essere primarie (R-NH2), secondarie (R2NH), o terziarie (R3N). Le
ammine hanno proprietà basiche e sono presenti in molti composti biologici.
● Ammidi: Derivati degli acidi carbossilici, con il gruppo funzionale -CONH2. Le
ammidi sono presenti nelle proteine come legami peptidici.
● Nitrocomposti: Contengono il gruppo nitro (-NO2). Un esempio è il nitrobenzene
(C6H5NO2), usato nella produzione di aniline e coloranti.
● Fosfati organici: Contengono gruppi fosfato legati a carbonio. I fosfati organici sono
fondamentali in biochimica, come nell'ATP (adenosina trifosfato), la molecola
energetica delle cellule.

I polimeri

I polimeri sono grandi molecole costituite da unità ripetitive chiamate monomeri:

● Polimeri naturali: Come il DNA, le proteine e la cellulosa, svolgono ruoli cruciali

negli organismi viventi.
● Polimeri sintetici: Come il polietilene, il polipropilene e il PVC, sono ampiamente
utilizzati nei materiali plastici. La polimerizzazione può avvenire per addizione (ad
esempio, il polietilene da etilene) o per condensazione (ad esempio, il nylon da acido
adipico e esametilendiammina).

Le biomolecole

Le basi della biochimica

La biochimica studia le molecole e le reazioni chimiche alla base dei processi vitali. Le
biomolecole principali sono carboidrati, lipidi, proteine e acidi nucleici. Queste molecole sono
essenziali per la struttura, la funzione e la regolazione delle cellule e dei tessuti.

I carboidrati

I carboidrati sono composti organici costituiti da carbonio, idrogeno e ossigeno, con la

formula generale (CH2O)n. Sono classificati in:

● Monosaccaridi: Zuccheri semplici come il glucosio e il fruttosio, che sono fonti

immediate di energia.
● Disaccaridi: Composti da due monosaccaridi legati, come il saccarosio (glucosio +
fruttosio) e il lattosio (glucosio + galattosio).
● Polisaccaridi: Polimeri di monosaccaridi, come l'amido (riserva energetica nelle
piante), il glicogeno (riserva energetica negli animali) e la cellulosa (componente
strutturale delle pareti cellulari delle piante).
I lipidi

I lipidi sono un gruppo eterogeneo di composti insolubili in acqua ma solubili in solventi

organici. Comprendono:

● Trigliceridi: Esters di glicerolo e tre acidi grassi, utilizzati come riserva energetica.
● Fosfolipidi: Componenti principali delle membrane cellulari, con una testa idrofila e
due code idrofobiche.
● Steroli: Come il colesterolo, che è un componente strutturale delle membrane
cellulari e precursore di ormoni steroidei.
● Lipidi complessi: Come le cere e i lipoproteine, che svolgono varie funzioni
biologiche.

Le proteine

Le proteine sono polimeri di amminoacidi legati da legami peptidici. Le proteine svolgono

una vasta gamma di funzioni biologiche:

● Strutturali: Come il collagene e la cheratina.

● Enzimatiche: Catalizzano le reazioni biochimiche (enzimi).
● Trasporto: Come l'emoglobina, che trasporta l'ossigeno nel sangue.
● Regolatorie: Come gli ormoni (insulina).
● Difesa: Come gli anticorpi.

Gli acidi nucleici e i derivati nucleotidici

Gli acidi nucleici, DNA e RNA, sono polimeri di nucleotidi e contengono le informazioni
genetiche:

● DNA (acido desossiribonucleico): Costituito da due catene polinucleotidiche

intrecciate a formare una doppia elica. Contiene le istruzioni genetiche per lo
sviluppo e il funzionamento degli organismi viventi.
● RNA (acido ribonucleico): In genere una singola catena polinucleotidica. È coinvolto
nella sintesi proteica e in altre funzioni cellulari.

I nucleotidi sono composti da una base azotata, uno zucchero pentoso e uno o più gruppi
fosfato. Le basi azotate si dividono in purine (adenina e guanina) e pirimidine (citosina,
timina nel DNA e uracile nell'RNA).

Il metabolismo cellulare

Le reazioni metaboliche nella cellula

Il metabolismo è l'insieme delle reazioni chimiche che avvengono all'interno delle cellule per
mantenere la vita. Si divide in:

● Catabolismo: Degradazione di molecole complesse in molecole più semplici,

liberando energia. Ad esempio, la glicolisi e la respirazione cellulare.
● Anabolismo: Sintesi di molecole complesse a partire da molecole più semplici,
consumando energia. Ad esempio, la sintesi proteica e la replicazione del DNA.
Gli enzimi

Gli enzimi sono proteine che catalizzano le reazioni chimiche riducendo l'energia di
attivazione necessaria. Ogni enzima è specifico per un particolare substrato e una
determinata reazione. I fattori che influenzano l'attività enzimatica includono la temperatura,
il pH e la concentrazione di substrati e inibitori.

Visione generale del metabolismo del glucosio e della respirazione cellulare

Il metabolismo del glucosio comprende varie vie metaboliche:

● Glicolisi: La prima fase del metabolismo del glucosio, che avviene nel citoplasma e
non richiede ossigeno. Il glucosio è degradato in due molecole di piruvato, con la
produzione di ATP e NADH.
● Ciclo di Krebs (o ciclo dell'acido citrico): Avviene nei mitocondri in presenza di
ossigeno. Il piruvato è ulteriormente ossidato a CO2, generando ATP, NADH e
FADH2.
● Catena di trasporto degli elettroni: Localizzata nella membrana interna dei
mitocondri. Gli elettroni trasportati da NADH e FADH2 passano attraverso una serie
di complessi proteici, producendo ATP mediante fosforilazione ossidativa. L'ossigeno
funge da accettore finale degli elettroni, formando acqua.

Le biotecnologie

Visione generale delle biotecnologie moderne, delle tecniche fondamentali e delle

applicazioni

Le biotecnologie moderne applicano principi biologici e tecnologici per sviluppare nuovi

prodotti e processi. Le tecniche fondamentali includono:

● Ingegneria genetica: Manipolazione del DNA per creare organismi geneticamente

modificati (OGM). Tecniche come la CRISPR-Cas9 permettono modifiche precise nel
genoma.
● Clonazione: Creazione di copie genetiche identiche di organismi o cellule. La
clonazione può essere riproduttiva o terapeutica.
● PCR (Reazione a Catena della Polimerasi): Tecnica per amplificare specifiche
sequenze di DNA, essenziale per molte applicazioni di ricerca e diagnostiche.
● Sequenziamento del DNA: Determinazione della sequenza nucleotidica del DNA,
utilizzata per studi genetici, evolutivi e diagnostici.

Le applicazioni delle biotecnologie sono vaste:

● Medicina: Sviluppo di terapie geniche per correggere malattie genetiche, produzione

di farmaci biologici (come insulina ricombinante), e diagnosi molecolare avanzata.
● Agricoltura: Creazione di colture resistenti a malattie, parassiti e condizioni
ambientali avverse, miglioramento della resa e del valore nutrizionale delle colture.
● Ambiente: Biorisanamento, uso di microrganismi per degradare inquinanti e
migliorare la qualità ambientale. Produzione di biocarburanti come alternativa ai
combustibili fossili.
La terra: energia e tettonica

Il Pianeta Terra: le zone superficiali e l'interno

La Terra è composta da diverse zone:

● Crosta: La parte più esterna, divisa in crosta continentale (più spessa e composta da
rocce granitiche) e crosta oceanica (più sottile e composta da rocce basaltiche).
● Mantello: Sotto la crosta, estendendosi fino a circa 2.900 km di profondità. È
composto da rocce ultramafiche e presenta una parte superiore rigida (litosfera) e
una parte inferiore plastica (astenosfera) che permette il movimento delle placche.
● Nucleo: Diviso in nucleo esterno (liquido, composto principalmente da ferro e nichel)
e nucleo interno (solido, composto principalmente da ferro).

La dinamica della litosfera

La litosfera è la parte rigida della Terra e comprende la crosta e la parte superiore del
mantello. È divisa in placche tettoniche che si muovono sulla superficie terrestre, guidate
dalle correnti di convezione nel mantello sottostante. Le placche possono essere oceaniche,
continentali o entrambe.

Dalla deriva dei continenti alla tettonica delle placche

La teoria della deriva dei continenti, proposta da Alfred Wegener all'inizio del XX secolo,
afferma che i continenti erano una volta uniti in un unico supercontinente chiamato Pangea,
e si sono poi separati e spostati fino alle loro attuali posizioni. Questa teoria è stata ampliata
e rafforzata dalla teoria della tettonica delle placche, sviluppata negli anni '60, che descrive il
movimento delle placche della litosfera sopra l'astenosfera.

Le conseguenze del movimento delle placche

Il movimento delle placche tettoniche causa vari fenomeni geologici:

● Terremoti: Causati dal rilascio di energia accumulata lungo le faglie, dove le placche
si sfregano l'una contro l'altra.
● Vulcani: Formati dove il magma risale in superficie, soprattutto ai margini delle
placche divergenti (come le dorsali oceaniche) e convergenti (come le zone di
subduzione).
● Catene montuose: Formate dalla collisione di placche continentali, come l'Himalaya.
● Rift valleys: Formate dove le placche si allontanano l'una dall'altra, come la Rift
Valley in Africa.

Questi processi hanno modellato la superficie terrestre nel corso di milioni di anni e
continuano a farlo. La comprensione della tettonica delle placche è fondamentale per
prevedere e mitigare i rischi associati a questi fenomeni naturali.